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1、補(bǔ)充基礎(chǔ)知識(shí)芳香雜環(huán)化合物的命名 在環(huán)狀有機(jī)化合物中,成環(huán)的原子除了碳原子之外,還含有雜原子的化合物稱(chēng)為雜環(huán)化合物(heterocyclic compounds)。 按雜原子數(shù)目分為一個(gè)、兩個(gè)或多個(gè)雜原子的雜環(huán);按環(huán)的形式分為單環(huán)和稠環(huán)兩類(lèi),單環(huán)又可分為五元雜環(huán)和六元雜環(huán)。五元單雜環(huán)六元單雜環(huán)稠環(huán)(1)命名較復(fù)雜,常采用音譯法: 在同音漢字左邊 + 口字。吲哚pyranpyridinepyrimidineindolepurine吡喃吡啶嘧啶嘌呤furanpyrrolethiopheneimidazole呋喃吡咯噻吩thiazole咪唑噻唑(2)雜環(huán)及環(huán)上取代基的編號(hào):A、 母體雜環(huán)的編號(hào):雜原
2、子的編號(hào)為“1”。雜原子鄰位的碳原子也可依次用、編號(hào)。B、當(dāng)環(huán)上有兩個(gè)或兩個(gè)以上相同雜原子,要使雜原子編號(hào)最?。缓煌s原子時(shí),按OSN的次序編號(hào)。從含有氫的雜原子開(kāi)始編號(hào)。異喹啉嘌呤吖啶 (3)有特定名稱(chēng)的稠雜環(huán)的編號(hào)有幾種情況。有的按其相應(yīng)的稠環(huán)芳烴的母環(huán)編號(hào), (4)當(dāng)雜環(huán)上連有取代基時(shí),先確定雜環(huán)母體的名稱(chēng)和編號(hào),然后將取代基的名稱(chēng)連同位置編號(hào)以詞頭或詞尾形式寫(xiě)在母體名稱(chēng)前或后,構(gòu)成取代雜環(huán)化合物的名稱(chēng)。 8-甲基-6-氨基-9H-嘌呤基本環(huán)的選擇原則:1)碳環(huán)與雜環(huán)組成的稠雜環(huán),選雜環(huán)為基本環(huán)。苯并呋喃(呋喃為基本環(huán)) 苯并嘧啶(嘧啶為基本環(huán)) 苯并喹啉(喹啉為基本環(huán))2)由大小不同
3、的兩個(gè)雜環(huán)組成的稠雜環(huán),以大環(huán)為基本環(huán)。 吡咯并吡啶(吡啶為基本環(huán)) 呋喃并吡喃(吡喃為基本環(huán))3)大小相同的兩個(gè)雜環(huán)組成的稠雜環(huán),基本環(huán)按所含雜原子N、O、S順序有限確定。 噻吩并呋喃(呋喃為基本環(huán)) 噻吩并吡咯(吡咯為基本環(huán))4) 兩環(huán)大小相同,雜原子個(gè)數(shù)不同時(shí),選雜原子多的為基本環(huán);雜原子數(shù)目也相同時(shí),選雜原子種類(lèi)多的為基本環(huán)。 吡啶并嘧啶(嘧啶為基本環(huán)) 吡唑并噁唑(噁唑?yàn)榛经h(huán)) B 稠合邊的表示方法 稠合邊(即共用邊)的位置是用附加環(huán)和基本環(huán)的位號(hào)來(lái)共同表示的?;经h(huán)按照原雜環(huán)的編號(hào)順序,將環(huán)上各邊用英文字母a、b、c表示(1,2之間為a;2,3之間b)。附加環(huán)按原雜環(huán)的編號(hào)順序,
4、以阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)注各原子。當(dāng)有選擇時(shí),應(yīng)使稠合邊的編號(hào)盡可能小。表示稠合邊位置時(shí),在方括號(hào)內(nèi),阿拉伯?dāng)?shù)字在前,英文字母在后,中間用短線相連。阿拉伯?dāng)?shù)字排列順序按英文字母順序?yàn)闇?zhǔn),相同時(shí)數(shù)字從小到大,相反時(shí)從大到小。 吡啶并3,2-e嘧啶 吡嗪并2,3-c噠嗪 C 周邊編號(hào)為了標(biāo)示稠雜環(huán)上的取代基、官能團(tuán)或氫原子的位置,需要對(duì)整個(gè)稠雜環(huán)的環(huán)系進(jìn)行編號(hào),稱(chēng)為周邊編號(hào)或大環(huán)編號(hào)。其編號(hào)原則是:(1)盡可能使所含的雜原子編號(hào)最低,在保證編號(hào)最低的前提下,再考慮按O、S、NH、N的順序編號(hào)。(2)共用雜原子都要編號(hào),共用碳原子一般不編號(hào),如需要編號(hào)時(shí),用前面相鄰的位號(hào)加a、b表示。例如:2-環(huán)己甲酰基-1,3,4,6,7,11b-六氫-2H-吡嗪并2,1-a異喹啉-4-酮 若雜環(huán)上尚未含有最多數(shù)目的非聚集雙鍵,則多出的氫原子稱(chēng)為外加氫。命名時(shí)要指出氫的位置及數(shù)目,全飽和時(shí)可不標(biāo)明位置。例如:1,2,3,4-四氫喹啉 2,5-二氫吡咯 四氫呋喃 含活潑氫的雜環(huán)化合物
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