1、第1課時(shí)醛和酮第2章內(nèi)容索引0102基礎(chǔ)落實(shí)必備知識(shí)全過(guò)關(guān)重難探究能力素養(yǎng)全提升03學(xué)以致用隨堂檢測(cè)全達(dá)標(biāo)素養(yǎng)目標(biāo)1.了解醛和酮的同分異構(gòu)現(xiàn)象,能對(duì)醛和酮進(jìn)行命名,了解常見的幾種簡(jiǎn)單的醛和酮的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)和用途,培養(yǎng)科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。2.了解醛、酮的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和異同,能夠預(yù)測(cè)醛、酮可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)及它們?cè)诨瘜W(xué)性質(zhì)上的異同。理解醛、酮的主要化學(xué)性質(zhì),并從反應(yīng)條件、生成物種類等角度對(duì)比醛、酮性質(zhì)上的差異,知道醛、酮與羧酸、醇等烴的衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化,能以醛、酮為實(shí)例說(shuō)明有機(jī)化合物分子中基團(tuán)之間存在的相互影響,培養(yǎng)宏觀辨識(shí)與微觀探析的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)?；A(chǔ)落實(shí)必備知識(shí)全過(guò)關(guān)知

2、識(shí)鋪墊1.乙醛可通過(guò)乙醇催化氧化得到,該反應(yīng)的化學(xué)方程式為2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O,乙醛分子中的官能團(tuán)名稱為醛基,其結(jié)構(gòu)式為 。必備知識(shí)一、常見的醛、酮1.醛和酮的結(jié)構(gòu)醛和酮的分子中都含有羰基( )。(1)醛:羰基碳原子分別與氫原子和烴基(或氫原子)相連,醛的官能團(tuán)名稱為醛基( 或CHO)。(2)酮:羰基碳原子與兩個(gè)烴基相連,烴基可以相同,也可以不同。酮的官能團(tuán)名稱為酮羰基( )。2.飽和一元醛和飽和一元酮(1)通式:CnH2nO。(2)關(guān)系:碳原子數(shù)相同的飽和一元醛和一元酮互為同分異構(gòu)體。(3)醛、酮的命名3.常見的醛、酮 名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式狀態(tài)氣味溶解性用途甲醛HCHO

3、氣體強(qiáng)烈刺激性氣味易溶于水制酚醛樹脂、脲醛樹脂乙醛CH3CHO液體刺激性氣味易溶于水苯甲醛液體苦杏仁氣味,工業(yè)上稱苦杏仁油制造染料、香料的重要中間體丙酮液體特殊氣味與水以任意比互溶有機(jī)溶劑、有機(jī)合成原料二、醛、酮的化學(xué)性質(zhì)1.羰基的加成反應(yīng)(1)乙醛的加成反應(yīng)(2)丙酮的加成反應(yīng) 2.醛、酮的氧化反應(yīng)(1)醛能夠被氧氣氧化,也能被弱氧化劑銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液氧化。(2)酮對(duì)一般的氧化劑比較穩(wěn)定,只能被很強(qiáng)的氧化劑氧化。 CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O 光亮的銀鏡 CH3COONa+Cu2O+3H2O 磚紅色 3.醛、酮的還原反應(yīng) 【微思考1】醛類能否使酸性KMnO4溶液褪

4、色?提示 醛類物質(zhì)中含有醛基,可被弱的氧化劑銀氨溶液和新制Cu(OH)2懸濁液氧化,也可以被強(qiáng)氧化劑酸性KMnO4溶液氧化,因此可使酸性KMnO4溶液褪色?！疚⑺伎?】甲醛被銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液充分氧化,可得到什么產(chǎn)物?提示 可得到CO2和H2O。HCHO被氧化先生成HCOOH,HCOOH分子中仍含有醛基,可繼續(xù)被氧化生成H2CO3,H2CO3不穩(wěn)定,分解生成H2O和CO2。自我檢測(cè)1.判斷下列說(shuō)法是否正確,正確的畫“”,錯(cuò)誤的畫“”。(1) 屬于醛。()(2)常溫下甲醛和乙醛都是無(wú)色液體,不溶于水。()(3)乙醛既能發(fā)生氧化反應(yīng)又能發(fā)生還原反應(yīng)。()(4)甲醛的水溶液稱為福爾馬

5、林,可用于浸制生物標(biāo)本。()(5)1 mol HCHO與足量銀氨溶液充分反應(yīng),可生成4 mol Ag。() 2.對(duì)于丙烯醛CH2=CHCHO的性質(zhì)敘述錯(cuò)誤的是()A.能使溴水褪色B.能與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)C.與足量的氫氣反應(yīng)生成1-丙醇D.不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)答案 D解析 含有碳碳雙鍵和醛基的有機(jī)化合物都可以使溴水褪色,故A正確;含有醛基的有機(jī)化合物能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng),故B正確;CH2=CHCHO與足量的氫氣加成后生成1-丙醇,故C正確;丙烯醛含有醛基,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),故D錯(cuò)誤。重難探究能力素養(yǎng)全提升探究一醛、酮的結(jié)構(gòu)問(wèn)題探究1.根據(jù)丙醛和丙酮的球棍模型,分析醛和酮在結(jié)構(gòu)上各有什

6、么特點(diǎn)。 提示 醛與酮結(jié)構(gòu)中都存在著羰基,醛的官能團(tuán)是醛基(CHO),酮的官能團(tuán)是酮羰基 。2.分子式為C5H10O且屬于醛或酮的同分異構(gòu)體有多少種? 提示 (1)醛類碳骨架異構(gòu)的寫法:C5H10O可寫成C4H9CHO,C4H9的碳骨架異構(gòu)體數(shù)目即分子式為C5H10O的醛類同分異構(gòu)體的數(shù)目,C4H9的碳骨架異構(gòu)體有四種,則分子式為C5H10O的醛類同分異構(gòu)體有4種。(2)酮類碳骨架異構(gòu)的寫法:深化拓展醛、酮形成同分異構(gòu)體的規(guī)律根據(jù)醛、酮的官能團(tuán)可知,飽和的一元脂肪醛和飽和的一元脂肪酮分子式的通式相同,那么它們?cè)谔荚訑?shù)相同時(shí),相互之間屬于同分異構(gòu)體。醛和酮之間形成的同分異構(gòu)現(xiàn)象稱為官能團(tuán)異構(gòu)中

7、的類型異構(gòu)。分子中含4個(gè)及4個(gè)碳以上的醛,可以出現(xiàn)碳骨架異構(gòu)。醛可以用RCHO來(lái)表示,因此烴基R有幾種不同的結(jié)構(gòu),則醛(RCHO)就有幾種因碳骨架異構(gòu)所形成的同分異構(gòu)體。飽和一元脂肪醛的官能團(tuán)異構(gòu)除了同碳原子數(shù)的飽和一元脂肪酮外,還有同碳原子數(shù)的脂肪烯醇和烯醚。例如,丙醛(CH3CH2CHO)的同分異構(gòu)體有丙酮(CH3COCH3)、丙烯醇( )、甲基乙烯基醚( )。應(yīng)用體驗(yàn)【典例1】有機(jī)化合物A的碳骨架結(jié)構(gòu)為 ,已知立方烷(C8H8)與 互為同分異構(gòu)體,請(qǐng)寫出與有機(jī)化合物A互為同分異構(gòu)體、含有苯環(huán)且屬于醛類的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。規(guī)律方法書寫同分異構(gòu)體的常見題型:限定范圍書寫或補(bǔ)寫,須看清解題范圍;判斷

8、是否為同分異構(gòu)體,看分子式相同,結(jié)構(gòu)不同的物質(zhì);同分異構(gòu)體數(shù)目的確定。近幾年側(cè)重于按要求寫符合題意的化合物結(jié)構(gòu),側(cè)重于考查官能團(tuán)類型異構(gòu)和官能團(tuán)位置異構(gòu)。變式訓(xùn)練1(2022全國(guó)高二化學(xué)周測(cè)卷)已知某有機(jī)化合物的分子式為C8H8O,其中含有一個(gè)苯環(huán)、一個(gè) 。則該有機(jī)化合物可能的結(jié)構(gòu)有()A.2種B.3種C.4種D.5種答案 D 探究二醛、酮的加成反應(yīng)問(wèn)題探究1.醛和酮分子中都含有羰基,羰基中碳原子有沒(méi)有飽和?提示 羰基上有雙鍵,因此羰基上的碳原子沒(méi)有飽和。2.羰基上的電荷的分布情況是怎樣的?提示 羰基上氧原子的得電子能力大于碳原子,因此羰基上的電荷的分布為 3.說(shuō)一說(shuō)羰基與極性試劑的加成原理。

9、提示 加成原理是羰基上帶正電荷的部分加上了極性試劑中帶負(fù)電荷的部分,羰基上帶負(fù)電荷的部分加上了極性試劑中帶正電荷的部分。深化拓展羰基的加成反應(yīng) 應(yīng)用體驗(yàn)答案 (1)HCHOCH3CH2CHO(2)消去反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)方法技巧讀懂題給信息,理解信息反應(yīng)的機(jī)理,熟悉有關(guān)轉(zhuǎn)化關(guān)系發(fā)生的條件并結(jié)合所學(xué)知識(shí)進(jìn)行類比、模仿是解題的關(guān)鍵。變式訓(xùn)練2已知醛或酮可與格氏試劑(RMgX)發(fā)生反應(yīng),所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇:若用此種方法制取HOC(CH3)2CH2CH3,可選用的醛或酮與格氏試劑是()A.HCHO與CH3CH2CH(CH3)MgXB.CH3CH2CHO與CH3CH2MgXC.CH3CHO與(CH3)

10、2CHMgXD.CH3COCH3與CH3CH2MgX答案 D探究三醛、酮的氧化反應(yīng)問(wèn)題探究在一支潔凈的試管中,加入1 mL 2%的AgNO3溶液,邊振蕩邊滴加2%的氨水,直至最初產(chǎn)生的沉淀恰好消失,便得到銀氨溶液。銀氨溶液與乙醛的反應(yīng)需要在6070 的水浴中進(jìn)行。1.寫出整個(gè)反應(yīng)過(guò)程的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。 提示 向試管a中滴加氨水,現(xiàn)象是先出現(xiàn)白色沉淀后變澄清,c中水浴加熱一段時(shí)間后,試管內(nèi)壁出現(xiàn)一層光亮的銀鏡。 2.寫出反應(yīng)過(guò)程中的化學(xué)方程式。 提示 AgNO3+NH3H2O=AgOH(白色)+NH4NO3AgOH+2NH3H2O= Ag(NH3)2OH+2H2OCH3CHO+2Ag(NH3)2OH

11、2Ag+CH3COONH4+3NH3+H2O深化拓展1.醛、酮的氧化反應(yīng)(1)醛、酮都能發(fā)生氧化反應(yīng)。醛相對(duì)酮更容易被氧化,甚至一些弱氧化劑如銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液等也能將醛氧化,只有很強(qiáng)的氧化劑才能氧化酮,利用這一性質(zhì)差異,可以用來(lái)鑒別醛和酮。(2)醛與銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)時(shí),要在堿性環(huán)境中進(jìn)行。2.醛基的檢驗(yàn)(1)能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)中注意的事項(xiàng):(2)與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀實(shí)驗(yàn)中注意的事項(xiàng):Cu(OH)2懸濁液要新制備的;制備Cu(OH)2懸濁液是在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液,應(yīng)保持堿過(guò)量;加熱時(shí)須將混合溶液加熱至沸騰。3.

12、醛與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)或發(fā)生銀鏡反應(yīng)的定量關(guān)系 (2)甲醛發(fā)生氧化反應(yīng)時(shí),可理解為 所以,甲醛分子相當(dāng)于有2個(gè)CHO,當(dāng)與足量新制Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液反應(yīng)時(shí),可存在如下量的關(guān)系:1 mol HCHO4 mol Cu(OH)22 mol Cu2O;1 mol HCHO4 mol Ag(NH3)2OH4 mol Ag。4.醛的轉(zhuǎn)化關(guān)系 應(yīng)用體驗(yàn)【典例3】已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ,根據(jù)已有知識(shí)判斷下列說(shuō)法不正確的是()A.它可使酸性KMnO4溶液褪色B.它可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)C.它可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)D.它被催化完全加氫后的產(chǎn)物的分子式為C10H20O答案 D解析 檸檬醛的分子結(jié)構(gòu)中

13、有碳碳雙鍵和醛基,這兩種官能團(tuán)都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,A正確;碳碳雙鍵可與溴發(fā)生加成反應(yīng),B正確;醛基在一定條件下可以發(fā)生銀鏡反應(yīng),C正確;檸檬醛與氫氣完全加成后的產(chǎn)物的分子式應(yīng)為C10H22O,D不正確。規(guī)律方法判斷一種陌生物質(zhì)的性質(zhì),應(yīng)首先分析該物質(zhì)中所含有的官能團(tuán),綜合官能團(tuán)的性質(zhì),確定該物質(zhì)的性質(zhì)。變式訓(xùn)練3某醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2C=CHCH2CH2CHO。(1)可用銀鏡反應(yīng)來(lái)檢驗(yàn)分子中的醛基,發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(2)檢驗(yàn)分子中碳碳雙鍵的方法是,檢驗(yàn)碳碳雙鍵時(shí)發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為。答案 (1)(CH3)2C=CHCH2CH2CHO+2Ag(NH3)2OH 2Ag+3N

14、H3+(CH3)2C=CHCH2CH2COONH4+H2O(2)用銀氨溶液氧化CHO后,調(diào)pH至酸性后再加入溴水,看溴水是否褪色(CH3)2C=CHCH2CH2COOH+Br2解析 (1)加入銀氨溶液后,水浴加熱有銀鏡生成,可證明有醛基,反應(yīng)的化學(xué)方程式為(CH3)2C=CHCH2CH2CHO+2Ag(NH3)2OH 2Ag+3NH3+(CH3)2C=CHCH2CH2COONH4+H2O。(2)檢驗(yàn)碳碳雙鍵,可用溴水,但醛基也可與溴水發(fā)生氧化反應(yīng)而使溴水褪色,則應(yīng)先加入銀氨溶液氧化CHO后,調(diào)pH至酸性后再加入溴水,看溴水是否褪色,反應(yīng)的化學(xué)方程式為(CH3)2C=CHCH2CH2COOH+B

15、r2 。學(xué)以致用隨堂檢測(cè)全達(dá)標(biāo)1.下列說(shuō)法正確的是()A.甲醛、乙醛、丙醛通常情況下都是液體B. 是乙醛的同系物C.可用濃鹽酸洗去銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)生成的銀鏡D.1 mol 最多能與5 mol H2發(fā)生反應(yīng)答案 D 解析 甲醛在通常情況下是氣體,A項(xiàng)錯(cuò)誤; 不是乙醛的同系物,B項(xiàng)錯(cuò)誤;銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)生成的銀鏡可用稀硝酸洗去,Ag和濃鹽酸不反應(yīng),C項(xiàng)錯(cuò)誤。2.(2022上海市上海大學(xué)附屬中學(xué)高二期中)下列說(shuō)法不正確的是()A.乙醛能發(fā)生銀鏡反應(yīng),表明乙醛具有還原性B.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)不一定是醛C.有些醇不能發(fā)生氧化反應(yīng)生成對(duì)應(yīng)的醛D.用溴水檢驗(yàn)CH2=CHCHO中是否含有碳碳雙鍵答案 D 3.萜類化

16、合物廣泛存在于動(dòng)植物體內(nèi),關(guān)于下列萜類化合物的說(shuō)法正確的是()A.a和b都屬于苯的同系物B.a和c分子中所有碳原子均處于同一平面上C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色D.b和c均能與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀答案 C解析 a中沒(méi)有苯環(huán),b中含有氧元素,所以a、b都不屬于苯的同系物,A錯(cuò)誤;a、c分子中均含有多個(gè)相連的飽和碳原子,所以這兩個(gè)分子中所有碳原子不可能處于同一平面內(nèi),B錯(cuò)誤;a分子中有2個(gè)碳碳雙鍵,b分子中苯環(huán)上連有甲基,c分子中有醛基,都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,所以C正確;b分子中沒(méi)有醛基,所以b不能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng),D錯(cuò)誤。4.3 g某一元醛和足量的銀氨溶液反應(yīng),析出43.2 g Ag,則該醛為()A.甲醛B.乙醛C.丙醛D.丁醛答案 A 5.(1)做乙醛被新制氫氧化銅懸濁液氧化的實(shí)驗(yàn)時(shí),下列各步操作中:加入0.5 mL乙醛溶液;加入10%的氫氧化鈉溶液2 mL;加入2%的CuSO4溶液56滴;加熱試管。正確的順序是。(2)實(shí)驗(yàn)室配制少量銀氨溶液的方法是:先向試管中加入,然后 ,發(fā)生反應(yīng)的離子方程式為 、 ,向銀氨溶液中滴加少量的乙醛,片刻后即可在試管內(nèi)壁形成銀鏡,發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為。答