1、第 三 章脂脂 質(zhì)質(zhì) 化化 學學第一節(jié)第一節(jié)概概 述述P54一、概念：一、概念： 脂質(zhì)：脂質(zhì)：脂肪酸和醇所形成的酯類及其衍生物。是一類不脂肪酸和醇所形成的酯類及其衍生物。是一類不溶于水（或低溶于水）而高溶于非極性溶劑的生物有機分溶于水（或低溶于水）而高溶于非極性溶劑的生物有機分子。參與脂質(zhì)組成的脂肪酸多是子。參與脂質(zhì)組成的脂肪酸多是4 4碳以上的長鏈一元羧酸，碳以上的長鏈一元羧酸，醇成分包括甘油、鞘氨醇、高級一元醇和固醇。醇成分包括甘油、鞘氨醇、高級一元醇和固醇。 元素組成：元素組成：C C、H H、O O，有的還含有，有的還含有N N、P P等。如：等。如：磷脂酰膽堿、磷脂酰乙醇等；磷脂酰膽

2、堿、磷脂酰乙醇等； 化學觀點化學觀點: : 脂肪酸脂肪酸+ +醇醇酯，酯的衍生物。酯，酯的衍生物。第二節(jié)脂類的分類二、復脂（復合脂質(zhì)）：二、復脂（復合脂質(zhì)）： 除醇類和脂肪酸外尚含有其他物質(zhì)除醇類和脂肪酸外尚含有其他物質(zhì)。（1 1）磷脂：分為甘油醇磷脂和鞘胺醇磷脂；）磷脂：分為甘油醇磷脂和鞘胺醇磷脂；（2 2）糖脂：分為鞘糖脂和甘油糖脂；）糖脂：分為鞘糖脂和甘油糖脂；三、類脂化合物（衍生脂質(zhì)）三、類脂化合物（衍生脂質(zhì)）: :上述脂類物質(zhì)衍生而來或關(guān)系密切。上述脂類物質(zhì)衍生而來或關(guān)系密切。（1 1）固醇類；）固醇類；（2 2）萜類；）萜類；（3 3）其它：如維生素）其它：如維生素A A、D D、

3、E E、K K。第三節(jié)glycerides 脂脂 肪肪脂肪（也叫油脂、真脂、酯酰甘油，包括脂和油），屬于脂酰甘油酯，但常溫下脂一般是固體，而油是液體一、脂肪的結(jié)構(gòu) n脂酰甘油脂酰甘油: :即即和和所形成的脂。所形成的脂。包括：單脂酰甘油，二脂酰甘油和三脂酰包括：單脂酰甘油，二脂酰甘油和三脂酰甘油三種。其中，甘油三種。其中，是是脂類中最脂類中最豐富的一大類，其結(jié)構(gòu)如圖所示豐富的一大類，其結(jié)構(gòu)如圖所示: : 三酰甘油個空間結(jié)構(gòu)： 1 1、3 3、脂肪酸的特點：、脂肪酸的特點：皂化值的計算：P57V=測定皂化值時用來滴定的鹽酸樣品所消耗毫升數(shù)（空白測定皂化值時用來滴定的鹽酸樣品所消耗毫升數(shù)（空白-樣

4、品）樣品）N=鹽酸的濃度（當量濃度鹽酸的濃度（當量濃度1升溶液中所含溶質(zhì)的克當量數(shù)）升溶液中所含溶質(zhì)的克當量數(shù)）W=所測樣品的質(zhì)量數(shù)所測樣品的質(zhì)量數(shù) Mr=所測樣品的平均分子量所測樣品的平均分子量2 2、由不飽和脂肪酸產(chǎn)生的性質(zhì)、由不飽和脂肪酸產(chǎn)生的性質(zhì)CHCH I2CHCHII碘值的計算碘值的計算：n測定過程的反應：測定過程的反應：CHCHCHCHOOO2分裂醛（或酮）酸等過氧化物CHCHCHCHOOO2聚合CHCHOOx固體薄膜CHCHO3OCHOOHC水解醛醛酸臭氧化物例：CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOHO3CH3(CH2)7CHOOOCH(CH2)7COOH油酸臭氧化物

5、水解CH3(CH2)7CHO壬醛+OHC(CH2)7COOH+ H2O2壬醛酸（3 3）酸敗和酸值：）酸敗和酸值： 酸敗：酸?。河椭窃诳諝庵斜┞哆^久即產(chǎn)生難聞油脂是在空氣中暴露過久即產(chǎn)生難聞的臭味這種現(xiàn)象稱為酸敗。的臭味這種現(xiàn)象稱為酸敗。水解性酸敗水解性酸?。河捎诠?、熱或微生物的作用，使油脂：由于光、熱或微生物的作用，使油脂水解生成脂酸，低級脂酸有臭味，稱水解性酸敗。水解生成脂酸，低級脂酸有臭味，稱水解性酸敗。 氧化性酸敗氧化性酸?。河捎诳諝庵械难跏共伙柡椭嵫趸河捎诳諝庵械难跏共伙柡椭嵫趸?，產(chǎn)生醛和酮等，稱氧化性酸敗。產(chǎn)生醛和酮等，稱氧化性酸敗。 酸值（價）酸值（價）（acid nu

6、mber or valueacid number or value）：中和）：中和1g1g油油脂中的游離脂肪酸所需脂中的游離脂肪酸所需KOHKOH的的mgmg數(shù)。數(shù)。 第四節(jié) 蠟 waxes n高級脂肪酸與高級一元醇生成的酯高級脂肪酸與高級一元醇生成的酯n1、分類、分類：動物蠟和植物蠟：動物蠟和植物蠟n2、物理性質(zhì)、物理性質(zhì)：不溶于水，溶于有機溶：不溶于水，溶于有機溶劑，固體，熔點比脂肪高。劑，固體，熔點比脂肪高。n3、化學性質(zhì)、化學性質(zhì)：不易水解，不被脂肪酶：不易水解，不被脂肪酶水解（所以沒有營養(yǎng)價值，主要起保護水解（所以沒有營養(yǎng)價值，主要起保護作用）。作用）。第五節(jié) 復 脂Complex

7、lipids 一、磷脂phospholipides (P61)1 1、通式、通式立體命名的規(guī)定：n甘油的甘油的3個個C指定為指定為1、2、3，其順序不，其順序不能顛倒，稱為立體專一序數(shù)（編號），能顛倒，稱為立體專一序數(shù)（編號），代號代號sn(stereospecific numbering) ，根，根據(jù)國際生化命名委員會據(jù)國際生化命名委員會1967年的規(guī)定，年的規(guī)定，1、3兩字的位置不能交換。所有甘油衍兩字的位置不能交換。所有甘油衍生物的名稱前都應冠以生物的名稱前都應冠以sn，例如，例如sn-甘油甘油-3-磷酸與磷酸與sn-甘油甘油-1-磷酸互為對映體磷酸互為對映體sn-甘油-3-磷酸和磷脂酸

8、的結(jié)構(gòu)鞘氨醇磷脂的極性兩親分子的解釋： 磷脂磷脂磷酸基團磷酸基團X X基團基團凈電荷凈電荷磷脂酰膽堿磷脂酰膽堿- -+ +0 0磷脂酰乙醇胺磷脂酰乙醇胺- -+ +0 0磷脂酰絲氨酸磷脂酰絲氨酸- -+ +，- -1-1磷脂酰肌醇磷脂酰肌醇- -0 0-1-1 甘油醇磷脂可被酸、堿或酶水解甘油醇磷脂可被酸、堿或酶水解 甘油醇磷脂甘油醇磷脂 脂酸脂酸 甘油磷酸甘油磷酸 X 基團基團H+或或OH-磷酸單酯酶磷酸單酯酶甘油甘油 磷酸磷酸（2）性質(zhì)與功用（2）分布與功用n動植物組織中都有，動物主要存在動植物組織中都有，動物主要存在與腦、肝、肺、與腦、肝、肺、（2）分布與功用（2）分布與性質(zhì)、功用1 1

9、、鞘氨醇（、鞘氨醇（P65P65）phospho- a.組成：組成：神經(jīng)鞘氨醇、脂酸、神經(jīng)鞘氨醇、脂酸、D-半乳糖，根據(jù)脂半乳糖，根據(jù)脂酸的不同分四種：酸的不同分四種：角苷脂：角苷脂：R-COOH為二十四酸為二十四酸羥腦苷脂：羥腦苷脂：R-COOH為為-羥二十四酸（腦酸）羥二十四酸（腦酸）烯腦苷脂：烯腦苷脂： R-COOH為二十四烯為二十四烯15酸酸羥烯腦苷脂：羥烯腦苷脂： R-COOH為羥二十四烯為羥二十四烯15酸酸 b.性質(zhì)：n不溶于乙醚、丙酮，微溶于乙醇，易溶不溶于乙醚、丙酮，微溶于乙醇，易溶于氯仿和乙醇的混合液中。水中成膠狀于氯仿和乙醇的混合液中。水中成膠狀溶液，左旋，可被酸、堿或神經(jīng)

10、酰胺酶溶液，左旋，可被酸、堿或神經(jīng)酰胺酶水解。水解。n神經(jīng)節(jié)苷脂是細胞膜表面特異的受體的神經(jīng)節(jié)苷脂是細胞膜表面特異的受體的重要組分，神經(jīng)傳導中起重要作用。重要組分，神經(jīng)傳導中起重要作用。CH3HOCH3RABCD1234567891011121314151716CH3HOCH3ABCD1234567891011121314151716CHCH3CH2CH2CH2CHCH3CH318192021222324252627Cholesteroln白色光澤斜方晶體，無味，無臭，白色光澤斜方晶體，無味，無臭，mp.148.5，高度真空下可被蒸餾。有，高度真空下可被蒸餾。有旋光性，旋光度為旋光性，旋光度為-31（氯仿）。不溶（氯仿）。不溶于水、酸、堿，易溶于膽汁酸鹽溶液，于水、酸、堿，易溶于膽汁酸鹽