1、會(huì)計(jì)學(xué)1第二輪復(fù)習(xí)高三化學(xué)專題十二有機(jī)推斷第二輪復(fù)習(xí)高三化學(xué)專題十二有機(jī)推斷及其合成及其合成【課前導(dǎo)引】1.（2004江蘇）有4種有機(jī)物： 第1頁/共180頁其中可用于合成結(jié)構(gòu)簡式為的高分子材料的正確組合為： A. B. C. D. 第2頁/共180頁其中可用于合成結(jié)構(gòu)簡式為的高分子材料的正確組合為： A. B. C. D. 第3頁/共180頁 2. A為某芳香烴的衍生物，只含C、H、O三種元素，環(huán)上有兩個(gè)取代基。又已知A的相對(duì)分子質(zhì)量為150，A不能使FeCl3溶液顯色，但可被新制Cu(OH)2氧化為B，B能濃硫酸存在和加熱時(shí)，發(fā)生分子內(nèi)的酯化反應(yīng)生成C，C分子中有一個(gè)含氧的六元環(huán)。第4頁/

2、共180頁(1)B分子中的含氧官能團(tuán)_、_(填名稱)；(2)寫出符合上述條件的A的可能的結(jié)構(gòu)式：_；(3)寫出任一一種A與新制Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式：第5頁/共180頁(1)B分子中的含氧官能團(tuán)_、_(填名稱)；(2)寫出符合上述條件的A的可能的結(jié)構(gòu)式：_；(3)寫出任一一種A與新制Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式：羧基 第6頁/共180頁(1)B分子中的含氧官能團(tuán)_、_(填名稱)；(2)寫出符合上述條件的A的可能的結(jié)構(gòu)式：_；(3)寫出任一一種A與新制Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式：羧基 羥基 第7頁/共180頁(1)B分子中的含氧官能團(tuán)_、_(填名稱)；(2)寫出符合上述條件的A的可

3、能的結(jié)構(gòu)式：_；(3)寫出任一一種A與新制Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式：羧基 羥基 CH2OHCH 2CHOCHOCH2CH2OH第8頁/共180頁(1)B分子中的含氧官能團(tuán)_、_(填名稱)；(2)寫出符合上述條件的A的可能的結(jié)構(gòu)式：_；(3)寫出任一一種A與新制Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式：羧基 羥基 CH2OHCH 2CHOCHOCH2CH2OH第9頁/共180頁(4)寫出任意一種B生成的C的結(jié)構(gòu)簡式: C:_。第10頁/共180頁(4)寫出任意一種B生成的C的結(jié)構(gòu)簡式: C:_。第11頁/共180頁【考點(diǎn)搜索】1. 綜合應(yīng)用各類有機(jī)化合物（烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴、乙醇、溴乙烷、苯酚

4、、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羥基醛酮、氨基酸、蛋白質(zhì)等）的性質(zhì)，進(jìn)行推導(dǎo)未知物的結(jié)構(gòu)簡式；2. 組合多個(gè)化合物的化學(xué)反應(yīng)，合成具有指定結(jié)構(gòu)簡式的產(chǎn)物。 第12頁/共180頁【鏈接高考】第13頁/共180頁例1. （05上海）苯酚是重要的化工原料，通過下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知：第14頁/共180頁第15頁/共180頁(1)寫出C的結(jié)構(gòu)簡式_。(2)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式_。(3)寫出G的結(jié)構(gòu)簡式_。(4)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式_。(5)寫出反應(yīng)類型：_。(6)下列可檢驗(yàn)阿司匹林樣品中混有水楊酸的試劑是_。(a) 三氯化鐵溶液 (b) 碳酸氫鈉溶液 (c) 石

5、蕊試液 第16頁/共180頁解析：本題以苯酚與酸酐發(fā)生酯化反應(yīng)為線索，考查酯化、加成、消去、二烯烴的1-4加聚、羥基酸的縮聚反應(yīng)，以及處理信息的能力。運(yùn)用化學(xué)反應(yīng)環(huán)境聯(lián)想法，很容易知道：A到B為信息反應(yīng)，A到C為酯化反應(yīng)，A到G為酯化縮聚反應(yīng)；難點(diǎn)在于反應(yīng)為二烯烴的1-4加聚反應(yīng)，這一點(diǎn)要努力突破。故本題答案為：第17頁/共180頁(1)(2)(3)(4)(5)(6)第18頁/共180頁(1)(2)(3)(4)(5)(6)第19頁/共180頁(1)(2)(3)(4)(5)(6)第20頁/共180頁(1)(2)(3)(4)(5)(6)第21頁/共180頁(1)(2)(3)(4)(5)(6)第22

6、頁/共180頁(1)(2)(3)(4)(5) 加成反應(yīng)、消去反應(yīng)(6)第23頁/共180頁(1)(2)(3)(4)(5) 加成反應(yīng)、消去反應(yīng)(6) a 第24頁/共180頁例2.（03江蘇高考）烷基苯在高錳酸鉀的作用下，側(cè)鏈被氧化成羧基，例如化合物AE的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖1所示，已知：A是芳香化合物，只能生成3種一溴化合物，B有酸性，C是常用增塑劑，D是有機(jī)合成的重要中間體和常用化學(xué)試劑（D也可由其他原料催化氧化得到），E是一種常用的指示劑酚酞，結(jié)構(gòu)如圖2。第25頁/共180頁寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式：第26頁/共180頁解析：本題意在對(duì)信息處理能力、羧酸變酸酐、酯化反應(yīng)等的考查。運(yùn)用化學(xué)反應(yīng)環(huán)

7、境聯(lián)想法，可知道：A到B為信息反應(yīng)，B到C為酯化反應(yīng)，故答案為：ABCD第27頁/共180頁【在線探究】第28頁/共180頁1. 某有機(jī)化合物A的相對(duì)分子質(zhì)量(分子量)大于110，小于150。經(jīng)分析得知，其中碳和氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和為52.24%，其余為氧。請(qǐng)回答：(1)該化合物分子中含有幾個(gè)氧原子，為什么？(2)該化合物的相對(duì)分子質(zhì)量(分子量)是_。(3)該化合物的化學(xué)式(分子式)是_。 (4) 該化合物分子中最多含_個(gè)官能團(tuán)。=O第29頁/共180頁解析：本題屬于計(jì)算推斷題。因?yàn)?10*52.24%16N(CH3)2CHXCH3CH2X; /稀稀氫氫氧氧化化鈉鈉溶溶液液 /濃濃氫氫氧氧化化鈉鈉

8、醇醇溶溶液液第145頁/共180頁 常溫下，上述原料中只有CH3Cl為氣體，其它試劑均為液態(tài)?，F(xiàn)已知上述四種方案中丙為最佳。因?yàn)橐后w反應(yīng)物之間接觸面積大，易于反應(yīng)，且沒有副產(chǎn)物生成。綜合上述所給提示，請(qǐng)分析甲、乙、丁方案的不妥之處。甲:第146頁/共180頁 常溫下，上述原料中只有CH3Cl為氣體，其它試劑均為液態(tài)。現(xiàn)已知上述四種方案中丙為最佳。因?yàn)橐后w反應(yīng)物之間接觸面積大，易于反應(yīng)，且沒有副產(chǎn)物生成。綜合上述所給提示，請(qǐng)分析甲、乙、丁方案的不妥之處。甲:在甲醇鈉和氫氧化鈉的混合物中，(CH3)3CCl易于發(fā)生消去反應(yīng)，使產(chǎn)物不純，產(chǎn)率不高。 第147頁/共180頁乙:丁:第148頁/共180

9、頁乙:丁:CH3Cl為氣態(tài)與呈液態(tài)的(CH3)3CONa接觸面積小，影響產(chǎn)率，且因有氣體原料，設(shè)備須密閉，造成生產(chǎn)不便。第149頁/共180頁乙:丁:CH3Cl為氣態(tài)與呈液態(tài)的(CH3)3CONa接觸面積小，影響產(chǎn)率，且因有氣體原料，設(shè)備須密閉，造成生產(chǎn)不便。原料間會(huì)發(fā)生取代、消去等副反應(yīng)，產(chǎn)生多種醚和烯烴，影響產(chǎn)品質(zhì)量和產(chǎn)率。第150頁/共180頁3. 有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為，從A出發(fā)，可發(fā)生圖示中的一系列反應(yīng)。其中M屬于高分子化合物，J和K互為同分異構(gòu)體，N的產(chǎn)量可作為衡量一個(gè)國家石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志。第151頁/共180頁第152頁/共180頁 甲醛分子中4個(gè)原子共平面第153頁/共18

10、0頁請(qǐng)寫出： (1)下列反應(yīng)的化學(xué)方程式（注明反應(yīng)條件并配平） HM D+IK 第154頁/共180頁請(qǐng)寫出： (1)下列反應(yīng)的化學(xué)方程式（注明反應(yīng)條件并配平） HM D+IK 第155頁/共180頁請(qǐng)寫出： (1)下列反應(yīng)的化學(xué)方程式（注明反應(yīng)條件并配平） HM D+IK 第156頁/共180頁 (2)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：J_; P_ (3)與B互為同分異構(gòu)體，屬于酯類且含有苯環(huán)的化合物有_種。 (4)C分子中處于同一平面的原子最多可有_個(gè)。第157頁/共180頁 (2)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：J_; P_ (3)與B互為同分異構(gòu)體，屬于酯類且含有苯環(huán)的化合物有_種。 (4)C分子中處于

11、同一平面的原子最多可有_個(gè)。第158頁/共180頁 (2)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：J_; P_ (3)與B互為同分異構(gòu)體，屬于酯類且含有苯環(huán)的化合物有_種。 (4)C分子中處于同一平面的原子最多可有_個(gè)。C6H5CH3 第159頁/共180頁 (2)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：J_; P_ (3)與B互為同分異構(gòu)體，屬于酯類且含有苯環(huán)的化合物有_種。 (4)C分子中處于同一平面的原子最多可有_個(gè)。C6H5CH3 6 第160頁/共180頁 (2)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：J_; P_ (3)與B互為同分異構(gòu)體，屬于酯類且含有苯環(huán)的化合物有_種。 (4)C分子中處于同一平面的原子最多可有_個(gè)。C6H5

12、CH3 6 18 第161頁/共180頁 4. 請(qǐng)將下列高分子材料合成時(shí)所用的單體的結(jié)構(gòu)簡式填入下表： 第162頁/共180頁 4. 請(qǐng)將下列高分子材料合成時(shí)所用的單體的結(jié)構(gòu)簡式填入下表： 第163頁/共180頁 5. （2004上海）從石油裂解中得到的1，3丁二烯可進(jìn)行以下多步反應(yīng)，得到重要的合成橡膠和殺菌劑富馬酸二甲酯。第164頁/共180頁(1)寫出D的結(jié)構(gòu)簡式 (2)寫出B的結(jié)構(gòu)簡式(3)寫出第步反應(yīng)的化學(xué)方程式第165頁/共180頁-CH2CCl=CHCH2-n(1)寫出D的結(jié)構(gòu)簡式 (2)寫出B的結(jié)構(gòu)簡式(3)寫出第步反應(yīng)的化學(xué)方程式第166頁/共180頁-CH2CCl=CHCH2

13、-n(1)寫出D的結(jié)構(gòu)簡式 (2)寫出B的結(jié)構(gòu)簡式HOCH2CHClCH2CH2OH(3)寫出第步反應(yīng)的化學(xué)方程式第167頁/共180頁-CH2CCl=CHCH2-n加熱NaOH(1)寫出D的結(jié)構(gòu)簡式BrCH2CH=CHCH2Br+2H2O HOCH2CH=CHCH2OH+2HBr (2)寫出B的結(jié)構(gòu)簡式HOCH2CHClCH2CH2OH(3)寫出第步反應(yīng)的化學(xué)方程式第168頁/共180頁(4)寫出富馬酸的一種相鄰?fù)之悩?gòu)體的結(jié)構(gòu) 簡式(5)寫出第步反應(yīng)的化學(xué)方程式(6)以上反應(yīng)中屬于消去反應(yīng)的是_（填 入編號(hào)）。第169頁/共180頁(4)寫出富馬酸的一種相鄰?fù)之悩?gòu)體的結(jié)構(gòu) 簡式(5)寫出

14、第步反應(yīng)的化學(xué)方程式(6)以上反應(yīng)中屬于消去反應(yīng)的是_（填 入編號(hào)）。HOOCCH=CHCOOH第170頁/共180頁(4)寫出富馬酸的一種相鄰?fù)之悩?gòu)體的結(jié)構(gòu) 簡式(5)寫出第步反應(yīng)的化學(xué)方程式(6)以上反應(yīng)中屬于消去反應(yīng)的是_（填 入編號(hào)）。HOOCCH=CHCOOHHOOCCH=CHCOOH+2CH3OH CH3OOCCH=CHCOOCH3+2H2O加熱 濃濃硫硫酸酸第171頁/共180頁(4)寫出富馬酸的一種相鄰?fù)之悩?gòu)體的結(jié)構(gòu) 簡式(5)寫出第步反應(yīng)的化學(xué)方程式(6)以上反應(yīng)中屬于消去反應(yīng)的是_（填 入編號(hào)）。HOOCCH=CHCOOHHOOCCH=CHCOOH+2CH3OH CH3

15、OOCCH=CHCOOCH3+2H2O加熱 濃濃硫硫酸酸第172頁/共180頁 6.（2004江蘇）石油化工是江蘇省的支柱產(chǎn)業(yè)之一。聚氯乙烯是用途十分廣泛的石油化工產(chǎn)品，某化工廠曾利用下列工藝生產(chǎn)聚氯乙烯的單體氯乙烯： CH2CH2Cl2CH2ClCH2Cl CH2ClCH2ClCH2CHClHCl第173頁/共180頁請(qǐng)回答以下問題： (1)已知反應(yīng)中二氯乙烷的產(chǎn)率（產(chǎn)率=實(shí)際產(chǎn)量/理論產(chǎn)量100%）為98%，反應(yīng)中氯乙烯和氯化氫的產(chǎn)率均為95%，則乙烯可制得氯乙烯t，同時(shí)得到副產(chǎn)物氯化氫t（計(jì)算結(jié)果保留1位小數(shù)）；第174頁/共180頁請(qǐng)回答以下問題： (1)已知反應(yīng)中二氯乙烷的產(chǎn)率（產(chǎn)率

16、=實(shí)際產(chǎn)量/理論產(chǎn)量100%）為98%，反應(yīng)中氯乙烯和氯化氫的產(chǎn)率均為95%，則乙烯可制得氯乙烯t，同時(shí)得到副產(chǎn)物氯化氫t（計(jì)算結(jié)果保留1位小數(shù)）；5.8 第175頁/共180頁請(qǐng)回答以下問題： (1)已知反應(yīng)中二氯乙烷的產(chǎn)率（產(chǎn)率=實(shí)際產(chǎn)量/理論產(chǎn)量100%）為98%，反應(yīng)中氯乙烯和氯化氫的產(chǎn)率均為95%，則乙烯可制得氯乙烯t，同時(shí)得到副產(chǎn)物氯化氫t（計(jì)算結(jié)果保留1位小數(shù)）；5.8 3.4 第176頁/共180頁 (2)為充分利用副產(chǎn)物氯化氫，該工廠后來將下列反應(yīng)運(yùn)用于生產(chǎn)： 2CH2CH24HClO22CH2ClCH2Cl2H2O 由反應(yīng)、獲得二氯乙烷，再將二氯乙烷通過反應(yīng)得到氯乙烯和副產(chǎn)物氯化氫，副產(chǎn)物氯化氫供反應(yīng)使用，形成了新的工藝。第177頁/共180頁 由于副反應(yīng)的存在，生產(chǎn)中投入的乙烯全部