1、簡要的有機合成途徑整理說明：這只是從各種地方搜集來的一個簡要的整理，內(nèi)容僅僅是個骨架，至于具體是什么樣子的， 還需查找專門書籍。 這個適用于學(xué)有機的同學(xué)平時看看了解一下， 以便需用時有個印象 雪狼親身體會哦。正文：取代反應(yīng)SN1 反應(yīng)：只有一種分子參與了決定反應(yīng)速率關(guān)鍵步驟的親核取代反應(yīng)稱為單分子親核取代反應(yīng)。用 SN1 表示。 S 表示取代反應(yīng)， N 表示親核， 1 表示只有一種分子參與了速控步驟。SN2 反應(yīng)：有兩種分子參與了決定反應(yīng)速度關(guān)鍵步驟的親核取代反應(yīng)稱為雙分子親核取代反應(yīng)。用 SN2 表示。 S 表示取代反應(yīng)， N 表示親核， 2 表示有兩種分子參與了速控步驟。3 SNi 反應(yīng)：

2、亞硫酰氯和醇反應(yīng)時，先生成氯代亞硫酸酯，然后分解為緊密離子對，Cl-作為離去基團（- OSOCl）中的一部分，向碳正離子正面進攻，即“內(nèi)返”，得到構(gòu)型保持的產(chǎn)物氯代烷。上述取代猶如是在分子內(nèi)進行的，所以叫它分子內(nèi)親核取代，以SNi表示。4 加特曼反應(yīng)：加特曼(GattermannL)發(fā)現(xiàn)：用催化量的金屬銅代替氯化亞銅或溴化亞銅作催化劑，也可使重氮鹽與鹽酸或氫溴酸反應(yīng)制得芳香氯化物或溴化物。這樣進行的反應(yīng)叫做加特曼反應(yīng)。5 加特曼-科赫反應(yīng)：苯、一氧化碳和氯化氫反應(yīng)生成苯甲醛，此反應(yīng)稱為加特曼-科赫反應(yīng)。6 傅 -克反應(yīng)：芳香化合物芳環(huán)上的氫被烷基取代的反應(yīng)稱為傅-克烷基化反應(yīng)；芳香化合物芳環(huán)上

3、的氫被?；〈姆磻?yīng)稱為傅-克酰基化反應(yīng)；統(tǒng)稱傅-克反應(yīng)。布赫爾反應(yīng)：萘酚在亞硫酸氫鈉存在下與氨作用，轉(zhuǎn)變成相應(yīng)萘胺的反應(yīng)稱為布赫爾反應(yīng)。自由基取代反應(yīng)：若取代反應(yīng)是按共價鍵均裂的方式進行的，則稱其為自由基取代反應(yīng)。齊齊巴賓反應(yīng)：吡啶與氨基鈉反應(yīng)，生成a-氨基吡啶，如果 a 位已被占據(jù)，則得 g-氨基吡啶，但產(chǎn)率很低。這個反應(yīng)稱為齊齊巴賓（Chichibabin ）反應(yīng)。亞硝基化： 苯酚在酸性溶液中與亞硝酸作用， 生成對亞硝基苯酚及少量的鄰亞硝基苯酚。該反應(yīng)稱為亞硝基化反應(yīng)。剛穆伯巴赫曼反應(yīng)： 芳香重氮鹽中的芳基在堿性條件下與其它芳香族化合物偶聯(lián)成聯(lián)苯或聯(lián)苯衍生物的反應(yīng)稱為剛穆伯（Gomber

4、g）巴赫曼（ Bachmann）反應(yīng)。皂化反應(yīng)：油脂的堿性水解稱為皂化反應(yīng)。13 鹵化反應(yīng)： 有機化合物分子中的氫原子被鹵原子取代的反應(yīng)稱為鹵化反應(yīng)。鹵化反應(yīng)包括氟化（ fluorinate ），氯化（ chlorizate ），溴化（ brominate ）和碘化（ iodizate ）。但最常用的鹵化反應(yīng)是氯化和溴化。14 鹵代烴與金屬有機化合物的偶聯(lián)反應(yīng)：通過SN反應(yīng)，鹵代烴中的烴基與金屬有機化合物的烴基用碳碳鍵連接起來，形成了一個新的分子，稱這類反應(yīng)為鹵代烴與金屬有機化合物的偶聯(lián)反應(yīng)。15 鹵代烴的水解： 鹵代烴與氫氧化鈉的水溶液共熱， 鹵原子被羥基取代生成醇， 稱為鹵代烴的水解。16

5、 鹵代烴的醇解： 鹵代烴與醇鈉的醇溶液共熱，鹵原子被烷氧基取代生成醚，稱為鹵代烴的醇解。芳香親電取代反應(yīng)：芳環(huán)上的氫被親電試劑取代的反應(yīng)稱為芳香親電取代反應(yīng)。芳香親核取代反應(yīng)： 芳環(huán)上的一個基團被一個親核試劑取代的反應(yīng)稱為芳香親核取代反應(yīng)。飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)： 有機化合物分子中的原子或原子團被親核試劑取代的反應(yīng)稱為親核取代反應(yīng)。用 SN 表示。在反應(yīng)中，受試劑進攻的對象稱為底物。親核的進攻試劑（往往帶有一對未共同的電子）稱為親核試劑，離開的基團稱為離去基團。與離去基團相連的碳原子稱為中心碳原子，生成物為產(chǎn)物。在上述反應(yīng)中，若受進攻的中心碳原子是飽和碳原子，則稱此類反應(yīng)為飽和碳原子上的親

6、核取代反應(yīng)。1,2- 環(huán)氧化合物的開環(huán)反應(yīng)： 環(huán)氧乙烷類化合物的三元環(huán)結(jié)構(gòu)使各原子的軌道不能正面充分重疊，而是以彎曲鍵相互連結(jié)，由于這種關(guān)系，分子中存在一種張力，極易與多種試劑反應(yīng)， 把環(huán)打開。這類反應(yīng)稱為 1,2- 環(huán)氧化合物的開環(huán)反應(yīng)。 酸催化開環(huán)反應(yīng)時，首先環(huán)氧化物的氧原子質(zhì)子化， 然后親核試劑向 C- O 鍵的碳原子的背后進攻取代基較多的環(huán)碳原子，發(fā)生了 SN2 反應(yīng)生成開環(huán)產(chǎn)物。這是一個 SN2 反應(yīng)，但具有 SN1 的性質(zhì)，電子效應(yīng)控制了產(chǎn)物，空間因素不重要。堿催化開環(huán)反應(yīng)時，親核試劑選擇進攻取代基較少的環(huán)碳原子， C- O 鍵的斷裂與親核試劑和環(huán)碳原子之間鍵的形成幾乎同時進行，并

7、生成產(chǎn)物。這是一個 SN2 反應(yīng)，空間效應(yīng)控制了反應(yīng)。21 柯爾伯施密特反應(yīng)： 干燥的酚鈉或酚鉀與二氧化碳在加溫加壓下生成羥基苯甲酸的反應(yīng)稱為柯爾伯施密特（ Kolbe-Schmitt ）反應(yīng)。22 醛酮 - 氫的鹵化：在酸或堿的催化作用下，醛酮的 - H被鹵素取代的反應(yīng)稱為醛酮 - 氫的鹵化。重氮化反應(yīng)：芳香一級胺和亞硝酸或亞硝酸鹽及過量的酸在低溫下反應(yīng)生成芳香重氮鹽，該反應(yīng)稱為重氮化反應(yīng)。重氮鹽的水解：重氮鹽的酸性水溶液一般很不穩(wěn)定，會慢慢水解生成酚和放出氮氣，這稱為重氮鹽的水解。重氮鹽的偶聯(lián)反應(yīng)： 重氮鹽正離子可以作為親電試劑與酚、 三級芳胺等活潑的芳香化合物進行芳環(huán)上的親電取代， 生成

8、偶氮化合物， 通常把這種反應(yīng)叫做重氮鹽的偶聯(lián)反應(yīng)。重氮鹽與酚偶聯(lián)在弱堿性 (pH=8 10)條件下進行，酚羥基是鄰對位定位基，綜合考慮電子效應(yīng)和空間效應(yīng)，偶聯(lián)反應(yīng)一般在羥基的對位發(fā)生，對位有取代基時，得鄰位偶聯(lián)產(chǎn)物。重氮鹽與三級芳胺在弱酸性 (pH=57)溶液中發(fā)生偶聯(lián)， 生成對氨基偶氮化合物， 若氨基的對位有取代基，則偶聯(lián)在鄰位發(fā)生。威廉森合成法：在無水條件下，醇鈉和鹵代烷作用生成醚的反應(yīng)稱為威廉森Williamson A W ）合成法。27 離子型取代反應(yīng)： 若取代反應(yīng)是按共價鍵異裂的方式進行的，則稱其為離子型取代反應(yīng)。然后再根據(jù)反應(yīng)試劑的類型進一步分為親電取代反應(yīng)和親核取代反應(yīng)。28 席

9、曼反應(yīng)： 芳香重氮鹽和氟硼酸反應(yīng)， 生成溶解度較小的氟硼酸鹽， 后者加熱分解產(chǎn)生氟苯，這稱為席曼 (Schiemann)反應(yīng)。席曼反應(yīng)是在 1927 年才發(fā)現(xiàn)的。29 桑德邁耳反應(yīng)：1884 年，桑德邁耳(Sandmeyer T)發(fā)現(xiàn)：在氯化亞銅或溴化亞銅的催化下，重氮鹽在氫鹵酸溶液中加熱，重氮基可分別被氯或溴原子取代，生成芳香氯化物或溴化物。這一反應(yīng)稱為桑德邁耳反應(yīng)。硝化反應(yīng)：有機化合物分子中的氫被硝基取代的反應(yīng)稱為硝化反應(yīng)。氯甲基化反應(yīng)：有機化合物分子中的氫被氯甲基取代的反應(yīng)稱為氯甲基化反應(yīng)。溫斯坦離子對機理：溫斯坦（ Winstein, S. ）認(rèn)為：在 SN1 反應(yīng)中，某些產(chǎn)物是通過離

10、子對進行的，按照這個概念，在進行SN1 反應(yīng)時，底物按緊密離子對 -溶劑分離子 -自由離子的方式進行離解：這個過程是可逆的，反向過程稱為返回。在SN1 反應(yīng)中，親核試劑可以在其中任何一個階段進攻而發(fā)生親核取代反應(yīng)。如親核試劑進攻緊密離子對，由于 R+與 X結(jié)合比較緊密，親核試劑必須從R+與 X結(jié)合的相反一面進攻，而得到構(gòu)型轉(zhuǎn)化的產(chǎn)物；而溶劑分離子對間的結(jié)合不如緊密離子對密切，消旋的產(chǎn)物占多數(shù)；自由離子則因為碳正離子是一個平面結(jié)構(gòu)，親核試劑在平面兩邊進攻機會均等，得到完全消旋的產(chǎn)物。普塑爾反應(yīng)：一些重氮鹽在堿性條件下或稀酸的條件下可以發(fā)生分子內(nèi)的偶聯(lián)反應(yīng)。這個反應(yīng)是普塑爾（ Pschorr R）

11、在尋找合成菲環(huán)的新方法中首先發(fā)現(xiàn)的，故稱為普塑爾反應(yīng)。酯化反應(yīng)：羧酸與醇在酸催化下生成酯的反應(yīng)稱為酯化反應(yīng)。酯交換反應(yīng)：在酸（氯化氫、硫酸或?qū)妆交撬岬龋┗驂A（烷氧負(fù)離子）催化下，酯中的 OR被另一個醇的 OR置換，稱為酯的醇解。這是從一個酯轉(zhuǎn)變?yōu)榱硗庖粋€酯的反應(yīng)，因此也稱為酯交換反應(yīng)。酯的烴基化反應(yīng)：酯的 a-氫可以被烴基取代，這是酯的烴基化反應(yīng)。酯的酰基化反應(yīng)：酯的 a-氫可以被?；〈?，這是酯的?；磻?yīng)。38 溶劑解反應(yīng)： 如果在反應(yīng)體系中只有底物和溶劑， 沒有另加試劑， 那末底物就將與溶劑發(fā)生反應(yīng)，溶劑就成了試劑，這樣的反應(yīng)稱為溶劑解反應(yīng)。酰胺的交換反應(yīng)：酰胺與氨（胺）反應(yīng)，可以生成

12、一個新的酰胺和一個新的胺，因此該反應(yīng)稱為酰胺的交換反應(yīng)。?；忌系挠H核取代反應(yīng)： 酰基碳上的一個基團被親核試劑取代的反應(yīng)稱之為?；忌系挠H核取代反應(yīng)。羧酸衍生物的水解：羧酸衍生物與水反應(yīng)生成羧酸稱為羧酸衍生物的水解。羧酸衍生物的胺解：羧酸衍生物與胺反應(yīng)生成酰胺，這稱為羧酸衍生物的胺解。羧酸衍生物的醇解：羧酸衍生物與醇反應(yīng)生成酯，這稱為羧酸衍生物的醇解。瑞穆爾悌曼反應(yīng)： 酚與氯仿在堿性溶液中加熱生成鄰位及對位羥基醛的反應(yīng)稱為瑞穆爾悌曼 (Reimer Tiemann) 反應(yīng)。赫爾烏爾哈澤林斯基反應(yīng)： 在催化量的三氯化磷、 三溴化磷等作用下， 鹵素取代羧酸 氫的反應(yīng)稱為赫爾烏爾哈澤林斯基（Hell

13、 C Volhard J Zelinski N D）反應(yīng)?；腔磻?yīng)：有機化合物分子中的氫被磺酸基取代的反應(yīng)稱為磺化反應(yīng)。47 霍夫曼烷基化反應(yīng)：鹵代烷與氨或胺反應(yīng)生成胺，這稱為霍夫曼（Hofmann ）烷基化反應(yīng)。反應(yīng)是按SN2 機理進行的。48 霍本赫施反應(yīng)： 在氯化鋅和鹽酸的作用下，用腈進行酚芳環(huán)上的?；磻?yīng)稱為霍本赫施(Houben Hoesch)反應(yīng)。間苯二酚比苯酚容易進行霍本赫施反應(yīng)。(2)加成反應(yīng)1,2- 加成：共軛雙烯和親電試劑加成時，若試劑和一個單獨的雙鍵反應(yīng)，反應(yīng)的結(jié)果是試劑的兩部分加在兩個相鄰的碳原子上，這稱為1,2- 加成。得到的產(chǎn)物為1,2-物。加成產(chǎn)1,4- 加成：

14、共軛雙烯和親電試劑加成時，若試劑加在共軛雙烯兩端的碳原子上，同時在中間兩個碳上形成一個新的雙鍵，這稱為1,4- 加成，產(chǎn)物為1,4- 加成產(chǎn)物。加成聚合反應(yīng)：化合物在催化劑或引發(fā)劑的作用下，打開不飽和鍵按一定的方式自身加成為長鏈大分子的反應(yīng)稱為加成聚合反應(yīng)。簡稱加聚反應(yīng)，加成聚合是烯烴的一種重要反應(yīng)性能。加成聚合反應(yīng)機理屬于鏈?zhǔn)骄酆稀ｆ準(zhǔn)骄酆峡煞譃樽杂苫酆?，正離子聚合、負(fù)離子聚合和配位聚合四大類。 它們都包括鏈引發(fā)、 鏈增長、鏈終止三個階段反應(yīng)。自由基加成反應(yīng)：過氧化物在光照下發(fā)生均裂產(chǎn)生自由基，烯烴受自由基進攻而發(fā)生的加成反應(yīng)稱為自由基加成反應(yīng)。麥克爾加成反應(yīng)：一個能提供親核碳負(fù)離子的化合

15、物（稱為給體）與一個能提供親電共軛體系的化合物（稱為受體）在堿性催化劑作用下，發(fā)生親核1,4- 共軛加成反應(yīng)，稱為麥克爾（ Michael. A ）加成反應(yīng)。（本反應(yīng)也可歸于縮合反應(yīng)）環(huán)正離子中間體機理：烯烴與溴的親電加成是按環(huán)正離子中間體機理進行的。機理表明：該親電加成反應(yīng)是分兩步完成的反式加成。首先是試劑帶正電荷或帶部分正電荷部位與烯烴接近，與烯烴形成環(huán)正離子，然后試劑帶負(fù)電荷部分從環(huán)正離子背后進攻碳，發(fā)生 SN2 反應(yīng)， 總的結(jié)果是試劑的二個部分在烯烴平面的兩邊發(fā)生反應(yīng)， 得到反式加成的產(chǎn)物。親電加成反應(yīng)：通過化學(xué)鍵異裂產(chǎn)生的帶正電的原子或基團進攻不飽和鍵而引起的加成反應(yīng)稱為親電加成反應(yīng)

16、。親電加成反應(yīng)可以按照“環(huán)正離子中間體機理” 、“碳正離子中間體機理” 、“離子對中間體機理”和“三中心過渡態(tài)機理”四種途徑進行。離子對中間體機理：按離子對中間體機理進行的過程表述如下：試劑與烯烴加成，烯烴的 鍵斷裂形成碳正離子，試劑形成負(fù)離子，這兩者形成離子對，這是決定反應(yīng)速率的一步， 鍵斷裂后，帶正電荷的 C C 鍵來不及繞軸旋轉(zhuǎn)，與帶負(fù)電荷的試劑同面結(jié)合，得到順式加成產(chǎn)物。碳正離子機理：碳正離子機理進行的過程可表述如下：試劑首先離解成離子，正離子與烯烴反應(yīng)形成碳正離子， 這是決定反應(yīng)速率的一步， 鍵斷裂后， C C 鍵可以自由旋轉(zhuǎn)，然后與帶負(fù)電荷的離子結(jié)合，這時結(jié)合就有兩種可能，即生成順

17、式加成與反式加成兩種產(chǎn)物。羰基的親核加成： 羰基是一個具有極性的官能團， 由于氧原子的電負(fù)性比碳原子的電負(fù)性大，因此氧帶有負(fù)電性，碳帶有正電性，親核試劑容易向帶正電性的碳進攻，導(dǎo)致鍵異裂，兩個 鍵形成。這就是羰基的親核加成。(3)消除反應(yīng)1 E1 反應(yīng)： E1 表示單分子消除反應(yīng)。E 表示消除反應(yīng)，1 代表單分子過程。E1 反應(yīng)分兩步進行。第一步是中心碳原子與離去基團的鍵異裂，產(chǎn)生活性中間體碳正離子。第二步是堿提供一對孤電子，與碳正離子中的氫結(jié)合，碳正離子消除一個質(zhì)子形成烯。決定反應(yīng)速率的一步是中心碳原子與離去基團的鍵的解離，第二步消除質(zhì)子是快的一步，反應(yīng)速率只與第一步有關(guān)，是單分子過程，反應(yīng)

18、動力學(xué)上是一級反應(yīng)。2 E2 反應(yīng)： E2 表示雙分子消除反應(yīng)。 E 代表消除反應(yīng)， 2 代表雙分子過程。 E2 反應(yīng)是反式共平面的消除反應(yīng)，一步完成。3 E1cb 反應(yīng)：單分子共軛堿消除反應(yīng)用E1cb 表示。E 表示消除反應(yīng)， 1 代表單分子過程，cb表示反應(yīng)物分子的共軛堿。E1cb反應(yīng)分兩步進行。第一步是中心碳原子與離去基團的鍵異裂，產(chǎn)生活性中間體碳負(fù)離子，然后，碳負(fù)離子再失去一個負(fù)離子形成烯。反應(yīng)是反式共平面的消除反應(yīng)。E1cb漢斯狄克反應(yīng)：用羧酸的銀鹽在無水的惰性溶劑如四氯化碳中與一分子溴回流，失去二氧化碳并形成比羧酸少一個碳的溴代烷。該反應(yīng)稱為漢斯狄克 （ Hunsdiecker H

19、）反應(yīng)。秋加葉夫反應(yīng)：將醇與二硫化碳在堿性條件下反應(yīng)生成黃原酸鹽，再用鹵代烷處理成黃原酸酯。 將黃原酸酯加熱到 100 200即發(fā)生熱分解生成烯烴。 該反應(yīng)稱為秋加葉夫（Chugaev）反應(yīng)。6科普消除：若氧化胺的b 碳上有氫，當(dāng)加熱到150 200C 時會發(fā)生熱分解，得羥胺及烯。這個反應(yīng)稱為科普（Cope）消除反應(yīng)。7脫羧反應(yīng)：羧酸失去CO2的反應(yīng)稱為脫羧反應(yīng)。當(dāng)羧酸的碳與不飽和鍵相連時，一般都通過六元環(huán)狀過渡態(tài)機理脫羧。當(dāng)羧基和一個強吸電子基團相連時，按負(fù)離子機理脫羧。在一定的條件下也可以按自由基機理脫羧。8 酯的熱裂：酯在 400 500的高溫進行裂解， 產(chǎn)生烯和相應(yīng)羧酸的反應(yīng)稱為酯的熱

20、裂。9 霍夫曼消除反應(yīng)：四級銨堿在加熱條件下（反應(yīng)稱為霍夫曼 (Hofmann) 消除反應(yīng)。100C 200 C）發(fā)生熱分解生成烯烴的(4)氧化反應(yīng)自動氧化反應(yīng)：化學(xué)物質(zhì)和空氣中的氧在常溫下溫和地進行氧化，而不發(fā)生燃燒和爆炸，這種反應(yīng)稱為自動氧化反應(yīng)。自動氧化反應(yīng)通常在分子中具有活潑氫的部位發(fā)生。2 康尼查羅反應(yīng)： 無 - 活潑氫的醛在強堿的作用下發(fā)生分子間的氧化還原，結(jié)果一分子醛被氧化成酸，另一分子的醛被還原成醇。這是一個歧化反應(yīng)，稱之為康尼查羅反應(yīng)。烯烴的環(huán)氧化反應(yīng)：烯烴在試劑作用下生成環(huán)氧化物的反應(yīng)稱為環(huán)氧化反應(yīng)。烯烴的臭氧化分解反應(yīng)： 烯烴在低溫惰性溶劑如 CCl4 中和臭氧發(fā)生加成生

21、成臭氧化物的反應(yīng)稱為烯烴的臭氧化反應(yīng)。 二級臭氧化物被水分解成醛和酮的反應(yīng)稱為臭氧化物的分解反應(yīng)。兩個反應(yīng)合稱為烯烴的臭氧化分解反應(yīng)。5 硼氫化 - 氧化反應(yīng)： 烯烴與甲硼烷作用生成烷基硼的反應(yīng)稱為烯烴的硼氫化反應(yīng)。烷基硼在堿性條件下與過氧化氫作用生成醇的反應(yīng)稱為烷基硼的氧化反應(yīng)，該反應(yīng)和烯烴的硼氫化反應(yīng)合在一起，總稱為硼氫化- 氧化反應(yīng)。魏克爾烯烴氧化：在氯化銅及氯化鈀的催化作用下，乙烯在水溶液中用空氣直接氧化生成乙醛，稱魏克爾（ Wacker）烯烴氧化。（5）還原反應(yīng)烏爾夫凱惜納黃鳴龍還原：將醛或酮、肼和氫氧化鉀在一高沸點的溶劑如一縮二乙二醇（ HOCH2CH2OCH2CH2OH，沸點 2

22、45?C）中進行反應(yīng)，使醛或酮的羰基被還原成亞甲基，這個方法稱為烏爾夫凱惜納（ Wolff L- Kishner N M）黃鳴龍方法還原。對酸不穩(wěn)定而對堿穩(wěn)定的羰基化合物可以用此法還原。去氨基還原：重氮鹽在某些還原劑的作用下，能發(fā)生重氮基被氫原子取代的反應(yīng)，由于重氮基來自氨基，因此常稱該反應(yīng)為去氨基還原反應(yīng)。異相催化氫化：適用于烯烴氫化的催化劑有鉑、鈀、銠、釕、鎳等，這些分散的金屬態(tài)的催化劑均不溶于有機溶劑，一般稱之為異相催化劑。在異相催化劑作用下發(fā)生的加氫反應(yīng)稱為異相催化氫化。麥爾外因彭杜爾夫還原：醛酮用異丙醇鋁還原成醇的一種方法。這個反應(yīng)一般是在苯或甲苯溶液中進行。異丙醇鋁把氫負(fù)離子轉(zhuǎn)移給

23、醛或酮，而自身氧化成丙酮，隨著反應(yīng)進行，把丙酮蒸出來，使反應(yīng)朝產(chǎn)物方面進行。這是歐芬腦爾氧化法的逆反應(yīng)，叫做麥爾外因彭杜爾夫（ Meerwein H Ponndorf W ）反應(yīng)。鹵代烴的還原：鹵代烴被還原劑還原成烴的反應(yīng)稱為鹵代烴的還原。還原試劑很多，目前使用較為普遍的是氫化鋰鋁，它是個很強的還原劑，所有類型的鹵代烴包括乙烯型鹵代烴均可被還原，還原反應(yīng)一般在乙醚或四氫呋喃（THF）等溶劑中進行。6 伯奇還原：堿金屬在液氨和醇的混合液中，與芳香化合物反應(yīng)，苯環(huán)被還原為1， 4-環(huán)己二烯類化合物，這種反應(yīng)被稱為伯奇還原。均相催化氫化：一些可溶于有機溶劑中的催化劑稱為均相催化劑。在均相催化劑作用下

24、發(fā)生的加氫反應(yīng)稱為均相催化氫化?？巳R門森還原：醛或酮與鋅汞齊和濃鹽酸一起回流反應(yīng)。醛或酮的羰基被還原成亞甲基，這個方法稱為克萊門森還原。羅森孟還原法：用部分失活的鈀催化劑使酰氯進行催化還原生成醛。此還原法稱為羅森孟（ Posenmund, K. W.）還原法。10 斯蒂芬還原：將氯化亞錫懸浮在乙醚溶液中，并用氯化氫氣體飽和， 將芳腈加入反應(yīng)，水解后得到芳醛。此還原法稱為斯蒂芬（Stephen, H.）還原。催化氫化：在催化劑的作用下，不飽和化合物與氫發(fā)生的加氫反應(yīng)稱之為催化氫化。12 催化氫解：用催化氫化法使碳與雜原子（O， N， X 等）之間的鍵斷裂，稱為催化氫解。苯甲位的碳與雜原子之間的鍵

25、很易催化氫解。酮的雙分子還原：在鈉、鋁、鎂、鋁汞齊或低價鈦試劑的催化下，酮在非質(zhì)子溶劑中發(fā)生雙分子還原偶聯(lián)生成頻哪醇，該反應(yīng)稱為酮的雙分子還原。硼氫化 -還原反應(yīng)：烯烴與甲硼烷作用生成烷基硼的反應(yīng)稱為烯烴的硼氫化反應(yīng)。烷基硼和羧酸作用生成烷烴的反應(yīng)稱為烷基硼的還原反應(yīng)。 該反應(yīng)與烯烴的硼氫化反應(yīng)合在一起，總稱為硼氫化 -還原反應(yīng)。鮑維特勃朗克還原： 用金屬鈉 -醇還原酯得一級醇， 稱為鮑維特勃朗克 （ BouveaultBlanc）還原。醛酮用活潑金屬的單分子還原：用活潑金屬如鈉、鋁、鎂和酸、堿、水、醇等作用，可以順利地將醛還原為一級醇、 將酮還原為二級醇。 這是醛酮用活潑金屬的單分子還原。(

26、6)縮合反應(yīng)1 達參反應(yīng)：醛或酮在強堿（如醇鈉、氨基鈉等）的作用下和一個生成 a,b-環(huán)氧酸酯的反應(yīng)稱為達參（Darzen, G.）反應(yīng)。a-鹵代羧酸酯反應(yīng)，2 安息香縮合反應(yīng)：苯甲醛在氰離子（CN）的催化作用下，發(fā)生雙分子縮合生成安息香，因此稱此反應(yīng)為安息香縮合反應(yīng)。很多芳香醛也能發(fā)生這類反應(yīng)，狄克曼反應(yīng)：二元酸酯可以發(fā)生分子內(nèi)的及分子間的酯縮合反應(yīng)。假若分子中的兩個酯基被四個或四個以上的碳原子隔開時，就發(fā)生分子內(nèi)的縮合反應(yīng)，形成五元環(huán)或更大環(huán)的酯，這種環(huán)化酯縮合反應(yīng)又稱為狄克曼（Dieckmann）反應(yīng)。腦文格反應(yīng)：在弱堿的催化作用下，醛、酮和含有活潑亞甲基的化合物發(fā)生的失水縮合反應(yīng)稱為腦

27、文格（ knoevenagel）反應(yīng)。5 浦爾金反應(yīng)：在堿性催化劑的作用下，芳香醛與酸酐反應(yīng)生成b-芳基 -a,b-不飽和酸的反應(yīng)稱為浦爾金（Perkin）反應(yīng)。所用的堿性催化劑通常是與酸酐相對應(yīng)的羧酸鹽。曼尼希反應(yīng)：具有活潑氫的化合物、甲醛、胺同時縮合，活潑氫被胺甲基或取代胺甲基代替的反應(yīng)稱為胺甲基化反應(yīng)，也稱為曼尼希（Mannich ）反應(yīng)，簡稱曼氏反應(yīng)。7 羥醛縮合反應(yīng)：有a-氫的醛或酮在酸或堿的催化作用下，縮合形成b-羥基醛或b-羥基酮的反應(yīng)稱為羥醛縮合反應(yīng)。魯賓遜增環(huán)反應(yīng)：環(huán)己酮及其衍生物在堿（如氨基鈉、醇鈉等）存在下，與曼氏堿的季銨鹽作用產(chǎn)生二并六元環(huán)的反應(yīng)稱為魯賓遜（Robins

28、on）增環(huán)反應(yīng)。9 瑞佛馬斯基反應(yīng)：醛和酮與a-溴代酸酯和鋅在惰性溶劑中相互作用得到反應(yīng)稱為瑞佛馬斯基（Reformatsky ）反應(yīng)。b-羥基酸酯的10 酯縮合反應(yīng)（克萊森縮合反應(yīng)） ：兩分子酯在堿的作用下失去一分子醇生成的反應(yīng)稱為酯縮合反應(yīng)，也稱為克萊森縮合反應(yīng)。b-羰基酯酮醇縮合：脂肪酸酯和金屬鈉在乙醚或甲苯、二甲苯中，在純氮氣流存在下（微量氧的存在會降低產(chǎn)量）劇烈攪拌和回流，發(fā)生雙分子還原，得a-羥基酮（也叫酮醇） ，此反應(yīng)稱為酮醇縮合（acyloin condensation ）。12 魏悌息反應(yīng)：魏悌息（ Wittig,G. ）試劑可以和酮或醛的羰基進行親核加成，最后形成烯烴，這個

29、反應(yīng)稱為魏悌息反應(yīng)。魏悌息霍納爾反應(yīng)：魏悌息霍納爾試劑很容易與醛酮反應(yīng)生成烯烴，該反應(yīng)稱為魏悌息霍納爾（ Witting Horner ）反應(yīng)。(7)重排反應(yīng)1 二苯乙醇酸重排： 二苯乙二酮在70%氫氧化鈉溶液中加熱，重排成二苯乙醇酸的反應(yīng)稱為二苯乙醇酸重排。2 貝克曼重排： 酮肟在酸性催化劑如硫酸、多聚磷酸以及能產(chǎn)生強酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亞硫酰氯等作用下重排成酰胺的反應(yīng)稱為貝克曼重排。弗里斯重排：酚酯與路易斯酸一起加熱，可發(fā)生?；嘏?，生成鄰羥基和對羥基芳酮的混和物，此反應(yīng)稱為弗里斯 (Fries)重排。異丙苯的氧化重排：該法以丙烯和苯為起始原料，首先苯和丙烯在三氯化鋁的作用下

30、，產(chǎn)生異丙苯， 異丙苯三級碳原子上的氫比較活潑，在空氣的直接作用下，氧化成過氧化物，過氧化物在酸的作用下，失去一分子水，形成一個氧正離子，苯環(huán)帶著一對電子轉(zhuǎn)移到氧上，發(fā)生所謂的缺少電子的氧所引起的重排反應(yīng)，得到“碳正” 離子，“碳正” 離子再和水結(jié)合，去質(zhì)子分解成丙酮及苯酚。上述過程稱為異丙苯的氧化重排。克爾提斯反應(yīng)：由酰氯和疊氮化合物制備?；B氮，酰基疊氮在惰性溶劑中加熱分解，失去氮氣后，重排成異氰酸酯，然后水解得一級胺。這個反應(yīng)稱為克爾提斯（Cartius ）反應(yīng)。6 克萊森重排： 克萊森 (Claisen) 發(fā)現(xiàn)：烯丙基芳基醚在高溫(200 C)可以重排為鄰烯丙基酚，這稱為鄰位克萊森重排

31、。鄰烯丙基酚可以再進一步重排得到對烯丙基酚，這稱為對位克萊森重排。上述重排統(tǒng)稱為克萊森重排。阿恩特艾司特反應(yīng)：重氮甲烷與酰氯反應(yīng)首先形成重氮酮，重氮酮在氧化銀催化下與水共熱，得到?；ㄙe， 酰基卡賓發(fā)生重排得烯酮， 烯酮與水反應(yīng)產(chǎn)生酸； 如果用醇或氨 （胺）代替水，則得酯或酰胺。此反應(yīng)稱阿恩特（Arndt ）艾司特（Eistert）反應(yīng)。8 法沃斯基重排反應(yīng)：在醇鈉、氫氧化鈉、氨基鈉等堿性催化劑存在下， - 鹵代酮（ - 氯代酮或 - 溴代酮）失去鹵原子，重排成具有相同碳原子數(shù)的羧酸酯、羧酸、酰胺的反應(yīng)稱為法沃斯基重排。9 拜爾魏立格氧化重排：酮類化合物被過酸氧化，羰基碳與 -碳之間的鍵斷裂，插入一個氧形成酯的反應(yīng)稱為拜爾（ Boeyer） -魏立格（ Villiger V）氧化重排：10 施密特反應(yīng)： 將羧酸與等物質(zhì)的量的疊氮酸（HN3）在惰性溶劑中用硫酸作縮合劑進行縮合。然后在無機酸的作用下，使?；B氮分解，重排，最后水解為一級胺。這個反應(yīng)稱為施密特 (Schmitt) 反應(yīng)。瓦格奈爾梅爾外英重排：一個不穩(wěn)定的碳正離子會重排為一個更穩(wěn)定的碳正離子，當(dāng)醇羥基與三級碳原子或二級碳原子相連時， 在酸