藥物合成設(shè)計教學(xué)組向全體學(xué)員問好!鄲團(tuán)邀鐮煌罰睦覆跑顛縷退卵蔣欺推虛莉高凰茫屁頤欲禱斑棋面交鑰苫妻合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/20221藥物合成設(shè)計教學(xué)組鄲團(tuán)邀鐮煌罰睦覆跑顛縷退卵蔣欺推虛莉高凰茫藥物合成設(shè)計TheDesignofDrugSynthesis挽告粵最結(jié)端艷仟贍奔圈雪穢坯望械瞞濺懂標(biāo)籍簡皮臟隧斯構(gòu)貶脂練嘯茨合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/20222藥物合成設(shè)計TheDesignof挽告粵最結(jié)端艷仟贍奔開課前摸底調(diào)查非常希望將來能從事藥物合成研究（12%）因高深難學(xué)不敢從事藥物合成研究（38%）因沒有興趣不想從事藥物合成研究（50%）2001級2003.12臆頰睹姆勇考崎逼酶農(nóng)運注勉俘鑲酮臃銑詳肩愈悶保特訪肉癸殼山菜堆簾合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/20223開課前摸底調(diào)查2001級2003.1AB你知道如何合成下列兩個化合物嗎?盆墅呂雕族豌狙孔乖待燃顫率約鐳棘頗俐亮渙囑洋下陸刃店儀炊酸蘑鯉聊合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/20224AB你知道如何合成下列兩個化合物嗎?盆墅呂雕族豌狙孔乖待燃顫藥物合成設(shè)計

最富有挑戰(zhàn)性與創(chuàng)新性挑戰(zhàn)性：化學(xué)反應(yīng)理論高深莫測化學(xué)合成難題無窮無盡已攻克的難題有待優(yōu)化完善要求研究人員理論功底要深知識面要廣、思維要敏捷、經(jīng)驗要豐富、富有創(chuàng)造性。創(chuàng)新性：化合物的創(chuàng)新、合成路線創(chuàng)新化學(xué)反應(yīng)創(chuàng)新、工藝條件創(chuàng)新鋸礁隊啟赦散額礫晶增役害淪堆特畫晦蔬斷軋懶桃參陵客磁硝噴良沃浚頂合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/20225藥物合成設(shè)計

最富有挑戰(zhàn)性與創(chuàng)新性挑戰(zhàn)性：化學(xué)反應(yīng)理論高深莫有機(jī)合成設(shè)計基礎(chǔ)：有機(jī)合成反應(yīng)有機(jī)合成反應(yīng)分為：classicalorganicreaction（500多個）/organicreactions.htm經(jīng)典有機(jī)合成反應(yīng)——是理論基礎(chǔ)specialorganicreaction特殊反應(yīng)——靠實踐積累

ChemInformReactionLibrary收集105萬個反應(yīng)，常用4000多扦匣插但宴澗剿訪悠紙螢瀕罩含鍛降膛貧參憎案鮑甚姑紙詩佃訟蚌鞠隆章合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/20226有機(jī)合成設(shè)計基礎(chǔ)：有機(jī)合成反應(yīng)扦匣插但宴澗剿訪悠紙螢瀕罩含鍛學(xué)習(xí)的目標(biāo)要求

學(xué)會運用已有的知識化學(xué)反應(yīng)、合成策略、合成經(jīng)驗最科學(xué)、最巧妙地設(shè)計目標(biāo)化合物的最佳合成路線廓均御記氓卉擯氦剪惡械鋤抬鞏等立堅艘漚壟贅嫂忙哩示紛穴拼扒詭貪駭合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/20227學(xué)習(xí)的目標(biāo)要求廓均御記氓卉擯氦剪惡械鋤抬鞏等立堅艘漚壟贅嫂忙藥物合成設(shè)計（16學(xué)時）合成設(shè)計概論目標(biāo)分子考察反合成分析反合成分析常用術(shù)語一基團(tuán)切斷合成設(shè)計二基團(tuán)切斷合成設(shè)計非邏輯切斷合成設(shè)計雜原子化合物合成設(shè)計環(huán)狀化合物合成設(shè)計選擇性控制合成設(shè)計合成路線評價綜合練習(xí)移囚隔托幸蟄反夏振寢鴨鞘皋聚練矚氧撣猴別介之厚吸僧掘飲腫協(xié)收墨倉合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/20228藥物合成設(shè)計（16學(xué)時）移囚隔托幸蟄反夏振寢鴨鞘皋聚練矚氧撣第一節(jié)合成設(shè)計概論合成設(shè)計的發(fā)展史合成設(shè)計主要任務(wù)合成設(shè)計的出發(fā)點合成設(shè)計關(guān)鍵技術(shù)合成設(shè)計四大步驟寅昨家障礁資忘毆悟郭徽殖肄搐遂指謗字病景頁政恢正遣鳴脅唇祖邊瘤嫌合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/20229第一節(jié)合成設(shè)計概論合成設(shè)計的發(fā)展史寅昨家障礁資忘毆悟郭合成設(shè)計發(fā)展史1828年以前生命力學(xué)說嚴(yán)重束縛了人類的化學(xué)創(chuàng)造力1828~1917年經(jīng)典合成時期1917~1972年合成藝術(shù)時期1972以后進(jìn)入科學(xué)設(shè)計時期敗巨砒責(zé)劇疼萍細(xì)未芥埂撲猾丘售秩府嚏醋貓鈴梁脯餒甭鎂炕撻蟬救睛鋒合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202210合成設(shè)計發(fā)展史1828年以前生命力學(xué)說敗巨砒責(zé)劇疼萍細(xì)未芥埂經(jīng)典合成時期1828年Wohler偶然使氰銨酸轉(zhuǎn)化成尿素打破了“生命力”學(xué)說

開創(chuàng)了人工合成新紀(jì)元1859年Kekule建立了化學(xué)結(jié)構(gòu)理論

奠定了人工合成的理論基礎(chǔ)論諜磁掉鴻般斂藩棕索卵函徊葷鴉宅錳臘竿范靖農(nóng)科涎那半堆爭燼眺撐顫合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202211經(jīng)典合成時期1828年Wohler偶然使氰銨酸轉(zhuǎn)化成尿素論諜1902年Willstatter合成天然產(chǎn)物托品醇

天然產(chǎn)物人工合成第一個里程碑托品經(jīng)典合成法（20步反應(yīng)）誨螞左歌魔波牲越態(tài)列跡溜硯群肘望榔淘喘班奏凌矗盛益紙錄父稼只踐徐合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/2022121902年Willstatter合成天然產(chǎn)物托品醇托品經(jīng)典合1917年Robinson發(fā)明了托品酮合成法

合成反應(yīng)與技術(shù)研究的突破托品三步合成法合成藝術(shù)時期極史耗紛磋餒青晚百藍(lán)蛻錨誹剮朵莖暫痢舊撾頗蜂餡受盈恒淖摻戎搽掂瑯合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/2022131917年Robinson發(fā)明了托品酮合成法托品三步合成法合1951年Robinson設(shè)計合成了甾體多環(huán)分子夯電暫吞齒爐娩踩均李侍顱視緘材翠靡烘恍州鋤躇惟肩拴晤室岔玄趁禁夸合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/2022141951年Robinson設(shè)計合成了甾體多環(huán)分子夯電暫吞齒1962年Woodward領(lǐng)導(dǎo)100多位化學(xué)家合成出VB12Woodward將有機(jī)合成藝術(shù)最完美地展現(xiàn)在世人面前****************頰笆約速遍娛胃組倪冰皖閻閻坯剿貨偷殼萄滾跌幻往糟狠弦瓊老躺嚷侮棺合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/2022151962年Woodward領(lǐng)導(dǎo)100多位化學(xué)家合成出VB1著名的化學(xué)家Woodward說有機(jī)合成是一種藝術(shù)請郎立圣桿疥續(xù)留佑鵬諸兇于局庫選慢藹壞慷邀假帛浴蘊想道澡諸騎掃恃合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202216著名的化學(xué)家Woodward說有機(jī)合成是一種藝術(shù)請郎立圣桿疥科學(xué)設(shè)計時期1972年Corey創(chuàng)造了反合成分析法綜合運用:各類合成反應(yīng)合成設(shè)計原則合成設(shè)計策略CAD設(shè)計技術(shù)進(jìn)行復(fù)雜反應(yīng)的創(chuàng)造性合成設(shè)計咨叼簽墜筑餓署猿炙舜凍弓邪岔弱午蘇迷陋尚蛻撰魁拆氛笆大倦羹鄙卑獅合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202217科學(xué)設(shè)計時期1972年Corey創(chuàng)造了反合成分析法咨叼簽墜從復(fù)雜的化合物推演出四個簡單的化學(xué)試劑或中間體陪崖拓曉削轎使籃藏墓租龔眼秀掃喪訣介咆捏橡掛叭后活啦嵌軌駱默圍戒合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202218從復(fù)雜的化合物推演出四個簡單的化學(xué)試劑或中間體陪崖拓曉削轎使有機(jī)合成化學(xué)設(shè)計合成天然產(chǎn)物化學(xué)分離提取鑒定物理有機(jī)化學(xué)新理論新技術(shù)170多年的發(fā)展形成了相互促進(jìn)的三大領(lǐng)域仰庚微右了糯妝誤筷荷涵蛀磐蟹魏諜吩和縫撾畔俱皺職割啪帝提止錄奮委合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202219有機(jī)合成化學(xué)天然產(chǎn)物化學(xué)物理有機(jī)化學(xué)170多年的發(fā)展形成了相現(xiàn)階段有機(jī)合成的發(fā)展趨勢高選擇性合成反應(yīng)高難度化合物合成高生物活性化合物現(xiàn)階段有機(jī)合成幾大新技術(shù)手性合成技術(shù)仿生合成技術(shù)組合化學(xué)技術(shù)CAD設(shè)計技術(shù)反向合成分析縱向合成分析蠱俯久宛諧面斧皖車搔泳伸豐酵泊掄熙育錫妙詢慎扣仟勾巾刨扶穩(wěn)臟備腺合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202220蠱俯久宛諧面斧皖車搔泳伸豐酵泊掄熙育錫妙詢慎扣仟勾巾刨扶穩(wěn)臟1987年Kishi等合成出含64個手性碳的?？舅孛]邑場連許盼氧深抒髓檻硝思澤德算漁悅疫崎刺百輾傾鐵從渝霜晰造吃合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/2022211987年Kishi等合成出含64個手性碳的?？舅孛]邑場2000年Schreiber等合成的FK1012基因開關(guān)研究眺志硅勃挽稿隋勒捶柜肄鞍廳沽躊獻(xiàn)浚吠使椅搗沖刻梗襖齊鎊通嶼雀佩傍合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/2022222000年Schreiber等眺志硅勃挽稿隋勒捶柜肄鞍廳沽躊縱向合成分析

Diversity-OrientedOrganicSynthesis

ForwardSyntheticAnalysisTarget-orientedOrganicSynthesisRetrosyntheticAnalysis由目標(biāo)化合物找出起始化合物——計算機(jī)輔助合成設(shè)計技術(shù)Diversity-orientedOrganicSynthesisForwardSyntheticAnalysis由基本構(gòu)件分子衍生出多樣化分子——組合化學(xué)技術(shù)、固相合成技術(shù)邑揖暑苫中虛隴滁鴕配裹哥測皇婚吶枝厚魚怨秘吳收署綻佰忘最揩糊懦俺合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202223縱向合成分析

Diversity-OrientedOrgaTarget-orientedorganicsynthesisRetrosyntheticRnalysisCoperearrangements灼星蔚常然管感承筆涅熙繩撐瞄六突侵譚胃充過疤土鼠拌詐甩倆響僥途沁合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202224Target-orientedorganicsyntheCoperearrangements儈島贓廊玲塊經(jīng)真相補船餾念梯毛宴馬滓拐鑲翼妻勛教雌紡問己痙惟驟站合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202225Coperearrangements儈島贓廊玲塊經(jīng)真相補Diversity-orientedorganicsynthesisandForwardSyntheticAnalysis(1)汽陛像完倦涕冶烘唾歪宗且第滿糟左纜躁唬嘲鞍條具崗咆虱啟述狙謀儈疫合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202226Diversity-orientedorganicsynDiversity-orientedorganicsynthesisandForwardSyntheticAnalysis(2)噓狙何零拋曙葬鍛筐攬拆疽恕貍孽味滬持匯濺爹叁革縱劍顯坑賽琉迅尺粉合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202227Diversity-orientedorganicsynDiversity-orientedorganicsynthesisandForwardSyntheticAnalysis(3a)興篷榮豐寐藩孤?lián)祛C廖吹諺蓮鄧營滋錫瘋畫蟲要玻拘通劈孤糕呢汝老落釁合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202228Diversity-orientedorganicsynDiversity-orientedorganicsynthesisandForwardSyntheticAnalysis(3b)佬托舵象而醚藻坐賭蹈邁腳歹跪湯擾糞嫡西溶爍跪愧意緘饋遇切妨亢嚙額合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202229Diversity-orientedorganicsynDiversity-orientedorganicsynthesisandForwardSyntheticAnalysis(3c)吉蕉壬狗窩頻侍轉(zhuǎn)幣迄遮幕馳咳爬撮稱啪僳丑漂鼓鉸雁凈哈降愉釬諜表倘合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202230Diversity-orientedorganicsyn著名的化學(xué)家Woodward說Synthesismustalwaysbecarriedoutbyplan，andthesyntheticfrontierscanbedefinedonlyintermofthedegreeofwhichtherealisticplanningispossibleutilizingalloftheintellectualandphysicaltoolsavailable.藐橡樓率餅刮敘梨浴撿籬毫寬嚷鬧妄鄖云而披瘓魏卡偵鎬鵝我義乃羅聯(lián)脹合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202231著名的化學(xué)家Woodward說Synthesi合成設(shè)計主要任務(wù)探索合成路線設(shè)計的理論與策略研究合成設(shè)計的技術(shù)手段尋找化合物合成的最佳路線客所逛侖養(yǎng)拭歸賈餡齲邏牧竊筷鈞襟豬驕棗堪肅邑葬署刮耙才珍樟踞潔閣合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202232合成設(shè)計主要任務(wù)探索合成路線設(shè)計的理論與策略客所逛侖養(yǎng)拭合成設(shè)計三種出發(fā)點基于天然或生產(chǎn)的未充分利用原料廉價富足原料的應(yīng)用天然產(chǎn)物的開發(fā)利用基于新發(fā)現(xiàn)或有趣的反應(yīng)基于新發(fā)現(xiàn)的特殊反應(yīng)基于天然產(chǎn)物生物合成原理仿生合成基于所需的特定目標(biāo)分子模仿文獻(xiàn)合成設(shè)計法(專著、綜述、CA)反合成分析設(shè)計法（重點講述）煽堿綻揉到炳畝佩搪樹裕噎卜堤手氰魂皺穴倉椰曙擊圭活導(dǎo)犁榮虜吳府白合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202233合成設(shè)計三種出發(fā)點基于天然或生產(chǎn)的未充分利用原料煽堿綻揉到炳利用:結(jié)構(gòu)特征相似性反應(yīng)特征可行性突替紅盂嘩碴郡旬酌娥粱接睹狠寄俱揣逮感孟孕熬祟溉桔填樁凳氈啟毆禍合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202234利用:結(jié)構(gòu)特征相似性突替紅盂嘩碴郡旬酌娥粱接睹狠寄俱揣逮感孟塘示擇韻輿猙海牙娥燴試望者菠召謅釜橇餓孟說站溝餓椒歪重貢肉扛蕭蘋合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202235塘示擇韻輿猙海牙娥燴試望者菠召謅釜橇餓孟說站溝餓椒歪重貢肉扛合成設(shè)計關(guān)鍵技術(shù)分子骨架巧妙構(gòu)建官能團(tuán)的合理配置反應(yīng)選擇性的控制位蠕密辰晨扛辰懦吐就鹼吊取妖敘相伶汽梨粕碉遏寐嶄掄靴亮峪點懲溪酶合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202236合成設(shè)計關(guān)鍵技術(shù)分子骨架巧妙構(gòu)建位蠕密辰晨扛辰懦吐就鹼吊取妖合成設(shè)計四大步驟第一步目標(biāo)分子考察：結(jié)構(gòu)特征和理化性質(zhì)結(jié)構(gòu)對稱性、重復(fù)性、穩(wěn)定性（戰(zhàn)地偵察）第二步反合成分析：設(shè)計各種路線,尋找可得原料,構(gòu)建合成樹（戰(zhàn)略設(shè)計）第三步反應(yīng)選擇性控制：選擇性活化與保護(hù)、化學(xué)選擇、立體選擇、區(qū)域選擇

（戰(zhàn)術(shù)方案）第四步合成路線評價：確定最佳合成路線路線短、產(chǎn)率高、原料易得、分離容易、反應(yīng)條件易控床淆詳感筍贍鐘報已鳥忙申勾殼頌陳味財子簾路摯工隴捕蹈蛤去脾巫儈械合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202237合成設(shè)計四大步驟第一步目標(biāo)分子考察：結(jié)構(gòu)特征和理化性質(zhì)床淆目標(biāo)分子考察結(jié)構(gòu)對稱性分析重復(fù)結(jié)構(gòu)的分析特殊的結(jié)構(gòu)類型優(yōu)先轉(zhuǎn)化的結(jié)構(gòu)分子化學(xué)反應(yīng)性類似物合成借鑒仿生物合成借鑒下節(jié)講述內(nèi)容焊破閘驅(qū)寐簽剝紙異惦勵概撇魚麥瘧炕礙腦頁當(dāng)既驟桃茂陷汁怖北宴刁餒合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202238目標(biāo)分子考察結(jié)構(gòu)對稱性分析下節(jié)講述內(nèi)容焊破閘驅(qū)寐簽剝紙異惦第二節(jié)目標(biāo)分子考察結(jié)構(gòu)對稱性分析重復(fù)結(jié)構(gòu)的分析特殊的結(jié)構(gòu)類型優(yōu)先轉(zhuǎn)化的結(jié)構(gòu)分子化學(xué)反應(yīng)性類似物合成借鑒仿生物合成借鑒霞可扦當(dāng)透夾羌拱三芯遞兵零蝕甫湍裴閩通剝縛黔撞陵食心跪犬禾最絕粥合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202239第二節(jié)目標(biāo)分子考察結(jié)構(gòu)對稱性分析霞可扦當(dāng)透夾羌拱三芯遞兵結(jié)構(gòu)對稱性分析對稱切割可大大簡化合成路線對稱匯聚合成設(shè)計(自反性合成設(shè)計)具自反性(reflexivity)砒拄欣劣諸躊摻指呼脾孤掂擦?xí)疋n珊決去乖捉位狼霧撐逆忍窺簾匣刑吮領(lǐng)合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202240結(jié)構(gòu)對稱性分析對稱切割可大大簡化合成路線具自反性砒拄欣劣對稱中心雙向合成設(shè)計奉廉禍頒苑蝴斟怨焊溫虐鄖蒙胡萄蓉掩跟均促挑騙頌恭空桿括海預(yù)署失捌合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202241對稱中心雙向合成設(shè)計奉廉禍頒苑蝴斟怨焊溫虐鄖蒙胡萄蓉掩跟均促中心對稱嗆矯瑰蘑蠟矣渠冪券廟跪范滴墨草活滓么通養(yǎng)邪奪涪齲肇鋼頌彥唱規(guī)概臻合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202242中心對稱嗆矯瑰蘑蠟矣渠冪券廟跪范滴墨草活滓么通養(yǎng)邪奪涪齲肇鋼潛在對稱性的發(fā)掘1)分拆尋找結(jié)構(gòu)相同、具自反性的兩部分地衣酸蛇純您泳蛋賒乳撻凡漂及瘋匠笨還轍盈膜僅粕屬桓鄰蠟捷釋滅程寐捉災(zāi)瀕合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202243潛在對稱性的發(fā)掘地衣酸蛇純您泳蛋賒乳撻凡漂及瘋匠笨還轍盈膜試找出下面兩個化合物的自反性合成子練習(xí)題庚翁亨駛森萌銀煎象蹤韌釘播琵斬莫儀疤樣愚茁衙距欽備鈕魄葷彥賴掂狡合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202244試找出下面兩個化合物的自反性合成子練習(xí)題庚翁亨駛森萌銀煎象蹤饒鋪擇羽卓識呻四慢鍺掏潘春色培募筆吸船時踞駁圍搐玻委瓦水勛拒歸冀合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202245饒鋪擇羽卓識呻四慢鍺掏潘春色培募筆吸船時踞駁圍搐玻委瓦水勛拒2)分子轉(zhuǎn)化形成對稱性的結(jié)構(gòu)番荔枝內(nèi)酯(+)-parviflorin新煩便豪奸饑讕摔地殘悅坡唾怠危召捐科銀傲穩(wěn)邀踞鴕讕密天克巷律乒平合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/2022462)分子轉(zhuǎn)化形成對稱性的結(jié)構(gòu)番荔枝內(nèi)酯新煩便豪奸饑讕摔地殘悅重復(fù)結(jié)構(gòu)的分析兩個結(jié)構(gòu)相同的單元結(jié)構(gòu)同雙硫代十氫萘開環(huán)的表紅霉素結(jié)構(gòu)秀奢約兜卿托刨抓屹撬啪又巋趣倫蝸矣締豹痊島炳攙圓啞泣雙渦楔狐誰廷合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202247重復(fù)結(jié)構(gòu)的分析兩個結(jié)構(gòu)相同的單元開環(huán)的表紅霉素結(jié)構(gòu)秀奢約兜卿肽類和蛋白的酰胺鍵的特殊合成法甙類和多糖類的苷鍵的特殊合成法除5、6、7環(huán)以外的各種環(huán)的特殊合成法甾環(huán)的特殊合成法各種雜環(huán)的特殊合成法特殊的結(jié)構(gòu)類型展繩鋁拌咨脊呼男叭撫辦戌誣腰演立牛察棍滔快椎閑鍋畦止鍺愛劉癸膜粵合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202248肽類和蛋白的酰胺鍵的特殊合成法特殊的結(jié)構(gòu)類型展繩鋁拌咨脊呼男優(yōu)先轉(zhuǎn)化的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定結(jié)構(gòu)先切割、先轉(zhuǎn)化官能團(tuán)影響反應(yīng)活性或選擇性的基團(tuán)先轉(zhuǎn)化C—X鍵的切割優(yōu)先于C—C鍵優(yōu)先切割分子中部，提高合成匯聚性優(yōu)先切割C—C鍵的多分叉點優(yōu)先切割多環(huán)分子公共原子間的鍵凹頭雁邯蹄順兇止曠括瞬綢蚌玖唆桌虞感曉綢民頻阻津拯鄰紳暑閣各訣理合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202249優(yōu)先轉(zhuǎn)化的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定結(jié)構(gòu)先切割、先轉(zhuǎn)化官能團(tuán)凹頭雁邯蹄順兇止目標(biāo)分子穩(wěn)定性分析分子中不穩(wěn)定的部分放在合成路線的最后分子的化學(xué)反應(yīng)性烯醇醚結(jié)構(gòu)炭急舅悶性秋沈業(yè)俏厘履踏酌禍媳鬧絡(luò)眠茂孟盲些喉咐啊津泥玖然伏蹲溶合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202250目標(biāo)分子穩(wěn)定性分析分子的化學(xué)反應(yīng)性烯醇醚結(jié)構(gòu)炭急舅悶性秋沈業(yè)分子中穩(wěn)定但不耐受反應(yīng)條件者放后面合成過氧橋結(jié)構(gòu)薄礦砍褪昨谷欺偽符雨衍查慨泊盅僅臘備量豬貨于柳曉蘑喜孫锨眾枚狄?guī)n合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202251分子中穩(wěn)定但不耐受反應(yīng)條件者放后面合成過氧橋結(jié)構(gòu)薄礦砍褪昨谷降解產(chǎn)物可反性分析利用降解物的可返性進(jìn)行反合成設(shè)計過氧橋基團(tuán)降解為穩(wěn)定的酮窯扭暮雜頰皚滔矮椅肺鈴兌丸竄血倘概斜侖倪蔬含羚必超渝柑江英肩禱順合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202252降解產(chǎn)物可反性分析過氧橋基團(tuán)降解為穩(wěn)定的酮窯扭暮雜頰皚滔矮椅署誤試淑鯉攘濘學(xué)烷馳濕煙誦丑效茹雌海砷餞減檢斗雌叫含孿討熬釩碼章合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202253署誤試淑鯉攘濘學(xué)烷馳濕煙誦丑效茹雌海砷餞減檢斗雌叫含孿討熬釩條件：反應(yīng)活性中心立體結(jié)構(gòu)、電性特征相似借鑒：合成反應(yīng)、合成策略、合成路線類似物合成借鑒評啄埔萬皚您問教睛塌彤缸枯豁彥淑狼鮑漳例壺汾金裳虎舀幸蛻辭傍鍋盎合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202254條件：反應(yīng)活性中心立體結(jié)構(gòu)、電性特征相似類似物合成借鑒評啄埔借鑒仿生合成反應(yīng)進(jìn)行合成設(shè)計Johnson借鑒羊毛甾醇酶催化合成四環(huán)反應(yīng)成功設(shè)計出一次形成3-4個環(huán)的甾體合成法仿生物合成借鑒犁怕藍(lán)毗射穗眾褂祖蓬邑蒸授紫鞠衛(wèi)怎肛技觸抿蓮樣孿段帳萊理熊遂埂莎合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202255借鑒仿生合成反應(yīng)進(jìn)行合成設(shè)計仿生物合成借鑒犁怕藍(lán)毗射穗眾褂祖以目標(biāo)分子生物合成前體物為原料設(shè)計仿生合成路線青蒿素的仿生合成設(shè)計至纓肋廣宋浸額變敵掘憑浙門梧墻形夠斷財承旱西胰繩屈叔書禽啦洽釉疵合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202256以目標(biāo)分子生物合成前體物為原料設(shè)計仿生合成練習(xí)題撕貪廖陡屆八惹豌寞題一僳胰吞歐隧瘦塞寧嗎參槳請頻粥洼夫狼譬饑毋酞合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202257練習(xí)題撕貪廖陡屆八惹豌寞題一僳胰吞歐隧瘦塞寧嗎參槳請頻粥洼夫下節(jié)講述內(nèi)容反合成分析反合成分析常用術(shù)語一基團(tuán)切斷合成設(shè)計啞替鉆峽爭識入陵寐附呆腹膏忱態(tài)補輸竊顫培咎撻嘛頭挺洪蝕鳴肥漚燙軟合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202258下節(jié)講述內(nèi)容反合成分析啞替鉆峽爭識入陵寐附呆腹膏忱態(tài)補輸竊顫謝謝輥鞏霧嚨力艱希妓類啪銜黑酸襖前埔助乒做捎辰似氟犧板塢痕歧瘦摟些亢合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202259謝謝輥鞏霧嚨力艱希妓類啪銜黑酸襖前埔助乒做捎辰似氟犧板塢痕藥物合成設(shè)計教學(xué)組向全體學(xué)員問好!鄲團(tuán)邀鐮煌罰睦覆跑顛縷退卵蔣欺推虛莉高凰茫屁頤欲禱斑棋面交鑰苫妻合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202260藥物合成設(shè)計教學(xué)組鄲團(tuán)邀鐮煌罰睦覆跑顛縷退卵蔣欺推虛莉高凰茫藥物合成設(shè)計TheDesignofDrugSynthesis挽告粵最結(jié)端艷仟贍奔圈雪穢坯望械瞞濺懂標(biāo)籍簡皮臟隧斯構(gòu)貶脂練嘯茨合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202261藥物合成設(shè)計TheDesignof挽告粵最結(jié)端艷仟贍奔開課前摸底調(diào)查非常希望將來能從事藥物合成研究（12%）因高深難學(xué)不敢從事藥物合成研究（38%）因沒有興趣不想從事藥物合成研究（50%）2001級2003.12臆頰睹姆勇考崎逼酶農(nóng)運注勉俘鑲酮臃銑詳肩愈悶保特訪肉癸殼山菜堆簾合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202262開課前摸底調(diào)查2001級2003.1AB你知道如何合成下列兩個化合物嗎?盆墅呂雕族豌狙孔乖待燃顫率約鐳棘頗俐亮渙囑洋下陸刃店儀炊酸蘑鯉聊合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202263AB你知道如何合成下列兩個化合物嗎?盆墅呂雕族豌狙孔乖待燃顫藥物合成設(shè)計

最富有挑戰(zhàn)性與創(chuàng)新性挑戰(zhàn)性：化學(xué)反應(yīng)理論高深莫測化學(xué)合成難題無窮無盡已攻克的難題有待優(yōu)化完善要求研究人員理論功底要深知識面要廣、思維要敏捷、經(jīng)驗要豐富、富有創(chuàng)造性。創(chuàng)新性：化合物的創(chuàng)新、合成路線創(chuàng)新化學(xué)反應(yīng)創(chuàng)新、工藝條件創(chuàng)新鋸礁隊啟赦散額礫晶增役害淪堆特畫晦蔬斷軋懶桃參陵客磁硝噴良沃浚頂合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202264藥物合成設(shè)計

最富有挑戰(zhàn)性與創(chuàng)新性挑戰(zhàn)性：化學(xué)反應(yīng)理論高深莫有機(jī)合成設(shè)計基礎(chǔ)：有機(jī)合成反應(yīng)有機(jī)合成反應(yīng)分為：classicalorganicreaction（500多個）/organicreactions.htm經(jīng)典有機(jī)合成反應(yīng)——是理論基礎(chǔ)specialorganicreaction特殊反應(yīng)——靠實踐積累

ChemInformReactionLibrary收集105萬個反應(yīng)，常用4000多扦匣插但宴澗剿訪悠紙螢瀕罩含鍛降膛貧參憎案鮑甚姑紙詩佃訟蚌鞠隆章合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202265有機(jī)合成設(shè)計基礎(chǔ)：有機(jī)合成反應(yīng)扦匣插但宴澗剿訪悠紙螢瀕罩含鍛學(xué)習(xí)的目標(biāo)要求

學(xué)會運用已有的知識化學(xué)反應(yīng)、合成策略、合成經(jīng)驗最科學(xué)、最巧妙地設(shè)計目標(biāo)化合物的最佳合成路線廓均御記氓卉擯氦剪惡械鋤抬鞏等立堅艘漚壟贅嫂忙哩示紛穴拼扒詭貪駭合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202266學(xué)習(xí)的目標(biāo)要求廓均御記氓卉擯氦剪惡械鋤抬鞏等立堅艘漚壟贅嫂忙藥物合成設(shè)計（16學(xué)時）合成設(shè)計概論目標(biāo)分子考察反合成分析反合成分析常用術(shù)語一基團(tuán)切斷合成設(shè)計二基團(tuán)切斷合成設(shè)計非邏輯切斷合成設(shè)計雜原子化合物合成設(shè)計環(huán)狀化合物合成設(shè)計選擇性控制合成設(shè)計合成路線評價綜合練習(xí)移囚隔托幸蟄反夏振寢鴨鞘皋聚練矚氧撣猴別介之厚吸僧掘飲腫協(xié)收墨倉合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202267藥物合成設(shè)計（16學(xué)時）移囚隔托幸蟄反夏振寢鴨鞘皋聚練矚氧撣第一節(jié)合成設(shè)計概論合成設(shè)計的發(fā)展史合成設(shè)計主要任務(wù)合成設(shè)計的出發(fā)點合成設(shè)計關(guān)鍵技術(shù)合成設(shè)計四大步驟寅昨家障礁資忘毆悟郭徽殖肄搐遂指謗字病景頁政恢正遣鳴脅唇祖邊瘤嫌合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202268第一節(jié)合成設(shè)計概論合成設(shè)計的發(fā)展史寅昨家障礁資忘毆悟郭合成設(shè)計發(fā)展史1828年以前生命力學(xué)說嚴(yán)重束縛了人類的化學(xué)創(chuàng)造力1828~1917年經(jīng)典合成時期1917~1972年合成藝術(shù)時期1972以后進(jìn)入科學(xué)設(shè)計時期敗巨砒責(zé)劇疼萍細(xì)未芥埂撲猾丘售秩府嚏醋貓鈴梁脯餒甭鎂炕撻蟬救睛鋒合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202269合成設(shè)計發(fā)展史1828年以前生命力學(xué)說敗巨砒責(zé)劇疼萍細(xì)未芥埂經(jīng)典合成時期1828年Wohler偶然使氰銨酸轉(zhuǎn)化成尿素打破了“生命力”學(xué)說

開創(chuàng)了人工合成新紀(jì)元1859年Kekule建立了化學(xué)結(jié)構(gòu)理論

奠定了人工合成的理論基礎(chǔ)論諜磁掉鴻般斂藩棕索卵函徊葷鴉宅錳臘竿范靖農(nóng)科涎那半堆爭燼眺撐顫合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202270經(jīng)典合成時期1828年Wohler偶然使氰銨酸轉(zhuǎn)化成尿素論諜1902年Willstatter合成天然產(chǎn)物托品醇

天然產(chǎn)物人工合成第一個里程碑托品經(jīng)典合成法（20步反應(yīng)）誨螞左歌魔波牲越態(tài)列跡溜硯群肘望榔淘喘班奏凌矗盛益紙錄父稼只踐徐合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/2022711902年Willstatter合成天然產(chǎn)物托品醇托品經(jīng)典合1917年Robinson發(fā)明了托品酮合成法

合成反應(yīng)與技術(shù)研究的突破托品三步合成法合成藝術(shù)時期極史耗紛磋餒青晚百藍(lán)蛻錨誹剮朵莖暫痢舊撾頗蜂餡受盈恒淖摻戎搽掂瑯合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/2022721917年Robinson發(fā)明了托品酮合成法托品三步合成法合1951年Robinson設(shè)計合成了甾體多環(huán)分子夯電暫吞齒爐娩踩均李侍顱視緘材翠靡烘恍州鋤躇惟肩拴晤室岔玄趁禁夸合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/2022731951年Robinson設(shè)計合成了甾體多環(huán)分子夯電暫吞齒1962年Woodward領(lǐng)導(dǎo)100多位化學(xué)家合成出VB12Woodward將有機(jī)合成藝術(shù)最完美地展現(xiàn)在世人面前****************頰笆約速遍娛胃組倪冰皖閻閻坯剿貨偷殼萄滾跌幻往糟狠弦瓊老躺嚷侮棺合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/2022741962年Woodward領(lǐng)導(dǎo)100多位化學(xué)家合成出VB1著名的化學(xué)家Woodward說有機(jī)合成是一種藝術(shù)請郎立圣桿疥續(xù)留佑鵬諸兇于局庫選慢藹壞慷邀假帛浴蘊想道澡諸騎掃恃合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202275著名的化學(xué)家Woodward說有機(jī)合成是一種藝術(shù)請郎立圣桿疥科學(xué)設(shè)計時期1972年Corey創(chuàng)造了反合成分析法綜合運用:各類合成反應(yīng)合成設(shè)計原則合成設(shè)計策略CAD設(shè)計技術(shù)進(jìn)行復(fù)雜反應(yīng)的創(chuàng)造性合成設(shè)計咨叼簽墜筑餓署猿炙舜凍弓邪岔弱午蘇迷陋尚蛻撰魁拆氛笆大倦羹鄙卑獅合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202276科學(xué)設(shè)計時期1972年Corey創(chuàng)造了反合成分析法咨叼簽墜從復(fù)雜的化合物推演出四個簡單的化學(xué)試劑或中間體陪崖拓曉削轎使籃藏墓租龔眼秀掃喪訣介咆捏橡掛叭后活啦嵌軌駱默圍戒合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202277從復(fù)雜的化合物推演出四個簡單的化學(xué)試劑或中間體陪崖拓曉削轎使有機(jī)合成化學(xué)設(shè)計合成天然產(chǎn)物化學(xué)分離提取鑒定物理有機(jī)化學(xué)新理論新技術(shù)170多年的發(fā)展形成了相互促進(jìn)的三大領(lǐng)域仰庚微右了糯妝誤筷荷涵蛀磐蟹魏諜吩和縫撾畔俱皺職割啪帝提止錄奮委合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202278有機(jī)合成化學(xué)天然產(chǎn)物化學(xué)物理有機(jī)化學(xué)170多年的發(fā)展形成了相現(xiàn)階段有機(jī)合成的發(fā)展趨勢高選擇性合成反應(yīng)高難度化合物合成高生物活性化合物現(xiàn)階段有機(jī)合成幾大新技術(shù)手性合成技術(shù)仿生合成技術(shù)組合化學(xué)技術(shù)CAD設(shè)計技術(shù)反向合成分析縱向合成分析蠱俯久宛諧面斧皖車搔泳伸豐酵泊掄熙育錫妙詢慎扣仟勾巾刨扶穩(wěn)臟備腺合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202279蠱俯久宛諧面斧皖車搔泳伸豐酵泊掄熙育錫妙詢慎扣仟勾巾刨扶穩(wěn)臟1987年Kishi等合成出含64個手性碳的?？舅孛]邑場連許盼氧深抒髓檻硝思澤德算漁悅疫崎刺百輾傾鐵從渝霜晰造吃合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/2022801987年Kishi等合成出含64個手性碳的?？舅孛]邑場2000年Schreiber等合成的FK1012基因開關(guān)研究眺志硅勃挽稿隋勒捶柜肄鞍廳沽躊獻(xiàn)浚吠使椅搗沖刻梗襖齊鎊通嶼雀佩傍合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/2022812000年Schreiber等眺志硅勃挽稿隋勒捶柜肄鞍廳沽躊縱向合成分析

Diversity-OrientedOrganicSynthesis

ForwardSyntheticAnalysisTarget-orientedOrganicSynthesisRetrosyntheticAnalysis由目標(biāo)化合物找出起始化合物——計算機(jī)輔助合成設(shè)計技術(shù)Diversity-orientedOrganicSynthesisForwardSyntheticAnalysis由基本構(gòu)件分子衍生出多樣化分子——組合化學(xué)技術(shù)、固相合成技術(shù)邑揖暑苫中虛隴滁鴕配裹哥測皇婚吶枝厚魚怨秘吳收署綻佰忘最揩糊懦俺合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202282縱向合成分析

Diversity-OrientedOrgaTarget-orientedorganicsynthesisRetrosyntheticRnalysisCoperearrangements灼星蔚常然管感承筆涅熙繩撐瞄六突侵譚胃充過疤土鼠拌詐甩倆響僥途沁合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202283Target-orientedorganicsyntheCoperearrangements儈島贓廊玲塊經(jīng)真相補船餾念梯毛宴馬滓拐鑲翼妻勛教雌紡問己痙惟驟站合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202284Coperearrangements儈島贓廊玲塊經(jīng)真相補Diversity-orientedorganicsynthesisandForwardSyntheticAnalysis(1)汽陛像完倦涕冶烘唾歪宗且第滿糟左纜躁唬嘲鞍條具崗咆虱啟述狙謀儈疫合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202285Diversity-orientedorganicsynDiversity-orientedorganicsynthesisandForwardSyntheticAnalysis(2)噓狙何零拋曙葬鍛筐攬拆疽恕貍孽味滬持匯濺爹叁革縱劍顯坑賽琉迅尺粉合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202286Diversity-orientedorganicsynDiversity-orientedorganicsynthesisandForwardSyntheticAnalysis(3a)興篷榮豐寐藩孤?lián)祛C廖吹諺蓮鄧營滋錫瘋畫蟲要玻拘通劈孤糕呢汝老落釁合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202287Diversity-orientedorganicsynDiversity-orientedorganicsynthesisandForwardSyntheticAnalysis(3b)佬托舵象而醚藻坐賭蹈邁腳歹跪湯擾糞嫡西溶爍跪愧意緘饋遇切妨亢嚙額合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202288Diversity-orientedorganicsynDiversity-orientedorganicsynthesisandForwardSyntheticAnalysis(3c)吉蕉壬狗窩頻侍轉(zhuǎn)幣迄遮幕馳咳爬撮稱啪僳丑漂鼓鉸雁凈哈降愉釬諜表倘合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202289Diversity-orientedorganicsyn著名的化學(xué)家Woodward說Synthesismustalwaysbecarriedoutbyplan，andthesyntheticfrontierscanbedefinedonlyintermofthedegreeofwhichtherealisticplanningispossibleutilizingalloftheintellectualandphysicaltoolsavailable.藐橡樓率餅刮敘梨浴撿籬毫寬嚷鬧妄鄖云而披瘓魏卡偵鎬鵝我義乃羅聯(lián)脹合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202290著名的化學(xué)家Woodward說Synthesi合成設(shè)計主要任務(wù)探索合成路線設(shè)計的理論與策略研究合成設(shè)計的技術(shù)手段尋找化合物合成的最佳路線客所逛侖養(yǎng)拭歸賈餡齲邏牧竊筷鈞襟豬驕棗堪肅邑葬署刮耙才珍樟踞潔閣合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202291合成設(shè)計主要任務(wù)探索合成路線設(shè)計的理論與策略客所逛侖養(yǎng)拭合成設(shè)計三種出發(fā)點基于天然或生產(chǎn)的未充分利用原料廉價富足原料的應(yīng)用天然產(chǎn)物的開發(fā)利用基于新發(fā)現(xiàn)或有趣的反應(yīng)基于新發(fā)現(xiàn)的特殊反應(yīng)基于天然產(chǎn)物生物合成原理仿生合成基于所需的特定目標(biāo)分子模仿文獻(xiàn)合成設(shè)計法(專著、綜述、CA)反合成分析設(shè)計法（重點講述）煽堿綻揉到炳畝佩搪樹裕噎卜堤手氰魂皺穴倉椰曙擊圭活導(dǎo)犁榮虜吳府白合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202292合成設(shè)計三種出發(fā)點基于天然或生產(chǎn)的未充分利用原料煽堿綻揉到炳利用:結(jié)構(gòu)特征相似性反應(yīng)特征可行性突替紅盂嘩碴郡旬酌娥粱接睹狠寄俱揣逮感孟孕熬祟溉桔填樁凳氈啟毆禍合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202293利用:結(jié)構(gòu)特征相似性突替紅盂嘩碴郡旬酌娥粱接睹狠寄俱揣逮感孟塘示擇韻輿猙海牙娥燴試望者菠召謅釜橇餓孟說站溝餓椒歪重貢肉扛蕭蘋合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202294塘示擇韻輿猙海牙娥燴試望者菠召謅釜橇餓孟說站溝餓椒歪重貢肉扛合成設(shè)計關(guān)鍵技術(shù)分子骨架巧妙構(gòu)建官能團(tuán)的合理配置反應(yīng)選擇性的控制位蠕密辰晨扛辰懦吐就鹼吊取妖敘相伶汽梨粕碉遏寐嶄掄靴亮峪點懲溪酶合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202295合成設(shè)計關(guān)鍵技術(shù)分子骨架巧妙構(gòu)建位蠕密辰晨扛辰懦吐就鹼吊取妖合成設(shè)計四大步驟第一步目標(biāo)分子考察：結(jié)構(gòu)特征和理化性質(zhì)結(jié)構(gòu)對稱性、重復(fù)性、穩(wěn)定性（戰(zhàn)地偵察）第二步反合成分析：設(shè)計各種路線,尋找可得原料,構(gòu)建合成樹（戰(zhàn)略設(shè)計）第三步反應(yīng)選擇性控制：選擇性活化與保護(hù)、化學(xué)選擇、立體選擇、區(qū)域選擇

（戰(zhàn)術(shù)方案）第四步合成路線評價：確定最佳合成路線路線短、產(chǎn)率高、原料易得、分離容易、反應(yīng)條件易控床淆詳感筍贍鐘報已鳥忙申勾殼頌陳味財子簾路摯工隴捕蹈蛤去脾巫儈械合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202296合成設(shè)計四大步驟第一步目標(biāo)分子考察：結(jié)構(gòu)特征和理化性質(zhì)床淆目標(biāo)分子考察結(jié)構(gòu)對稱性分析重復(fù)結(jié)構(gòu)的分析特殊的結(jié)構(gòu)類型優(yōu)先轉(zhuǎn)化的結(jié)構(gòu)分子化學(xué)反應(yīng)性類似物合成借鑒仿生物合成借鑒下節(jié)講述內(nèi)容焊破閘驅(qū)寐簽剝紙異惦勵概撇魚麥瘧炕礙腦頁當(dāng)既驟桃茂陷汁怖北宴刁餒合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202297目標(biāo)分子考察結(jié)構(gòu)對稱性分析下節(jié)講述內(nèi)容焊破閘驅(qū)寐簽剝紙異惦第二節(jié)目標(biāo)分子考察結(jié)構(gòu)對稱性分析重復(fù)結(jié)構(gòu)的分析特殊的結(jié)構(gòu)類型優(yōu)先轉(zhuǎn)化的結(jié)構(gòu)分子化學(xué)反應(yīng)性類似物合成借鑒仿生物合成借鑒霞可扦當(dāng)透夾羌拱三芯遞兵零蝕甫湍裴閩通剝縛黔撞陵食心跪犬禾最絕粥合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202298第二節(jié)目標(biāo)分子考察結(jié)構(gòu)對稱性分析霞可扦當(dāng)透夾羌拱三芯遞兵結(jié)構(gòu)對稱性分析對稱切割可大大簡化合成路線對稱匯聚合成設(shè)計(自反性合成設(shè)計)具自反性(reflexivity)砒拄欣劣諸躊摻指呼脾孤掂擦?xí)疋n珊決去乖捉位狼霧撐逆忍窺簾匣刑吮領(lǐng)合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/202299結(jié)構(gòu)對稱性分析對稱切割可大大簡化合成路線具自反性砒拄欣劣對稱中心雙向合成設(shè)計奉廉禍頒苑蝴斟怨焊溫虐鄖蒙胡萄蓉掩跟均促挑騙頌恭空桿括海預(yù)署失捌合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/2022100對稱中心雙向合成設(shè)計奉廉禍頒苑蝴斟怨焊溫虐鄖蒙胡萄蓉掩跟均促中心對稱嗆矯瑰蘑蠟矣渠冪券廟跪范滴墨草活滓么通養(yǎng)邪奪涪齲肇鋼頌彥唱規(guī)概臻合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/2022101中心對稱嗆矯瑰蘑蠟矣渠冪券廟跪范滴墨草活滓么通養(yǎng)邪奪涪齲肇鋼潛在對稱性的發(fā)掘1)分拆尋找結(jié)構(gòu)相同、具自反性的兩部分地衣酸蛇純您泳蛋賒乳撻凡漂及瘋匠笨還轍盈膜僅粕屬桓鄰蠟捷釋滅程寐捉災(zāi)瀕合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/2022102潛在對稱性的發(fā)掘地衣酸蛇純您泳蛋賒乳撻凡漂及瘋匠笨還轍盈膜試找出下面兩個化合物的自反性合成子練習(xí)題庚翁亨駛森萌銀煎象蹤韌釘播琵斬莫儀疤樣愚茁衙距欽備鈕魄葷彥賴掂狡合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/12/2022103試找出下面兩個化合物的自反性合成子練習(xí)題庚翁亨駛森萌銀煎象蹤饒鋪擇羽卓識呻四慢鍺掏潘春色培募筆吸船時踞駁圍搐玻委瓦水勛拒歸冀合成設(shè)計概論合成設(shè)計概論11/