《有機化學(xué)基礎(chǔ)》學(xué)法指導(dǎo)制作：須惠娟江蘇省鎮(zhèn)江第一中學(xué)審稿：姚建軍鎮(zhèn)江市教研室《有機化學(xué)基礎(chǔ)》學(xué)法指導(dǎo)制作：須惠娟江蘇省鎮(zhèn)江第一中學(xué)一、新課標(biāo)要求

能力解讀

命題方向一、新課標(biāo)要求

能力解讀

命題方向

（一）烴

新課標(biāo)要求：1．理解各類烴的結(jié)構(gòu)特點、組成通式。2．理解各類烴的化學(xué)性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系。3．理解基團(tuán)、同系物的概念，區(qū)別基團(tuán)和離子的關(guān)系。4．掌握烷烴的命名的基本原則，會命名常見的烴。5．各類烴之間的區(qū)別、分離和提純。6．有關(guān)烴的燃燒、分子式等方面的計算。7．有機分子共線共面的問題。

（一）烴

新課標(biāo)要求：（二）同系物和同分異構(gòu)體新課標(biāo)要求：1．理解同分異構(gòu)體的概念，會辨認(rèn)同分異構(gòu)體。2．會推導(dǎo)并書寫烴及烴的衍生物的同分異構(gòu)體的數(shù)目和結(jié)構(gòu)簡式。3．同系物和同分異構(gòu)體的區(qū)別。命題方向同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目的確定是高考中的必考內(nèi)容，它往往會和當(dāng)年的時事熱點中的某一個化學(xué)物質(zhì)、最新化學(xué)科研成果、重大化學(xué)事件、諾貝爾化學(xué)獎的有關(guān)物質(zhì)聯(lián)系起來。（二）同系物和同分異構(gòu)體新課標(biāo)要求：（三）烴的衍生物新課標(biāo)要求：1要熟練掌握各種烴的衍生物的典型物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)和物理性質(zhì)及常見的制取和制備方法。2掌握各類有機物的通式、官能團(tuán)及類型異構(gòu)體。3熟練掌握有機反應(yīng)的類型和發(fā)生反應(yīng)的必要條件。4推斷有機物分子式及結(jié)構(gòu)簡式。5有機物的檢驗及重要的幾個實驗。6熟練掌握有機物之間的衍變關(guān)系。（三）烴的衍生物新課標(biāo)要求：

命題方向：1烴的衍生物知識是高考必考題。可以獨立命題，又可以綜合命題。以推斷題為主要題型。很容易和新材料、新能源、新醫(yī)藥、重大化學(xué)事件、化工生產(chǎn)聯(lián)系起來。2命題特點是把有機物的分子結(jié)構(gòu)和同分異構(gòu)體的推導(dǎo)、書寫、數(shù)目的確定結(jié)合起來；結(jié)合相關(guān)物質(zhì)把官能團(tuán)的性質(zhì)和名稱結(jié)合起來；創(chuàng)設(shè)情景、引入信息完成有機物的合成。3在推斷中結(jié)合分析、判斷、計算及實驗完成題目。命題方向：（四）糖類、蛋白質(zhì)、合成材料新課標(biāo)要求：1．記住葡萄糖的分子結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途。2．記住蛋白質(zhì)的基本組成和結(jié)構(gòu)、主要性質(zhì)和用途。3．會由高分子推斷單體，熟練掌握并應(yīng)用聚合反應(yīng)由單體合成高分子物質(zhì)。4．多糖的水解及水解產(chǎn)物的檢驗。5．了解幾種氨基酸。（四）糖類、蛋白質(zhì)、合成材料新課標(biāo)要求：命題方向：1．糖類、油脂、蛋白質(zhì)是人類重要的營養(yǎng)物質(zhì)，也是重要的工業(yè)原料。合成高分子材料的開發(fā)已經(jīng)成為當(dāng)今重大任務(wù)。加上新一輪課程改革的開展，這部分內(nèi)容也不可忽視。2．考查內(nèi)容一般有：葡萄糖的性質(zhì)和二糖的水解；淀粉和纖維素的水解產(chǎn)物的進(jìn)一步反應(yīng)；氨基酸、蛋白質(zhì)的有關(guān)應(yīng)用；用單體合成高分子、用高分子拆分單體；聯(lián)系生活實際進(jìn)行的基本內(nèi)容考查。命題方向：二、有機物考查內(nèi)容和形式二、有機物考查內(nèi)容和形式第一類：考查有機基礎(chǔ)知識1．判斷有機物的類型有機物的分類是研究有機物必需具備的最基礎(chǔ)的知識，就中學(xué)化學(xué)范圍已可從多種不同角度將有機物分類。高考中常有試題直接要求考生判斷有機物的類別。2．用有機化學(xué)知識分析生活中常見問題《考試大綱》對這方面也有明確要求：“了解有機物的主要來源。了解石油化工、農(nóng)副產(chǎn)品化工、資源綜合利用及污染和環(huán)保的概念。了解在生活和生產(chǎn)中常見有機物的性質(zhì)和用途?！备呖贾谐霈F(xiàn)以有機化學(xué)基礎(chǔ)知識為切口測試科學(xué)素質(zhì)的試題第一類：考查有機基礎(chǔ)知識1．判斷有機物的類型3．考查有機物的命名高中化學(xué)課本中介紹了烷烴命名的方法，對于其它類別的有機物中沒有專門討論，但課本中分散地出現(xiàn)過其它類型有機物命名的知識。高考試題常會以填空題或選擇題形式考。4．考查糖類、脂肪和蛋白質(zhì)的性質(zhì)新教材中將這三大類營養(yǎng)物質(zhì)歸成一章進(jìn)行討論，主要是為了強調(diào)這三類物質(zhì)的重要性。高考試題比較重視這些跟人類生活緊密相關(guān)的化學(xué)物質(zhì)，所以近幾年來考查糖類、脂肪和蛋白質(zhì)等內(nèi)容的試題明顯增加。3．考查有機物的命名第二類：考查跟有機化學(xué)有關(guān)的基本技能1.研究“新”有機物以一種“新有機物”為載體，可以更好地考測考生在新情景中解決問題的能力。這是一類必考題型。2．判斷同分異構(gòu)體和書寫同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式考查同分異構(gòu)體的試題可觸及到有機化學(xué)中的任何一塊內(nèi)容。以“根據(jù)分子式判斷同分異構(gòu)體”形式編制試題是考查同分異構(gòu)體概念的常見題型。第二類：考查跟有機化學(xué)有關(guān)的基本技能1.研究“新”有機物3.高分子化合物與單體的相互判斷要求學(xué)生判斷一種“新”的高分子化合物的單體，可以更好地測試考生的知識水平和判斷能力。從單體判斷高分子化合物或從高分子化合物判斷單體，是一類?？碱}型。4．有機反應(yīng)類型的判斷碳碳雙鍵、醇羥基、醛基、羧基等都是中學(xué)化學(xué)中常見的官能團(tuán)，了解這些官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和特性等是有機化學(xué)學(xué)習(xí)的起碼要求。判斷加成、取代和消去三類反應(yīng)的判斷是最重要的基本技能。3.高分子化合物與單體的相互判斷第三類：以有機物綜合推斷題測試分析和綜合能力、推理能力1．從探究角度考查有機化學(xué)《高中化學(xué)新課程標(biāo)準(zhǔn)》中強調(diào)化學(xué)學(xué)習(xí)中既要重視學(xué)習(xí)的結(jié)果、也要重視學(xué)習(xí)的過程，新教材中有許多引導(dǎo)學(xué)生自主探究的步驟，要求學(xué)生自己研究后得出結(jié)論。近幾年的高考試題越來越重視這方面的要求。用有機化學(xué)素材測試實驗探究能力是一種常見的命題形式第三類：以有機物綜合推斷題測試分析和綜合能力、推理能力1．從2．有機框圖綜合推斷題有機框圖綜合推斷題已成了高考試題中一類保留題型，幾乎每份高考化學(xué)試卷、理科綜合試卷中都會有一道有機框圖綜合推斷類型的大題3.有機合成題目也時有出現(xiàn)。給一個反應(yīng)物在一定條件下合成一種新的有機物，寫出反應(yīng)式。2．有機框圖綜合推斷題三、有機化學(xué)學(xué)習(xí)策略三、有機化學(xué)學(xué)習(xí)策略（一）遵循考綱，結(jié)合實際，制定復(fù)習(xí)計劃1.確定學(xué)習(xí)目標(biāo)：復(fù)習(xí)已學(xué)知識、使有機知識系統(tǒng)化和條理化（1）以結(jié)構(gòu)為主線，突出知識的內(nèi)在聯(lián)系。（2）理清有機物的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，建立知識網(wǎng)絡(luò)圖（有機化學(xué)知識點較多，在學(xué)習(xí)中通過分析對比、前后聯(lián)系、綜合歸納，把分散的知識系統(tǒng)化、條理化、網(wǎng)絡(luò)化）。（3）歸納零星知識，將分散的知識條理化：一些有機物的物理性質(zhì)、一些有機實驗知識、在學(xué)習(xí)中總結(jié)出易理解易記憶的一些經(jīng)驗規(guī)律。（一）遵循考綱，結(jié)合實際，制定復(fù)習(xí)計劃1.確定學(xué)習(xí)目標(biāo)：復(fù)習(xí)（二）訓(xùn)練思維，總結(jié)解題思路與技巧1.通過一定數(shù)量的習(xí)題訓(xùn)練，培訓(xùn)思維方法和科學(xué)的思維品質(zhì)；理清解題思路、訓(xùn)練如何抓住關(guān)鍵突破；總結(jié)解題技巧和訓(xùn)練發(fā)散思維；在學(xué)習(xí)中必須高度重視自學(xué)能力的培養(yǎng)。2.關(guān)注社會、生活、環(huán)境、醫(yī)藥、新科技等方面的知識3.重視書面表達(dá)能力的訓(xùn)練4.重視創(chuàng)新能力的培養(yǎng)（二）訓(xùn)練思維，總結(jié)解題思路與技巧1.通過一定數(shù)量的習(xí)題訓(xùn)練（三）通過例題分析提高自學(xué)能力在有機化學(xué)中，有很多信息題，要學(xué)會對題給信息進(jìn)行吸收處理的能力。要理解和掌握信息加工的要點，能自如地進(jìn)行吸收處理，去偽求真、去繁求簡、去輔求主，使問題得到解決，達(dá)到訓(xùn)練和發(fā)展思維的目的。（三）通過例題分析提高自學(xué)能力在有機化學(xué)中，有很多信息題，要例1：已知

現(xiàn)有只含C、H、O的化合物AF,有關(guān)它們的某些信息，已注明在下面的方框內(nèi)：例1：已知

現(xiàn)有只含C、H、O的化合物AF,有關(guān)它們的（1）在化合物A--F中有酯的結(jié)構(gòu)的化合物是

（2）把化合物A和F的結(jié)構(gòu)等式分別填入空格內(nèi)A

F

（1）在化合物A--F中有酯的結(jié)構(gòu)題中給出的已知條件中包含四類信息：1)反應(yīng)信息：醇在乙酸酐存在下能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)。2)結(jié)構(gòu)信息：有機物中同個碳原子上不可能連接兩個或多個羥基。3)數(shù)據(jù)信息：一個醇羥基與乙酸起酯化反應(yīng)后生成乙酸酯，生成酯的分子量比醇分子量要大42。4)隱含信息:從以上信息中還可挖掘出下列一些有用的信息：若兩個醇羥基被乙酸酯化，生成酯分子量要比相應(yīng)醇增大84，三個醇羥基反應(yīng)，分子量增大126，多元醇分子中羥基必定連接在不同的碳原子上。題中給出的已知條件中包含四類信息：框圖中，有各物質(zhì)的性質(zhì)條件，還有轉(zhuǎn)化條件，畫出轉(zhuǎn)化“環(huán)路”：

（信息簡約）可發(fā)現(xiàn)A、B與E、F都是醇羥基與乙酸酯化反應(yīng)，B、C與A、D都是醛基氧化為羧基，D、E與E、F都屬于羥基與乙醇起酯化反應(yīng)。（信息評價）ABCFDE框圖中，有各物質(zhì)的性質(zhì)條件，還有轉(zhuǎn)化條件，畫出轉(zhuǎn)化“環(huán)路”：利用有效信息（即上例1、2、3、4）從框圖中發(fā)現(xiàn)突破口：D到C可由下列變化實現(xiàn)：乙酸DC乙酸酐(分子量106)(分子量190)

分子量增加84可推出D分子中有兩個醇羥基,結(jié)構(gòu)簡式為：CH2OHCHOHCHO其它問題迎刃而解。

利用有效信息（即上例1、2、3、4）從框圖中發(fā)現(xiàn)突破口：D到例2：新近發(fā)現(xiàn)了烯烴的一個新反應(yīng)，當(dāng)一個H取代烯烴（I）在苯中，用一特殊的催化劑處理時，歧化成(Ⅱ)和(Ⅲ)：

對上述反應(yīng)，提出兩種機理（a和b）。機理a，轉(zhuǎn)烷基化反應(yīng)。機理b，轉(zhuǎn)亞烷基化反應(yīng)：試問，通過什么方法能確定這個反應(yīng)機理？例2：新近發(fā)現(xiàn)了烯烴的一個新反應(yīng)，當(dāng)一個H取代烯烴（I）在苯分析：題給信息非常陌生，初次見到感到難以入手，但只要想到酯化反應(yīng)機理是通過什么方法測的？就自然會聯(lián)想到18O同位素跟蹤測酯化反應(yīng)機理。通過類似的方法就將一個陌生的信息轉(zhuǎn)化成熟悉信息，從而找到了問題的突破口。分析：題給信息非常陌生，初次見到感到難以入手，但只要想到酯化

用標(biāo)記同位素化合物進(jìn)行下列反應(yīng)。若按a：若按b：CH3CH=CHCH3+CD3CD=CDCD3→2CH3CH=CDCD3

分析產(chǎn)物組成即可區(qū)分兩種機理。用標(biāo)記同位素化合物進(jìn)行下列反應(yīng)。若按a：若按b：C例3：A，B是式量不相等的兩種有機物，無論A，B以何種比例混合，只要混合物的總質(zhì)量不變，完全燃燒后，所產(chǎn)生的二氧化碳的質(zhì)量也不變。符合上述情況的兩組有機化合物的化學(xué)式是_________和__________，_______和________；A，B滿足的條件是___________。例3：A，B是式量不相等的兩種有機物，無論A，B解析：A，B兩種有機物式量不相等，無論A，B以何種比例混合，只要混合物的總質(zhì)量不變，完全燃燒后產(chǎn)生的CO2的質(zhì)量也不變?？赏浦狝，B中含碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相等，凡能滿足這個條件的每一組化合物都是本題的答案。解析：A，B兩種有機物式量不相等，無論A，B以何種比例混合，（1）烴類：據(jù)(CH)n，寫出C2H2和C6H6；據(jù)（CH2）n寫出C2H4和C3H6等。（2）烴的含氧衍生物類：據(jù)(CH2O)n寫出CH2O和C2H4O2，CH2O和C3H6O3等。（3）糖類：當(dāng)(CH2O)n中的n＝6時，寫出CH2O和C6H12O6（葡萄糖）也是一組。（1）烴類：據(jù)(CH)n，寫出C2H2和C6H6；據(jù)（CH2

例5：A、B都是芳香族化合物，1molA水解得到1molB和1mol醋酸。A、B的分子量都不超過200，完全燃燒都只生成CO2和H2O，且B分子中碳和氫元素總的質(zhì)量百分含量為65.2%（即質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.652）。A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液顯色。由此可推斷：A的分子式和B的結(jié)構(gòu)簡式可能是（）

A.C8H8O2；

B.C8H8O4；

C.C9H8O4；

D.C9H8O3；例5：A、B都是芳香族化合物，1mol

解析：題給信息：結(jié)構(gòu)方面，A是具有酸性的芳香化合物，因其可水解為B和醋酸可推斷其應(yīng)為酯類，由于A不使FeCl3顯色，則A的酸性只能是來源于-COOH，即A中除了含酯基外，還應(yīng)有羧基結(jié)構(gòu)。而其水解產(chǎn)物B中也必然有羧基結(jié)構(gòu)，注意到B與CH3COOH形成酯A，則B中還有-OH結(jié)構(gòu)。

分子量的限制條件，考慮到B中既有-OH又有-COOH，則分子中至少應(yīng)有3個氧原子，由題給信息可知B中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為:1-0.652=0.348解析：題給信息：結(jié)構(gòu)方面，A是具有酸性的芳香化合物，因

令其分子中含3個氧原子，則其分子量應(yīng)為M(B)=138g?？紤]B與CH3COOH酯化為A，則A的分子量為138+42=180，符合A、B分子量不超過200的條件，且B中氧原子只能是3個，否則不符合A的分子量不超過200的條件。至此，可確定B為或其間、對位的異構(gòu)體，分子式為C7H6O3，與CH3COOH酯化生成的A的組成應(yīng)為C9H8O4；對照各選項，(C)為正確。

從中看出：關(guān)于有機物轉(zhuǎn)化關(guān)系的信息題中，量關(guān)系限制也是題給信息的一個重要方面，要注意結(jié)構(gòu)與量關(guān)系的結(jié)合，綜合考慮多元化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系。令其分子中含3個氧原子，則其分子量應(yīng)為M(B)例6.有機合成上通常通過下述兩步反應(yīng)在有機物分子碳鏈上增加一個碳原子。

應(yīng)用上述反應(yīng)原理，