1、醇 酚【目標(biāo)】學(xué)問與技能： 1、熟悉醇、酚的典型代表物質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及性質(zhì),依據(jù)典型代表物,熟悉上述各類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì)；2、把握乙醇、苯酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)；3、明白醇和酚結(jié)構(gòu)的差別及其對(duì)化學(xué)性質(zhì)的影響；過程與方法：進(jìn)一步學(xué)習(xí)科學(xué)探究的基本方法,初步學(xué)會(huì)運(yùn)用觀看、試驗(yàn)、查閱資料等多種 手段獵取信息及加工信息的才能；情感態(tài)度價(jià)值觀： 能結(jié)合生產(chǎn)、 生活實(shí)際明白烴的含氧衍生物對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響,爭論烴的含氧衍生物的安全使用,關(guān)注烴的含氧衍生物對(duì)環(huán)境和健康的影 響；【重難點(diǎn)】重點(diǎn)：乙醇、苯酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì) 難度：醇和酚結(jié)構(gòu)的差別及其對(duì)化學(xué)性質(zhì)的影響【方法】爭論、試驗(yàn)

2、、歸納、對(duì)比、表達(dá)【正文】注：黑色板書；藍(lán)色表達(dá)、講解；綠色同學(xué)活動(dòng)；紅色強(qiáng)調(diào) ；【引入】 我們在上一章第三節(jié)學(xué)習(xí)了鹵代烴,我們一起來回憶一下鹵代烴的定義是什么？【同學(xué)】鹵代烴：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代而產(chǎn)生的化合物；那么假如是烴分子中的氫原子被羥基取代而衍生出含羥基化合物,又叫什么呢？【舉例】CH3CH 2OHCH 3CHCH 3CH 2OHOHOHCH 3乙 醇OH苯甲醇苯酚鄰甲基苯酚2- 丙醇【板書】醇：羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇；酚：羥基與苯環(huán)直接相連接而形成的化合物稱為酚；【Part1】一、醇 1、官能團(tuán)：羥基 、命名（1）一般命名法用于簡潔的醇 烴基 +

3、醇（2）系統(tǒng)命名法： a、選含羥基的最長碳鏈做主鏈,稱某醇；b、從靠近羥基一端編號(hào)；【EXE 】CH 3CHCHCH 3c、羥基的位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示；個(gè)數(shù)用“ 二”“ 三” 表示CH 3CHCH=CH 2CH 3CHCH 2CH 2CHCH 2CH 3OH CH3OHOHOH3- 甲 基 -2-丁 醇3- 丁 烯 -2- 醇2,5- 庚二醇、分類一元醇：飽和一元醇通式：CnH 2n+1OH,表達(dá)式：R OH 如：CH 3CH 2OH按羥基的數(shù)目二元醇如：CH 2OH如：CH 2OHCHOHCH 2OHCH 2OH多元醇 飽和醇醇按烴基的種類脂肪醇不飽和醇 芳香醇 伯醇 CH 3CH 2CH

4、2OH CH 3按 碳的種類仲醇CH3CHCH 3CH 3CCH 3OHOH叔醇【Part2】我們在必修二中已經(jīng)學(xué)習(xí)過了一元醇的代表乙醇的相關(guān)學(xué)問,我們知道 :乙醇是一 種無色透亮、有特別香味的液體,能溶于多種有機(jī)物和無機(jī)物,能與水任意比互溶；與乙醇稍有不同的是：二元醇的代表乙二醇、三元醇的代表丙三醇,都是無色、粘稠、有甜味的液體,都易溶于水和乙醇；乙醇、 乙二醇、 丙三醇都是重要的化工原料；乙醇的用途大家已經(jīng)不生疏了,可以制作 成酒、作燃料等等；乙二醇可以用作汽車防凍液；丙三醇可以用于配置化妝品；【Part3】【爭論 1】P49 表 3-1 相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點(diǎn)比較沸點(diǎn) /名稱結(jié)

5、構(gòu)簡式相對(duì)分子質(zhì)量甲醇CH 3OH 32 64.7 乙烷CH 3CH 330 -88.6 乙醇CH 3CH 2OH 46 78.5 丙烷CH 3CH 2CH 344 -42.1 丙醇CH 3CH 2CH 3OH 60 97.2 丁烷CH 3CH 2CH 2CH 358 -0.5 信息：相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴；說明：這是由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在著相互吸引作用氫鍵；【板書】 4、氫鍵（1）定義：氫原子與電負(fù)性的原子X（F、O、N）以共價(jià)鍵結(jié)合時(shí),共用的電子對(duì)猛烈地偏向 X 的一邊,使氫原子帶有部分正電荷,能再與另一個(gè)電負(fù)性高而半徑較小的原

6、子 Y（ F、O、N）結(jié)合,形成的 XH Y型的鍵；（2）機(jī)理：由于氧吸電子才能較強(qiáng)原子且原子半徑較小,HOHOHOH因此氧原子上有很大的電子云密度,而由于H-O 鍵的共用電子對(duì)偏向于氧原子,氫原子變成接近“ 暴露” 的質(zhì)子,HOH這種氫核由于體積較小,又不帶內(nèi)層電子,不易被其他原HH子的電子云所排斥,所以它仍與另一個(gè)分子中的氧原子中的孤對(duì)電子產(chǎn)生相互 吸引力；【舉例】 HFNF、O、 N）以共價(jià)鍵結(jié)合的HFHFHH HOHH形成條件：有一個(gè)與電負(fù)性很強(qiáng)的元素（3）氫原子；與氫原子相結(jié)合的電負(fù)性很強(qiáng)的原子必需有孤對(duì)電子；（4）存在 無機(jī)中： HF、H 2O、NH 3 之間； 特點(diǎn)： F、O、N

7、 均為其次周期元素,原子半徑較小,同時(shí)原子吸引 電子才能較強(qiáng)（電負(fù)性強(qiáng)）；有機(jī)中：具有羥基（-OH ）、氨基（-NH 2）、醛基（ -CHO）、羧基（-COOH ）等官能團(tuán)的分子之間；小結(jié)：由于有了氫鍵的存在,所以與相對(duì)分子質(zhì)量相近的烷烴相比,醇具有較高的沸點(diǎn)；飽和一元醇隨分子中碳原子個(gè)數(shù)的增加,沸點(diǎn)上升；碳原子數(shù)相同時(shí),羥基個(gè)數(shù)越多,醇沸點(diǎn)越高；這些有機(jī)分子與水分子之間也可以形成氫鍵,分子,均具有良好的水溶性；【爭論 2】P49 表 3-2 一些醇的沸點(diǎn)所以含有這些官能團(tuán)的低碳數(shù)的有機(jī)名稱分子中的羥基數(shù)目沸點(diǎn) /乙醇1 78.5 乙二醇2 197.3 1-丙醇1 97.2 1,2-丙二醇2

8、188 1,2,3-丙三醇3 259 信息：相同碳原子數(shù),含羥基數(shù)越多,沸點(diǎn)越低；說明：由于羥基數(shù)目增多,使得分子間形成的氫鍵增多增強(qiáng)；【Part4】給大家一分鐘,快速閱讀并摸索P4950 下面的 摸索與溝通 ；引導(dǎo) 我們知道鈉的化學(xué)性質(zhì)很活潑,能與空氣中的氧氣、或水發(fā)生猛烈反應(yīng)；而與乙 醇的反應(yīng)卻較為平緩；參考 方案 3 更合理；由于依據(jù)必修 比水和鈉的反應(yīng)緩和、熱效應(yīng)更??；2 中的學(xué)問,乙醇與鈉也可以發(fā)生反應(yīng),并且反應(yīng)【過渡】 乙醇除了我們學(xué)過的與 O2 和 Na 反應(yīng)外,仍能發(fā)生那些反應(yīng)呢？下面我們以乙醇為例,進(jìn)一步學(xué)習(xí)醇的化學(xué)性質(zhì)；【板書】 5、乙醇的化學(xué)性質(zhì)我們在化學(xué)中反復(fù)強(qiáng)調(diào)：結(jié)構(gòu)

9、打算性質(zhì)； 所以在學(xué)習(xí)乙醇的性質(zhì)之前,我們一起來分析乙醇的結(jié)構(gòu)；+ CH3CH2-+取代OH消去、取代與 Na：2CH 3CH 2OH+ 2Na2CH 3CH 2ONa+H2HHCH 2=CH 2 + H2O消去反應(yīng)：HCCH濃 硫 酸170 HOH【試驗(yàn) 3-1】為了驗(yàn)證產(chǎn)物是乙烯步驟：在長頸圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸（體積比約為1:3）的混合液20mL ,放入幾片碎瓷片,以免混合液在受熱時(shí)暴沸；加熱混合液,使液體溫度快速上升到 170,將生產(chǎn)的氣體通入酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液中,觀看并記錄試驗(yàn)現(xiàn)象；裝置解讀：濃硫酸的作用：催化劑、脫水劑、吸水劑；溫度計(jì)的水銀球在頁面一下；碎瓷片：

10、防止暴沸長直導(dǎo)管的作用：導(dǎo)氣； 冷凝揮發(fā)出的乙醇蒸汽（乙醇也可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色）；氫氧化鈉溶液的作用：吸取乙醇；吸取 SO2 和 CO2 ；操作要點(diǎn)：加入藥品次序：注酸入醇；大火加熱,使液體溫度快速上升到170,分子內(nèi)脫水生成乙烯；140時(shí),發(fā)生副反應(yīng),分子間脫水生成乙醚；2CH 3CH2OH濃 硫 酸CH3CH2OCH2CH3+H2O140現(xiàn)象說明：燒瓶中液體顏色變深：發(fā)生了碳化,碳化產(chǎn)物有：C、CO 2、SO2；溴的四氯化碳溶液褪色：產(chǎn)物乙烯發(fā)生了加成反應(yīng)；酸性高錳酸鉀溶液褪色：產(chǎn)物乙烯被氧化 乙醇在不同溫度下的脫水反應(yīng)說明白反應(yīng)物在不同反應(yīng)條件下可生成不同的產(chǎn)物；【爭論】溴乙烷和

11、乙醇的消去反應(yīng)有何異同？反應(yīng)條件CH 3CH 2Br CH3CH2OH NaOH 乙醇溶液,加熱濃硫酸, 170化學(xué)鍵的斷裂CBr、CH CO、CH 化學(xué)鍵的生成C=C C=C 反應(yīng)產(chǎn)物CH 2=CH 2、NaBr 、H2O CH2=CH 2、H2O 取代：C2H5OH + HBrC 2 H5 Br + H 2O 制備溴乙烷 （也可以乙烯與溴化氫加成）2C 2H5OH + 2NaBr + H2SO4濃 Na2SO 4+ 2CH3CH 2Br+ 2H2O（75%） 氧化：在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中,通常把有機(jī)物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應(yīng)叫做氧化反應(yīng)；把加入氫原子或失去氧原子叫做仍原反應(yīng)；燃燒：CH

12、3CH 2OH + 3O2 點(diǎn)燃 2CO 2 + 3H2OCxH yO z + x+y/4-z/2O 2點(diǎn)燃 xCO 2 + y/2H 2O催化氧化：2CH 3CH2OH + O 2 Cu 或 Ag 2CH 3CHO + 2H 2O強(qiáng)氧化劑氧化：酸性高錳酸鉀溶液5CH 3CH 2OH+ 4KMnO4+ 6H 2SO 45CH 3COOH+ 4MnSO4+ 2K2SO4+ 11H 2O酸性重鉻酸鉀溶液3CH 3CH 2OH+ 2K 2Cr 2O7 + 8H 2SO 43CH 3COOH+2K 2SO 4+ 2Cr 2SO 43+ 11H 2 O【試驗(yàn) 3-2】在試管中加入少量重鉻酸鉀酸性溶液,然

13、后迪加少量乙醇,充分振蕩；觀看并記錄試驗(yàn)現(xiàn)象；CH 3CH 2OHOCH 3CHOOCH 3COOH+H2O酯化：CH3COOH+CH 3CH2OH濃 硫 酸CH 3COOCH 2CH3其次課時(shí)酚OHOH或 C6H5OH 【板書】二、酚苯酚最簡潔的一元酚1、 結(jié)構(gòu)和組成OH分 子 式 ： C6H6O 結(jié) 構(gòu) 簡 式 ：CHCCH簡寫為：、HCCH特點(diǎn)：全部原子共平面HC（由于被空氣中的O2 氧化了）官能團(tuán)：羥基OH 2、物理性質(zhì)：性狀： 無色晶體, 放置時(shí)間較長的苯酚是粉紅色的氣味：特別氣味 熔點(diǎn)： 43易揮發(fā) 溶解性：易溶于有機(jī)溶劑；室溫下,在水中溶解度為9.3g,當(dāng)溫度高于65時(shí),能溶與水

14、混溶毒性：有毒,對(duì)皮膚有腐蝕性（沾到皮膚上,立刻用酒精洗滌）消毒、殺菌【試驗(yàn) 3-3】試驗(yàn)現(xiàn)象現(xiàn)象說明ONa + H2O向盛有少量苯酚晶體的無色晶體、或粉紅色晶苯酚不完全溶解于水試管中加入2mL ,蒸餾體,加入水后得到白色OH+ NaOH水,振蕩試管渾濁的液體向試管中逐滴加入5%的溶液由渾濁變澄清NaOH 溶液并振蕩試管苯酚的羥基顯示出了酸性再向試管中加入稀鹽酸溶液再次渾濁ONa+HClOHNaCl+苯酚的酸性弱于鹽酸3、 化學(xué)性質(zhì)：弱酸性：又名石炭酸OHO-H+OH+ NaOHONa + H2OONa +HClOHNaCl-+ 摸索 假如向澄清的苯酚鈉溶液中通入CO2 ,會(huì)看到那些現(xiàn)象？ 參

15、考 先看到溶液由澄清變渾濁,一段時(shí)間后,也不會(huì)變澄清；ONa+CO 2+H2OOH+NaHCO 3OH酸性很弱,不能使酸堿指示劑變色；酸性：H 2CO 3 HCO 3 由于受苯環(huán)的影響,對(duì)比于醇羥基, 酚羥基上的氫原子的活性,明顯增強(qiáng)了很多,甚至表現(xiàn)出了弱酸性；羥基氫的活性：醇 水酚酸OHONa使得彼此與活潑金屬：2+2Na2+H2OHOOCCH 3+CH 3 COOH濃硫酸+ H2O酯化：知道苯環(huán)和苯環(huán)上的取代基是相互影響,【過渡】 我們在學(xué)習(xí)苯的同系物的時(shí)候,都變得活潑了；那么酚是不是也有這樣的情形呢？【試驗(yàn) 3-4】向少量苯酚稀溶液的試管里逐滴加入飽和溴水,邊加邊振蕩,觀看并記錄試驗(yàn) 現(xiàn)

16、象；現(xiàn)象：有白色沉淀生成；取代 +Br2:OH+ 3Br 2（飽和）BrOHBr+ 3HBrBr留意：只發(fā)生在鄰、對(duì)位；該反應(yīng)特別靈敏,可用于苯酚的定性和定量檢測；該反應(yīng)的反應(yīng)條件：飽和溴水；對(duì)比與苯和溴發(fā)生反應(yīng)的條件：液溴、Fe/FeBr 3 作催化 劑來說溫順了很多,這是由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響；OHOHNO 2 + 3H 2O+ 3HNO 3O 2N 濃H2SO4硝化：NO 2OHOH加成 +H2：+ 3H 2肯定條件氧化：與空氣（ O2）：現(xiàn)象：粉紅色與 KMnO 4H+：現(xiàn)象：酸性高錳酸鉀溶液褪色與 FeCl3的顯色反應(yīng)：紫色【復(fù)習(xí)】 Fe 3+的檢驗(yàn)方法： KSCN:血紅色苯酚：紫色 NaOH：紅褐