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1、有機(jī)化學(xué)中原子共面的知識(shí)點(diǎn)分子中原子共面問題 分子內(nèi)原子共線、共面的判定,僅為一維、二維想象,但存在線面、面面的交叉,所以有一定的難度。一、幾個(gè)特殊分子的空間構(gòu)型1.常見分子的空間構(gòu)型:CH4分子為正四面體結(jié)構(gòu),其分子最多有3個(gè)原子共處同一平面。乙烯分子中所有原子共平面。乙炔分子中所有原子共直線。苯分子中所有原子共平面。HCHO分子中所有原子共平面。(1)熟記四類空間構(gòu)型中學(xué)有機(jī)化學(xué)空間結(jié)構(gòu)問題的基石是甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子結(jié)構(gòu)。甲烷型:正四面體結(jié)構(gòu),4個(gè)CH健不在同一平面上 凡是碳原子與4個(gè)原子形成4個(gè)共價(jià)鍵時(shí),空間結(jié)構(gòu)都是正四面體結(jié)構(gòu)以及烷烴的空間構(gòu)型 5個(gè)原子中最多有3個(gè)原子共平面。
2、乙烯型:平面結(jié)構(gòu)。六個(gè)原子均在同一平面上 凡是位于乙烯結(jié)構(gòu)上的六個(gè)原子共平面。乙炔型:直線型結(jié)構(gòu)。四個(gè)原子在同一條直線上 凡是位于乙炔結(jié)構(gòu)上的四個(gè)原子共直線。苯型:平面正六邊形結(jié)構(gòu)。六個(gè)碳原子和六個(gè)氫原子共平面 凡是位于苯環(huán)上的12個(gè)原子共平面。(2)理解三鍵三角三鍵:CC鍵可以旋轉(zhuǎn),而C=C鍵、CC鍵不能旋轉(zhuǎn)。三角:甲烷中的CH鍵之間的夾角為109°28,乙烯和苯環(huán)中的CH鍵之間的夾角為120°,乙炔中的CH鍵之間的夾角為180°。2.單鍵的轉(zhuǎn)動(dòng)思想有機(jī)物分子中的單鍵,包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵等可轉(zhuǎn)動(dòng)。二、結(jié)構(gòu)不同的基團(tuán)連接后原子共面分析1直線與平面連接
3、:直線結(jié)構(gòu)中如果有2個(gè)原子(或者一個(gè)共價(jià)鍵)與一個(gè)平面結(jié)構(gòu)共用,則直線在這個(gè)平面上。如CH2=CH-CCH,其空間結(jié)構(gòu)為 ,中間兩個(gè)碳原子既在乙烯平面上,又在乙炔直線上,所以直線在平面上,所有原子共平面。2平面與平面連接:如果兩個(gè)平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連,則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性,兩個(gè)平面不一定重合,但可能重合。如苯乙烯分子 中共平面原子至少12個(gè),最多16個(gè)。3平面與立體連接:如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連,則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性,甲基的一個(gè)氫原子可能暫時(shí)處于這個(gè)平面上。如丙烯分子 中,共面原子至少6個(gè),最多7個(gè)。4直線、平面與立體連接:如圖所示的大分子中共平面原子至少12個(gè),最多19個(gè)。分析時(shí)要注意兩點(diǎn):觀察大分子的結(jié)構(gòu),先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”,再將甲烷“正四面體”、乙烯“平面型”、乙炔“直線形”和苯“平面型”等分子構(gòu)型知識(shí)遷移過來即可;苯環(huán)以單鍵連接在6號不飽和碳原子上,不管單鍵如何旋轉(zhuǎn),8號
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