1、第三節(jié)第三節(jié) 羧酸羧酸 酯酯 第一課時第一課時 乙酸的酸性乙酸的酸性1概念：由概念：由 與與 相連構(gòu)成的化合物。相連構(gòu)成的化合物。2通式：通式：R COOH ，官能團，官能團 。烴基烴基羧基羧基COOH3分類分類(1)按分子中烴基的結(jié)構(gòu)分類按分子中烴基的結(jié)構(gòu)分類CH3COOHC17H35COOH一、羧酸一、羧酸(2)按分子中羧基的數(shù)目分類按分子中羧基的數(shù)目分類民間有句傳說民間有句傳說“杜康造酒杜康造酒兒兒造醋造醋”。傳說在古傳說在古代的中興國，有個叫杜康的人發(fā)明了酒。他兒代的中興國，有個叫杜康的人發(fā)明了酒。他兒子黑塔也跟杜康學(xué)會了釀酒技術(shù)。后來，黑塔子黑塔也跟杜康學(xué)會了釀酒技術(shù)。后來，黑塔率族

2、移居現(xiàn)江蘇省鎮(zhèn)江。在那里，他們釀酒后率族移居現(xiàn)江蘇省鎮(zhèn)江。在那里，他們釀酒后覺得酒糟扔掉可惜，就存放起來，在缸里浸泡。覺得酒糟扔掉可惜，就存放起來，在缸里浸泡。到了二十一日的酉時，一開缸，一股從來沒有到了二十一日的酉時，一開缸，一股從來沒有聞過的香氣撲鼻而來。在濃郁的香味誘惑下，聞過的香氣撲鼻而來。在濃郁的香味誘惑下，黑塔嘗了一口，酸甜兼?zhèn)?，味道很美，便貯藏黑塔嘗了一口，酸甜兼?zhèn)?，味道很美，便貯藏著作為著作為“調(diào)味漿調(diào)味漿”。它就是它就是“酉酉”加加“二十二十一日一日”醋醋醋的來歷醋的來歷 無色液體無色液體有強烈刺激性氣味有強烈刺激性氣味117.9117.9 （低，易揮發(fā)）（低，易揮發(fā)）16.

3、616.6因此，無水乙酸又稱為冰醋酸。顏色、狀態(tài)：顏色、狀態(tài)：氣味：氣味：沸點：沸點：熔點：熔點：溶解性：溶解性：易溶于水、乙醇等溶劑易溶于水、乙醇等溶劑說明：說明：在室溫較低時，無水乙酸就會凝結(jié)成像冰一樣的晶體。(一一)、乙酸的物理性質(zhì)、乙酸的物理性質(zhì)二、乙酸二、乙酸(二二)、乙酸的結(jié)構(gòu)、乙酸的結(jié)構(gòu)CHHHHCOOHCOOCH3甲基甲基羧基羧基結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)簡式：分子式分子式 : :C C2 2H H4 4O O2 2官能團：官能團： COOH（羧基）（羧基） 60Mr=HCOOCH3或或或或COHO實驗式實驗式 : :CHCH2 2O O食醋食醋中含有中含有3%5%的乙酸，

4、可利用醋除的乙酸，可利用醋除去水壺中的水垢去水壺中的水垢科科學(xué)學(xué)探探究究碳酸鈉固體碳酸鈉固體乙酸溶液乙酸溶液苯酚鈉溶液苯酚鈉溶液酸性：酸性：Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚教材教材P60科學(xué)探究科學(xué)探究1乙酸溶液乙酸溶液飽和碳酸氫鈉溶液飽和碳酸氫鈉溶液苯酚鈉溶液苯酚鈉溶液碳酸鈉固體碳酸鈉固體2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa +H2O+CO22CH3COOH + Mg = (CH3COO)2Mg+H2CH3COOH + NaOH = CH3COONa+ H2O2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+

5、H2O(三三)、乙酸的化學(xué)性質(zhì)、乙酸的化學(xué)性質(zhì)1. 弱酸性：弱酸性：CH3COOH CH3COO+H+ 比較比較 項目項目羥基羥基類型類型氫原氫原子活子活潑性潑性酸堿性酸堿性與與Na反應(yīng)反應(yīng)與與NaOH反應(yīng)反應(yīng)與與Na2CO3反應(yīng)反應(yīng)與與NaHCO3反應(yīng)反應(yīng)醇羥基醇羥基 酚羥基酚羥基羧羥基羧羥基結(jié)論：結(jié)論：羥基的活性：羥基的活性：羧酸酚醇羧酸酚醇。逐逐 漸漸 增增 強強中性中性很弱很弱的酸的酸性性弱酸弱酸性性反應(yīng)放反應(yīng)放出出H2反應(yīng)放反應(yīng)放出出H2反應(yīng)放反應(yīng)放出出H2不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)放出反應(yīng)放出CO2反應(yīng)放出反應(yīng)放出CO2不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)1 關(guān)于乙酸

6、的下列說法中關(guān)于乙酸的下列說法中不正確不正確的是的是 （ ）A乙酸易溶于乙酸易溶于水和乙醇水和乙醇B無水乙酸又稱冰醋酸，它是純凈物無水乙酸又稱冰醋酸，它是純凈物C乙酸是一種重要的有機酸，是有刺激性氣味的液體乙酸是一種重要的有機酸，是有刺激性氣味的液體D乙酸分子里有四個氫原子，所以不是一元酸乙酸分子里有四個氫原子，所以不是一元酸D 課堂練習(xí)課堂練習(xí)2下列各組物質(zhì)中，互為同系物的是下列各組物質(zhì)中，互為同系物的是()A甲酸與油酸甲酸與油酸B軟脂酸和丙烯酸軟脂酸和丙烯酸C硬脂酸和油酸硬脂酸和油酸 D甲酸與硬脂酸甲酸與硬脂酸答案：D 第三節(jié)第三節(jié) 羧酸羧酸 酯酯 第二課時第二課時 乙酸的酯化反應(yīng)乙酸的酯

7、化反應(yīng) 廚師燒魚時常加醋廚師燒魚時常加醋并加點酒，這樣魚的味并加點酒，這樣魚的味道就變得道就變得無腥、香醇無腥、香醇，特別鮮美。特別鮮美。教你下廚教你下廚實驗：乙酸乙酯的制取實驗：乙酸乙酯的制取實驗實驗3-4： 先加先加3ml乙醇乙醇2ml濃硫酸濃硫酸再加再加2ml乙酸乙酸混合混合均勻后小心均勻后小心緩慢加熱緩慢加熱35min，產(chǎn)生蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通，產(chǎn)生蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和碳酸鈉溶液的液面上；觀察現(xiàn)象到飽和碳酸鈉溶液的液面上；觀察現(xiàn)象.實驗現(xiàn)象實驗現(xiàn)象:飽和飽和Na2CO3溶液的液溶液的液面上有面上有_色透明的色透明的_液體液體,且能聞到且能聞到_ 無無油狀油狀香味香味.視頻乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)_標(biāo)

8、清流暢.qsv（2 2）濃硫酸作用：）濃硫酸作用：、催化劑、催化劑 、吸水劑、吸水劑（7 7）加熱目的：）加熱目的：酯化實驗注意事項：酯化實驗注意事項：（1 1）試劑加入次序：）試劑加入次序：3mL3mL乙醇、乙醇、2mL2mL濃硫酸、濃硫酸、2mL2mL乙酸；乙酸；切不可先加入濃硫酸。切不可先加入濃硫酸。（3）碎瓷片的作用：）碎瓷片的作用：防暴沸防暴沸（4 4）長導(dǎo)氣管的作用：）長導(dǎo)氣管的作用：導(dǎo)氣兼冷凝導(dǎo)氣兼冷凝（5 5）導(dǎo)管位置：）導(dǎo)管位置：飽和碳酸鈉溶液上方飽和碳酸鈉溶液上方（防倒吸防倒吸）（6 6）NaNa2 2COCO3 3飽和溶液的作用：飽和溶液的作用： 溶解溶解乙醇乙醇、吸收、

9、吸收乙酸乙酸、便于聞乙酸乙酯的便于聞乙酸乙酯的氣氣味味；降低降低乙酸乙酯的溶解度，便于酯析出乙酸乙酯的溶解度，便于酯析出a a、提高反應(yīng)速率，提高反應(yīng)速率，b b、及時將生成乙酸乙酯蒸出，使平及時將生成乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙酯方向移動。衡向生成乙酸乙酯方向移動。2 2、酯化反應(yīng)、酯化反應(yīng)(1)(1)定義：定義：酸（酸（有機酸或無機含氧酸有機酸或無機含氧酸）和醇）和醇作用生作用生 成成酯和水酯和水的反應(yīng)的反應(yīng)(2)(2)實質(zhì)實質(zhì): 酸酸脫脫羥基羥基 醇醇脫脫氫氫。(3)(3)特點：特點：可逆反應(yīng)可逆反應(yīng) ，“ ”(4)(4)反應(yīng)條件反應(yīng)條件: 濃濃H2SO4 O OCH3COH+H O

10、C2H5 CH3COC2H5 + H2O濃濃H2SO418 18 (三三)、乙酸的化學(xué)性質(zhì)、乙酸的化學(xué)性質(zhì)可能一可能一可能二可能二CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O濃硫 酸CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O濃硫 酸探究探究酯化反應(yīng)可能的脫水方式酯化反應(yīng)可能的脫水方式同位素示蹤法同位素示蹤法-研究有機反應(yīng)機理常用的方法研究有機反應(yīng)機理常用的方法 O OCH3COH+H OC2H5 CH3COC2H5 + H2O濃濃H2SO4OO18 18 同位素示蹤法是利用放射性核素作為同位素示蹤法是利用放射性核素作為示蹤劑示蹤劑對研對研究對象進行標(biāo)記

11、的微量分析方法。究對象進行標(biāo)記的微量分析方法。酯化反應(yīng)的歷程：酯化反應(yīng)的歷程：三、幾種常見的羧酸三、幾種常見的羧酸 HCOHO弱弱酸性酸性 還原性還原性 酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)思考：思考：用一種試劑鑒別：乙醇、乙醛、乙酸、甲酸用一種試劑鑒別：乙醇、乙醛、乙酸、甲酸 結(jié)構(gòu)特點結(jié)構(gòu)特點：1 1、甲酸、甲酸(HCOOH)(HCOOH) 俗稱俗稱蟻酸蟻酸2 2、乙二酸、乙二酸HOOCCOOH (俗名：俗名：草酸草酸)酸性酸性 酯化反應(yīng)酯化反應(yīng) 有有羧基羧基和和醛基醛基（銀鏡反應(yīng)，與新制銀鏡反應(yīng)，與新制Cu(OH)2反應(yīng)反應(yīng)）化學(xué)性質(zhì)：化學(xué)性質(zhì)：還原性還原性 OCH3COH 酸性酸性酯化反應(yīng)酯

12、化反應(yīng)小結(jié)：小結(jié)：乙酸發(fā)生化學(xué)變化時的斷鍵位置：乙酸發(fā)生化學(xué)變化時的斷鍵位置： 課堂練習(xí)課堂練習(xí) O OCH3COH+H OC2H5 CH3COC2H5 + H2O濃濃H2SO418 18 乙酸乙酯、乙醇乙酸乙酯、乙醇走進水果店走進水果店, ,能聞到水果香味能聞到水果香味, ,產(chǎn)生香味的物質(zhì)是什產(chǎn)生香味的物質(zhì)是什么么? ?酯酯第三課時 酯自然界中的有機酯自然界中的有機酯含有：丁酸乙酯含有：丁酸乙酯含有：戊酸戊酯含有：戊酸戊酯含有：乙酸異戊酯含有：乙酸異戊酯1 1、低級酯是具有低級酯是具有芳香氣味芳香氣味的液體。的液體。2 2、密度比水小。密度比水小。3 3、難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等難溶于水

13、，易溶于乙醇和乙醚等 有機溶劑。有機溶劑。 一、酯的物理性質(zhì)一、酯的物理性質(zhì)4 4、乙酸乙酯的物理性質(zhì)：乙酸乙酯的物理性質(zhì)：無色液體，無色液體，有有果香果香味，味，沸點沸點77.06 77.06 ，密度比水小，密度比水小，微溶于水，易溶于醇、酮、醚等有機溶微溶于水，易溶于醇、酮、醚等有機溶劑。劑。二、酯的結(jié)構(gòu)二、酯的結(jié)構(gòu)酯是羧酸分子羧基中的酯是羧酸分子羧基中的-OH-OH被被-OR-OR取代取代后的產(chǎn)物。后的產(chǎn)物。1 1、定義：、定義：2 2、結(jié)構(gòu)、結(jié)構(gòu)官能團：酯基：官能團：酯基：結(jié)構(gòu)通式：結(jié)構(gòu)通式： RCOOR飽和一元酯通式：飽和一元酯通式：R和和R可相同也可不可相同也可不同，其中同，其中R

14、可以是可以是HCnH2nO2從通式上看：從通式上看：酯和羧酸是可互為同分異構(gòu)體酯和羧酸是可互為同分異構(gòu)體CH3COOCH2CH3吸收強度 4 3 2 1 0核磁共振氫譜核磁共振氫譜乙酸乙酯乙酸乙酯科學(xué)探究科學(xué)探究請設(shè)計實驗探究：請設(shè)計實驗探究：乙酸乙酯在中性、酸性、堿性溶液乙酸乙酯在中性、酸性、堿性溶液中，以及不同溫度下的水解速率。中，以及不同溫度下的水解速率。三、酯的化學(xué)性質(zhì)三、酯的化學(xué)性質(zhì)科學(xué)探究科學(xué)探究結(jié)論：酯在堿性條件下水解速率最快，其次結(jié)論：酯在堿性條件下水解速率最快，其次是酸性條件，中性條件下幾乎不水解。是酸性條件，中性條件下幾乎不水解。反應(yīng)條件對乙酸乙酯水解反應(yīng)條件對乙酸乙酯水解

15、 的影響的影響編號編號 試試劑劑2mL乙酸乙乙酸乙酯和酯和4mL蒸蒸餾水餾水2mL乙酸乙酯乙酸乙酯和和4mL蒸餾水蒸餾水2mL乙酸乙乙酸乙酯和酯和4mL稀硫酸稀硫酸2mL乙酸乙酯乙酸乙酯和和4mLNaOH溶液溶液溫度溫度 不加熱不加熱 水浴加熱水浴加熱 水浴加熱水浴加熱 水浴加熱水浴加熱酯層酯層高度高度變化變化酯在堿性條件下水解程度最大，水解幾乎趨于完全。酯在堿性條件下水解程度最大，水解幾乎趨于完全。酯在酸性條件下水解程度較小，水解具有酯在酸性條件下水解程度較小，水解具有可逆性可逆性。酯層高度幾乎不變酯層高度幾乎不變酯層高度酯層高度降低降低酯層消失酯層消失水解反應(yīng)水解反應(yīng)(酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)酯化

16、反應(yīng)的逆反應(yīng))酸性條件下水解酸性條件下水解三、酯的化學(xué)性質(zhì)三、酯的化學(xué)性質(zhì)堿性條件下水解堿性條件下水解 酯類化合物是根據(jù)生成酯的酸和醇的名稱來命酯類化合物是根據(jù)生成酯的酸和醇的名稱來命名的，名的，“某酸某酯某酸某酯”四、酯的命名四、酯的命名 甲酸甲酯甲酸甲酯苯甲酸乙酯苯甲酸乙酯1分子式相同的羧酸分子式相同的羧酸(如如CnH2nO2)與酯與酯(如如CnH2nO2)，當(dāng)，當(dāng)n2時互為同分異構(gòu)體。時互為同分異構(gòu)體。2羧酸同分異構(gòu)體書寫羧酸同分異構(gòu)體書寫如：如：書寫分子式為書寫分子式為C5H10O2的羧酸的同分異構(gòu)體的羧酸的同分異構(gòu)體五、五、羧酸和酯的同分異構(gòu)體的書寫3酯的同分異構(gòu)體書寫酯的同分異構(gòu)體

17、書寫如：如：書寫書寫C5H10O2的酯的同分異構(gòu)體，的酯的同分異構(gòu)體，則飽和一元酯則飽和一元酯C5H10O2共有共有9種種同分異構(gòu)體。同分異構(gòu)體。C4H9-COOH 4種種比一比：比一比：酯化反應(yīng)和酯的水解反應(yīng)酯化反應(yīng)和酯的水解反應(yīng)酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)水解反應(yīng)水解反應(yīng)反應(yīng)關(guān)系反應(yīng)關(guān)系CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O催化劑催化劑催化劑的其他催化劑的其他作用作用加熱方式加熱方式反應(yīng)類型反應(yīng)類型濃濃H2SO4稀稀H2SO4或或NaOH溶液溶液吸水，提高乙酸吸水，提高乙酸和乙醇的轉(zhuǎn)化率和乙醇的轉(zhuǎn)化率NaOH中和酯水解生成的中和酯水解生成的乙酸，提高酯的水解率乙酸，提高酯的水解率酒

18、精燈直接加熱酒精燈直接加熱水浴加熱水浴加熱取代反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)10.1 mol阿司匹林阿司匹林(其學(xué)名為乙酰水楊酸，結(jié)構(gòu)簡其學(xué)名為乙酰水楊酸，結(jié)構(gòu)簡式式 與足量的與足量的NaOH溶液反應(yīng)，最多消溶液反應(yīng)，最多消耗耗NaOH的物質(zhì)的量為的物質(zhì)的量為()A0.1 mol B0.2 molC0.3 mol D0.4 mol1分子組成為分子組成為C4H8O2(酸或者酯酸或者酯)的同分異構(gòu)體有的同分異構(gòu)體有 ()A3種種 B4種種C5種種 D6種種答案：D 2.鄰甲基苯甲酸鄰甲基苯甲酸( )有多種同分異構(gòu)體，有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯類，但分子結(jié)構(gòu)中含有甲基和苯環(huán)的異其中屬于酯類，但分子結(jié)

19、構(gòu)中含有甲基和苯環(huán)的異構(gòu)體有構(gòu)體有() A2種種 B3種種 C4種種 D5種種B1反應(yīng)機理反應(yīng)機理六、六、酯化反應(yīng)的類型第四課時第四課時 酯化反應(yīng)的類型酯化反應(yīng)的類型CH3COOH+HOCH3 CH3COOCH3 + H2O濃濃H2SO4(乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯)(3)一元羧酸與二元醇之間的酯化反應(yīng)一元羧酸與二元醇之間的酯化反應(yīng)(4)二元羧酸與二元醇之間的酯化反應(yīng)二元羧酸與二元醇之間的酯化反應(yīng)此時反應(yīng)有三種情況：此時反應(yīng)有三種情況：(乙二酸單乙二酯乙二酸單乙二酯)(二二乙酸乙二酯乙酸乙二酯)OHO C C O CH2CH2 O H + (2n-1)H2OOnCOOHCOOHn+CH2OHCH2OHn催化劑催化劑(聚乙二酸乙二酯聚乙二酸乙二酯)(乙二酸乙二酯乙二酸乙二酯)(5)羥基羧酸酯化反應(yīng)羥基羧酸酯化反應(yīng) n n催化劑催化劑HO C CH O H + (n-1)H2OOnCH3知識網(wǎng)絡(luò)知識網(wǎng)絡(luò)【思考與交流【思考與交流】 乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)是可逆的，在制取乙乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)是可逆的，在制取乙酸乙酯的實驗中，酸乙酯的實驗中，如果要提高乙酸乙酯的如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率產(chǎn)率，你認(rèn)為應(yīng)當(dāng)采