1、第2課時(shí)酰胺氨基酸和蛋白質(zhì)第2章內(nèi)容索引0102基礎(chǔ)落實(shí)必備知識全過關(guān)重難探究能力素養(yǎng)全提升03學(xué)以致用隨堂檢測全達(dá)標(biāo)素養(yǎng)目標(biāo)1.了解酰胺的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要性質(zhì),了解氨基酸、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要性質(zhì),了解酶的催化作用的特點(diǎn),培養(yǎng)宏觀辨識與微觀探析的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。2.了解我國科學(xué)家在生命科學(xué)研究領(lǐng)域中的貢獻(xiàn),體會(huì)化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中的重要作用,培養(yǎng)科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。基礎(chǔ)落實(shí)必備知識全過關(guān)知識鋪墊1.向雞蛋清溶液中加入飽和硫酸銨溶液,有沉淀析出,該過程為蛋白質(zhì)的鹽析,屬于物理(填“物理”或“化學(xué)”)變化。2.向雞蛋清溶液中加入CuSO4溶液,有沉淀析出,該過程為蛋白質(zhì)的

2、變性,屬于化學(xué)(填“物理”或“化學(xué)”)變化。必備知識一、酰胺1.結(jié)構(gòu)特點(diǎn)酰胺是分子由?；?結(jié)構(gòu)簡式為 )和氨基(結(jié)構(gòu)簡式為NH2)相連構(gòu)成的羧酸衍生物。官能團(tuán)是酰胺基(結(jié)構(gòu)簡式為 )。2.物理性質(zhì)除甲酰胺( )是液體外,其他酰胺多為無色晶體。低級的酰胺可溶于水,隨著相對分子質(zhì)量的增大,酰胺的溶解度逐漸減小。3.化學(xué)性質(zhì)酰胺在強(qiáng)酸或強(qiáng)堿存在下長時(shí)間加熱可水解成羧酸(或羧酸鹽)和氨(或胺)。二、氨基酸和蛋白質(zhì)1.氨基酸的定義氨基取代了羧酸分子中烴基上的氫原子形成的取代羧酸。2.氨基酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)多官能團(tuán)有機(jī)化合物,具有類似胺和羧酸的化學(xué)性質(zhì) 3.氨基酸的性質(zhì)(1)兩性解離性質(zhì) (2)縮合在一定條件下

3、能夠縮合成多肽構(gòu)成蛋白質(zhì)。三、多肽1.肽一個(gè)-氨基酸分子的羧基與另一個(gè)-氨基酸分子的氨基脫去一分子水所形成的化合物。2.官能團(tuán)酰胺鍵,又叫肽鍵,表示為 。 3.分類(1)二肽:由兩個(gè)氨基酸分子脫水縮合而成的肽。(2)三肽:由三個(gè)氨基酸分子脫水縮合而成的肽。(3)二肽及以上均可稱為多肽。如兩分子甘氨酸生成二肽的化學(xué)方程式:H2NCH2COOH+H2NCH2COOH +H2O 四、蛋白質(zhì)1.定義由-氨基酸分子按一定的順序以肽鍵連接起來的生物大分子。2.物質(zhì)基礎(chǔ)-氨基酸。3.分子大小通常含50個(gè)以上的肽鍵,相對分子質(zhì)量一般在10 000以上,有的高達(dá)數(shù)千萬。4.性質(zhì) 5.結(jié)構(gòu)與功能特性蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與

4、功能具有高度統(tǒng)一性。五、酶1.定義酶是一種高效的生物催化劑,大多數(shù)酶都屬于蛋白質(zhì)。2.催化特點(diǎn)【微思考1】兩種氨基酸分子混合脫水能形成幾種二肽? 提示 4種二肽。如甘氨酸和丙氨酸混合后,脫水縮合形成以下4種二肽: 【微思考2】甲酰胺( )能否發(fā)生銀鏡反應(yīng)? 提示 能發(fā)生銀鏡反應(yīng),因?yàn)榧柞０分泻腥┗?自我檢測1.判斷下列說法是否正確,正確的畫“”,錯(cuò)誤的畫“”。(1)氨基酸既能與強(qiáng)酸反應(yīng),也能與強(qiáng)堿反應(yīng)。()(2)天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物都是-氨基酸。()(3)蛋白質(zhì)遇濃硝酸都會(huì)顯黃色。()(4)醫(yī)療器械的高溫消毒的實(shí)質(zhì)是蛋白質(zhì)的變性。()(5)溫度越高酶的催化作用越好。() 2.化合物A的

5、分子式為C4H9NO2,A的同分異構(gòu)體中屬于氨基酸的有()A.5種B.4種C.3種 D.6種答案 A解析 氨基酸分子中含有COOH和NH2,先寫出只含有羧基的結(jié)構(gòu)有丁酸、2-甲基丙酸兩種,然后將氨基作為取代基取代丁酸、2-甲基丙酸烴基上的H原子,前者有3種結(jié)構(gòu),后者有2種結(jié)構(gòu),所以共有5種。重難探究能力素養(yǎng)全提升探究一氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)問題探究1.氨基酸分子的結(jié)構(gòu)有什么特點(diǎn)?提示 含有NH2及COOH;R基團(tuán)不同。2.既與酸反應(yīng),又與堿反應(yīng)的有機(jī)化合物有哪些?提示 酯類化合物(如乙酸乙酯)、氨基酸、蛋白質(zhì)、酰胺(如乙酰胺)、羧酸銨(如乙酸銨)等。深化拓展氨基酸的縮合:一個(gè)氨基酸分子中的氨基和另

6、一個(gè)氨基酸分子中的羧基發(fā)生脫水縮合生成肽鍵。A、B兩種不同的氨基酸生成二肽時(shí),可能是A的氨基脫去氫、B的羧基脫去羥基形成肽鍵,也可能是A的羧基脫去羥基而B的氨基脫去氫形成肽鍵,還有可能是兩個(gè)A分子之間或兩個(gè)B分子之間形成肽鍵,因此產(chǎn)物可能有4種。另外,許多氨基酸分子不僅可以縮聚成二肽、多肽、蛋白質(zhì),還能脫水形成環(huán)狀化合物。應(yīng)用體驗(yàn)【典例1】(2022全國高二同步練習(xí))下列有關(guān)蛋白質(zhì)的說法正確的是()氨基酸、淀粉均屬于高分子化合物蛋白質(zhì)是結(jié)構(gòu)復(fù)雜的高分子化合物,分子中都含有C、H、O、N若兩種二肽互為同分異構(gòu)體,則二者的水解產(chǎn)物一定不一致用甘氨酸( )和丙氨酸( )縮合最多可形成四種二肽A.B.

7、C.D.答案 D 規(guī)律方法氨基酸縮合的實(shí)質(zhì)就是COOH和NH2脫水形成酰胺鍵( )的過程,該過程類似于酯化反應(yīng),氨基酸可以縮合形成二肽、多肽、蛋白質(zhì)。變式訓(xùn)練1某物質(zhì)的球棍模型如圖所示: (1)下列關(guān)于該物質(zhì)的說法不正確的是()A.該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為B.該物質(zhì)可以發(fā)生加成反應(yīng)C.該物質(zhì)為兩性化合物D.該物質(zhì)可以聚合成高分子化合物(2)兩分子該有機(jī)化合物反應(yīng)可以形成的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)該物質(zhì)與 的關(guān)系是。解析 由球棍模型可知該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為 ,它是苯丙氨酸,該氨基酸可以發(fā)生加成反應(yīng),是兩性化合物,能發(fā)生聚合反應(yīng)生成二肽或多肽。兩分子該有機(jī)化合物反應(yīng)可生成鏈狀化合物二肽,也可生成環(huán)狀

8、化合物。該物質(zhì)的分子式為C9H11O2N,它與 分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,二者互為同分異構(gòu)體。探究二蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)問題探究1.怎樣將蛋白質(zhì)從溶液中分離出來?提示 加入飽和(或濃)硫酸鈉溶液,蛋白質(zhì)析出,然后過濾。2.多肽和蛋白質(zhì)的水解規(guī)律是什么?提示 多肽、蛋白質(zhì)的水解是氨基酸縮合反應(yīng)的逆反應(yīng),斷掉CN鍵,將水分為H和OH兩部分,分別加在NH和 上即可得水解產(chǎn)物。深化拓展1.蛋白質(zhì)的鹽析、變性和滲析的比較 性質(zhì)蛋白質(zhì)的鹽析蛋白質(zhì)的變性蛋白質(zhì)的滲析內(nèi)涵在蛋白質(zhì)溶液中加某些濃的無機(jī)鹽溶液,會(huì)使其溶解度降低而析出蛋白質(zhì)在某些條件下聚沉,失去原有的生理活性利用半透膜分離蛋白質(zhì)膠體和溶液條件堿金屬鹽、鎂

9、、鋁等輕金屬鹽和銨鹽的濃溶液加熱,紫外線,X射線,強(qiáng)酸,強(qiáng)堿,強(qiáng)氧化劑,重金屬鹽,甲醛、酒精、苯酚等有機(jī)化合物膠體、水和半透膜性質(zhì)蛋白質(zhì)的鹽析蛋白質(zhì)的變性蛋白質(zhì)的滲析特點(diǎn)可逆,蛋白質(zhì)仍然保持原有的性質(zhì)不可逆,蛋白質(zhì)失去原有的生理活性可逆,須多次換水或采用流動(dòng)的水實(shí)質(zhì)物理變化(溶解度降低)化學(xué)變化(結(jié)構(gòu)、性質(zhì)改變)用途分離、提純蛋白質(zhì)殺菌,消毒,緩解重金屬鹽中毒等精制蛋白質(zhì)特別提醒鹽溶液與蛋白質(zhì)作用時(shí),要特別注意鹽溶液的濃度及所含的金屬陽離子對蛋白質(zhì)性質(zhì)的影響:(1)某些稀鹽溶液能夠促進(jìn)蛋白質(zhì)的溶解。(2)某些濃鹽溶液能夠使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析。(3)重金屬鹽溶液,無論濃稀,均能夠使蛋白質(zhì)變性。2.氨

10、基酸、蛋白質(zhì)、酶的比較 物質(zhì)構(gòu)成結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)氨基酸羧酸分子里烴基上的氫原子被氨基取代后的產(chǎn)物分子里既有氨基(堿性基團(tuán))又有羧基(酸性基團(tuán)),其中-氨基酸的通式為既可與酸反應(yīng)又可與堿反應(yīng);發(fā)生縮合反應(yīng)生成肽物質(zhì)構(gòu)成結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)蛋白質(zhì)天然蛋白質(zhì)都是由不同的-氨基酸縮聚而成的分子中存在肽鍵( )既可與酸反應(yīng)又可與堿反應(yīng);在一定條件下水解最終可得到-氨基酸;溶于水具有膠體的性質(zhì);鹽析(某些濃的無機(jī)鹽溶液)可逆過程;變性:加熱、酸、堿、重金屬鹽、紫外線等,不可逆過程;含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸呈現(xiàn)黃色;灼燒時(shí)產(chǎn)生特殊的氣味物質(zhì)構(gòu)成結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)酶絕大多數(shù)酶是蛋白質(zhì)具有蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),

11、也有自己的特性變性(與蛋白質(zhì)相似);具有自己的特性,是生物催化劑;酶的催化作用條件溫和,具有專一性和高效性特別提醒氨基酸、肽、蛋白質(zhì)間的轉(zhuǎn)化 應(yīng)用體驗(yàn)【典例2 】 (1)有機(jī)化合物A的分子式為C3H7O2N,有機(jī)化合物B的分子式為C3H9O2N,這兩種有機(jī)化合物分子中都有一個(gè)與碳原子連接的甲基,它們都能與NaOH溶液反應(yīng),也都能與鹽酸反應(yīng)。有機(jī)化合物A、B的結(jié)構(gòu)簡式為:A、B。A、B分別與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為 、 。(2)某人工合成的多肽具有如下結(jié)構(gòu): 試回答下列問題:若n=3,則該化合物為(填漢字)肽。若n=200,則該化合物的一個(gè)分子水解時(shí)所需水分子的數(shù)目為。該化合物水解可以得到

12、的單體有、(寫結(jié)構(gòu)簡式)。變式訓(xùn)練2有一分子式為C8H14N2O5的二肽,經(jīng)水解得丙氨酸 和另一種氨基酸X,則X的化學(xué)式可能是()A.C3H7NO3B.C5H9NO4C.C5H11NO5D.C5H7NO4答案 B 學(xué)以致用隨堂檢測全達(dá)標(biāo)1.下列物質(zhì)中既能與鹽酸反應(yīng),又能與NaOH溶液反應(yīng)的是()NaHCO3(NH4)2SAl(OH)3NH4ClH2NCH2COOHCH3COOHA.只有B.只有C.只有D.只有答案 D解析 NaHCO3是弱酸的酸式鹽,既能與NaOH溶液反應(yīng),又能與鹽酸反應(yīng),故符合題意;(NH4)2S能與鹽酸反應(yīng)生成硫化氫,與氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成氨氣,故符合題意;Al(OH)3是

13、兩性氫氧化物,既能與強(qiáng)酸反應(yīng)又能與強(qiáng)堿反應(yīng),故符合題意;NH4Cl只能與堿反應(yīng)生成氨氣,故不符合題意;COOH顯酸性,NH2顯堿性,故符合題意;CH3COOH只能與堿反應(yīng)生成鹽,故不符合題意。2.(2022全國高二同步練習(xí))下列對氨基酸和蛋白質(zhì)的描述正確的是()A.大豆富含蛋白質(zhì),豆?jié){煮沸后蛋白質(zhì)變成氨基酸B.氨基酸和蛋白質(zhì)遇重金屬離子均會(huì)變性C.-氨基丙酸與-氨基苯丙酸混合物脫水成肽,可生成4種二肽D.氨基酸溶于過量氫氧化鈉溶液生成的離子在電場作用下向負(fù)極移動(dòng)答案 C 3.下列說法正確的是()A.蛋白質(zhì)、纖維素、淀粉都是高分子化合物B.硬脂酸甘油酯和乙酸乙酯都屬于酯類物質(zhì),都能發(fā)生皂化反應(yīng)C

14、.所有氨基酸分子中都只含有一個(gè)羧基(COOH)和一個(gè)氨基(NH2)D.向雞蛋清溶液中加入濃的(NH4)2SO4溶液產(chǎn)生沉淀,加水后沉淀不溶解答案 A解析 蛋白質(zhì)、纖維素、淀粉都是高分子化合物,故A正確;硬脂酸甘油酯屬于酯類物質(zhì),能發(fā)生皂化反應(yīng),乙酸乙酯在堿性條件下可以水解,但不是皂化反應(yīng),不能生成高級脂肪酸鹽,故B錯(cuò)誤;所有氨基酸分子中都含有羧基(COOH)和氨基(NH2),但不一定只有一個(gè),故C錯(cuò)誤;向雞蛋清溶液中加入濃的(NH4)2SO4溶液產(chǎn)生沉淀,發(fā)生鹽析,加水后沉淀溶解,故D錯(cuò)誤。4.下列有機(jī)化合物水解時(shí),鍵斷裂(用虛線表示)錯(cuò)誤的是() A.只有B.只有C.只有D.只有答案 A 5.某有機(jī)化合物含碳、氫、氧、氮四種元素。如圖是該有機(jī)化合物的球棍模型(其中黑點(diǎn)表示原子,短線表示原子之間的共價(jià)鍵)。(1)則該有機(jī)化合物的分子式為,結(jié)構(gòu)簡式為。(2)該有機(jī)化合物可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)有(填編號)。酯化反應(yīng)加聚反應(yīng)取代反應(yīng)消去反應(yīng)(3)該有機(jī)化合