1、1第四章第四章 芳香烴芳香烴2n本章內(nèi)容概要：本章內(nèi)容概要：第一節(jié)第一節(jié) 芳香烴的分類和命名芳香烴的分類和命名第二節(jié)第二節(jié) 單環(huán)芳烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)單環(huán)芳烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)第三節(jié)第三節(jié) 苯環(huán)上取代基的定位規(guī)律苯環(huán)上取代基的定位規(guī)律第四節(jié)第四節(jié) 稠環(huán)芳烴稠環(huán)芳烴3n教學(xué)目的和要求教學(xué)目的和要求: :3 3、了解了解芳香烴的分類、命名及在自然界中的存在1 1、掌握掌握芳香烴的主要化學(xué)性質(zhì)。2 2、熟悉熟悉芳香烴的分子結(jié)構(gòu)和取代基定位規(guī)律及其應(yīng)用4第一節(jié)第一節(jié) 芳香烴的分類和命名芳香烴的分類和命名C2H5NO2BrCH3甲苯乙苯溴苯硝基苯 CH2聯(lián)苯（聯(lián)苯芳烴）二苯甲烷（多苯代脂肪烴）5蒽菲萘6CH3CH2

2、CH2C2H5CH3甲苯乙苯正丙苯 異丙苯CH2CH2CH3 CH3鄰二甲苯CH3CH3CH3 (1,2-二甲苯) 對二甲苯 CH3CH3間二甲苯（1,3-二甲苯）（1,4-二甲苯）7（連三甲苯）1,3,4-三甲苯 （偏三甲苯）（均三甲苯） 1,3,5-三甲苯CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3 CH3CH31,2,3-三甲苯CH3CH2CHCHCH3 苯乙烯2-苯基-2-丁烯CH2CH2CH3CH3CH31,2-二甲基-3-丙基苯C CH CH3C CHCH32-甲基-3-苯基戊烷8CH CH CH三苯甲烷1,2-二苯乙烯245678910123458910112345678910萘蒽

3、菲7639CH3 CH2苯基（Ph）鄰甲苯基苯甲基（芐基）10第二節(jié)第二節(jié) 單環(huán)芳烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)單環(huán)芳烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)11（一）苯的結(jié)構(gòu)（一）苯的結(jié)構(gòu)一、單環(huán)芳烴的結(jié)構(gòu)一、單環(huán)芳烴的結(jié)構(gòu)苯的分子式為C6H6。凱庫勒結(jié)構(gòu)式： CCCCCCHHHHHH或簡寫為12CH3CH2CH2C2H5CH3甲苯乙苯正丙苯 異丙苯CH2CH2CH313二、單環(huán)芳烴的物理性質(zhì)二、單環(huán)芳烴的物理性質(zhì)表4-1 單環(huán)芳烴的物理常數(shù)名 稱熔點(diǎn)/沸點(diǎn)/相對密度苯5.580.10.8787甲苯9.5110.60.8669鄰二甲苯25.5144.40.8802間二甲苯47.9139.10.8642對二甲苯13.2138.40.8

4、611乙苯95136.10.8670丙苯99.51590.8620異丙苯96152.40.8618連三甲苯25.41760.8944偏三甲苯43.8169.40.8758均三甲苯44.7164.70.8652丁苯88183.80.8601異丁苯51.5172.80.8532苯乙烯30.6145.20.90614三、單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)三、單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)Cl+ Cl2Fe粉或 FeCl3氯苯HCl+Br+ Br2溴苯HBrl+Fe粉或 FeBr315NO2+ HNO3H2SO460 C。硝基苯NO2+ HNO3H2SO495NO2NO2+H2OC。間二硝基苯16+ HNO3CH3H2SO430

5、 C。H2SO4100 C，HNO3。+NO2CH3NO2CH3NO2NO2NO2CH32，4，6-三硝基甲苯17+ H2SO4+H2OSO3H苯磺酸7080。C18+CH2ClCH3ACl3CH2 CH2ACl3CH2CH3CH2CH3+HCl19+HCl+ACl3ACl3OC CH3CClCH3OCClCH3OCOHCl+乙酰氯苯乙酮二苯酮20CH3KMnO4/HCOOH苯甲酸CH2CH2CH3KMnO4/HCOOH對苯二甲酸CH(CH3)2COOH21Pt175。C+H2+Cl2光5055。CHClClClClClClHHHHHCCCCCC六氯環(huán)己烷六氯環(huán)己烷俗名“六六六”，化學(xué)式C6H

6、6Cl6。 （三）加成反應(yīng)22四、重要的芳烴四、重要的芳烴芳香烴熔點(diǎn)沸點(diǎn)相對密度爆炸極限/%用途苯5.5 80.10.87901.58合成塑料、橡膠、纖維、燃料、醫(yī)藥甲苯95110.60.8661.277.0溶劑、炸藥鄰二甲苯25.2144.40.8801鄰苯二甲酸酐、燃料、醫(yī)藥間二甲苯47.4139.30.8684醫(yī)藥、香料對二甲苯13.3138.40.8610滌綸苯乙烯30.61450.90591.16.1塑料、橡膠、ABS樹脂23第三節(jié)第三節(jié) 苯環(huán)上取代基的定位規(guī)律苯環(huán)上取代基的定位規(guī)律24一、取代基的定位規(guī)律一、取代基的定位規(guī)律25ClACl3CH3CH3CH3ClCl2FeCl3COOHKMnO4H+ClACl3CH3CH3ClKMnO4H+ClCl2FeCl3COOHCOOH二、定位規(guī)律的應(yīng)用定位規(guī)律的應(yīng)用26CH3COOHCOOHNO3CH3NO327OHCOOHNO3OHNO3CH3COOHCH3OHCH328第四節(jié)第四節(jié) 稠環(huán)芳烴稠環(huán)芳烴29C10H812345891076ClNO2NO21-氯萘（ -氯萘）1,4-二硝基萘一、萘一、萘（一）物理性質(zhì)及命名30NO2-硝基萘Cl+Cl2FeCl3+HCl -氯萘+HNO3H2SO430-60。C+H2O+H2SO4SO3H+H2O-