1、1第三章作業(yè)第三章作業(yè)（P63P63）2 2、(1(15 5、7) 7) 3 3、(2(2、6 6、8)8)5 5、6 6、1010、1212、1515。23本章重點(diǎn)與難點(diǎn)本章重點(diǎn)與難點(diǎn) 烯烴的順?lè)串悩?gòu)與烯烴的順?lè)串悩?gòu)與Z/E命名法；命名法； 烯烴的制備方法；烯烴的制備方法； 烯烴的化學(xué)性質(zhì)；烯烴各反應(yīng)的機(jī)理；烯烴的化學(xué)性質(zhì)；烯烴各反應(yīng)的機(jī)理； 烯烴的鑒定；烯烴的鑒定；4 分之中具有一個(gè)碳碳雙鍵的開(kāi)鏈不飽和烴叫做烯烴。通分之中具有一個(gè)碳碳雙鍵的開(kāi)鏈不飽和烴叫做烯烴。通式為式為CnH2n. 3.1 烯烴的構(gòu)造異構(gòu)和命名烯烴的構(gòu)造異構(gòu)和命名例例1：丁烯的三個(gè)異構(gòu)體：丁烯的三個(gè)異構(gòu)體(1) CH3-

2、CH2-CH=CH2 1-丁烯丁烯(2) CH3-CH=CH-CH3 2-丁烯丁烯CH3CCH2CH3(3)2-甲基丙烯5例例2：戊烯的五個(gè)個(gè)異構(gòu)體：戊烯的五個(gè)個(gè)異構(gòu)體(1) CH3-CH2 -CH2 -CH=CH2 1-戊烯，或戊烯戊烯，或戊烯(2) CH3 -CH2 -CH=CH-CH3 2-戊烯戊烯如雙鍵位置在第一個(gè)碳上如雙鍵位置在第一個(gè)碳上,雙鍵位置數(shù)據(jù)雙鍵位置數(shù)據(jù)可可省略。省略。(3)CH2CCH2CH3CH32-甲 基 -1-丁 烯 ， 或 2-甲 基 丁 烯(4)CH3CCHCH3CH32-甲 基 -2-丁 烯(5)CH3CHCHCH2CH33-甲 基 -1-丁 烯 ， 或 3-

3、甲 基 丁 烯6雙鍵上的碳采取雙鍵上的碳采取 sp2雜化雜化,形成處于同一平面上的形成處于同一平面上的三個(gè)三個(gè) sp2 雜化軌道雜化軌道3.2 烯烴的結(jié)構(gòu)烯烴的結(jié)構(gòu)3.2.1 乙烯的結(jié)構(gòu)乙烯的結(jié)構(gòu)(1)乙烯分子所有的碳和氫原子都分布在同一平面。乙烯分子所有的碳和氫原子都分布在同一平面。7sp2雜化軌道和乙烯的雜化軌道和乙烯的 鍵鍵(2)sp2雜化軌道與雜化軌道與 鍵的形成鍵的形成角度數(shù)據(jù)同教材不同角度數(shù)據(jù)同教材不同8碳原子上未參加雜化的碳原子上未參加雜化的p軌道，它們軌道，它們的對(duì)稱軸的對(duì)稱軸垂直垂直于乙烯分子所在的平面于乙烯分子所在的平面,它們相互平行以側(cè)面相互交蓋而形成它們相互平行以側(cè)面相

4、互交蓋而形成 鍵。鍵。 鍵不能自由旋轉(zhuǎn)鍵不能自由旋轉(zhuǎn).(3)p軌道與軌道與 鍵的形成鍵的形成9組成組成 鍵的電子稱為鍵的電子稱為 電子電子; 組成組成 鍵的電子稱為鍵的電子稱為 電子電子; 成成鍵軌道鍵軌道 *反鍵軌道反鍵軌道乙烯的乙烯的 成成鍵軌道和鍵軌道和 *反鍵軌道反鍵軌道乙烯的乙烯的 成成鍵軌道和鍵軌道和 *反鍵軌道形成示意圖反鍵軌道形成示意圖10 鍵電子云集中在兩核之間，不易與外界試劑接近鍵電子云集中在兩核之間，不易與外界試劑接近;雙鍵是由四個(gè)電子組成雙鍵是由四個(gè)電子組成,相對(duì)單鍵來(lái)說(shuō)，電子云密度更大；且相對(duì)單鍵來(lái)說(shuō)，電子云密度更大；且構(gòu)成構(gòu)成 鍵的鍵的電子云暴露電子云暴露在乙烯分子

5、所在的平面的上方和下方，在乙烯分子所在的平面的上方和下方，易受親電試劑攻擊，所以易受親電試劑攻擊，所以雙鍵有親核性雙鍵有親核性。C-C 鍵鍵C-C 鍵鍵電子云不易與外界接近電子云不易與外界接近電子云暴露在外電子云暴露在外. .易接近親電試劑易接近親電試劑(4) 碳碳單鍵和雙鍵電子云分布的比較碳碳單鍵和雙鍵電子云分布的比較11乙烯的乙烯的 鍵形成示意圖鍵形成示意圖12甲烷的甲烷的H-C-H鍵角鍵角109.5C-C單鍵長(zhǎng)單鍵長(zhǎng):0.154nmC=C雙鍵鍵長(zhǎng)雙鍵鍵長(zhǎng):0.133nm斷裂乙烷斷裂乙烷C-C 單鍵需要單鍵需要 347kJ/mol(83kcal/mol)的能的能量；量；斷裂雙鍵需要斷裂雙鍵

6、需要611kJ/mol（146kcal/mol）的能量）的能量;說(shuō) 明 碳 碳說(shuō) 明 碳 碳 鍵 斷 裂 需 要鍵 斷 裂 需 要264kJ/mol(63kcal/mol)的熱的熱量。量。鍵使烯烴有較大的活性鍵使烯烴有較大的活性(5)乙烯的結(jié)構(gòu)對(duì)鍵長(zhǎng)、鍵角的影響乙烯的結(jié)構(gòu)對(duì)鍵長(zhǎng)、鍵角的影響133.2.1 順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象由于由于雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)，當(dāng)雙鍵的兩個(gè)碳原子各連接不同的，當(dāng)雙鍵的兩個(gè)碳原子各連接不同的原子或基團(tuán)時(shí)，可能產(chǎn)生不同的異構(gòu)體。原子或基團(tuán)時(shí)，可能產(chǎn)生不同的異構(gòu)體。注意：所謂注意：所謂雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)，是有條件的，即通常條件。，是有條件的，即

7、通常條件。143.2.1 順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象（續(xù)）順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象（續(xù)）條件條件:構(gòu)成雙鍵的任何一個(gè)碳原子上所連接的兩個(gè)構(gòu)成雙鍵的任何一個(gè)碳原子上所連接的兩個(gè)原子或基團(tuán)都要原子或基團(tuán)都要不同不同;只要任何一個(gè)雙鍵上的同一個(gè)碳所連接的兩個(gè)取代基是只要任何一個(gè)雙鍵上的同一個(gè)碳所連接的兩個(gè)取代基是相同相同的的,就沒(méi)有順?lè)串悩?gòu)就沒(méi)有順?lè)串悩?gòu).命名命名:在前加一在前加一順順(cis-)或或反反(trans-)字表示字表示. 順式順式(兩個(gè)相同基團(tuán)處于雙鍵同側(cè)兩個(gè)相同基團(tuán)處于雙鍵同側(cè)) 反式反式(異側(cè)異側(cè))CCbaabCCbaba15注意注意: 只要任何一個(gè)雙鍵上的只要任何一個(gè)雙鍵上的同一個(gè)碳同一個(gè)碳所連接的兩個(gè)取

8、代基是所連接的兩個(gè)取代基是相同相同的，就沒(méi)有順?lè)串悩?gòu)。的，就沒(méi)有順?lè)串悩?gòu)。 順?lè)串悩?gòu)體，因幾何形狀（結(jié)構(gòu)）不同，物理性質(zhì)不同。順?lè)串悩?gòu)體，因幾何形狀（結(jié)構(gòu)）不同，物理性質(zhì)不同。因?yàn)橄旅鎯蓚€(gè)化合物是同一個(gè)化合物，而不是順?lè)串悩?gòu)體因?yàn)橄旅鎯蓚€(gè)化合物是同一個(gè)化合物，而不是順?lè)串悩?gòu)體CCaabcCCaacb16有順?lè)串悩?gòu)個(gè)體的烯烴命名舉例有順?lè)串悩?gòu)個(gè)體的烯烴命名舉例CCHCH3CH3HCCHCH3CH3Cl順-2-丁烯順-2-氯-2-丁烯CCHCH3HCH3CCHCH3CH2CH3H反-2-丁烯順-2-戊烯173.3 Z-E標(biāo)記法標(biāo)記法IUPAC規(guī)定規(guī)定: Z - Zusammen-表示表示“共同共同

9、” E - Entgegen-表示表示“相反相反” CCCH3BrClHCCHBrHClZ-1-氯-2-溴 丙烯E-1-氯-2-溴乙 烯Z-1-bromo-2-chloropropeneE-1-bromo-2-chloroethene18Z-“小小”的取代基的取代基(a和和 b)在雙鍵的在雙鍵的同側(cè)同側(cè);E- “小小”的取代基的取代基(a和和 b)在雙鍵的在雙鍵的不同側(cè)不同側(cè)。a,a,b,b為次序?yàn)榇涡?由次序規(guī)則定。由次序規(guī)則定。同碳上下比較同碳上下比較注意：順、反與注意：順、反與Z、E沒(méi)有任何對(duì)應(yīng)關(guān)系。沒(méi)有任何對(duì)應(yīng)關(guān)系。CCaabbCCaabb假設(shè) a a, b bZ型E型193.4 烯烴

10、的來(lái)源和制法烯烴的來(lái)源和制法3.4.1 烯烴的工業(yè)來(lái)源和制法烯烴的工業(yè)來(lái)源和制法 煉廠氣分離；石油的裂解：煉廠氣分離；石油的裂解： CnH2n+2 CH4 + CH2=CH2 + CH3-CH=CH2 + 其它其它3.4.2 烯烴的實(shí)驗(yàn)室制法烯烴的實(shí)驗(yàn)室制法CH3CH2OHCH2CH2+H2OH2SO4170oCCH3CH2OHCH2CH2+H2OAl2O3350360oC(1)醇脫水98%CH3CHCH2CH2CH3OHH2SO4170oCCH2CHCH2CH2CH3CH3CHCHCH2CH3+主要產(chǎn)物203.4.2 烯烴的實(shí)驗(yàn)室制法（續(xù)）烯烴的實(shí)驗(yàn)室制法（續(xù)）(2) 鹵 代 烴脫 鹵 化

11、氫CH3CHCH2CH3KOH醇XCH2CHCH2CH3+ CH3CHCHCH3(3) 鄰二 鹵 代 烴 脫 鹵素CH3CHCHCH3BrBrCH3CHCHCH3+ Zn(粉)+ ZnBr2這 個(gè) 反 應(yīng)是 一 個(gè) 反 式 消 除 反 應(yīng) ,即 當(dāng) 兩 個(gè) 鹵 素原 子處 于 對(duì) 交 叉 位置 時(shí) 才 會(huì) 反 應(yīng)BrBr反式消除213.5 烯烴的物理性質(zhì)（自學(xué)）烯烴的物理性質(zhì)（自學(xué)）學(xué)習(xí)物理性質(zhì)的兩條主線：學(xué)習(xí)物理性質(zhì)的兩條主線：1. 隨碳原子的數(shù)目的遞變規(guī)律；隨碳原子的數(shù)目的遞變規(guī)律；2. 與同碳數(shù)其它類別化合物比較；與同碳數(shù)其它類別化合物比較；(1) 含含24個(gè)碳原子的烯烴為氣體，個(gè)碳原子

12、的烯烴為氣體，518個(gè)碳原子的烯烴為液個(gè)碳原子的烯烴為液體；體；(2)末端烯烴末端烯烴沸點(diǎn)比其它異構(gòu)體要低；沸點(diǎn)比其它異構(gòu)體要低；(3)直鏈烯的沸點(diǎn)要高于帶支鏈的異構(gòu)體直鏈烯的沸點(diǎn)要高于帶支鏈的異構(gòu)體,但差別不大；但差別不大；(4)順式異構(gòu)體的沸點(diǎn)一般比反式的要高；而熔點(diǎn)較低；順式異構(gòu)體的沸點(diǎn)一般比反式的要高；而熔點(diǎn)較低；(5)烯烴的相對(duì)密度都小于烯烴的相對(duì)密度都小于1；(6)烯烴幾乎不溶于水，但可溶于非極性溶劑烯烴幾乎不溶于水，但可溶于非極性溶劑(戊烷，四氯化碳，戊烷，四氯化碳，乙醚等乙醚等)。223.6 烯烴的化學(xué)性質(zhì)烯烴的化學(xué)性質(zhì)碳碳雙鍵碳碳雙鍵斷裂乙烷斷裂乙烷C-C 單鍵需要單鍵需要3

13、47kJ/mol（83kcal/mol）.斷裂雙鍵需要斷裂雙鍵需要611kJ/mol（146kcal/mol）；）；說(shuō)明碳碳說(shuō)明碳碳 鍵斷裂需要鍵斷裂需要264kJ/mol（63kcal/mol），）， 鍵穩(wěn)鍵穩(wěn)定性較定性較 鍵差，因而化學(xué)性質(zhì)活潑。鍵差，因而化學(xué)性質(zhì)活潑。烯烴在起化學(xué)反應(yīng)時(shí)往往隨著一條烯烴在起化學(xué)反應(yīng)時(shí)往往隨著一條 鍵和一條鍵和一條 鍵的斷裂鍵的斷裂又生成兩個(gè)新的又生成兩個(gè)新的 鍵，相當(dāng)于一條鍵，相當(dāng)于一條 鍵鍵轉(zhuǎn)化為轉(zhuǎn)化為一條一條 鍵，故鍵，故多為放熱反應(yīng)多為放熱反應(yīng)。CC+YZCCYZ233.6.1 催化氫化催化氫化 常用催化劑常用催化劑Pd、Pt、Ni，反應(yīng)是放熱的。，

14、反應(yīng)是放熱的。Raney Ni：用：用NaOH處理處理Ni-Al合金得到的合金得到的一種高效催化劑。一種高效催化劑。烯烴催化氫化需要的烯烴催化氫化需要的壓力不是很高。壓力不是很高。CC+HHCCHHPd,Pt,Ni順式加成：即加 成上去的兩個(gè)氫原 子是從烯烴分子平面的同 一側(cè)上去的。上式 看不出這種過(guò)程。24 催化氫化反應(yīng)是放熱反應(yīng)，雙鍵的能量越高，放出的熱催化氫化反應(yīng)是放熱反應(yīng)，雙鍵的能量越高，放出的熱量越高，因此經(jīng)常用催化氫化時(shí)所放出的熱量量越高，因此經(jīng)常用催化氫化時(shí)所放出的熱量(氫化熱氫化熱)來(lái)衡量來(lái)衡量不同雙鍵的能量高低（穩(wěn)定性）。不同雙鍵的能量高低（穩(wěn)定性）。253.6.1 親電加成

15、親電加成 雙鍵具有暴露于分子平面的電子云，因而易受到親電試雙鍵具有暴露于分子平面的電子云，因而易受到親電試劑的進(jìn)攻。劑的進(jìn)攻。(1)與鹵化氫與鹵化氫(HX)的加成的加成 X=Cl，Br，I；與與HI的加成比較特殊的加成比較特殊。試劑：可以使用干燥的試劑：可以使用干燥的HX；也可用濃酸；也可用濃酸+X-； Markovnidov規(guī)則規(guī)則(馬氏規(guī)則馬氏規(guī)則) 馬氏規(guī)則的局限性。馬氏規(guī)則的局限性。CC+HXCCHX26與與HX的加成舉例：的加成舉例：CH3CHCH2HHH1212CH3CH2CH2CH3CHCH3XXCH3CH2CH2XCH3CHCH3X穩(wěn)定主要 產(chǎn)物烯烴與烯烴與HX加成反應(yīng)的機(jī)理加

16、成反應(yīng)的機(jī)理CCH2CH3CH3+ HClCH3CCH3ClCH3+CH3CHCH3CH2Cl(II)(I)CH3CH2CH2CH CH2KIH3PO4CH3CH2CH2CHCH3I27不遵從馬氏規(guī)則的反應(yīng)不遵從馬氏規(guī)則的反應(yīng)CF3CHCH2HHH1212CF3CH2CH2CF3CHCH3XXCF3CH2CH2XCF3CHCH3X穩(wěn) 定主 要 產(chǎn) 物CF3CHCH2HXCF3CH2CH2X 帶有雙鍵的化合物與帶有雙鍵的化合物與HX加成是否遵從馬氏規(guī)則，取決于加成是否遵從馬氏規(guī)則，取決于正碳離子的穩(wěn)定性，而正碳離子的穩(wěn)定性取決于雙鍵化合物自正碳離子的穩(wěn)定性，而正碳離子的穩(wěn)定性取決于雙鍵化合物自身

17、的結(jié)構(gòu)。身的結(jié)構(gòu)。28 應(yīng)注意到如果使用應(yīng)注意到如果使用H2SO4+X-作試劑，隨著作試劑，隨著X-的不同，濃的不同，濃硫酸的濃度和加熱速度均不同。硫酸的濃度和加熱速度均不同。 馬氏加成與馬氏（加成）產(chǎn)物馬氏加成與馬氏（加成）產(chǎn)物 反馬氏加成與反馬氏反馬氏加成與反馬氏(加成加成)產(chǎn)物產(chǎn)物 正碳離子正碳離子(也稱碳正離子）的結(jié)構(gòu)也稱碳正離子）的結(jié)構(gòu)29(2)與硫酸與硫酸(H2SO4)的加成的加成CH3CHCH2+濃 H2SO4CH3CHCH3OSO3H硫酸 單異丙脂H2OCH3CHCH3OH+H2SO4異丙醇H2SO4的 結(jié)構(gòu)HOSOHOO此法稱 間接水合法1.加成規(guī)則和機(jī)理與加成規(guī)則和機(jī)理與H

18、X是相同的；是相同的；2.該反應(yīng)可以用于制備醇，稱為烯烴的間接水合法。該反應(yīng)可以用于制備醇，稱為烯烴的間接水合法。3.優(yōu)點(diǎn)：對(duì)烯烴要求低；缺點(diǎn)：環(huán)境污染、設(shè)備腐蝕。優(yōu)點(diǎn)：對(duì)烯烴要求低；缺點(diǎn)：環(huán)境污染、設(shè)備腐蝕。30(3)與水與水(H2O)的加成的加成此法稱為直此法稱為直接水合法，接水合法，H3PO4是催是催化劑而不是化劑而不是試劑；試劑；該法的優(yōu)點(diǎn)該法的優(yōu)點(diǎn)是顯而易見(jiàn)是顯而易見(jiàn)的，但缺點(diǎn)的，但缺點(diǎn)是對(duì)烯烴的是對(duì)烯烴的要求較高。要求較高。CC+H3OCCH2OCHCOHHCHCOHHH- HCCH2OH3PO4-硅藻 土CHCOH反應(yīng)機(jī)理：31(4)與鹵素與鹵素(X2)的加成的加成 X=Cl,

19、Br；需要非極性有機(jī)溶劑，如；需要非極性有機(jī)溶劑，如CCl4等。等。反式加成反式加成。此反應(yīng)的重要用途：此反應(yīng)的重要用途：1. 產(chǎn)物鄰二鹵代烴是合成炔烴或共軛二烯烴的前體；產(chǎn)物鄰二鹵代烴是合成炔烴或共軛二烯烴的前體；2. Br2-H2O或或Br2-CCl4鑒定烯烴的存在；但不能區(qū)分究竟是烯鑒定烯烴的存在；但不能區(qū)分究竟是烯烴還是炔烴。所以，烴還是炔烴。所以，鑒定往往不能僅靠一個(gè)試劑鑒定往往不能僅靠一個(gè)試劑。本機(jī)理與教材本機(jī)理與教材中的機(jī)理是不中的機(jī)理是不同的，目前在同的，目前在爭(zhēng)論中。爭(zhēng)論中。CCXX - XXXXXCCX2CCXX32(5)與次鹵酸與次鹵酸(HO-X)的加成的加成 X=Cl,

20、 Br 實(shí)際上所用的實(shí)際上所用的HO-X是是X2+H2O。因此，產(chǎn)物中既有與。因此，產(chǎn)物中既有與HO-X的加成產(chǎn)物，又有與的加成產(chǎn)物，又有與X2加成的產(chǎn)物。加成的產(chǎn)物。CCHOXCCOHX不對(duì)稱烯烴與不對(duì)稱烯烴與HOX加成時(shí)，加成時(shí)，-X加成到含氫較多的碳上。加成到含氫較多的碳上。廣義廣義Markovnidov規(guī)則：帶正電荷部分加成到含氫較多的碳上。規(guī)則：帶正電荷部分加成到含氫較多的碳上。333.6.3 游離基加成游離基加成過(guò)氧化物效應(yīng)過(guò)氧化物效應(yīng)鏈終止反應(yīng)及其產(chǎn)物是什么？鏈終止反應(yīng)及其產(chǎn)物是什么？CH3CHCH2+ HBr光 或 過(guò) 氧 化 物CH3CH2CH2Br反 應(yīng) 機(jī) 理 ：ROOR

21、+HBrROROROH + Br鏈 引 發(fā) ：或 HBr光H+ BrCH3CHCH2CH3CHCH2Br+ BrCH3CHCH2BrHBr+CH3CH2CH2Br+ Br鏈 增 長(zhǎng) ：341.烯烴與烯烴與H-Br的游離基加成是反馬氏加成；的游離基加成是反馬氏加成；2.游離基加成反應(yīng)物必須是游離基加成反應(yīng)物必須是HBr，且必須有光或過(guò)氧化物為條，且必須有光或過(guò)氧化物為條件；如果不符合這個(gè)條件，則一律進(jìn)行親電加成。件；如果不符合這個(gè)條件，則一律進(jìn)行親電加成。 HCl不能發(fā)生游離基加成是因?yàn)椴荒馨l(fā)生游離基加成是因?yàn)镠-Cl鍵太強(qiáng)，因此不能鍵太強(qiáng)，因此不能發(fā)生鏈增長(zhǎng)的第二步；而發(fā)生鏈增長(zhǎng)的第二步；而H

22、I不能發(fā)生游離基加成是因?yàn)椴荒馨l(fā)生游離基加成是因?yàn)镃-I鍵鍵太弱，所以不能發(fā)生鏈增長(zhǎng)的第一步。太弱，所以不能發(fā)生鏈增長(zhǎng)的第一步。353.6.4 硼氫化硼氫化-氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)CH3CHCH2B2H6(CH3CH2CH2)3BCH3CHCHHBHHHCH3CHCBHHHHHCH3CHHCH2BHH協(xié)同反應(yīng)：四元環(huán) 過(guò)渡態(tài)此反應(yīng)不 是親電加成，而是 一個(gè)協(xié)同反應(yīng)，加 成方向由空間因反應(yīng)機(jī)理：硼氫化反應(yīng)：產(chǎn)物從結(jié)果上 看是一個(gè)反馬氏加 成。素決 定。36硼氫化 產(chǎn)物的氧化：(CH3CH2CH2)3B30%H2O2 + NaOHCH3CH2CH2OH機(jī)理： (CH3CH2CH2)3B30%H2O2(C

23、H3CH2CH2O)3BOHH2OCH3CH2CH2OH + B(OH)3做合成題時(shí) ，從乙烯經(jīng)過(guò)硼氫 化-氧化反應(yīng)制備丙 醇的反應(yīng)可以寫(xiě)成 ：CH3CHCH2B2H6(CH3CH2CH2)3B30%H2O2 + NaOHCH3CH2CH2OH合 成設(shè)計(jì)此式可省略 不寫(xiě)37 硼氫化的產(chǎn)物可不必分離直接進(jìn)行氧化反應(yīng)，方便、高效。硼氫化的產(chǎn)物可不必分離直接進(jìn)行氧化反應(yīng)，方便、高效。383.6.5 氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) 以后各章不再講解完全氧化。但應(yīng)知道完全氧化的基本知以后各章不再講解完全氧化。但應(yīng)知道完全氧化的基本知識(shí)。一般識(shí)。一般HH2O，CCO2，XHX等等。等等。CH2CH2+ O2CH2CH2OAg250oC此反 應(yīng)溫度控制不好則 產(chǎn)物有可能是乙醛 ，故慎用(1) 空氣催化氧化環(huán) 氧乙烷CH2CH230%H2O2 + 冰醋酸CH2CH2O工業(yè)制 法實(shí)驗(yàn)室制 法實(shí)驗(yàn)室制法是一 種通用氧化烯烴制 備環(huán)氧乙烷 衍生物 的方法39(2) KMnO4氧 化OsO4或冷、稀KMnO4可以把 烯烴氧化為鄰二醇CC