1、 有機(jī)推斷題解題過程詳解一、有機(jī)推斷題的解題思路解有機(jī)推斷題，主要是確定官能團(tuán)的種類和數(shù)目，從而得出是什么物質(zhì)。首先必須全面地掌握有機(jī)物的性質(zhì)以及有機(jī)物間相互轉(zhuǎn)化的網(wǎng)絡(luò)，在熟練掌握基礎(chǔ)知識的前提下，要把握以下三個推斷的關(guān)鍵：1、審清題意分析題意、弄清題目的來龍去脈，掌握意圖一一有什么？2、用足信息準(zhǔn)確獲取信息，并遷移應(yīng)用一一有什么聯(lián)系？怎么用？3、積極思考判斷合理，綜合推斷根據(jù)以上的思維判斷，從中抓住問題的突破口，即抓住特征條件特殊性質(zhì)或特征反應(yīng)。但有機(jī)物的特征條件并非都有，因此還應(yīng)抓住題給的關(guān)系條件和類別條件。關(guān)系條件提示有機(jī)物間的聯(lián)系，類別條件可給出物質(zhì)的范圍和類別。關(guān)系條件和類別條件不但

2、為解題縮小了推斷的物質(zhì)范圍，形成了解題的知識結(jié)構(gòu)，而且?guī)讉€關(guān)系條件和類別條件的組合就相當(dāng)于特征條件。然后再從突破口向外發(fā)散，通過正推法、逆推法、正逆綜合法、假設(shè)法、知識遷移法等得出結(jié)論。最后作全面的檢查，驗證結(jié)論是否符合題意。二、機(jī)推斷題的突破口解題的突破口也叫做題眼，題眼可以是一種特殊的現(xiàn)象、反應(yīng)、性質(zhì)、用途或反應(yīng)條件，或在框圖推斷試題中，有幾條線同時經(jīng)過一種物質(zhì)，往往這就是題眼。【課前例題展示】1.2013年四川高考真題、17分有機(jī)化合物G是合成維生素類藥物的中間體，其結(jié)構(gòu)簡式為:G的合成路線如下：其中AF其中AF分別代表一種有機(jī)化合物，合成路線中部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去。已知：心C-C4

3、K.Jon請答復(fù)以下問題:TOC o 1-5 h z1G的分子式是；G中官能團(tuán)的名稱。2第步反應(yīng)的化學(xué)方程式。3B的名稱系統(tǒng)命名。4第步反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有填步驟編號。5第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是6寫出同時滿足以下條件的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡。只含一種官能團(tuán)；鏈狀結(jié)構(gòu)且無一00；核磁共振氫譜只有2種峰?！绢}目分析思路詳解】：以框圖合成形式考察有機(jī)化合物知識。反應(yīng)是加成反應(yīng)，這點由題目給出反應(yīng)物是(CH3)2C=CH2與HBr,以及碳碳雙鍵的性質(zhì)可知。那生成物A是什么呢？(CH3)2CHCH2Br?抑或(CH3)2CBrCH3?此時可將兩種分子式寫于A的上下方，做好標(biāo)記。號反應(yīng)中，出現(xiàn)了NaO

4、H溶液，可它是水溶液還是醇溶液呢？未知。故在其上方做好標(biāo)記，先進(jìn)行下一步思考。由圖中的是氧化反應(yīng)及生成物是醛類，可推知B物質(zhì)必然是醇類，且醇羥基在端點的碳原子上，即B%(CH3)2CHCH2OH。因此，號反應(yīng)中的溶液是NaOH水溶液且A是(CH3)2CHCH2Br。到此，前面的未確定項目已經(jīng)明朗。在往后的推理中，因為信息不全，無法確定C、D等物質(zhì)，但由反應(yīng)的條件及生成物，可猜D或許是酯類；E生產(chǎn)F可能是雙鍵的加成；而F受熱生成H和G,且由題目給出的G的結(jié)構(gòu)簡式可知，G是帶羥基的酯類。至此，順推結(jié)束，可題目尚未能解決，那我們就逆推試試。根據(jù)反應(yīng)信息和G的結(jié)構(gòu)特征，可知F是同時含有羧基和醇羥基的物

5、質(zhì)，而F生成G的反應(yīng)就是分子內(nèi)脫水。因此F是(CH3)2C一CH2oh，E是心電并一CHO，D是(CH3)2CCHO。HOOCCHOHHOOCCHOHCH3CH2OOCCHOH而C是CH3CH2OOCCHO。D在溶液中水解生成CH3CH2OH和E，E再和H2加成，E中一CHO變成F中CH2OH，F(xiàn)的一COOH、一CH2OH再酯化生成G。從以上分析思路中可見，在審題過程中，我們要關(guān)注反應(yīng)的特征條件這要求我們對各類物質(zhì)的性質(zhì)及相關(guān)反應(yīng)都非常熟悉，才能看到條件就能聯(lián)想到對應(yīng)物質(zhì)。，還要會從前后物質(zhì)分子式的變化上判斷反應(yīng)的特點，推斷物質(zhì)結(jié)構(gòu)。另外，題目中給出的分子結(jié)構(gòu)或方程式，也要能代入到框圖流程中的

6、對應(yīng)物質(zhì)或?qū)?yīng)步驟中，結(jié)合題目信息特點，才能順利解決思路結(jié)點。這就是所謂的“用足信息”。參考答案：C6H10O32分羥基、酯基各1分，共2分2CH3C=CH2+HBr-CH3fHCH2Br2分ch3ch332-甲基-1-丙醇2分各1分，共2分CHO5CH3CHCHO+OHCCOOC2H5-CH3CCHCOOC2H53分ch3ch3ohch3cooch2ch2oocch3ch3ch2ooccooch2ch3ch3oocch2ch2cooch3各1分，共2分：題眼歸納反應(yīng)條件條件i光照.這是烷烴和烷基中的氫被取代的反應(yīng)條件。如：烷烴的取代；芳香烴或芳香族化合物側(cè)鏈烷基的取代；不飽和烴中烷基的取代。

7、條件2濃H0S,*這是乙醇脫水生成乙烯的反應(yīng)條件。條件3-N或催化劑*為不飽和鍵加氫反應(yīng)的條件，包括：c=c、C=0、C三C的加成。條件4濃H2SO是醇消去H20生成烯烴或炔烴；醇分子間脫水生成醚的反應(yīng);2酯化反應(yīng)的反應(yīng)條件。此外酯化反應(yīng)的條件還可以是：乙酸、:酸酐條件5條件5條件6NaOH醇溶液.或濃NaOH醇溶液.是鹵代烴消去HX生成不飽和烴的反應(yīng)條件。條件7稀H2SO4是酯類水解包括油脂的酸性水解；糖類的水解條件8Cu或Ag或0是醇氧化的條件。條件9溴水*或溴的CCl4溶液卜是不飽和烴加成反應(yīng)的條件。條件10KMn4（H+）是苯的同系物側(cè)鏈氧化的反應(yīng)條件側(cè)鏈烴基被氧化成-C00H?；騉條

8、件11顯色現(xiàn)象：苯酚遇FeCl3溶液顯紫色；與新制Cu0H2懸濁液反應(yīng)的現(xiàn)象：1沉淀溶解出現(xiàn)深藍(lán)色溶液，則有多羥基存在；2沉淀溶解出現(xiàn)藍(lán)色溶液，則有羧基存在；3加熱后有紅色沉淀出現(xiàn)，則有醛基存在。2、2013年北京卷25.17分可降解聚合物P的恒誠路線如下KHzIKHzI4HCN|E1NHj5毎侖1I2O/HClC1TCN?hf-c1TCN?hf-c-CMccooniHooii_ClCCl-t2KOFT空化貿(mào)1Ir-COK2HC11A的含氧官能團(tuán)名稱是TOC o 1-5 h z2丨羧酸a的電離方程是。3B-C的化學(xué)方程式是。4化合物D苯環(huán)上的一氯代物有2中，D的結(jié)構(gòu)簡式是5EF中反應(yīng)和的反應(yīng)類

9、型分別是。6F的結(jié)構(gòu)簡式是。7聚合物P的結(jié)構(gòu)簡式是。答案北京卷1羥基CHCOOHCHCOO-+H+332_O答案北京卷1羥基CHCOOHCHCOO-+H+332_OCH2OCCH3HNO3NO2OOcch35加成反應(yīng)和取代反應(yīng)。6CO.耳亠CIICTICH.9-加【同類題型練習(xí)】【新課標(biāo)全國2】38.【新課標(biāo)全國2】38.化學(xué)一一選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)15分化合物I(C11H12O3)是制備液晶材料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定條件下合成：已知以下信息：A的核磁共振氫譜說明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫;R-CH=匚H丄RCH2CH2OH化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；通常

10、在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。答復(fù)以下問題：1A的化學(xué)名稱為TOC o 1-5 h z2D的結(jié)構(gòu)簡式為。3E的分子式為。4F生成G的化學(xué)方程式為，該反應(yīng)類型為5I的結(jié)構(gòu)簡式為。6I的同系物J比I相對分子質(zhì)量小14,J的同分異構(gòu)體中能同時滿足如下條件：苯環(huán)上只有兩個取代基，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出C02，共有種不考慮立體異構(gòu)。J的一個同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2：2：1，寫出J的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡。此題答案：CH-C-HHjCf分1分CH-C-HHjCf分1分7COQnrOHICH-CHjWX=X-cen

11、oISCJHzCHO4對1分*共$分H叭褲-Z-孤閔.烷血JRJ般訊、:題眼歸納一一物質(zhì)性質(zhì)能使溴水褪色的有機(jī)物通常含有“T=C”、“一C三C”或“一CHO”。能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物通常含有“一C=C”或“一C三C”、“一CHO”、醇或“苯的同系物”。能發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物通常含有“T=C”、“一C三C”、“一CHO”或“苯環(huán)”，其中“一CHO”和“苯環(huán)”只能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的有機(jī)物必含有“一CHO”。能與鈉反應(yīng)放出H2的有機(jī)物必含有“一OH”、“一COOH”。能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO?或使石蕊試液變紅的有機(jī)

12、物中必含有-COOH。能發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)物為醇或鹵代烴。能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物為鹵代烴、酯、糖或蛋白質(zhì)。遇FeCl3溶液顯紫色的有機(jī)物必含有酚羥基。能發(fā)生連續(xù)氧化的有機(jī)物是伯醇或乙烯，即具有“TH2OH”的醇。比方有機(jī)物A能發(fā)生如下反應(yīng)：AC,則A應(yīng)是具有“TOH”的醇，B就是醛，C應(yīng)是酸。【相關(guān)例題展示】【浙江卷】29、某課題組以苯為主要原料，采取以下路線合成利膽藥一一柳胺酚。答復(fù)以下問題：NaOH/H20FeCl3已知:NO24nh2NaOH/H20FeCl3已知:NO24nh22Q-&-nhOohOH柳酚胺1對于柳胺酚，以下說法正確的選項B.不發(fā)生硝化反應(yīng)C.可發(fā)生水解反應(yīng)A.1mol

13、柳胺酚最多可以和B.不發(fā)生硝化反應(yīng)C.可發(fā)生水解反應(yīng)D.可與溴發(fā)生取代反應(yīng)2寫出A-B反應(yīng)所需的試劑3寫出B_C的化學(xué)方程式。4寫出化合物F的結(jié)構(gòu)簡式。5寫出同時符合以下條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡寫出3種。屬酚類化合物，且苯環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)6以苯和乙烯為原料可合成聚苯乙烯，請設(shè)計合成路線無機(jī)試劑及溶劑任選。注：合成路線的書寫格式參照如下例如流程圖：眈島CH.COOH誌HCH3COOCH2CH3COOHE為nh3COOHE為nh30OH，D為：7Na，C為，B為【解析】根據(jù)合成路線，由柳胺酚的分子結(jié)構(gòu)可逆推出F為鄰羥基苯甲酸分析柳胺酚的結(jié)構(gòu)簡式可知，在柳胺酚的分子

14、結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)可以發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)，所以能發(fā)生硝化反應(yīng)、與溴發(fā)生取代反應(yīng)；柳胺酚的分子結(jié)構(gòu)中還含有2個酚羥基，1個肽鍵,肽鍵可以在NaOH作用下發(fā)生水解反應(yīng)，所以lmol柳胺酚最多可以和3molNaOH反應(yīng)。柳胺酚分子中含酚羥基一一具有酸性、酰胺鍵（類似于肽鍵）一一發(fā)生水解反應(yīng)。1mol柳胺酚最多可以和3molNaOH反應(yīng)，苯環(huán)上可以發(fā)生硝化反應(yīng)，苯環(huán)上酚羥基鄰對位的氫可以發(fā)生溴代反應(yīng)，lmol柳胺酚COOH反應(yīng)合.應(yīng)的。根據(jù)D-E的反:匚cl地、，又根據(jù)與Br2COOH反應(yīng)合.應(yīng)的。根據(jù)D-E的反:匚cl地、，又根據(jù)E從合成路線和柳胺酚結(jié)構(gòu)簡式可知，柳胺酚是由應(yīng)條件，可推知D為-，根

15、據(jù)B-CD的反應(yīng)條件，可推知:C1所以AT為硝化反應(yīng)，所需的試劑為濃硝酸和濃硫酸?！敬祟}答案】C、D濃硝酸/濃硫酸匚1|bTa：1!H.Ji|mil1、T匚“TTnUUCHOOHUUUHCH濃硝酸/濃硫酸匚1|bTa：1!H.Ji|mil1、T匚“TTnUUCHOOHUUUHCH2CH3CHC1CHNaOH/醇”催化劑-FCHTHz土4:題眼歸納一物質(zhì)轉(zhuǎn)化1、直線型轉(zhuǎn)化：與同一物質(zhì)反應(yīng)cc.:題眼歸納一物質(zhì)轉(zhuǎn)化1、直線型轉(zhuǎn)化：與同一物質(zhì)反應(yīng)cc.O2醇O2*醛亠羧酸乙烯乙醛乙酸炔烴加也凱稀烴加電卜烷烴酯消去醛羧酸IJ-JQ加成Ji|-1茵代煙甦烷煙塑烯煙M烘煙:題眼歸納一一由反應(yīng)類型推官能團(tuán)反

16、應(yīng)類型可能官能團(tuán)加成反應(yīng)C=C、C三C、一CHO、羰基、苯環(huán)加聚反應(yīng)C=C、C三C酯化反應(yīng)羥基或羧基水解反應(yīng)X、酯基、肽鍵、多糖等單一物質(zhì)能發(fā)生縮聚反應(yīng)分子中同時含有羥基和羧基四、注意問題CHCH3CHCH3(DOHCHBrCHsOHCHOCOOHCILBtCH,OHCHOOOHcn=cn蘭ch2cich21官能團(tuán)引入：官能團(tuán)的引入:引入官能團(tuán)有關(guān)反應(yīng)羥基-0H烯烴與水加成，醛/酮加氫，鹵代烴水解，酯的水解，葡萄糖分解鹵素原子一X烴與X2取代，不飽和烴與HX或X2加成，（醇與HX取代）碳碳雙鍵C=C某些醇或鹵代烴的消去，炔烴加氫醛基-CHO某些醇（一CH2OH）氧化,烯氧化，糖類水解，炔水化羧

17、基-COOH醛氧化，酯酸性水解，羧酸鹽酸化，（苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧化）酯基-coo-酯化反應(yīng)其中苯環(huán)上引入基團(tuán)的方法:先硝化后還嫖）HgN桂基氧化）NO先硝化后還嫖）HgN桂基氧化）NO八硝化：IINOa與濃硫酸共熱）飛H磺化，沫硫酸#熱）門HI先鹵代后水解）2、有機(jī)合成中的成環(huán)反應(yīng)類型方式酯成環(huán)一coo二元酸和二元醇的酯化成環(huán)酸醇的酯化成環(huán)內(nèi)酯醚鍵成環(huán)一O二元醇分子內(nèi)成環(huán)二元醇分子間成環(huán)肽鍵成環(huán)二元酸和二氨基化合物成環(huán)氨基酸成環(huán)不飽和烴單烯和二烯【針對訓(xùn)練】：演練題1.根據(jù)以下圖示填空:H是環(huán)狀化臺物QHeQFH是環(huán)狀化臺物QHeQF的碳原子在一條直牡化合物A含有的官能團(tuán)是、。填名稱2B在

18、酸性條件下與Br2反應(yīng)得到E,E在足量的氫氧化鈉醇溶液作用下轉(zhuǎn)變成F,由E轉(zhuǎn)變成F時發(fā)生兩種反應(yīng)，反應(yīng)類型分別。3D的結(jié)構(gòu)簡式為4ImolA與2molH2反應(yīng)生成ImolG,其反應(yīng)方程式是.（5）與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是思路針對性解析:轉(zhuǎn)化突破口結(jié)構(gòu)特征（官能團(tuán)、反應(yīng)類型等）+NnHCO3A有：1OOHAB+AECNHgQHA有：一CHO,且一（HO11為環(huán)伏酯：酯化&應(yīng)；G：CiG的分子式：COaA的碳原干在一條直統(tǒng)上F有：c=c：F：yuOQCC=C由上分析，答案明顯可得：羧基、醛基、碳碳雙鍵消去反應(yīng)、中和反應(yīng)3NaOOCCH=CHCOONa4HOOCCH=CHCHO

19、+2H2=HOOCCH2CH2CH2OHCHOIi：C0013演練題2.A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均為有機(jī)物。根據(jù)以下框圖，答復(fù)以下問題：1B和C均為有支鏈的有機(jī)化合物，B的結(jié)構(gòu)簡式為；C在濃硫酸作用TOC o 1-5 h z下加熱反應(yīng)只能生成一種烯烴D,D的結(jié)構(gòu)簡式為。2G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，則G的結(jié)構(gòu)簡式為，3的化學(xué)方程式。的化學(xué)方程式是。4的反應(yīng)類型，的反應(yīng)類型，的反應(yīng)類型是5與H具有相同官能團(tuán)的H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。解析：本框圖題涉及到的物質(zhì)多，反應(yīng)多，條件多，流程繁瑣，但正因為如此，卻給了我們更多的推斷信息。由反應(yīng)類型可知，A明顯為酯，B為一

20、元羧酸，C為一元醇，又因為B和C均是有支鏈的有機(jī)化合物，所以，b的結(jié)構(gòu)只能是ch3chch3cooh,c的結(jié)構(gòu)是ch32chch2oh或ch33coh,而A就是ch3chch3COOCH2CH(CH3)CH3或ch3chch3COOC(CH3)3酯類化合物。所以，反應(yīng)為酯在堿液作用下的水解。由C是醇及反應(yīng)條件是濃硫酸加熱，可知反應(yīng)為醇的消去，因此，D為CH2=C(CH3)2，由反應(yīng)的條件可知E為CH2=C(CH3)CH2C1，而通過鹵代烴在堿液中的水解即反應(yīng)，便可生成結(jié)構(gòu)為CH2=C(CH3)CH2OH的醇F,反應(yīng)為醇的催化氧化，G即是CH2=C(CH3)CHO,而反應(yīng)是醛的典型氧化，H為CH

21、2=C(CH3)COOH,那么，很清楚反應(yīng)就是酸、醇的酯化了，容易判斷I為CH2=C(CH3)COOCH3，最后一步反應(yīng)則是經(jīng)典的加聚反應(yīng)。由以上分析，不難看出，如果框圖題涉及的所有物質(zhì)和反應(yīng)都能夠逐一確定出來，那題目所提出的問題就迎刃而解了。而此題看上去，過程復(fù)雜，其實整個框圖中的物質(zhì)間關(guān)系非常明朗，解題思考過程應(yīng)該是非常通暢的。答案：B：CH3CHCH3COOHD：CH2=C(CH3)2CH3(2G:CH2=CChO。=CH3CH3(3CH2=CCH2C1+NaOHH2ch=CCH2OH+NaCl；222rCH3-rCH3-七ch2C-cooch3nCH2=CCOOCH3催化劑A(4水解反

22、應(yīng)；取代反應(yīng)；氧化反應(yīng)。(5CH2=CHCH2COOH；CH2CH=CHCOOHo演練題3.09年廣東卷疊氮化合物應(yīng)用廣泛，如NaN3，可用于汽車安全氣囊，PhCH2N3可用于合成化合物V見以下圖，僅列出部分反應(yīng)條件Ph代表苯基EhCHCHjCiI:PhCHCfhEhCHCHjCiI:PhCHCfhIOHU卩hClK：込BrHr111:PhC三CHJIPhJIPh1以下說法不正確的選項填字母反應(yīng)、屬于取代反應(yīng)化合物I可生成酯，但不能發(fā)生氧化反應(yīng)一定條件下化合物II能生成化合物I一定條件下化合物II能與氫氣反應(yīng)，反應(yīng)類型與反應(yīng)相同化合物II發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為不要求寫出反應(yīng)條件反應(yīng)的化學(xué)方

23、程式為要求寫出反應(yīng)條件4化合物III與phCH2N3發(fā)生環(huán)加成反應(yīng)成化合物V,不同條件下環(huán)加成反應(yīng)還可生成化合物V的同分異構(gòu)體。該同分異物的分子式為，結(jié)構(gòu)式為。(5)科學(xué)家曾預(yù)言可合成C(N3)4，其可分解成單質(zhì)，用作炸藥。有人通過NaN3與NC-CCl3,反應(yīng)成功合成了該物質(zhì)下。列說法正確的選項填字母。該合成反應(yīng)可能是取代反應(yīng)C(N3)4與甲烷具有類似的空間結(jié)構(gòu)C(N3)4不可能與化合物III發(fā)生環(huán)加反應(yīng)C(N3)4分解爆炸的化學(xué)反應(yīng)方程式可能為：C(N3)4tC+6N2TPhCH2CH3PhCH2CH3【解析】(【解析】(1)反應(yīng):Cl是一H被一Cl所取代，為取代反應(yīng)，反應(yīng):NaN=小PhCH2ClPhCH2N3，可以看作是Yl被一N3所取代，為取代反應(yīng)，A正確；化合物I含有羥基，為醇類物質(zhì)，羥基相連的碳原子上存在一個氫原子，故可以發(fā)生氧化反應(yīng)，B錯；化合物II為烯烴，在一定條件下與水發(fā)生加成反應(yīng)，可能會生產(chǎn)化合物I,C正確；化合物II為烯烴,能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，與反應(yīng)(反應(yīng)是烯烴與溴加成)的相同，D正確。nPhCH=CH2PhnPhCH=CH2Ph2n(3)反應(yīng)是光照條件下進(jìn)行的，發(fā)生的是取代反應(yīng):PhCH3+ClPhCH3+Cl2光照+