1、有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)模塊復(fù)習(xí)策略有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)模塊復(fù)習(xí)策略主講：主講：福建省福清第一中學(xué)福建省福清第一中學(xué)陳誠陳誠( (20152015新課標(biāo)全國卷新課標(biāo)全國卷）A（C2H2）是基本有機(jī)化工原料。）是基本有機(jī)化工原料。由由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線（部分反應(yīng)條件略去）如圖所示：（部分反應(yīng)條件略去）如圖所示：回答下列問題：回答下列問題：（1）A的名稱是的名稱是 ，B含有的官能團(tuán)是含有的官能團(tuán)是 。（2）的反應(yīng)類型是）的反應(yīng)類型是 ，的反應(yīng)類型是，的反應(yīng)類型是 。（3）C和和D的結(jié)構(gòu)簡式分別為的結(jié)構(gòu)簡式分別為 、 。（4）異戊二烯分子中最多有）

2、異戊二烯分子中最多有 個(gè)原子共平面，順式個(gè)原子共平面，順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為 。（5）寫出與）寫出與A具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體構(gòu)體 （寫結(jié)構(gòu)簡式）。（寫結(jié)構(gòu)簡式）。（6）參照異戊二烯的上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由）參照異戊二烯的上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由A和乙和乙醛為起始原料制備醛為起始原料制備1,3丁二烯的合成路線丁二烯的合成路線 。( (20152015新課標(biāo)全國新課標(biāo)全國卷卷）聚戊聚戊二酸丙二醇（二酸丙二醇（PPG）是一種可降）是一種可降解的聚脂類高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的應(yīng)解的聚脂類高分子材料，在材

3、料的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景。用前景。PPG的一種合成路線如下：的一種合成路線如下：已知；已知；.烴烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為的相對(duì)分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫環(huán)境的氫.化合物化合物B為單氯代烴；化合物為單氯代烴；化合物C的分子式為的分子式為C5H8.E、F為相對(duì)分子質(zhì)量差為相對(duì)分子質(zhì)量差14的同系物，的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)是福爾馬林的溶質(zhì). 回答下列問題：回答下列問題：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為 。（2）由）由B生成生成C的化學(xué)方程式為的化學(xué)方程式為 。（3）由）由E和和F生成生成G的反應(yīng)類型為的反應(yīng)類型為 ，G的化學(xué)名稱為的

4、化學(xué)名稱為 。（4）由）由D和和H生成生成PPG的化學(xué)方程式為的化學(xué)方程式為 ； 若若PPG平均相對(duì)分子質(zhì)量為平均相對(duì)分子質(zhì)量為10000，則其平均聚合度約為，則其平均聚合度約為 （填標(biāo)號(hào)）。（填標(biāo)號(hào)）。 a.48 b.58 c.75 d.102（5）D的同分異構(gòu)體能同時(shí)滿足下列條件的共有的同分異構(gòu)體能同時(shí)滿足下列條件的共有 種（不含立體異構(gòu)）；種（不含立體異構(gòu)）；能與飽和能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng) 其中核磁共振氫譜顯示為其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為組峰，且峰面積比為6:1:1的是的是

5、（寫結(jié)構(gòu)簡（寫結(jié)構(gòu)簡式），式），D的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(hào)（或數(shù)據(jù)）完的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(hào)（或數(shù)據(jù)）完全相同，該儀器是全相同，該儀器是 （填標(biāo)號(hào)）。（填標(biāo)號(hào)）。a.質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀 b.紅外光譜儀紅外光譜儀 c.元素分析儀元素分析儀 d.核磁共振儀核磁共振儀 ( (20142014新課標(biāo)全國卷新課標(biāo)全國卷）席夫堿類化合物席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如下：的一種路線如下：已知以下信息：已知以下信息： 一摩爾一摩爾B經(jīng)上述反應(yīng)可生居二摩爾經(jīng)上述反應(yīng)可生居二摩爾C，且，且C

6、不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。D屬于單取代芳烴，其相對(duì)分子質(zhì)量為屬于單取代芳烴，其相對(duì)分子質(zhì)量為106。核磁共振氫譜顯示核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫 回答下列問題：回答下列問題：（1）由）由A生成生成B的化學(xué)方程式為的化學(xué)方程式為 ，反應(yīng)類型為，反應(yīng)類型為 （2）D的化學(xué)名稱是的化學(xué)名稱是 ，由，由D生成生成E的化學(xué)方程式為：的化學(xué)方程式為： （3）G的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為 （4）F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有_種（不考慮立體異構(gòu)）。其中核種（不考慮立體異構(gòu)）。其中核磁共振氫譜中有磁共振氫譜中有4組峰，且面積比為組峰，且

7、面積比為6：2：2：1的是的是_。（寫出其中的。（寫出其中的一種的結(jié)構(gòu)簡式）。一種的結(jié)構(gòu)簡式）。（5）由苯和化合物）由苯和化合物C經(jīng)如下步驟可合成經(jīng)如下步驟可合成N-異丙基苯胺。異丙基苯胺。反應(yīng)條件反應(yīng)條件1所選擇的試劑為所選擇的試劑為_；反應(yīng)條件；反應(yīng)條件2所選擇的試劑為所選擇的試劑為_；I的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為_。 ( (20142014新課標(biāo)全國新課標(biāo)全國卷卷）立方烷（立方烷（ ）具有高度的對(duì)稱性、高致密性、高張力能及高）具有高度的對(duì)稱性、高致密性、高張力能及高穩(wěn)定性等特點(diǎn)，因此合成立方烷及其衍生物成為化學(xué)界關(guān)注的穩(wěn)定性等特點(diǎn)，因此合成立方烷及其衍生物成為化學(xué)界關(guān)注的熱點(diǎn)。下面是立方烷

8、衍生物熱點(diǎn)。下面是立方烷衍生物I的一種合成路線：的一種合成路線：回答下列問題：回答下列問題：（1）C的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為 ，E的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為 。（2）的反應(yīng)類型為的反應(yīng)類型為 ，的反應(yīng)類型為的反應(yīng)類型為 。（3）化合物）化合物A可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應(yīng)合成：可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應(yīng)合成：反應(yīng)反應(yīng)1的試劑與條件為的試劑與條件為 ：反應(yīng)：反應(yīng)2的化學(xué)方程式為的化學(xué)方程式為 ：反應(yīng)反應(yīng)3可用的試劑為可用的試劑為 。（4）在）在I的合成路線中，互為同分異構(gòu)體的化合物是的合成路線中，互為同分異構(gòu)體的化合物是 （填化合物代號(hào)）。（填化合物代號(hào)）。（5）I與堿石灰共熱可轉(zhuǎn)化為立方烷，立方烷的核磁共振氫

9、譜中有與堿石灰共熱可轉(zhuǎn)化為立方烷，立方烷的核磁共振氫譜中有 個(gè)峰。個(gè)峰。（6）立方烷經(jīng)消化可得到六硝基立方烷，其可能的結(jié)構(gòu)有）立方烷經(jīng)消化可得到六硝基立方烷，其可能的結(jié)構(gòu)有 種。種。( (20132013新課標(biāo)全國卷新課標(biāo)全國卷）查爾酮類化合物查爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間是黃酮類藥物的主要合成中間體，其中一種合成路線如下：體，其中一種合成路線如下：已知以下信息：已知以下信息：芳香烴芳香烴A的相對(duì)分子質(zhì)量在的相對(duì)分子質(zhì)量在100110之間，之間，1 mol A充分燃燒可生成充分燃燒可生成72g水。水。C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、可溶于飽和能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、

10、可溶于飽和Na2CO3 溶液、核磁共振氫譜顯示其中有溶液、核磁共振氫譜顯示其中有4種氫。種氫。RCOCH3 + RCHO RCOCH=CHRONaRCH2IOCH2R一定條件ABCDEFGH2O/H+稀NaOHCH3IO2/Cu一定條件(C7H6O2)回答下列問題：回答下列問題：（1） A的化學(xué)名稱為的化學(xué)名稱為 。（2） 由由B生成生成C的化學(xué)方程式為的化學(xué)方程式為 .（3） E的分子式為的分子式為 ，由，由E生成生成F的反應(yīng)類型為的反應(yīng)類型為 。（4） G的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為 (不要求立體異構(gòu)不要求立體異構(gòu))。（5） D的芳香同分異構(gòu)體的芳香同分異構(gòu)體H既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反

11、應(yīng)，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，H在酸在酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為催化下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。（6） F的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3 溶液發(fā)生顯色反溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有應(yīng)的共有 種，其中核磁共振氫譜為種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積之比為組峰，且峰面積之比為2:2:2:1:1的的為為 (寫結(jié)構(gòu)簡式寫結(jié)構(gòu)簡式)高頻考點(diǎn)高頻考點(diǎn)最容易出現(xiàn)區(qū)分度的考點(diǎn)最容易出現(xiàn)區(qū)分度的考點(diǎn)回答下列問題：回答下列問題：（1）A的名稱是的名稱是 ，B含有的官能團(tuán)是含有的官能團(tuán)是 。（2）的反應(yīng)類型是）的反應(yīng)類型是 ，的反應(yīng)類型

12、是，的反應(yīng)類型是 。（3）C和和D的結(jié)構(gòu)簡式分別為的結(jié)構(gòu)簡式分別為 、 。（4）異戊二烯分子中最多有）異戊二烯分子中最多有 個(gè)原子共平面，順式個(gè)原子共平面，順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為 。（5）寫出與）寫出與A具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體構(gòu)體 （寫結(jié)構(gòu)簡式）。（寫結(jié)構(gòu)簡式）。（6）參照異戊二烯的上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由）參照異戊二烯的上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由A和乙和乙醛為起始原料制備醛為起始原料制備1,3丁二烯的合成路線丁二烯的合成路線 ?；卮鹣铝袉栴}：回答下列問題：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為 。（2）由）由B生成生成C

13、的化學(xué)方程式為的化學(xué)方程式為 。（3）由）由E和和F生成生成G的反應(yīng)類型為的反應(yīng)類型為 ，G的化學(xué)名稱為的化學(xué)名稱為 。（4）由）由D和和H生成生成PPG的化學(xué)方程式為的化學(xué)方程式為 ； 若若PPG平均相對(duì)分子質(zhì)量為平均相對(duì)分子質(zhì)量為10000，則其平均聚合度約為，則其平均聚合度約為 （填標(biāo)號(hào)）。（填標(biāo)號(hào)）。 a.48 b.58 c.75 d.102（5）D的同分異構(gòu)體能同時(shí)滿足下列條件的共有的同分異構(gòu)體能同時(shí)滿足下列條件的共有 種（不含立體異構(gòu)）；種（不含立體異構(gòu)）；能與飽和能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反

14、應(yīng) 其中核磁共振氫譜顯示為其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為組峰，且峰面積比為6:1:1的是的是 （寫結(jié)構(gòu)簡（寫結(jié)構(gòu)簡式），式），D的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(hào)（或數(shù)據(jù)）完的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(hào)（或數(shù)據(jù)）完全相同，該儀器是全相同，該儀器是 （填標(biāo)號(hào)）。（填標(biāo)號(hào)）。a.質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀 b.紅外光譜儀紅外光譜儀 c.元素分析儀元素分析儀 d.核磁共振儀核磁共振儀 回答下列問題：回答下列問題：（1）由）由A生成生成B的化學(xué)方程式為的化學(xué)方程式為 ，反應(yīng)類型為，反應(yīng)類型為 （2）D的化學(xué)名稱是的化學(xué)名稱是 ，由，由D生成生成E的化學(xué)方程式為：的化學(xué)方程式

15、為： （3）G的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為 （4）F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有_種（不考慮立體異構(gòu)）。其中核種（不考慮立體異構(gòu)）。其中核磁共振氫譜中有磁共振氫譜中有4組峰，且面積比為組峰，且面積比為6：2：2：1的是的是_。（寫出其中的。（寫出其中的一種的結(jié)構(gòu)簡式）。一種的結(jié)構(gòu)簡式）。（5）由苯和化合物）由苯和化合物C經(jīng)如下步驟可合成經(jīng)如下步驟可合成N-異丙基苯胺。異丙基苯胺。反應(yīng)條件反應(yīng)條件1所選擇的試劑為所選擇的試劑為_；反應(yīng)條件；反應(yīng)條件2所選擇的試劑為所選擇的試劑為_；I的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為_。 910111213420152015201520162016201620152016基本理論基本理論（周）（周）元素化合物元素化合物（周）（周） 反應(yīng)原理反應(yīng)原理（約（約6 6周）周）2有機(jī)必修有機(jī)必修（約（約2 2周）周）實(shí)驗(yàn)基礎(chǔ)實(shí)驗(yàn)基礎(chǔ)（2 2周）周）選考部分選考部分（2 2周）周）18這不就是這不就是 課堂錄像課堂錄像嗎？嗎？如何提高如何提高有機(jī)模有機(jī)模塊塊的的復(fù)習(xí)效率復(fù)習(xí)效率？復(fù)習(xí)策略復(fù)習(xí)策略注重注重基礎(chǔ)基礎(chǔ)關(guān)注關(guān)注細(xì)節(jié)細(xì)節(jié)突出突出方法方法彰顯彰顯能力能力知識(shí)網(wǎng)絡(luò)的構(gòu)建知識(shí)網(wǎng)絡(luò)的構(gòu)建慣性思維慣性思維-有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)逆向思維和發(fā)散思維逆向思維和發(fā)散思維逆向思維和發(fā)散思維逆向思維和發(fā)散思