1、1.命名下列化合物：(1)CH3OOOHCH3CHO(2)(7)(5)(6)(4)(3)CH3CHCH2CHOCH3OCC = CHCH3CCH3CH3CH3CH3OC2H5OC2H5COOCH3CH(CH3)2 CH C CH3H3COCH3(8)CO(9) CH3CCH3NNHC6H5【解解】 （1）3-甲基丁醛 （2）(Z)-3-甲基-3-戊烯-2-酮 （3）2-甲基-1,4-苯醌（4）4-甲基-2-羥基苯甲醛 （5）2-甲基-3-異丙基-1,4-萘醌 （6）丙酮縮二乙醇（7）3-(4-甲基苯基)-2-丁酮 （8）二苯甲酮 （9）丙酮苯腙（1）三氯乙醛 （2）2-丁烯醛苯腙 （3）丁酮縮

2、氨脲 （4）乙醛縮乙二醇（5）苯乙酮 （6）3-甲基-2-戊酮 （7）鄰羥基苯甲醛 （8）1,3-環(huán)己二酮（9）(R)-3-甲基-4-戊烯-2-酮 （10）(Z)-苯甲醛肟 （11）肉桂醛CCl3COHOOOHCHO (1)(4)(5)(6)(7)CH3CH O OCH2CH2CCH3OCH3C CHCH2CH3OCH3(8)OHC NH(9)(10)*CH CH2 H3C OCHCH3(11)CHCHCHO【解】(3)CH3CH2COCH3NNH C NH2 (2)CH3CH CHCH NNH 2.寫(xiě)出下列化合物的結(jié)構(gòu)式，立體異構(gòu)體應(yīng)寫(xiě)出構(gòu)型式：3.寫(xiě)出下列反應(yīng)方程式：?(2)CH3CH2C

3、OCH3C2H5MgBrH2OH+ ?CHO干HCl(4)CH3CH2CHO(3) CH3CH2CHO +稀NaOH + CHOH3C(5)濃NaOHHCHO?CCH3OHCl (7)(6)Zn-HgNaBH4H2/Ni干燥乙醚CH2CH2OHOHCH3CHCHCCH3O?H2OOHCN(1)H+CHO H2NOH(8)(9)+I2 CH2CCH3O(10) HOCH2CH2CH2CHO干HCl?干HClCH3OHNaOH CH2CH2OCH3CH2CHOCH2OHH3C+ HCOOCH3CH CHCHCH3OH CH3CH2CH2CHCH3OHCH2CH3 CHN OH (1)(2)(3)(

4、4)(5)(6)(7)(8)OHCNOHCOOHCH3CH3CH2CCH2CH3OMgBrCH CH CHOOHCH3CH C CHOCH3 (9) C6H5CH2COO + CHI3CH3CH3CH2CCH2CH3OH(10)OOHOOCH3【解】4.完成下列合成（無(wú)機(jī)試劑可任選）：Br(1) 由 CH2=CH2 合成 CH3CH2CHCH3 (2) 由 CHCH 合成 CH3CH2CHCH3OH O(6)(3)(4)(5) 由 合成由 CH3CH2CH2OH 合成 CH3CH2CH2CCH2CH3 COOHOH由合成由 CH3CH2OH 合成 CH3CH=CCH2CH3CH3CH2COH2

5、C CH2H2SO4H2OCH3CH2OHCH3CHOCuHBrCH3CH2BrMgCH3CH2MgBr H2O/H+ / 干燥乙醚 H2C CH2CH3CH2MgBr【解】 (1)干燥乙醚CH3CH2CHCH3 BrPBr3OHCH3CH2CHCH3 (2) CHCHH2OHg 2+, H+CH3CHOH2NiCH3CH2OHSOCl2CH3CH2ClMgCH3CH2MgClCH3CHO/干燥乙醚H2O/H+CH3CHCH2CH3OHCuMg H2O/H+/干燥乙醚CH3CH2CH2OHSOCl2CH3CH2CH2ClCH3CH2CH2MgClCH3CH2CHOCH3CH2CH2MgClCH

6、3CH2CHCH2CH2CH3OHKMnO4H+CH3CH2CCH2CH2CH3O (3) CH3CH2CH2OH干燥乙醚干燥乙醚CH3CH2CHCH3BrCH3CH2CHCH3MgBrCH3CH CHCH2CH3 OHCH3Mg H2SO4CH3CH CCH2CH3CH3CH3CHO/干燥乙醚H2O/H+干燥乙醚 CH3Cl無(wú)水AlCl3NBS(5)CH3CH2BrCH2MgBr MgH2O/H+Cu NaOHH2OCH2OHCHOCH2Br干燥乙醚C6H5CH2MgBr/干燥乙醚hCCl4 CHCH2OHCCH2OH+K2Cr2O7OHCNH2O/H+OHCNOHOHCOOH H2O/H+

7、 (6)K2Cr2O7H+5.下列化合物哪些能發(fā)生碘仿反應(yīng)？哪些能與NaHSO3加成？哪些能被斐林試劑氧化？哪些能同羥胺作用生成肟？ (1)(3)OH(6)(2)(5)(4)CH3CH2CHOOCH3CH2CHCH3CH3CH2CH2OH C6H5CHCH3C6H5CCH3C6H5CHO OH(8)(7)CHOH3CCH3OCH3CHO(9)(10)CH3COCH(CH3)2 (11) (CH3)3COH (12) CH3COCH2COCH3 【解解】 能發(fā)生碘仿反應(yīng)的化合物是：（2），（4），（5），（8），（10）和（12）；能與亞硫酸氫鈉加成的化合物是：（1），（6），（7），（8），（

8、9），（10）和（12）；能被Fehling試劑氧化的化合物是：（1），（8）和（9）；能同羥胺作用生成肟的化合物是（1），（5），（6），（7），（8），（9），（10）和（12）。6.用簡(jiǎn)便的化學(xué)方法鑒別下列各組化合物：（1）丙醛 丙酮 丙醇 異丙醇（2）甲醛 丙醛 苯甲醛（3）苯乙醛 苯乙酮 1-苯基-1-丙酮（4）戊醛 2-戊酮 環(huán)戊酮 苯甲醛（）（）【解】 （1）丙 醛丙 酮丙 醇異丙醇2,4-二硝基苯肼（）黃色（）黃色I(xiàn)2OH-（）（）黃色I(xiàn)2OH-（）（）黃色（2）甲 醛 丙 醛 苯甲醛Fehling試劑磚紅色 （）磚紅色 （）（）Benedict試劑磚紅色 （）（）（3）苯乙醛

9、 苯乙酮 1-苯基-1-丙酮Tollens 試劑I2OH-（）（）（）黃色（）（）Ag（4）戊 醛 苯甲醛 2-戊酮 環(huán)戊酮Tollens 試劑（）（）（）Ag（）AgI2OH-（）（）黃色Fehling試劑磚紅色 （）（）7.將下列各組化合物與氫氰酸加成的活性由高到低次序排列：(1)(2)CH3CHOCH3CCH(CH3)2OOCCH3OCCH2CHOClCHOCH3CHOOCH3CHONO2CHO(1)(2)CH3CHOCH3CCH(CH3)2OOCCH3OCCH2CHOClCHOCH3CHOOCH3CHONO2CHO【解】8.環(huán)己醇和環(huán)己酮的沸點(diǎn)分別為161和156 ，試分離二者的混合物

10、。【解解】 環(huán)己醇 環(huán)己酮飽和NaHSO3乙醚液相固相環(huán)己醇/乙醚-羥基磺酸鈉H2OH+乙醚提取醚層環(huán)己醇（蒸餾純化）環(huán)己酮（蒸餾純化）干燥除醚干燥除醚9. 某化合物A的分子式為C5H12O，氧化后得分子式為C5H10O的化合物B。B能和2,4-二硝基苯肼反應(yīng)得黃色結(jié)晶，并能發(fā)生碘仿反應(yīng)。A同濃硫酸共熱后，再經(jīng)酸性高錳酸鉀氧化得到丙酮和乙酸。試推測(cè)出A的結(jié)構(gòu)式，并寫(xiě)出各步反應(yīng)式?！窘狻俊窘狻?A：C5H12O，0 A為飽和鏈狀含氧化合物；A氧化后得B：C5H10O，1 B為不飽和鏈狀含氧化合物；B能和2,4-二硝基苯肼反應(yīng)，并能發(fā)生碘仿反應(yīng) B為甲基酮，A為飽和脂肪族仲醇；A同濃硫酸共熱 發(fā)生

11、消除反應(yīng)，得烯烴 再經(jīng)酸性高錳酸鉀氧化得到丙酮和乙酸， 由此推得A同濃硫酸共熱所得烯烴的結(jié)構(gòu)式如下：H3CCH3CO + OCOHCH3 CH3CCHCH3CH3結(jié)合上述推導(dǎo)可知，化合物A和B結(jié)構(gòu)式分別為：A：(CH3)2CHCHCH3OHB：(CH3)2CHCCH3O 各步反應(yīng)式如下: NO2NO2CH3CCHCH3CH3H3CCH3CO + OCOHCH3 (CH3)2CHCHCH3OHOI2OH-(CH3)2CHCOO- + CHI3(CH3)2CHCCH3OCNNH(CH3)2CHH3C2,4-二硝基苯肼(CH3)2CHCHCH3OHH2SO4KMnO4H+A BA10. 分子式為C6

12、H12O的化合物A，可與羥胺反應(yīng)，但不與吐倫試劑、飽和亞硫酸氫鈉溶液反應(yīng)。A催化加氫得到分子式為C6H14O的化合物B；B和濃硫酸共熱脫水生成分子式C6H12的化合物C；C經(jīng)臭氧化后還原水解得到化合物D和E；D能發(fā)生碘仿反應(yīng)，但不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；E不能發(fā)生碘仿反應(yīng)，但能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。試推測(cè)A，B，C，D和E的結(jié)構(gòu)式，并寫(xiě)出各步反應(yīng)式?！窘狻俊窘狻?A：C6H12O，1 A為一個(gè)含雙鍵鏈狀或單環(huán)含氧化合物；A可與羥胺反應(yīng)，但不與吐倫試劑、飽和亞硫酸氫鈉溶液反應(yīng) A為脂肪族鏈狀非甲基酮；A催化加氫得到B：C6H14O，0 B為飽和鏈狀脂肪族仲醇；B同濃硫酸共熱脫水生成C：C6H12 C為烯烴；C經(jīng)

13、臭氧化后還原水解得到化合物D和E D和E為醛酮類化合物；D能發(fā)生碘仿反應(yīng)，但不能發(fā)生銀鏡反應(yīng) D為甲基酮；E不能發(fā)生碘仿反應(yīng)，但能發(fā)生銀鏡反應(yīng) E為超過(guò)2個(gè)碳原子的醛。由于C只有6個(gè)碳原子，所以D和E分別為丙酮和丙醛：H3CCH3CO E：OCCH2CH3HD：由此推得A，B，C的結(jié)構(gòu)式分別為： A： B： C：CH3CH2CH C(CH3)2 CH3CH2CHCH(CH3)2OHCH3CH2C CCH(CH3)2O 各步反應(yīng)式如下: CH3CH2CCH(CH3)2OH2NOHCH3CH2CCH(CH3)2NOH H2/NiCH3CH2CHCH(CH3)2OHCH3CH2CHCH(CH3)2O

14、HH2SO4CH3CH2CHC(CH3)2AKMnO4H+CH3CH2CHO CO +CH3CH3COCH3CH3I2NaOHCH3COONa + CHI3CH3CH2CHO Ag(NH3)2+CH2CH2COO BCEDDE11. 某化合物A的分子式為C4H8O2，A對(duì)堿穩(wěn)定，但在酸性條件下可水解生成化合物B（C2H4O）和C （C2H6O2）；B可與苯肼反應(yīng)，也可發(fā)生碘仿反應(yīng)，并能還原Fehling試劑；C被酸性高錳酸鉀氧化時(shí)產(chǎn)生氣體，該氣體通入Ca(OH)2水溶液中產(chǎn)生白色沉淀。試推測(cè)A，B和C的結(jié)構(gòu)式，并寫(xiě)出各步反應(yīng)式?！窘狻俊窘狻?A：C4H8O2，1 A為一個(gè)含雙鍵的鏈狀或單環(huán)含氧化合物；A對(duì)堿穩(wěn)定，但在酸性條件下可水解生成化合物B和C；B：C2H4O，可與苯肼反應(yīng)，也可發(fā)生碘仿反應(yīng)，并能還原斐林試劑 B為乙醛；C：C2H6O2，被酸性高錳酸鉀氧化時(shí)產(chǎn)生氣體，該氣體通入Ca(OH)2水溶液中產(chǎn)生白色沉淀。結(jié)