1、第一節(jié)第一節(jié) 醇醇 酚酚酚酚毒品中毒品中最常見的主要是麻醉藥品類中的大麻最常見的主要是麻醉藥品類中的大麻類、鴉片類，類、鴉片類，大麻酚大麻酚和和鴉片鴉片主要成分主要成分嗎啡嗎啡的的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖一個(gè)嗎啡分子中含兩個(gè)羥基，這兩個(gè)羥基均可說明一個(gè)嗎啡分子中含兩個(gè)羥基，這兩個(gè)羥基均可說明 嗎啡可歸為醇類嗎？嗎啡可歸為醇類嗎？【藥品名稱藥品名稱】苯酚軟膏苯酚軟膏 【性性 狀狀】黃色軟膏，有苯酚黃色軟膏，有苯酚 【藥理作用藥理作用】 劑，使細(xì)菌的蛋白質(zhì)變性。劑，使細(xì)菌的蛋白質(zhì)變性?！咀⒁馐马?xiàng)注意事項(xiàng)】 1. 對(duì)本品過敏者、嬰兒禁用。對(duì)本品過敏者、嬰兒禁用。 2. ，當(dāng)藥品性狀發(fā)生改，當(dāng)藥品

2、性狀發(fā)生改變時(shí)禁止使用，尤其是變時(shí)禁止使用，尤其是 后。后。 3.連續(xù)使用，一般使用一周，如仍末見好轉(zhuǎn)，連續(xù)使用，一般使用一周，如仍末見好轉(zhuǎn)，請(qǐng)向醫(yī)師咨詢，如有瘙癢、灼傷紅腫紅癥等癥狀，應(yīng)停止使用，請(qǐng)向醫(yī)師咨詢，如有瘙癢、灼傷紅腫紅癥等癥狀，應(yīng)停止使用，并用并用。【不良反應(yīng)不良反應(yīng)】偶見皮膚刺激性。偶見皮膚刺激性?！舅幬锵嗷プ饔盟幬锵嗷プ饔谩?1. 。 2. 如正在使用其他藥品，使用本如正在使用其他藥品，使用本品前請(qǐng)咨詢醫(yī)師。品前請(qǐng)咨詢醫(yī)師。 【貯貯 藏藏 】 苯酚軟膏使用說明書苯酚軟膏使用說明書色澤變紅色澤變紅不能與堿性藥物并用不能與堿性藥物并用密閉密閉, ,在在3030以下保存以下保存色澤

3、變紅色澤變紅不能與堿性藥物并用不能與堿性藥物并用劑劑四四、酚、酚比例模型比例模型球棍模型球棍模型化學(xué)式化學(xué)式 ： 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C6H6O 或或 C6H5OHOH所有原子均一定共面嗎？最多最少？最多最少？2、苯酚的結(jié)構(gòu)、苯酚的結(jié)構(gòu)活動(dòng)：探究苯酚的物理性質(zhì)活動(dòng)：探究苯酚的物理性質(zhì)溶液渾濁溶液渾濁得到澄清溶液得到澄清溶液溶液變的澄清，冷卻變渾濁溶液變的澄清，冷卻變渾濁常溫下常溫下在在水中水中溶解度溶解度不大不大，65以上時(shí)能以上時(shí)能跟水跟水以任意比以任意比互溶互溶；易溶易溶于乙醇、乙醚等有于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。機(jī)溶劑。無色晶體，有特殊的氣味；熔點(diǎn)是無色晶體，有特殊的氣味；熔點(diǎn)是43露置在空氣中

4、因部分發(fā)生露置在空氣中因部分發(fā)生氧化氧化而顯而顯粉紅色粉紅色。有毒，有腐蝕作用有毒，有腐蝕作用3、物理性質(zhì)、物理性質(zhì) 如不慎沾到如不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用皮膚上，應(yīng)立即用酒精酒精洗滌洗滌?；顒?dòng)：探究苯酚是否具有酸性活動(dòng)：探究苯酚是否具有酸性溶液變澄清溶液變澄清溶液出現(xiàn)渾濁溶液出現(xiàn)渾濁苯酚酸性苯酚酸性比鹽酸弱比鹽酸弱苯酚具有苯酚具有酸性酸性溶液不變紅溶液不變紅苯酚的酸苯酚的酸性很弱性很弱+ HCl+ HCl+ NaCl+ NaClOHOHONaONaOH + NaOHONa + H2O活動(dòng)：探究苯酚酸性與活動(dòng)：探究苯酚酸性與H2CO3酸性比較酸性比較+ Na+ Na2 2COCO3 3OHOHO

5、NaONa+ + NaHCONaHCO3 3Na2CO3溶液溶液苯酚濁溶液苯酚濁溶液鹽酸石 灰 石苯酚鈉 溶液ONaONaOHOH+ CO+ CO2 2 + H+ H2 2O O+Na+NaH HCOCO3 3-ONa-ONa-OH-OH+ Na+ Na2 2COCO3 3-ONa-ONa + CO+ CO2 2 + H+ H2 2O O-OH-OH + +（1 1）弱酸性）弱酸性+ +-OH-OH-O-O-+ H+ H+ +-ONa-ONa-OH-OH+ NaOH+ NaOH+ H+ H2 2O O-ONa-ONa +HCl+HCl-OH-OH + NaCl+ NaCl酸性：碳酸苯酚碳酸性：

6、碳酸苯酚碳酸酸氫鈉氫鈉石炭酸石炭酸NaHCONaHCO3 3NaHCONaHCO3 34、化學(xué)性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)苯酚與鈉反應(yīng)苯酚與鈉反應(yīng)試比較乙醇和苯酚，并完成下表：試比較乙醇和苯酚，并完成下表：-OH-OHCHCH3 3CHCH2 2OHOH-OH-OH羥基與鏈烴基羥基與鏈烴基直接相連直接相連羥基與苯環(huán)羥基與苯環(huán)直接相連直接相連比水緩和比水緩和比水劇烈比水劇烈無無有有苯環(huán)對(duì)酚羥基的影響使羥基上的苯環(huán)對(duì)酚羥基的影響使羥基上的氫變得更活潑，易電離出氫變得更活潑，易電離出H H+ +【學(xué)與問學(xué)與問1 1】OHOH活動(dòng)：探究羥基對(duì)苯環(huán)的影響活動(dòng)：探究羥基對(duì)苯環(huán)的影響苯酚和濃溴水反應(yīng)生成了三溴苯酚，三溴苯

7、酚是苯酚和濃溴水反應(yīng)生成了三溴苯酚，三溴苯酚是難溶于水但易溶于有機(jī)溶劑的白色固體難溶于水但易溶于有機(jī)溶劑的白色固體 產(chǎn)生白色沉淀產(chǎn)生白色沉淀+ 3Br+ 3Br2 2OHOH- -+ 3HBr+ 3HBrBrBrOHOH- -BrBrBrBr- -活化活化4、化學(xué)性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)（2 2）取代反應(yīng)）取代反應(yīng)+ 3Br+ 3Br2 2OHOH- -+ 3HBr+ 3HBrBrBrOHOH- -BrBrBrBr- -注意：常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定注意：常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定注意：成功關(guān)鍵是濃溴水且過量注意：成功關(guān)鍵是濃溴水且過量注意：取代位置是羥基鄰位和對(duì)位注意：取代位置是羥基鄰位和對(duì)

8、位思考能夠跟1mol該化合物起反應(yīng)的Br2、H2反應(yīng)的最大用量是？OHOHOHOH- -CH=CHOHOH6mol; 7mol試比較苯和苯酚的取代反應(yīng)試比較苯和苯酚的取代反應(yīng) ，并完成下表：，并完成下表：-OH-OH液溴液溴濃溴水濃溴水需催化劑需催化劑不需催化劑不需催化劑BrBrOHOH- -BrBrBrBr- -Br-Br苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯易進(jìn)行苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯易進(jìn)行酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)上酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子變得更活潑的氫原子變得更活潑一元取代一元取代三元取代三元取代【學(xué)與問學(xué)與問2 2】4、化學(xué)性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)（3 3）顯色反應(yīng)）顯色反應(yīng)苯酚稀溶液苯酚稀溶液苯酚遇

9、苯酚遇FeClFeCl3 3溶液變紫色，用于二者的互檢溶液變紫色，用于二者的互檢. .（3 3）顯色反應(yīng)）顯色反應(yīng)（1 1）弱酸性）弱酸性（2 2）取代反應(yīng)）取代反應(yīng)苯酚遇苯酚遇FeFe3+3+溶液變紫色，可以據(jù)此鑒別苯酚。溶液變紫色，可以據(jù)此鑒別苯酚。 O2（4 4）氧化反應(yīng)）氧化反應(yīng)無色晶體無色晶體對(duì)對(duì)- -苯醌（粉紅色晶體）苯醌（粉紅色晶體）=OO=OH將苯酚加入酸性將苯酚加入酸性KMnO4溶液中會(huì)溶液中會(huì)有何現(xiàn)象有何現(xiàn)象?酸性酸性KMnO4溶液溶液會(huì)褪色會(huì)褪色4、化學(xué)性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)（5）加成反應(yīng)）加成反應(yīng)酚醛樹脂酚醛樹脂合成纖維合成纖維合成香料合成香料醫(yī)藥醫(yī)藥消毒劑消毒劑染料染料農(nóng)藥農(nóng)

10、藥防腐劑防腐劑練一練練一練1 1、現(xiàn)有、現(xiàn)有A.A.苯苯 B.B.甲苯甲苯 C.C.乙烯乙烯 D.D.乙醇乙醇 E.E.苯酚苯酚a.a.常溫下能與常溫下能與NaOHNaOH溶液反應(yīng)的是（溶液反應(yīng)的是（ ）b.b.能與溴水反應(yīng)的有（能與溴水反應(yīng)的有（ ） c.c.能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有（能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有（ ）EC ED E2 2、只用一試種劑把下列四種無色溶液鑒別開：、只用一試種劑把下列四種無色溶液鑒別開：苯酚、乙醇、苯酚、乙醇、NaOHNaOH、KSCNKSCN，現(xiàn)象分別怎樣？，現(xiàn)象分別怎樣？FeCl3溶液溶液紫色溶液紫色溶液 無明顯現(xiàn)象無明顯現(xiàn)象 紅褐色沉淀紅褐色沉淀血紅色溶液血紅色溶液練一練練一練3 3、怎樣分離苯酚和苯的混合物、怎樣分離苯酚和苯的混合物? ?練一練練一練苯酚和苯苯酚和苯的混合物的混合物加入加入NaOHNaOH溶液溶液分液分液苯苯