1、有機(jī)化學(xué)各章有機(jī)化學(xué)各章第一章第一章 緒論緒論第二章第二章 飽和烴：烷烴和環(huán)烷烴飽和烴：烷烴和環(huán)烷烴第三章第三章 不飽和烴：烯烴和炔烴不飽和烴：烯烴和炔烴第四章二烯烴第四章二烯烴 共軛體系共軛體系 共振論共振論第五章第五章 芳烴芳烴 芳香性芳香性第六章第六章 立體化學(xué)立體化學(xué)第七章第七章 鹵代烴鹵代烴 相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng)相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng) 鄰基效應(yīng)鄰基效應(yīng)第八章第八章 有機(jī)化合物波普分析有機(jī)化合物波普分析第九章第九章 醇和酚醇和酚第十章第十章 醚和環(huán)氧化合物醚和環(huán)氧化合物第十一章第十一章 醛、酮和醌醛、酮和醌第十二章羧酸第十二章羧酸第十三章羧酸衍生物第十三章羧酸衍生物第十四章第十四章-二羰基化合物二羰

2、基化合物第十五章有機(jī)含氮化合物第十五章有機(jī)含氮化合物第十六章有機(jī)含硫、含磷和含硅第十六章有機(jī)含硫、含磷和含硅化合物化合物第十七章雜環(huán)化合物第十七章雜環(huán)化合物第十八章類脂類第十八章類脂類第十九章碳水化合物第十九章碳水化合物第二十章氨基酸、蛋白質(zhì)和核酸第二十章氨基酸、蛋白質(zhì)和核酸12.1 12.1 羧酸的分類、命名羧酸的分類、命名12.2 12.2 羧酸的結(jié)構(gòu)羧酸的結(jié)構(gòu)12.3 12.3 羧酸的制法羧酸的制法12.4 12.4 羧酸的物理性質(zhì)羧酸的物理性質(zhì)12.5 12.5 羧酸的波譜性質(zhì)羧酸的波譜性質(zhì)12.6 12.6 羧酸的化學(xué)性質(zhì)羧酸的化學(xué)性質(zhì) 12.6.1 12.6.1 羧酸的酸性和極化效

3、應(yīng)羧酸的酸性和極化效應(yīng) 12.6.2 12.6.2 羧酸衍生物的生成羧酸衍生物的生成 12.6.3 12.6.3 羧基還原反應(yīng)羧基還原反應(yīng) 12.6.4 12.6.4 脫羧反應(yīng)脫羧反應(yīng) 12.6.5 12.6.5 二元酸的受熱反應(yīng)二元酸的受熱反應(yīng) 12.6.6 -H 12.6.6 -H反應(yīng)反應(yīng) 12.7 12.7 羥基酸羥基酸第十二章第十二章 羧酸羧酸 Back12.1 12.1 羧酸的分類、命名羧酸的分類、命名2 2、羧酸的命名、羧酸的命名 (1)(1)俗名：根據(jù)羧酸的來源命名。見書俗名：根據(jù)羧酸的來源命名。見書P P428428表表12-112-1 (2) (2) 習(xí)慣命名法：與醛類相似習(xí)

4、慣命名法：與醛類相似 (3)系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法選擇含有羧基碳原子數(shù)最多的碳鏈選擇含有羧基碳原子數(shù)最多的碳鏈(若有不飽和鍵，選擇含有不飽和鍵若有不飽和鍵，選擇含有不飽和鍵)為主鏈。為主鏈。羧基為開始碳原子進(jìn)行編號。羧基為開始碳原子進(jìn)行編號。芳香族或脂環(huán)族羧酸的命名是以脂肪酸芳香族或脂環(huán)族羧酸的命名是以脂肪酸(甲酸甲酸)為母體，芳基或脂環(huán)基為為母體，芳基或脂環(huán)基為取代基進(jìn)行命名。取代基進(jìn)行命名。a. 碳原子的位次也可用希臘字母表示，與羧基相連的碳原子的碳原子為碳原子的位次也可用希臘字母表示，與羧基相連的碳原子的碳原子為-碳原子、碳原子、 -碳原子、碳原子、 -碳原子、碳原子、 -碳原子、碳原子、

5、- 、-碳原子。碳原子。 1、分類、分類：根據(jù)烴基類型，可分為脂肪族羧酸與芳香族羧酸；根據(jù)烴基類型，可分為脂肪族羧酸與芳香族羧酸； 根據(jù)烴基飽和性，可分為飽和羧酸及不飽和羧酸；根據(jù)烴基飽和性，可分為飽和羧酸及不飽和羧酸； 根據(jù)羧基的個(gè)數(shù)，可分為一元羧酸，二元羧酸等多元羧酸；根據(jù)羧基的個(gè)數(shù)，可分為一元羧酸，二元羧酸等多元羧酸； CH3CH2CCHCOOHCH3COOHHOCH2CH2CH2CH2COOHBrCH2CH2CH2COOH3- 甲基甲基-2-戊烯酸戊烯酸3-甲基甲基-4-乙基己酸乙基己酸(- -甲基甲基- -乙基己酸乙基己酸)5-羥基戊酸羥基戊酸 (-羥基戊酸羥基戊酸)4-溴丁酸溴丁酸

6、 ( -溴丁酸溴丁酸)（E）-丁烯二酸丁烯二酸(順順)-5-甲基甲基-12-羥基羥基-9-十八碳烯酸十八碳烯酸乙二酸乙二酸CCHCOOHHOOCHOHCH3COOHCOOHCOOHCOOH2, 4-環(huán)戊二烯甲酸環(huán)戊二烯甲酸練習(xí)：練習(xí)： 4- 4-環(huán)戊基戊酸環(huán)戊基戊酸CCCOOHHHCHCH3OHBackCOOHCOOHHH反反-1, 2-環(huán)戊烷二甲酸環(huán)戊烷二甲酸COOHCH3對甲基苯甲酸對甲基苯甲酸CHCHCOOH3-苯基丙烯酸苯基丙烯酸CH2COOHCH2COOH1,2-苯二乙酸苯二乙酸CH2CH2COOHCH2COOH3-（羧甲基）（羧甲基）-2-萘丙酸萘丙酸(2E,3R)-4-羥基羥基-

7、2-戊烯酸戊烯酸CH3CHCH2CH2COOH 羧酸分子中的羧基是由碳、氧和氫組成的官能團(tuán)。碳、氧兩原羧酸分子中的羧基是由碳、氧和氫組成的官能團(tuán)。碳、氧兩原子均為子均為sp2雜化。四個(gè)原子在同一平面上。雜化。四個(gè)原子在同一平面上。羧酸的分子結(jié)構(gòu)羧酸的分子結(jié)構(gòu)甲酸的結(jié)構(gòu)參數(shù)甲酸的結(jié)構(gòu)參數(shù)12.2 12.2 羧酸的結(jié)構(gòu)羧酸的結(jié)構(gòu)Back12.3 12.3 羧酸的制法羧酸的制法1、氧化法、氧化法 A. 烴氧化法烴氧化法RCH2CH2RRCOOHRCOOHO2錳鹽 1.5-3.0MPa120+ B. 伯醇或醛氧化法伯醇或醛氧化法 由混合高級烷烴制備混合高級脂肪酸由混合高級烷烴制備混合高級脂肪酸 O C

8、OOHCOOHKMnO4/H2SO4CH3C(CH3)3C(CH3)3COOH(CH3)3CCHC(CH3)3CH2OHK2Cr2O7/H2SO4(CH3)3CCHC(CH3)3COOHCH3(CH2)5CHOCH3(CH2)5COOHKMnO4/H2SO42、由水解制備、由水解制備CH3CNH2SO4CH3COOHH2O3、Grignard試劑與試劑與CO2作用，增加一個(gè)碳的羧酸作用，增加一個(gè)碳的羧酸 B. 油脂水解油脂水解A. 腈水解腈水解C. 苯甲酸制備苯甲酸制備 C. 甲基酮的鹵仿反應(yīng)甲基酮的鹵仿反應(yīng) CH2OOCRCHOOCRCH2OOCRRCOOHRCOOHRCOOHCH2OHCH

9、OHCH2OHH+OH+H2O3+或-CCl3COOHZnCl2100150H2O3(CH3)3CMgClOCO(CH3)3CCOO MgCl(CH3)3CCOOHH+-+-+-H2O練習(xí)：練習(xí)：從從HOCHHOCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2BrBr轉(zhuǎn)變?yōu)檗D(zhuǎn)變?yōu)镠OCHHOCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2COOHCOOH應(yīng)采用什么方法？應(yīng)采用什么方法？為什么？為什么？ （1 1）GrignardGrignard合成法合成法 （2 2）腈水解法）腈水解法4、酚酸合成、酚酸合成(Kolbe-Schmitt反應(yīng)反應(yīng))H+ONaOHCOONaOHCOOH0.5

10、 MPa150160H2O，工業(yè)合成工業(yè)合成MgBrCO2COOHH2OBackHOCH2CH2CH2CH2BrKCNHClHOCH2CH2CH2CH2CNHOCH2CH2CH2CH2COOH合成過程：合成過程：12.4 12.4 羧酸的物理性質(zhì)羧酸的物理性質(zhì)物理常數(shù)物理常數(shù) 見見P428表表12-1 存在較強(qiáng)的氫鍵，低分子存在較強(qiáng)的氫鍵，低分子羧酸易溶于水。羧酸比相應(yīng)醇羧酸易溶于水。羧酸比相應(yīng)醇分子的沸點(diǎn)高。分子的沸點(diǎn)高。HCOOHHCOHO脂肪族羧酸與醇沸點(diǎn)的比較脂肪族羧酸與醇沸點(diǎn)的比較一元羧酸與直鏈烷烴的熔點(diǎn)一元羧酸與直鏈烷烴的熔點(diǎn)Back 紅外光譜紅外光譜 羧酸中官能團(tuán)羧基的紅外光譜有

11、羰基羧酸中官能團(tuán)羧基的紅外光譜有羰基(C=O)和羥基和羥基(O-H)的特征吸收。的特征吸收。往往羧酸形成二聚體，紅外光譜為二聚體的譜圖。只有在氣態(tài)或稀的非往往羧酸形成二聚體，紅外光譜為二聚體的譜圖。只有在氣態(tài)或稀的非極性溶劑才可得到單體譜圖。見下表：極性溶劑才可得到單體譜圖。見下表： 羧酸狀態(tài)羧酸狀態(tài)振動類型振動類型單體單體二聚體二聚體O-H伸縮振動伸縮振動35603500cm-130002500cm-1C=O伸縮振動伸縮振動1760cm-11720cm-11710cm-117151690cm-117001680cm-1RCOOHCCCOHOArCOOH共軛體系使共軛體系使C=O伸縮振動吸收發(fā)

12、生紅移伸縮振動吸收發(fā)生紅移羧酸鹽的伸縮振動在：羧酸鹽的伸縮振動在： 16101550cm-1 14201300cm-1COO-12.5 羧酸的波譜性質(zhì)羧酸的波譜性質(zhì) 核磁共振核磁共振 由于氫鍵的去屏蔽作用由于氫鍵的去屏蔽作用羰基中的質(zhì)子吸收峰出現(xiàn)羰基中的質(zhì)子吸收峰出現(xiàn)在很遠(yuǎn)的低場。在很遠(yuǎn)的低場。RCH2COOH H=22.6RCOOH H=10.5 13Back練習(xí)：練習(xí)： 1 1、某化合物、某化合物C C3 3H H6 6O O2 2的核磁共振譜如下：的核磁共振譜如下： H H=1.14=1.14( (三重峰，三重峰，3H); 3H); H H=2.39=2.39( (四重峰，四重峰，2H)

13、2H)；H=10.49H=10.49( (單峰，單峰，1H) 1H) 2 2、某化合物、某化合物C C4 4H H8 8O O2 2的核磁共振譜如下：的核磁共振譜如下：H H=1.16=1.16( (二重峰，二重峰，6H); 6H); H H=2.41=2.41( (多重峰，多重峰，1H)1H)；H=13.23H=13.23( (單峰，單峰，1H)1H)試推斷該化合物的構(gòu)造。試推斷該化合物的構(gòu)造。CH3CH2COOH12.6 12.6 羧酸的化學(xué)性質(zhì)羧酸的化學(xué)性質(zhì)12.6.1 羧酸的酸性和極化效應(yīng)羧酸的酸性和極化效應(yīng) 在羧酸分子中，盡管羧基是由羰基和羥基構(gòu)成的，但其性質(zhì)并不是它在羧酸分子中，盡

14、管羧基是由羰基和羥基構(gòu)成的，但其性質(zhì)并不是它們簡單的加和。們簡單的加和。(1) 羧酸的酸性羧酸的酸性RCOOHRCOOH3O+H2O+-+羧酸在水中電離：羧酸在水中電離：羧酸是弱酸羧酸是弱酸(pKa=4-5)，比碳酸，比碳酸(pKa=6.5)酸性強(qiáng)，比苯酚酸性強(qiáng)。酸性強(qiáng)，比苯酚酸性強(qiáng)。RCHHCOOH-OH H取代反 應(yīng)脫羧 反 應(yīng)被取代反 應(yīng)O H鍵 斷 呈酸性羰 基加 成X射線衍射證明，甲酸根離子中，兩個(gè)碳氧射線衍射證明，甲酸根離子中，兩個(gè)碳氧鍵的鍵長一樣，均為鍵的鍵長一樣，均為0.127nm。(2) 羧酸根結(jié)構(gòu)與酸性的關(guān)系羧酸根結(jié)構(gòu)與酸性的關(guān)系NaHCO3CO2RCOONaRCOOH+H

15、2ONaClRCOONaRCOOHHCl+可用于將羧酸與不溶于水的或揮發(fā)的物質(zhì)可用于將羧酸與不溶于水的或揮發(fā)的物質(zhì)分離分離羧酸根共振結(jié)構(gòu)羧酸根共振結(jié)構(gòu)羧酸在水中離解共振結(jié)構(gòu)羧酸在水中離解共振結(jié)構(gòu)COO-羧酸根羧酸根甲基的給電子效應(yīng)是羧酸根負(fù)離子的電荷更加集中，負(fù)離子不穩(wěn)定。甲基的給電子效應(yīng)是羧酸根負(fù)離子的電荷更加集中，負(fù)離子不穩(wěn)定。(3) 影響酸性的因素影響酸性的因素 影響羧酸酸性的因素有羧酸的結(jié)構(gòu)、溶劑和溫度等。當(dāng)測定條件相同時(shí)，影響羧酸酸性的因素有羧酸的結(jié)構(gòu)、溶劑和溫度等。當(dāng)測定條件相同時(shí)，羧酸的酸性取決于羧酸分子的結(jié)構(gòu)。羧酸的酸性取決于羧酸分子的結(jié)構(gòu)。羧酸根離子越穩(wěn)定，酸性就越大羧酸根離

16、子越穩(wěn)定，酸性就越大。一些一些羧酸的羧酸的pKapKa值見表。值見表?；衔锘衔飌Ka化合物化合物pKa1 pKa2甲酸甲酸乙酸乙酸丙酸丙酸丁酸丁酸三甲基乙酸三甲基乙酸氟乙酸氟乙酸氯乙酸氯乙酸溴乙酸溴乙酸碘乙酸碘乙酸3.754.754.874.825.032.662.812.873.13乙二酸乙二酸丙二酸丙二酸丁二酸丁二酸己二酸己二酸-氯代丁酸氯代丁酸-氯代丁酸氯代丁酸-氯代丁酸氯代丁酸二氯乙酸二氯乙酸三氯乙酸三氯乙酸1.2 4.22.9 5.74.2 5.64.4 5.62.844.064.521.260.64COOHHCOOHCH3COOHCCH3CH3CH3Cl3CCOOHCl2CHC

17、OOHClCH2COOHCH3COOH 誘導(dǎo)效應(yīng)的這一特征與共軛效應(yīng)不同。共軛效應(yīng)是電子在共軛體系中離域的結(jié)誘導(dǎo)效應(yīng)的這一特征與共軛效應(yīng)不同。共軛效應(yīng)是電子在共軛體系中離域的結(jié)果，不因共軛體系的增長而減弱。果，不因共軛體系的增長而減弱。CH3CH2CHCOOHClCH3CHCH2COOHClCH2CH2CH2COOHClCH3CH2CH2COOH 誘導(dǎo)效應(yīng)與原子的電負(fù)性有關(guān)，一般以氫原子作為比較標(biāo)準(zhǔn)。比氫原子電氣誘導(dǎo)效應(yīng)與原子的電負(fù)性有關(guān)，一般以氫原子作為比較標(biāo)準(zhǔn)。比氫原子電氣性大的原子或基團(tuán)表現(xiàn)出吸電性，稱為吸電基，具有性大的原子或基團(tuán)表現(xiàn)出吸電性，稱為吸電基，具有吸電誘導(dǎo)效應(yīng)吸電誘導(dǎo)效應(yīng)，

18、一般用，一般用-表示；比氫原子電負(fù)性小的原子或基團(tuán)表現(xiàn)出供電性，稱為供電基，具有表示；比氫原子電負(fù)性小的原子或基團(tuán)表現(xiàn)出供電性，稱為供電基，具有供電供電誘導(dǎo)效應(yīng)誘導(dǎo)效應(yīng)，一般用，一般用+表示。表示。電誘導(dǎo)效應(yīng)：電誘導(dǎo)效應(yīng)：吸電誘導(dǎo)效應(yīng)吸電誘導(dǎo)效應(yīng)(-(-) )：NR3 NO2 SO2R CN SO2Ar COOH F Cl Br I OAr COOR OR COR SH OH CCR C6H5 CHCH2 H供電誘導(dǎo)效應(yīng)供電誘導(dǎo)效應(yīng)(+ (+ ) )：O- COO- (CH3)3C (CH3)2CH CH3CH2 CH3 H 二元羧酸分子中有兩個(gè)羧基，有兩個(gè)可解離的氫原子。其解離常數(shù)二元羧酸分

19、子中有兩個(gè)羧基，有兩個(gè)可解離的氫原子。其解離常數(shù)Ka1 Ka2，即，即pKa1pKa2。這是因?yàn)椤＿@是因?yàn)镃OOH是吸電基，有強(qiáng)的是吸電基，有強(qiáng)的-效應(yīng)，使另一個(gè)效應(yīng)，使另一個(gè)羧基上的氫較易電離。而由于誘導(dǎo)效應(yīng)和場效應(yīng)是另一個(gè)羧基難解離。羧基上的氫較易電離。而由于誘導(dǎo)效應(yīng)和場效應(yīng)是另一個(gè)羧基難解離。 有時(shí)由于有其它影響因素存在，如共軛效應(yīng)、空間效應(yīng)、場效應(yīng)、溶有時(shí)由于有其它影響因素存在，如共軛效應(yīng)、空間效應(yīng)、場效應(yīng)、溶濟(jì)效應(yīng)等，在不同的化合物中，取代基的誘導(dǎo)效應(yīng)次序是不完全一致的。濟(jì)效應(yīng)等，在不同的化合物中，取代基的誘導(dǎo)效應(yīng)次序是不完全一致的。CH2COOCOOH-CH2COOCOOH-場效應(yīng)

20、場效應(yīng)誘導(dǎo)效應(yīng)誘導(dǎo)效應(yīng)練習(xí)：比較下列化合物的酸性強(qiáng)弱？并解釋。練習(xí)：比較下列化合物的酸性強(qiáng)弱？并解釋。 RCH2OH 和和 RCOOH; FCH2COOH和和ClCH2COOH; HOCH2CH2COOH和和CH3CH(OH)COOH12.6.2 羧酸衍生物的生成羧酸衍生物的生成(1) 生成酰鹵：與生成酰鹵：與PCl3、PCl5、SOCl2作用作用(2) 生成酸酐：在脫水劑生成酸酐：在脫水劑(P2O5)作用下生成作用下生成(3) 生成酯：酸催化下進(jìn)行酯化生成酯：酸催化下進(jìn)行酯化CH3COOHPCl3CH3COClH3PO3+NO2COOHSOCl2NO2COClSO2+HClRCOHORCOH

21、OP2O5RCOOCRO+H2OCH3CClOCH3CH2CONaOP2O5CH3COOCCH3CH2ONaCl+RCOOHHORRCOORH+H2OC6H5COO NH3C6H5H2NC6H5C6H5CONHC6H5C6H5COOH+H2ORCOHOHORRCOOHOHR(4) 生成酰胺生成酰胺 羧酸的酯化反應(yīng)機(jī)理：羧酸和醇的結(jié)構(gòu)不同以及反應(yīng)條件不同，羧酸的酯化反應(yīng)機(jī)理：羧酸和醇的結(jié)構(gòu)不同以及反應(yīng)條件不同，機(jī)理不同，有酰氧鍵斷裂和烷氧鍵斷裂機(jī)理不同，有酰氧鍵斷裂和烷氧鍵斷裂烷氧鍵斷裂烷氧鍵斷裂 酰氧鍵斷裂酰氧鍵斷裂RCOHORCOROH+RCOHOHRCOHOHRCOHOHORHROHRCO

22、H2OHORRCOHORRCOHORH+H2O-+酸催化酯化反應(yīng)機(jī)理：酸催化酯化反應(yīng)機(jī)理：RCOHOOHCR3RCOCR3OH2O+烷氧鍵斷裂反應(yīng)：烷氧鍵斷裂反應(yīng)：12.6.3 羧基還原反應(yīng)羧基還原反應(yīng) 羰基可被氫化鋁鋰（一班產(chǎn)率不高且昂貴）或催化加氫下還原成醇羰基可被氫化鋁鋰（一班產(chǎn)率不高且昂貴）或催化加氫下還原成醇。CH3COHOLiAlH4CH3CH2OHH2OCOHOCH2OHB2H6H2OCH3COONaNaOH (CaO)CH4Na2CO3+12.6.4 脫羧反應(yīng)脫羧反應(yīng)CH3COOHCH3NaOH (CaO)RCOOHRCORCO2ThO2+H2O+CCl3COOHCO2CCl3

23、CH+CH3COCH2COOHCH3COCH3CO2+OCOOHCH3OCH3CO2+12.6.5 二元酸的受熱反應(yīng)二元酸的受熱反應(yīng)乙、丙二酸脫羧乙、丙二酸脫羧丁、戊二酸脫水形成五、六元環(huán)內(nèi)酐丁、戊二酸脫水形成五、六元環(huán)內(nèi)酐己、庚二酸既脫羧又脫水，生成五、六元環(huán)酮己、庚二酸既脫羧又脫水，生成五、六元環(huán)酮HOOCCOOHHCOOHCO2+CH2COOHH2O+CH2COOH300CH2CH2COCOOCH2CH2COOHCH2CH2COOHBa(OH)2CH2CH2CH2CH2CO12.6.6 -H反應(yīng)反應(yīng) 含含-H的羧酸，在紅磷存在下與氯或溴反應(yīng)，其的羧酸，在紅磷存在下與氯或溴反應(yīng)，其-H可被

24、鹵原子取代可被鹵原子取代生成生成-鹵代酸。稱為鹵代酸。稱為Hell- - Volhard Zelinsky反應(yīng)。反應(yīng)。(CH3)2CHCH2CHCOOHBr(CH3)2CHCH2CH2COOHBr2PCH3COOHClCH2COOHCl2CHCOOHCl3COOHCl2PCl2PCl2P，PPX3X2+反應(yīng)歷程：反應(yīng)歷程：RCH2COOHRCH2COXP(OH)3PX3+RCH2COXRCHCXOHRCHCXOHRCHCOXXHXX2+RCHCOOHXRCHCOXXRCH2COOHRCH2COX+-鹵代酸可被親核試劑取代生成相應(yīng)的鹵代酸可被親核試劑取代生成相應(yīng)的-羥基酸、羥基酸、 - -氨基酸

25、等。氨基酸等。BrCH2COOHNH3H2NCH2COOHNH4Br+Back12.7 12.7 羥基酸羥基酸CH3CHCOOHOHCH2CH2CH2COOHOHOHCOOH1 羥基酸的分類和命名羥基酸的分類和命名 羥基酸包括醇酸和酚酸。羥基連在飽和碳原子上的稱為醇酸；羥基酸包括醇酸和酚酸。羥基連在飽和碳原子上的稱為醇酸；羥基連在羥基連在芳酸芳環(huán)上的稱為醇酸；命名同羧酸命名方法。芳酸芳環(huán)上的稱為醇酸；命名同羧酸命名方法。COOHHOOHOH-羥基丁酸羥基丁酸4-羥基丁酸羥基丁酸-羥基丙羥基丙酸酸 2 -羥基丙酸羥基丙酸鄰羥基苯甲酸鄰羥基苯甲酸 水楊酸水楊酸3,4,5-三羥基苯甲酸三羥基苯甲酸

26、沒食子酸沒食子酸CH2COOHC(OH)COOHCH2COOHCOOHCHOHCHOHCOOH3-羥基羥基-3-羧基戊二酸羧基戊二酸2,3-二羥基丁二酸二羥基丁二酸, -二羥基丁二酸二羥基丁二酸(1)羥基腈水解羥基腈水解2 羥基酸的制備羥基酸的制備(2)鹵代酸水解，不適合制備鹵代酸水解，不適合制備羥基酸，因?yàn)榱u基酸，因?yàn)辂u代酸易發(fā)生脫鹵化氫反應(yīng)鹵代酸易發(fā)生脫鹵化氫反應(yīng)(3)雷福馬茨基反應(yīng)雷福馬茨基反應(yīng)(Reformatsky)。用于制備。用于制備羥基酸酯或羥基酸酯或羥基酸羥基酸CH3CH2COCH3HCNCH3CH2COHCH3CNCH3CH2COHCH3COOHHCl稀CH2CH2ClOHNaCNCH2CH2CNOHHClH2OCH2CH2COOHOHH2OCH3CH2CHCOOHBrK2CO3H+H2OCH3CH2CHCOOHOHBrCH2COOC2H5ZnBrZnCH2COOC2H5OCH2COOC2H5OZnBrH+CH2COOC2H5OH+醚H2O因?yàn)殒V太活潑，不因?yàn)殒V太活潑，不能用其代替鋅，生能用其代替鋅，生成的有機(jī)鋅試劑只成的有機(jī)鋅試劑只能與醛酮反應(yīng)。能與醛酮反應(yīng)。 3 羥基酸的性質(zhì)羥基酸的性質(zhì)(1) 酸性酸性 羥基為吸電子基羥基為吸電子基羥基酸一