1、第2課時(shí)煤的干餾與苯第3章內(nèi)容索引0102基礎(chǔ)落實(shí)必備知識全過關(guān)重難探究能力素養(yǎng)全提升03學(xué)以致用隨堂檢測全達(dá)標(biāo)素養(yǎng)目標(biāo)1.了解煤的干餾的主要原理及產(chǎn)物。利用視頻、圖片、表格等信息,認(rèn)識煤的干餾,了解干餾產(chǎn)物和用途,了解煤的燃燒對環(huán)境造成的負(fù)面影響,培養(yǎng)科學(xué)態(tài)度與社會責(zé)任的學(xué)科核心素養(yǎng)。2.認(rèn)識苯的分子組成、結(jié)構(gòu)特征及應(yīng)用,理解苯的主要化學(xué)性質(zhì)。借助實(shí)驗(yàn)和模型,理解苯分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),理解苯的化學(xué)性質(zhì),培養(yǎng)科學(xué)探究與創(chuàng)新意識、證據(jù)推理與模型認(rèn)知的學(xué)科核心素養(yǎng)。基礎(chǔ)落實(shí)必備知識全過關(guān)知識鋪墊1.裝修污染氣體中的來源于油漆、涂料中的溶劑、稀釋劑等,是一級致癌物。2.從揮發(fā)性來看,苯。苯易揮發(fā)必備知識

2、一、煤的干餾1.定義將煤使其分解的過程。2.煤干餾的主要產(chǎn)物及用途干餾產(chǎn)品主要成分主要用途_氣體燃料、化工原料_氨氣、銨鹽氮肥粗苯_炸藥、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、合成材料_苯、甲苯、二甲苯酚類、萘染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、合成材料瀝青筑路材料、電極_碳冶金、合成氨、燃料隔絕空氣加強(qiáng)熱出爐煤氣焦?fàn)t氣氫氣、甲烷、乙烯、一氧化碳粗氨水苯、甲苯、二甲苯煤焦油焦炭二、苯1.苯的物理性質(zhì)顏色氣味狀態(tài)(通常)溶解性熔、沸點(diǎn)密度_溶于水_無色特殊氣味液體難較低比水小2.苯的分子結(jié)構(gòu) C6H6 3.苯分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(1)苯分子為結(jié)構(gòu),分子中6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子。(2)苯分子中6個(gè)碳碳鍵完全相同,是一種 的獨(dú)特的鍵。苯的凱庫

3、勒式為 ,不能認(rèn)為苯分子是碳碳單鍵和碳碳雙鍵的交替結(jié)構(gòu)。平面正六邊形共平面介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間4.苯的化學(xué)性質(zhì)(1)苯與酸性高錳酸鉀溶液、溴水反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)。實(shí)驗(yàn)結(jié)論:苯使酸性高錳酸鉀溶液褪色,也使溴水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色,說明苯分子結(jié)構(gòu)中不存在,所以苯分子結(jié)構(gòu)中不存在碳碳單鍵和碳碳雙鍵交替的情況。不能不能雙鍵(2)苯的化學(xué)性質(zhì)。 反應(yīng)類型化學(xué)方程式或性質(zhì)氧化反應(yīng)燃燒強(qiáng)氧化劑_使酸性高錳酸鉀溶液褪色取代反應(yīng)液溴濃硝酸不能 【微思考】苯分子中不存在碳碳單鍵和碳碳雙鍵的交替結(jié)構(gòu),通過哪些事實(shí)可以說明?提示 苯不能使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色。苯分子是正六邊形的平面結(jié)構(gòu),所有的化學(xué)鍵鍵長、鍵角都完

4、全相同。鄰二氯苯( )只有一種。自我檢測判斷下列說法是否正確,正確的畫“”,錯(cuò)誤的畫“”。1.乙烯和苯都能使溴水褪色,褪色的原因相同。()2.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,因此苯不能發(fā)生氧化反應(yīng)。()3.用溴水鑒別苯和辛烷。()4.甲烷和氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷與苯和硝酸反應(yīng)生成硝基苯的反應(yīng)類型相同。()5.煤的干餾和石油的分餾均屬于化學(xué)變化。()6.煤干餾主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦?fàn)t氣。()7.煤油可由煤干餾獲得,可用作燃料和保存少量金屬鈉。() 重難探究能力素養(yǎng)全提升探究一苯與甲烷、乙烯結(jié)構(gòu)和典型性質(zhì)的比較問題探究苯是一種非常重要的有機(jī)化工原料,也常常用作有機(jī)溶劑。以下是三個(gè)關(guān)于苯的性

5、質(zhì)的實(shí)驗(yàn)。(1)結(jié)合苯的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)分析上述實(shí)驗(yàn)的現(xiàn)象。提示 液體分層,下層為紫色,上層為無色。苯與四氯化碳互溶,溶液呈紅棕色。苯與水互不相溶,且溴在苯中的溶解度比在水中的溶解度大得多,故苯將溴從溴水中萃取出來。液體分層,上層為紅棕色,下層接近于無色。(2)從實(shí)驗(yàn)結(jié)果分析苯分子中是否含有碳碳雙鍵。 提示 苯不能使酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液褪色,說明苯分子中并不含碳碳雙鍵。深化拓展1.苯的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)2.苯的化學(xué)性質(zhì)(1)苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,由此可知苯在化學(xué)性質(zhì)上與烯烴有很大的差別。(2)苯與溴水不能發(fā)生加成反應(yīng),但與H2在催化劑作用下可發(fā)生加成反應(yīng),說明苯具有不飽和烴的

6、性質(zhì)。 (環(huán)己烷)(3)苯在催化劑(濃硫酸)的作用下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng),進(jìn)行苯的硝化反應(yīng)時(shí)應(yīng)注意:溫度必須控制在5560 ,故采用水浴加熱。硝基苯為無色、有苦杏仁味的油狀液體,密度比水的大,有毒。甲苯( )也可與濃硝酸和濃硫酸的混合物發(fā)生取代反應(yīng):3.甲烷、乙烯、苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)比較 物質(zhì)甲烷乙烯苯結(jié)構(gòu)特點(diǎn)正四面體形平面形平面正六邊形與Br2反應(yīng)含Br2試劑溴蒸氣溴水或溴的CCl4溶液純液溴反應(yīng)條件光照鐵粉反應(yīng)類型取代加成取代氧化反應(yīng)酸性KMnO4溶液不褪色溶液褪色不褪色燃燒火焰呈淡藍(lán)色火焰明亮,帶黑煙火焰明亮,帶濃煙與H2加成不能能能鑒別不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色能使溴水和酸性KMn

7、O4溶液褪色將溴水和苯混合振蕩分層,上層呈橙紅色,下層為無色應(yīng)用體驗(yàn)【例1】下列關(guān)于甲烷、乙烯、苯三種烴的比較中,正確的是()A.只有甲烷不能因化學(xué)反應(yīng)而使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.在空氣中分別完全燃燒等質(zhì)量的這三種烴,苯消耗的氧氣最多C.除甲烷外,其余兩種都是不飽和烴D.甲烷和苯屬于飽和烴,乙烯是不飽和烴答案 C解析 甲烷、苯都不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,乙烯含有碳碳雙鍵,能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,故A錯(cuò)誤;空氣中分別完全燃燒等質(zhì)量的這三種烴,甲烷中氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)最大,消耗的氧氣最多,故B錯(cuò)誤;甲烷屬于飽和烴,乙烯與苯都是不飽和烴,故C正確;甲烷屬于飽和烴,乙烯和苯

8、是不飽和烴,故D錯(cuò)誤。規(guī)律方法苯的化學(xué)性質(zhì)可用九個(gè)字概括:易取代(可與液溴、濃硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)),能加成(在一定條件下可與H2加成生成環(huán)己烷),難氧化(苯不能被酸性KMnO4溶液氧化,但可以燃燒)。變式訓(xùn)練1下列實(shí)驗(yàn)?zāi)塬@得成功的是()A.用溴水可鑒別苯、乙醇、苯乙烯( )B.加濃溴水,然后過濾可除去苯中少量的己烯C.用酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯和正戊烷D.可用分液漏斗分離硝基苯和苯答案A解析 A項(xiàng)苯中加溴水后分層,上層為溴的苯溶液(橙紅色),下層為無色水層,乙醇中加溴水不分層,苯乙烯( )中加溴水,溴水褪色,所以A項(xiàng)能獲得成功;C項(xiàng)中兩種有機(jī)物都不能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)且分層,現(xiàn)象相同;D項(xiàng)中

9、苯能溶解硝基苯。探究二如何判斷有機(jī)物分子中原子是否共平面問題探究 深化拓展1.典型有機(jī)物分子的空間結(jié)構(gòu)(1)甲烷(CH4)為正四面體形結(jié)構(gòu),5個(gè)原子一定不在同一平面內(nèi),鍵角為10928。(2)乙烯(C2H4)為平面形結(jié)構(gòu),6個(gè)原子都在同一平面內(nèi),鍵角約為120。(3)乙炔(C2H2)為直線形結(jié)構(gòu),4個(gè)原子在同一直線上,鍵角為180。(4)苯(C6H6)為平面正六邊形結(jié)構(gòu),12個(gè)原子都在同一平面內(nèi),鍵角為120。2.有機(jī)物分子中原子是否共平面的判斷方法(1)以甲烷、乙烯、乙炔及苯分子為基礎(chǔ),其他有機(jī)物可看作以上四種典型分子中氫原子被其他原子或原子團(tuán)代替后的產(chǎn)物。以CH4為母體,可衍變成其他結(jié)構(gòu)。

10、但無論什么原子或原子團(tuán)與甲烷中的碳原子相連,都相當(dāng)于取代了原來甲烷分子中氫原子的位置,構(gòu)成四面體結(jié)構(gòu)。如CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4等都是四面體形結(jié)構(gòu),其中CCl4是正四面體形結(jié)構(gòu)。當(dāng)乙烯分子中某氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí),則代替該氫原子的原子一定在乙烯分子的平面內(nèi)。例如丙烯分子(CH3CH=CH2),其結(jié)構(gòu)式如圖所示:當(dāng)乙炔分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí),則取代該氫原子的原子與碳碳三鍵一定在同一直線上,如CH3CCCH3分子中4個(gè)碳原子在同一直線上。當(dāng)苯分子中的一個(gè)氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí),代替該氫原子的原子一定在苯分子所在的平面內(nèi)。甲苯(其結(jié)構(gòu)如下圖)中

11、的7個(gè)碳原子(苯環(huán)上的6個(gè)碳原子和甲基上的1個(gè)碳原子)、5個(gè)氫原子(苯環(huán)上的5個(gè)氫原子)這12個(gè)原子一定共平面,由于單鍵可以旋轉(zhuǎn),甲基上的1個(gè)氫原子也可以轉(zhuǎn)到這個(gè)平面上,其余兩個(gè)氫原子分布在平面兩側(cè),故甲苯分子中最多有13個(gè)原子共平面。應(yīng)用體驗(yàn)【例2】(2019全國3,8)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是()A.甲苯B.乙烷C.丙炔D.1,3-丁二烯答案 D解析 甲苯、乙烷和丙炔(CH3CCH)中都含有甲基,甲基碳原子為飽和碳原子,飽和碳原子上連接的4個(gè)原子構(gòu)成四面體形結(jié)構(gòu),則甲苯、乙烷、丙炔分子中的所有原子不可能共平面;1,3-丁二烯(CH2=CHCH=CH2)分子相當(dāng)于兩個(gè)乙烯基

12、通過碳碳單鍵相連接,由于單鍵可旋轉(zhuǎn),若兩個(gè)乙烯基所在的平面重合時(shí),1,3-丁二烯(CH2=CHCH=CH2)分子中的所有原子就可共平面。故D項(xiàng)正確。規(guī)律方法(1)含有甲基的有機(jī)物所有原子不可能共平面。(2)在分析有機(jī)物中原子共面問題時(shí),由于單鍵可以旋轉(zhuǎn),因此甲基可以通過旋轉(zhuǎn)最多有一個(gè)氫原子轉(zhuǎn)到其他原子所在的某一平面內(nèi),如甲苯分子最多有13個(gè)原子共平面。變式訓(xùn)練2(2021河北,8)苯并降冰片烯是一種重要的藥物合成中間體,結(jié)構(gòu)簡式如圖。關(guān)于該化合物,下列說法正確的是()A.是苯的同系物B.分子中最多有8個(gè)碳原子共平面C.一氯代物有6種(不考慮立體異構(gòu))D.分子中含有4個(gè)碳碳雙鍵答案 B解析 苯的

13、同系物是含有一個(gè)苯環(huán)且側(cè)鏈?zhǔn)峭闊N基的有機(jī)物,A項(xiàng)錯(cuò)誤;苯環(huán)上6個(gè)碳原子及直接與苯環(huán)相連的2個(gè)碳原子一定共平面,與苯環(huán)直接相連的碳原子與其他的碳原子以碳碳單鍵相連,其他碳原子不可能與苯環(huán)共平面,B項(xiàng)正確;根據(jù)對稱性可知,該有機(jī)化合物的一氯代物有5種,即 ,C項(xiàng)錯(cuò)誤;苯環(huán)中不含碳碳雙鍵,該有機(jī)化合物分子中只含1個(gè)碳碳雙鍵,D項(xiàng)錯(cuò)誤。探究三烴的燃燒規(guī)律問題探究1.甲烷、乙烯和苯的燃燒現(xiàn)象相同嗎?2.試寫出烴的燃燒通式。提示 三種物質(zhì)的燃燒現(xiàn)象不同。甲烷燃燒時(shí)是淡藍(lán)色火焰,乙烯和苯燃燒時(shí)是明亮的火焰,且乙烯燃燒時(shí)伴隨有黑煙,苯燃燒時(shí)伴隨有濃煙。3.根據(jù)烴的燃燒通式分析,100 以上時(shí)燃燒前后氣體體積不

14、變的烴的分子式有何特點(diǎn)。提示 當(dāng)燃燒后溫度高于100 時(shí),水呈氣態(tài),則V=V后-V前= -1。當(dāng)y=4時(shí),V=0,體積不變,即100 以上時(shí)若烴燃燒前后氣體體積不變,則該烴分子中氫原子數(shù)為4。深化拓展烴(CxHy)完全燃燒時(shí)的耗氧量規(guī)律(1)1 mol烴完全燃燒時(shí)的耗氧量。1 mol烴完全燃燒時(shí)的耗氧量相當(dāng)于1 mol烴中碳元素和氫元素分別燃燒的耗氧量之和,即耗氧量為(x+ ) mol。由此可見,相同條件下對于等物質(zhì)的量的烴(CxHy),(x+ )值越大,完全燃燒時(shí)的耗氧量越大。(2)等質(zhì)量的不同烴完全燃燒時(shí)耗氧量比較。因等質(zhì)量的氫比等質(zhì)量的碳耗氧量大,故相同條件下,質(zhì)量相同的烴完全燃燒,其耗

15、氧量的大小取決于 值越大,完全燃燒時(shí)的耗氧量越大。(3)總質(zhì)量一定的混合物,只要各組分的最簡式相同,則完全燃燒時(shí),其耗氧量為定值,等于同質(zhì)量的某單一組分完全燃燒時(shí)的耗氧量,而與混合物中各組分的含量無關(guān)。(4)總物質(zhì)的量一定的混合物,只要各組分1 mol 物質(zhì)完全燃燒時(shí)的耗氧量相同,則完全燃燒時(shí),其耗氧量為定值,而與混合物中各組分的含量無關(guān)。應(yīng)用體驗(yàn)【例3】120 時(shí),某氣態(tài)烴在密閉容器中與足量的氧氣混合點(diǎn)燃,完全燃燒后恢復(fù)至原溫度,容器內(nèi)的壓強(qiáng)保持不變,則該烴是()A.CH4B.C2H2C.C2H6D.C3H8答案 A 解析 相同條件下,容器內(nèi)的壓強(qiáng)保持不變,說明反應(yīng)前后氣體的體積相同,V=

16、-1=0,y=4,故選A。規(guī)律方法有機(jī)物完全燃燒時(shí)產(chǎn)物之間的關(guān)系(1)質(zhì)量相同的烴(CxHy), 越小,完全燃燒時(shí)生成CO2的量越多,生成H2O的量越少;若兩種烴的 相等,質(zhì)量相同時(shí),則完全燃燒時(shí)生成CO2和H2O的量均相等。(2)總質(zhì)量一定的有機(jī)混合物,只要各組分中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同(最簡式可以相同也可以不同),則完全燃燒后產(chǎn)生CO2的量為定值,而與混合物中各組分的含量無關(guān)。變式訓(xùn)練3(2022全國高一同步練習(xí))下列混合物在總物質(zhì)的量一定時(shí),完全燃燒消耗O2的量不變的是()A.甲烷、乙烯、甲醇B.乙烯、乙醇、2-羥基丙酸C.乙炔、苯、苯乙烯D.丙烯、2-丁烯、丁醛答案 B 學(xué)以致用隨堂檢測全達(dá)

17、標(biāo) 1.明代名臣于謙作詩“鑿開混沌得烏金,藏蓄陽和意最深。爝火燃回春浩浩,洪爐照破夜沉沉”詩中所寫“烏金”是()A.焦炭B.煤炭C.磁鐵礦D.軟錳礦答案 B解析 “鑿開混沌得烏金,藏蓄陽和意最深”中的“烏金”指的是煤炭,它的主要成分是炭。2.(2022全國高一同步練習(xí))下列有關(guān)苯與乙烯的比較正確的是()A.兩者分子中所有原子都在同一平面上B.都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化C.都能與溴水反應(yīng)使溴水褪色D.等物質(zhì)的量的苯和乙烯完全燃燒時(shí),乙烯的耗氧量多答案 A解析 苯、乙烯均為平面形結(jié)構(gòu),A正確;一般情況下苯不能與酸性KMnO4溶液、溴水發(fā)生反應(yīng),B、C錯(cuò)誤;苯的分子式為C6H6,乙烯的分子式為C2H

18、4,故等物質(zhì)的量的苯和乙烯完全燃燒時(shí),苯的耗氧量多。3.下列敘述正確的是()A.煤的干餾和石油的分餾原理相同B.將煤進(jìn)行干餾可直接生成NH4HCO3C.如圖所示裝置可用于實(shí)驗(yàn)室中煤的干餾D.煤干餾和石油分餾都必須采取環(huán)境保護(hù)措施答案 D解析 煤的干餾屬于化學(xué)變化,石油的分餾屬于物理變化,二者原理不同。煤干餾的條件之一是高溫,NH4HCO3受熱易分解,故將煤進(jìn)行干餾不可能直接生成NH4HCO3。題圖裝置為蒸餾裝置,而干餾是將固態(tài)物質(zhì)隔絕空氣加強(qiáng)熱使其分解產(chǎn)生新物質(zhì),故題圖所示裝置不能用于實(shí)驗(yàn)室中煤的干餾。煤的干餾和石油的分餾都會產(chǎn)生環(huán)境污染物,故必須采取環(huán)境保護(hù)措施。4.在丙烯、乙烯、苯、甲苯四種有機(jī)化合物中,分子內(nèi)所有原子均在同一平面的是()A.B.C.D.答案 B解析 丙烯(CH2=CHCH3)中有一個(gè)甲基,甲基具有甲烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),因此所有原子不可能處于同一平面上,故錯(cuò)誤;乙烯具有平面形結(jié)構(gòu),所有原子在同一個(gè)平面,故正確;苯是平面形結(jié)構(gòu),所有原子在同一個(gè)平面,故正確;甲苯含有一個(gè)甲基,甲基具有甲烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),因此所有原子不可能處于同一平面上,故錯(cuò)誤。5.下圖中A、B、C分別是三種烴類有機(jī)物的結(jié)構(gòu)模型: 請回答下列問題:(1)A、B兩