1、“水立方水立方”是我國是我國第一個采用第一個采用ETFE(ETFE(乙烯乙烯四四氟氟乙烯共聚物乙烯共聚物) )膜材膜材料作為立面維護體料作為立面維護體系的建筑。系的建筑。 你知道你知道不粘鍋的不粘鍋的涂層是什么嗎？涂層是什么嗎？聚四氟乙烯F C C nFFF聚氯乙烯 CHCH2 nCl聚氯乙聚氯乙烯（烯（PVCPVC） 雨衣雨衣有些品牌的涂改有些品牌的涂改液中的溶劑含有液中的溶劑含有三氯乙烯三氯乙烯 從組成看，它們都應該屬于哪類有機物？從組成看，它們都應該屬于哪類有機物？水立方水立方不粘鍋不粘鍋管道管道/雨衣雨衣氟利昂氟利昂涂改液涂改液乙烯，四氟乙烯共聚物CClCCl3 3F FCClCCl2

2、 2F F2 2等等三氯乙烯F C C nFFF聚氯乙烯 CHCH2 nCl選修5有機化學基礎第二章 烴和鹵代烴典型物質同類 鹵代烴太多了不可能全部去研究怎么辦呢？鹵代烴太多了不可能全部去研究怎么辦呢？研究有機物的一般思路中文名稱中文名稱溴乙烷溴乙烷英文名稱英文名稱bromoethane；ethyl bromide別別 名名乙基溴乙基溴分子式分子式C2H5Br；CH3CH2Br外觀外觀與性與性狀狀無色易揮發(fā)液體無色易揮發(fā)液體分子量分子量108.98蒸汽蒸汽壓壓53.32kPa/21 熔熔 點點-119 (沸點：沸點：38.4)溶解溶解性性不溶于水，溶于乙醇、乙不溶于水，溶于乙醇、乙醚等多數(shù)有機

3、溶劑醚等多數(shù)有機溶劑密密 度度（g/cm3）密度密度(水水=1)1.45；密度密度(空氣空氣=1)3.67穩(wěn)定穩(wěn)定性性危險標記危險標記14(有毒品有毒品)主要主要用途用途用于有機合成，合成醫(yī)藥、用于有機合成，合成醫(yī)藥、致冷劑等，也作溶劑致冷劑等，也作溶劑溴乙烷的化學品安全技術說明書（溴乙烷的化學品安全技術說明書（MSDS）物理性質1.物理性質 純凈的溴乙烷是無色液體純凈的溴乙烷是無色液體, ,沸點沸點38.4,38.4,易易揮發(fā)。揮發(fā)。密度比水大密度比水大, ,難溶于水難溶于水, , 可溶于多種有可溶于多種有機溶劑。機溶劑。 乙烷為無色氣體，沸點乙烷為無色氣體，沸點-88.6 -88.6 ，不

4、溶于水，不溶于水與乙烷比較：與乙烷比較：二二 、溴乙烷、溴乙烷碳原子數(shù)相同時，鹵代烴的熔沸點比相應烷烴大碳原子數(shù)相同時，鹵代烴的熔沸點比相應烷烴大CH3CH2Br 分子式分子式 結構式結構式 結構簡式結構簡式 C2H5BrCCHHHBrHH球棍模型比例模型電子式電子式H C C BrH HH H2、溴乙烷的結構、溴乙烷的結構v核磁共振氫譜：核磁共振氫譜：有兩種類型氫原子的吸收峰。有兩種類型氫原子的吸收峰。思考與討論思考與討論1 1： 分析溴乙烷分子中化學鍵的極性分析溴乙烷分子中化學鍵的極性，推斷推斷可能的斷鍵情況。并推測可能發(fā)可能的斷鍵情況。并推測可能發(fā)生哪種類型的化學反應？生哪種類型的化學反

5、應？ H H | |HCCBr | | H H 由于溴原子吸引電子由于溴原子吸引電子能力強，能力強， C CBrBr鍵易鍵易斷裂。斷裂。研究有機化學的一般方法：研究有機化學的一般方法：結構決定性質結構決定性質性質決定用途性質決定用途 取取 代代 反反 應（水解反應）應（水解反應）消消 去去 反反 應應主要的化學性質：主要的化學性質：3 3、溴乙烷的化學性質、溴乙烷的化學性質取代反應機理CH3 CH2 OH3、化學性質、化學性質 取代取代反應反應BrH CH3CH2OH HBr水解反應條件水解反應條件強堿的水溶液，加熱強堿的水溶液，加熱NaOHCH3 CH2 NaOH CH3CH2OH NaBr

6、BrH2O（水解反應）（水解反應）(NaOH + HBr = NaBr + H2O) CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBrNaOH或或水解反應規(guī)律水解反應規(guī)律2.2.醇羥基的位置即原來鹵素原子的位置醇羥基的位置即原來鹵素原子的位置1.1.鹵代烴水解后的產(chǎn)物為醇鹵代烴水解后的產(chǎn)物為醇能發(fā)生水解反應的物質有：能發(fā)生水解反應的物質有： 鹵代烴，酯鹵代烴，酯，二糖，多糖，多肽，蛋白質等物質，二糖，多糖，多肽，蛋白質等物質水水CH3CH CH3Br+ NaOH水水+ NaOHCH2CH2BrBrCH3CH CH3OH+ NaBr+ 2 NaBrCH2CH2OHOH2寫出下列鹵代烴發(fā)

7、生取代反應的方程式寫出下列鹵代烴發(fā)生取代反應的方程式水水+ NaOHCH3ClCH3OH+ NaClHBr+ NaOH水水+ NaBrHOH3 3、化學性質、化學性質 消去反應消去反應消去反應的條件：消去反應的條件：強堿的醇溶液，加熱強堿的醇溶液，加熱CHCH2 2= CH= CH2 2 + NaBr + H+ NaBr + H2 2O O醇醇+ NaOH+ NaOHCHCH3 3CHCH2 2BrBrCH2 CH2 CH2=CH2+ HBr | |Br| |HNaOH/醇或或3 3、化學性質、化學性質 消去反應消去反應CH2 CH2 NaOHBrH醇CH2 C H2NaBr H2O溴乙烷消去

8、反應裝置溴乙烷消去反應裝置如何檢驗消去反應的有機產(chǎn)物？如何檢驗消去反應的有機產(chǎn)物？下列化合物在一定條件下，能發(fā)生消去反應的是：下列化合物在一定條件下，能發(fā)生消去反應的是：1、CH3Cl鹵代烴的消去規(guī)律：鹵代烴的消去規(guī)律：與與-X-X相連的相連的C C所相鄰的所相鄰的C C上有上有H H才能發(fā)生消去才能發(fā)生消去CH3-C-CH2Br|CH3CH33、CH3CH2CHCH3|Cl2、高中范圍內能發(fā)生消去反應的物質只有高中范圍內能發(fā)生消去反應的物質只有醇、鹵代烴醇、鹵代烴物質物質消去反應的條件消去反應的條件消去產(chǎn)物消去產(chǎn)物醇醇鹵代烴鹵代烴濃硫酸加熱NaOH/醇加熱不飽和化合物不飽和化合物【練習【練習

9、2 2】：寫出下列鹵代烴在】：寫出下列鹵代烴在NaOHNaOH乙醇溶液中乙醇溶液中加熱所發(fā)生的化學反應方程式加熱所發(fā)生的化學反應方程式v1、v2、v3、v4、CH3CH2Cl(CH3)3CClCH3CH2CHCH3|ClHBr+ NaOH水水H+ NaBr+H2Ov請你設計一個化學實驗驗證請你設計一個化學實驗驗證C C2 2H H5 5BrBr中溴原子中溴原子的存在，試劑任選的存在，試劑任選C2H5BrAgNO3溶液NaOH溶液取上層清液硝酸酸化C2H5BrAgNO3溶液C2H5BrNaOH溶液AgNO3溶液淡黃色沉淀淡黃色沉淀鹵代烴中鹵素原子的檢驗： 鹵代烴NaOH水溶液過量HNO3AgNO

10、3溶液有沉淀產(chǎn)生說明有鹵素原子白色淡黃色黃色遷移：遷移：取代反應取代反應消去反應消去反應反應物反應物反應反應條件條件斷鍵斷鍵生成物生成物結論結論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水水溶液、溶液、加熱加熱NaOH醇醇溶液、溶液、加熱加熱CBrCBr，鄰碳，鄰碳CHCH3CH2OH NaBrCH2CH2 NaBr H2O溴乙烷和溴乙烷和NaOH在在不同條件不同條件下下發(fā)生發(fā)生不同類型不同類型的反應的反應小結：小結：有醇無醇，無醇有醇有醇無醇，無醇有醇【練習】：BCBCv1.在鹵代烴RCH2CH2X中化學鍵如圖所示，則下列說法正確的是()vA發(fā)生水解反應時，被破壞的鍵是和vB發(fā)生消去反應時，被

11、破壞的鍵是和vC發(fā)生水解反應時，被破壞的鍵是vD發(fā)生消去反應時，被破壞的鍵是和v2、下列說法正確的是()vA凡是鹵代烴一定能發(fā)生消去反應vB能發(fā)生消去反應的物質一定是鹵代烴vC1溴丙烷在氫氧化鈉的乙醇溶液中共熱，副產(chǎn)物可能有1丙醇vD乙基是溴乙烷的官能團C C【練習】：v3、證明溴乙烷中溴的存在，下列正確的操作步驟是：加入AgNO3溶液；加入NaOH溶液；加熱；加入蒸餾水；加稀HNO3至溶液呈酸性；加入NaOH醇溶液()vABvC DBDBDv4、由2氯丙烷制取少量的1,2丙二醇v時，需經(jīng)過下列哪幾步反應()vA加成消去取代 vB消去加成水解vC取代消去加成 vD消去加成消去B Bv 某些品牌

12、的涂改液中含有的某些品牌的涂改液中含有的三氯甲烷，三氯三氯甲烷，三氯乙烷或四氯乙烷乙烷或四氯乙烷，三氯乙烯，三氯乙烯等鹵代烴會對人體造等鹵代烴會對人體造成一定傷害。某品牌涂改液的使用說明中稱其不成一定傷害。某品牌涂改液的使用說明中稱其不含任何鹵代化合物，含任何鹵代化合物，請設計簡便的方法判斷該品請設計簡便的方法判斷該品牌涂改液中是否還有鹵代化合物。牌涂改液中是否還有鹵代化合物。學以致用CH2=CH2 CHCH3 3CHCH2 2-Br-Br CH3CH2-OH與與HBr加成加成消去消去取代取代(水解水解)與水加成與水加成消去消去(實驗室制乙烯實驗室制乙烯) 鹵代烴鹵代烴NaOH水溶液水溶液過量

13、過量HNO3AgNO3溶液溶液有沉淀產(chǎn)生有沉淀產(chǎn)生說明有鹵素原子說明有鹵素原子白白色色淡淡黃黃色色黃黃色色中和中和過量的過量的NaOH溶液，防止生成溶液，防止生成Ag2O棕黑色棕黑色沉淀，沉淀，影響影響X-檢驗。檢驗。R-X中鹵原子的檢驗中鹵原子的檢驗思考：思考：為何不直接加為何不直接加AgNO3？為何要加硝酸，中和過量的為何要加硝酸，中和過量的NaOH？CHCH3 3CHCH2 2Br Br + + H H2 2OO CHCH3 3CHCH2 2OH OH + H+ HBrBrNaOHNaOH+HBr=NaBr+H2O解釋：AgNO3+NaBr=AgBr+NaNO3方案方案IINaOH+HN

14、O3=NaNO3+H2OCHCH3 3CHCH2 2Br Br + + NaNaOHOHCHCH3 3CHCH2 2OH OH + + NaNaBrBr水水概念延伸概念延伸滿足什么條件才有可能發(fā)生？滿足什么條件才有可能發(fā)生？CH3Cl 能否都發(fā)生消去反應？能否都發(fā)生消去反應？ CCH2ClH3CCH3CH3CH3CHCHBrCH3CH3v 、 、 與鹵原子相連碳原子相鄰的碳原子上有與鹵原子相連碳原子相鄰的碳原子上有氫氫 鹵代烴中鹵代烴中無相鄰無相鄰C或相鄰或相鄰C上無上無H的不能發(fā)生消去反應的不能發(fā)生消去反應1.1.歸納烴、鹵代烴、醇之間的轉化關系歸納烴、鹵代烴、醇之間的轉化關系2 2、欲將溴

15、乙烷轉化為乙二醇，寫出有關方程式、欲將溴乙烷轉化為乙二醇，寫出有關方程式?！舅伎妓伎肌矿w會鹵代烴在有機合成中的應用體會鹵代烴在有機合成中的應用 練習練習1 1、下列物質與、下列物質與NaOHNaOH醇溶液共熱可制得烯烴醇溶液共熱可制得烯烴的是：的是： A.A.C C6 6H H5 5CHCH2 2Cl B. (CHCl B. (CH3 3) ) 3 3CBr CBr C. CHC. CH3 3CHBr CHCHBr CH3 3 D. CH D. CH3 3 Cl Cl 2 2、寫出由、寫出由CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr與與NaOHNaOH醇溶液共熱的醇溶液共熱的反應方程式反應方

16、程式CH2BrCH2Br CHCH+2HBrNaOH、CH3CH2OH用化學方程式表示下列轉變用化學方程式表示下列轉變CH3CH2BrCH2CH2OHOHCH2CH2NaOH 醇醇 CH2CH2BrBrBr2 水水 NaOH 水水 消去消去加成加成取代取代鹵代烴在有機合成中的應用鹵代烴在有機合成中的應用 制備醇制備醇 制備烯烴或炔烴制備烯烴或炔烴5、在實驗室里鑒定氯酸鉀晶體里和1-氯丙烷分子中氯元素時，是將其中的氯元素轉化成AgCl白色沉淀來進行的，操作程序應有下列哪些步聚(用序號按一定順序排列)：A.滴加AgNO3溶液；B.加NaOH溶液；C.加熱；D.加催化劑MnO2；E.加蒸餾水過濾后取

17、濾液；F.過濾后取濾渣；G.用HNO3酸化(1)鑒定氯酸鉀中氯元素的操作步聚是(2)鑒定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是BCGADCEGA9. 鹵代烴在NaOH存在的條件下水解，是一個典型的取代反應。其實質是帶負電的原子團(例如OH等陰離子)取代了鹵代烴中的鹵原子。例如：C2H5Br + OH C2H5OH + Br寫出下列反應的化學方程式。2、碘甲烷( CH3I )跟CH3COONa反應3、由碘甲烷、無水乙醇和金屬鈉合成C2H5OCH31、溴乙烷跟NaSH反應根據(jù)要求對下列有機物進行分類(1) CH4 (2) C2H6 (3) CH3Cl (4) CH2=CH2(5) C2H5Br (6) C

18、H2=CHBr (7) (8) (9) CH3CH=CH2 (10) CH3CH=CHBr (11)CH2Br-CH2Br C l烴（1）（2） （4）（7）（9）（3）（5）（6）（8）（10）（11）對上面的幾種鹵代烴能否再分類？分類角度是什么？ 鹵代烴3.3.鹵代烴的分類鹵代烴的分類: :1、按鹵素原子種類、按鹵素原子種類2、按鹵素原子數(shù)目、按鹵素原子數(shù)目3、根據(jù)烴基、根據(jù)烴基的種類的種類氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴 一鹵代烴： CH3Cl 、CH3CH2Br多鹵代烴： CH2Cl2、 CH2CH2 Br Br 飽和鹵代烴： CH3CH2Br不飽和鹵代烴：CH2 = CHCl脂肪鹵代烴

19、芳香鹵代烴：ClX鹵代烴水解規(guī)律v鹵代烴水解后的產(chǎn)物為醇類 練習練習11：寫出下列物質在：寫出下列物質在NaOHNaOH水溶液中發(fā)生的反應方程式水溶液中發(fā)生的反應方程式1、CH3Cl2、(CH3)3CCl4、1,2-二溴丙烷二溴丙烷3、CH3CH2CHCH3|Cl下列化合物在一定條件下，能發(fā)生消去反應的是：下列化合物在一定條件下，能發(fā)生消去反應的是：CH3ClCH3CHBrCH3CH2BrCH2BrHCH2Br結論：鹵代烴中結論：鹵代烴中無相鄰無相鄰C或相鄰或相鄰C上無上無H的不能發(fā)生消去的不能發(fā)生消去Cl鹵代烴的消去規(guī)律CH3CCH2Br|CH3CH3與-X所連的C相鄰的C上有H才能發(fā)生消去鹵代烴