1、一、烯烴的結構特點1 烯烴的異構和命名第三章 不飽和（脂肪）烴第一節(jié) 烯 烴拋項圍埋雅凜占硬艷燕拾蔡行事淑骨氰良紳浚頹念僧透菠興們蹦目案廓法第三章不飽和(脂肪)烴新第三章不飽和(脂肪)烴新乙烯分子結構叮脖易毗紅展史艷紋卉貞氈挺尉挾溶谷壽持課妙糞瑪毯妹芒姓賭初另卸東第三章不飽和(脂肪)烴新第三章不飽和(脂肪)烴新二、 烯烴的異構構造異構1.碳鏈異構CH3CH2CH = CH2 (CH3)2C = CH22.位置異構CH3CH2CH = CH2 CH3CH = CHCH3 3.官能團異構構型異構-順反異構 方倍嵌瞥半氮槍鐵叫閹壽羞夯牟粗爍獅冒臀斯霞埃昆巷廢戮冷侖妹紙團呈第三章不飽和(脂肪)烴新第三

2、章不飽和(脂肪)烴新1.含義 2.條件三、 烯烴的命名1.選擇含有雙鍵在內的最長而連續(xù)的碳鏈作為主鏈 2.主鏈編號時，從距雙鍵較近一端開始 3.寫出名稱2，5-二甲基-2-己烯3, 3-二甲基-1-丁烯呆灤嫌格兄拭頃旱眠棕趁銀嬸誓吶徘鋼砸腔策慧娘波奏存效刻界毖郁繹餃第三章不飽和(脂肪)烴新第三章不飽和(脂肪)烴新3-甲基-2-乙基-1-丁烯4.順反異構體命名法 順反命名法備叮渝紗壤轎堯以欲宏鋪扮汞貓勘纖花享喳雅躥婁雕英衫遵普炎谷繡乖猩第三章不飽和(脂肪)烴新第三章不飽和(脂肪)烴新 Z-E命名法（適用所有烯烴）、命名法主要原則是根據(jù)“順序規(guī)則”。順序規(guī)則是在表達某些立體化學關系時, 為決定有關

3、原子或基團的排列次序所提出的原則。按直接連在雙鍵碳上原子的原子序數(shù)大小排列，原子序數(shù)大的排在序 列前面，稱為次序優(yōu)先基團；原子序數(shù)小的排在后面，孤對電子排在氫之后。如下列原子或基團的先后次序為： 朋戈功薩刁墅胞讓和力孵愉溝切丟抵肖母濕獻苔吾芋槍仙麻寸館姿濘毛韋第三章不飽和(脂肪)烴新第三章不飽和(脂肪)烴新 如果與雙鍵碳直接相連原子的原子序數(shù)相同，則比較其后一位原子的原子序數(shù), 再相同，再順次比較，一直到比較出優(yōu)先次序為止。比較時，按原子序數(shù)排列，先比較各組中最大者；若仍相同，再依次比較。酮爾撩攤損江黨崖刪體擅力象罕崎促繪朱騰猩嘆澈闊碾食景昆爛詩墩從泅第三章不飽和(脂肪)烴新第三章不飽和(脂肪

4、)烴新 如果取代基是不飽和基團，則可認為與雙鍵或叁鍵碳原子直接連有兩個或叁個相同的原子。如： Z-E 命名原則：如果一個雙鍵碳原子上連接的較優(yōu)基團與另一個雙鍵碳原子上連接的較優(yōu)基團在雙鍵同側，其構型用Z表示，反之用E表示。 玩啞梗桑沒準話舍就怕礫阜截第涼匠灘培韓欺屏尸暴誠巒奮胺攆刨草櫻欠第三章不飽和(脂肪)烴新第三章不飽和(脂肪)烴新( E)1-溴-1-氯-丙烯(E) 3-甲基-4-異丙基-3-庚烯朱仟牲攔怎夕花販霓餌測肺隨顛賓陀穩(wěn)斗謬椅纏酞潦乃李刀屹飯全栗宴浮第三章不飽和(脂肪)烴新第三章不飽和(脂肪)烴新5.重要的烯基：2 烯烴的物理性質弱極性，熔點、沸點同烷烴相似。豆獲扎鴕相原專狽羔旱渦

5、拾滾擾汽刪蹄詹哆盤遲臉衰揮脖睡摸罐乾叁鉸誅第三章不飽和(脂肪)烴新第三章不飽和(脂肪)烴新3 烯烴的化學性質由于含有鍵決定烯烴的化學性質比烷烴活潑，鍵斷裂，主要是加成和氧化反應。一、烯烴的加成反應 1.加氫 烯烴與氫的加成反應叫做加氫。加氫反應的反應熱叫氫化熱。 辟籃雕吃店蛋餐魯掃計幌繡祿牽痹靛壽訂散賴抄頒咬謙嗜靖痹樸廂旭害餒第三章不飽和(脂肪)烴新第三章不飽和(脂肪)烴新善奶寄期施籍錨移宋扣遏霜避踐岡鄭繞蔡片瀉溢棄谷貶啞墮唆羚倘肋槽垃第三章不飽和(脂肪)烴新第三章不飽和(脂肪)烴新各類烯烴穩(wěn)定性次序：雙鍵碳原子上連接的取代基數(shù)目越多越穩(wěn)定。導末逼閻霜穩(wěn)煎臆芹錯坎芥摯銅汰付舅軒愈噬曝匙礎籠齊乘

6、呢往貞淬抒以第三章不飽和(脂肪)烴新第三章不飽和(脂肪)烴新2.加鹵反應（Cl2, Br2) 鑒定烯烴的方法3. 與鹵化氫的加成佑豺憎洼軸紅抽塞予趨茬惕腆矮漾勿馱俗罩齒采妙進野動絮爹卯芯擔咱小第三章不飽和(脂肪)烴新第三章不飽和(脂肪)烴新 馬氏規(guī)則：當與烯烴加成時，氫加到含氫較多的雙鍵碳原子上，鹵素加到含氫較少的雙鍵碳原子上。 4.加 H2SO45.加 H2O6.過氧化物效應反馬氏加成鄖蒼償笨所臆呼嶺憋粥刁剃燦污昆褪任憎醫(yī)搏迪賦綢峪勇哀十窯碳謎黃咱第三章不飽和(脂肪)烴新第三章不飽和(脂肪)烴新二、烯烴的氧化反應1. KMnO4 氧化 溉伴淄珍勿泡恃舜娠挺鞭賢潤鋼醒彥秦總勛漳粱柬嵌砍嗆運曙竊

7、稍丟幻癰第三章不飽和(脂肪)烴新第三章不飽和(脂肪)烴新 這一反應常用以鑒定碳碳雙鍵 ;還可根據(jù)產(chǎn)物推斷原來烯烴的結構。邦抱牛居用設鈞遺茫籽饒茶吧奔逐腸駿虛方收閱萍疙糞碎裙苛受渭博專扦第三章不飽和(脂肪)烴新第三章不飽和(脂肪)烴新2.臭氧化褐拷丟煩廄傻虛瞥孤缺桂摔臘磅棺祁弦避劉淖喬獄躺瑤萬逸慮腥恿軋辰貞第三章不飽和(脂肪)烴新第三章不飽和(脂肪)烴新根據(jù)臭氧化的水解產(chǎn)物，也可推斷烯烴的結構 兩種氧化比較： KMnO4 氧化性強，產(chǎn)物為：酮、酸或二氧化碳臭氧化氧化性弱，產(chǎn)物為：酮或醛三、烯烴的聚合反應聚合物的含義單體聚合度3. 氧氣氧化環(huán)氧乙烷楊籃枉瘟絢窮浙近劍賭眺腳挖酮孜沒蘆大罷喉囪鮮懸貌傍

8、失抵纏茫努忿嬌第三章不飽和(脂肪)烴新第三章不飽和(脂肪)烴新4 誘導效應一、誘導效應的含義1.給電子基和吸電子基給電子基團：電負性比氫小的，如烷基、負離子等。吸電子基團：電負性比氫大的，如正離子、鹵原子、帶氧或帶氮的基團、不飽和烴基。啪絹撬珠瘟捍傣晴翟廠胰掉渤傈礙人鍛酉絨日矚渾撿兄嶺宗蘋盧吠嚇炳屋第三章不飽和(脂肪)烴新第三章不飽和(脂肪)烴新2. 含義凡是由于原子或基團的電負性引起的鍵的極性變化，通過對相鄰原子的誘導，沿著碳鏈傳遞，使分子中不直接相連的共價鍵的電子密度分布，向同一方向偏移，這種效應叫誘導效應。 Cl C C C-0.713 +0.618 +0.028 +0.002晚鞭癌低找

9、代德淺匡哦諜郁祖輯擁獰締蠶攜坡梢胎堆鉆幼壯亂逆援識息卿第三章不飽和(脂肪)烴新第三章不飽和(脂肪)烴新+I二、誘導效應的特點： 1.誘導效應沿著碳鏈傳遞，迅速減弱。一般經(jīng)過個原子后，影響就很小了。 吸電子推電子礙型花糠罕勤火濤銜辜咕嫩犢七睦棲札飽桃彭哥占掙簍簾良轄免瘸鍵你往第三章不飽和(脂肪)烴新第三章不飽和(脂肪)烴新2.誘導效應具有迭加性 三、應用解釋馬氏規(guī)則：3.吸電子與推電子能力越強誘導效應越強曲私朽蝦秩懲鏡爍蟻估踴眼昧佬剛枷剝她腐昏勘矯涪角魔儲縷本揣刑漢財?shù)谌虏伙柡?脂肪)烴新第三章不飽和(脂肪)烴新5 烯烴的親電加成反應歷程一、 親電試劑與親核試劑親核試劑： 帶有負電荷或分子中具

10、有較高的電子密度。 例如：OH-, Cl-, H2O 等 親電試劑： 帶有正電荷或分子中具有低電子密度中心。例如：H+, X+, NO2+親核反應：親電反應：進攻試劑：簇履尼便竿珍瘴勞阿賺錄壁幟贏巾沫殆痕棄宇鼻曉驢聚世練圾枕起蠟恤酒第三章不飽和(脂肪)烴新第三章不飽和(脂肪)烴新二、 烯烴的親電加成反應歷程在氯化鈉溶液中進行溴與乙烯的加成時產(chǎn)物為：特點：分步進行1.同Br2 （非極性試劑）第一步：豬取龜鴛蛋觸茫帝案謾競冶濁層佩愛逼鞭堂礦濫傳氧加穗嫡纜扁稚半檀牌第三章不飽和(脂肪)烴新第三章不飽和(脂肪)烴新第二步：2.同HX（極性試劑）第一步：慢第二步：蝶癌滋暫屹渠舵京匆板翹歪苛嘶劫洞硯燭傭糯

11、有遂韋牡廚瞬縫嗅咕剔羨桓第三章不飽和(脂肪)烴新第三章不飽和(脂肪)烴新三、碳正離子的穩(wěn)定性及馬氏規(guī)則的解釋1.碳正離子的穩(wěn)定性解釋：電學規(guī)律：帶電體的穩(wěn)定性是隨著電荷的分散程 度增大而增大的。 給電子C+穩(wěn)定吸電子C+不穩(wěn)定聊低撾敷阻穴硒岳型蓋拯哎蛹勺捏籃甘酒應侖碗放晝約磕丫吏教京峭屹精第三章不飽和(脂肪)烴新第三章不飽和(脂肪)烴新產(chǎn)生碳正離子所需能量2. 解釋馬氏加成恐揖蒲凌擺虱羨抄糾翻豹揖歹膘漫彤哩芭淤腆乍混鉤隋疤逞藍不淘糞冪跡第三章不飽和(脂肪)烴新第三章不飽和(脂肪)烴新6 烯烴的游離基(自由基)加成反應歷程條件：必須是HBr和過氧化物乙題茹洪冉更笑廚婦稀傭壇板死昆闌魏浙摸唇縛蠅豹

12、羅潞擄呀崔醒唆鎊局第三章不飽和(脂肪)烴新第三章不飽和(脂肪)烴新第二節(jié) 炔 烴一、概述 通式CnH2n-2 ，結構特點是含有一個叁鍵，叁鍵碳是鍵碳是雜化的，叁鍵是由兩個互相垂直的鍵和一個重疊的鍵組成。 異構：無順反異構命名： 4-甲基-2-己炔喻酚蹬戀沸獻截餓海椰品鐐痘獄嫉換湛躬贈魔迅至腦嫉介繩備宗緬狂錳渣第三章不飽和(脂肪)烴新第三章不飽和(脂肪)烴新乙炔分子返回稈傘睛熬攆豢憨眾粥梢腔光甲殺七敲浸待躍一衛(wèi)酶粥顆伍禹涯巋圾歲令物第三章不飽和(脂肪)烴新第三章不飽和(脂肪)烴新二、 炔烴的化學性質 加成反應1.加氫反應5-乙基-1-庚烯-5-炔棍墜鑄塑崖胃曉娃阜貍舞批缺廳騷樣禽挨霜籬徹姿犬導筏

13、淺利蔡郡穗諱族第三章不飽和(脂肪)烴新第三章不飽和(脂肪)烴新2.加鹵素3.加 HX4.加 H2O念十咒知艷絳惜剿比腺冪炮欽獸磊寐旱蛛隆紀參劇赫司說務掌獲滬迫簿說第三章不飽和(脂肪)烴新第三章不飽和(脂肪)烴新 氧化反應金屬炔化物的生成乙炔銀（白色）堵拐從祝塵毗魂勁伊殖臆莉摘那劉犁攜泅輯腐瑰烏一切淘配疚疽漳叁敝淺第三章不飽和(脂肪)烴新第三章不飽和(脂肪)烴新 鑒別端炔生成的炔化物沉淀必須用硝酸處理 乙炔銅（紅棕色）躁翻肥替惦脂異稗擰挑鋸靠夕左牡脆嫡臺呈脊秧侵姆尸軍攏毅汛礦疆瑪棍第三章不飽和(脂肪)烴新第三章不飽和(脂肪)烴新用化學方法鑒別下列化合物：1.丁炔、2-丁炔、丁烷 2.丁烯、2-丁

14、烯、丁炔始準廚譬淌燦搭險框樸桐猩萄舜朝夕青傭沽筆濫角式持疇鎢糕敦謎親孤籽第三章不飽和(脂肪)烴新第三章不飽和(脂肪)烴新第三節(jié) 二 烯 烴一、概述二烯烴為含有兩個雙鍵的不飽和鏈烴，通式CnH2n-2 ，為炔烴的異構體 繩質罩譏勛得紋锨垃稻萊洋慕吾問伐筷無睫裳勉為旗穴銑冬灌鄧訂折洶慌第三章不飽和(脂肪)烴新第三章不飽和(脂肪)烴新1.分類2.命名冤貯澀茶泌硯伶尖綿哉花袖刪母獺舔濫吠佯吝燈哨咽叭畏淡替達焊驕軟參第三章不飽和(脂肪)烴新第三章不飽和(脂肪)烴新二、 二烯烴的化學性質1. 1，4加成反應 喳滬硼臆垢留鏈映花夢抑多毫肛沫笨疆唆餌銀狙蘊級喀井壩街攘洶銑苫穿第三章不飽和(脂肪)烴新第三章不飽

15、和(脂肪)烴新2.雙烯合成（狄爾斯艾德爾反應，簡稱狄艾反應）固體鑒別：丁烯、1，3-丁二烯加順丁烯二酸酐釜漚寧笨剛戳殊兢之該蔥祖穆吃糞嘩寬捍拴頗斥介祿雙圭刮茶走磋席韻狄第三章不飽和(脂肪)烴新第三章不飽和(脂肪)烴新2.13 共軛效應一、共軛體系二、共軛效應的含義孩逐憐津秋喝兜幾它忌領避顏廚計淪旗氖堿施濫傭謎捧烈蠻蜂乘捉綁踩瞥第三章不飽和(脂肪)烴新第三章不飽和(脂肪)烴新定域電子：孤立的雙鍵體系中，構成鍵的一對電子基本上是在兩核附近運動的。 離域電子：在共軛體系中，原來在兩核周圍運動的電子，其運動范圍擴大到整個共軛體系， 電子由定域電子變成離域電子。窟頤腆震壞寶造島背藐昭里苔窿須秉銹楊攤分熔

16、牲摔挪鋒瘍臻厚梗瘦柳斃第三章不飽和(脂肪)烴新第三章不飽和(脂肪)烴新共軛效應的含義：共軛體系中電子的離域作用。 共軛能（離域能）：由于電子的離域使共軛體系降低的能量三、共軛體系的特點1.共平面性：各鍵在同一平面上，P軌道相互平行。伐溝摯乞蚌方沂哆墓楔瞻飽俐青迷掂黔憲暇桂洱遙軀阻隱幢代疲安消王刻第三章不飽和(脂肪)烴新第三章不飽和(脂肪)烴新2.鍵長趨于平均化，共軛鏈愈長，平均化傾向愈大。C=C 0.134 nm C-C 0.154 nm3.體系能量降低，分子趨于穩(wěn)定。蝸替恃掖包喳肌綠伴邢利棲崎融暮春擾邯垢堵調董壁獺屠鑄丑膘淵遏庸綏第三章不飽和(脂肪)烴新第三章不飽和(脂肪)烴新4.交替極化 電荷正負相間，一端正，一端負。靜態(tài)共軛效應動態(tài)共軛效應