專題11有機(jī)合成路線的設(shè)計專題11有機(jī)合成路線的設(shè)計專題11有機(jī)合成路線的設(shè)計專題11有機(jī)合成路線的設(shè)計編制僅供參考審核批準(zhǔn)生效日期地址：電話：傳真:郵編:專題11有機(jī)合成路線的設(shè)計【本講任務(wù)】掌握烴（烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴）及其衍生物（鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯）的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要性質(zhì)。能利用不同類型有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系設(shè)計合理路線合成簡單有機(jī)化合物?！究碱}解析】例1、敵草胺是一種除草劑。它的合成路線如下：已知：，寫出以苯酚和乙醇為原料制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用）。答案思路點(diǎn)撥本題是一道基礎(chǔ)有機(jī)合成題，僅將敵草胺的合成過程列出，著力考查閱讀有機(jī)合成方案、利用題設(shè)信息、解決實(shí)際問題的能力，也考查了學(xué)生對信息接受和處理的敏銳程度、思維的整體性和對有機(jī)合成的綜合分析能力。本題涉及到有機(jī)物性質(zhì)、有機(jī)官能團(tuán)、同分異構(gòu)體推理和書寫，合成路線流程圖設(shè)計與表達(dá)，重點(diǎn)考查學(xué)生思維的敏捷性和靈活性，對學(xué)生的信息獲取和加工能力提出較高要求。由A的結(jié)構(gòu)簡式可看出，A中含有酚羥基，易被空氣中的氧氣氧化；能與金屬鈉反應(yīng)放出H2說明含有羥基，可發(fā)生水解反應(yīng)，其中一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明是甲酸某酯。另一種水解產(chǎn)物分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說明水解產(chǎn)物苯環(huán)支鏈一定是對稱的，且支鏈?zhǔn)且粯拥?。由C和E的分子式可知，E是由A和C反應(yīng)生成的。例2、已知：，寫出由C（）制備化合物的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任選）。答案思路點(diǎn)撥本題是一道綜合性的有機(jī)物合成題，本題主要考察的是結(jié)構(gòu)簡式、同分異構(gòu)體的書寫、有機(jī)反應(yīng)類型和根據(jù)條件進(jìn)行有機(jī)合成，同時也要關(guān)注重要官能團(tuán)的性質(zhì)。（1）比較容易，就是羥基上的B和Br進(jìn)行取代，可知其結(jié)構(gòu)為（2）同樣通過F的結(jié)構(gòu)式分析可知由C、D合成化合物F仍然是鹵素原子與H的取代反應(yīng)（3）通過對其相對分質(zhì)量的分析可知，出來發(fā)生取代反應(yīng)外，又發(fā)生了消去反應(yīng)，故其結(jié)構(gòu)為；（4）綜上分析可知，在H分子結(jié)構(gòu)中，有苯環(huán)、氨基、羧基、羥基，由此不難得出其分子結(jié)構(gòu)為和；（5）關(guān)注官能團(tuán)種類的改變，搞清反應(yīng)機(jī)理。例3、化合物H是合成藥物鹽酸沙格雷酯的重要中間體，其合成路線如下：已知：?；衔锸呛铣煽拱┧幬锩腊l(fā)倫的中間體，請寫出以和為原料制備該化合物的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。答案思路點(diǎn)撥有機(jī)合成路線一般可采取的方法有：順推法（以有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實(shí)驗現(xiàn)象為主線，采用正向思維，得出正確結(jié)論）、逆推法（以有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實(shí)驗現(xiàn)象為主線，采用逆向思維，得出正確結(jié)論）、多法結(jié)合推斷（綜合應(yīng)用順推法和逆推法）等。在推斷時要關(guān)注官能團(tuán)種類的改變，搞清反應(yīng)機(jī)理，特別要關(guān)注題給信息，靈活運(yùn)用。該合成題是一個短鏈到長鏈的合成，有關(guān)信息需要到題中的流程中尋找。G到L的變化就是短鏈到長鏈的一個變化過程。從參與反應(yīng)的物質(zhì)類型看，原料已經(jīng)提供了環(huán)氧乙烷，若與苯胺反應(yīng)可增長碳鏈，反應(yīng)后環(huán)氧乙烷部分生成了-CH2CH2OH，再結(jié)合C到D的反應(yīng)，將-OH轉(zhuǎn)化為-Cl。接著，采用順推法，將苯先轉(zhuǎn)化為硝基苯，進(jìn)一步轉(zhuǎn)化為苯胺即可得到所需的物質(zhì)。【試題預(yù)測】1、化合物E是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥，可以通過下圖所示的路線合成：催化劑A（C2H4O）CH3COOHCH3COCl催化劑CH3OHCH3OHB（）CD①Na2①Na2CO3、液體石蠟②HClE已知工業(yè)上以氯苯水解制取苯酚，而酚羥基一般不易直接與羧酸酯化。苯甲酸苯酚酯（）是一種重要的有機(jī)合成中間體。試寫出以苯、甲苯為原料制取該化合物的合成路線流程圖（無機(jī)原料任選）。合成路線流程圖示例如下：2、請設(shè)計合理方案，完成從到的合成路線?！崾荆孩?；②合成過程中無機(jī)試劑任選；3、鹽酸氟西?。ㄉ唐访?百憂解"）是一種口服抗抑郁藥，用于治療抑郁癥、強(qiáng)迫癥及暴食癥，其合成路線如下：已知：；請寫出以、HCHO、HN(CH3)2為有機(jī)原料，合成的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用）。4、近年來，我國部分地區(qū)相繼發(fā)現(xiàn)一些以發(fā)熱伴血小板減少為主要表現(xiàn)的感染性疾病病例。氯吡格雷（clopidogrel，1）是一種用于抑制血小板聚集的藥物，根據(jù)原料的不同，該藥物的合成路線通常有兩條，其中以2-氯苯甲醛為原料的合成路線如下：氯吡格雷NaCN氯吡格雷NaCNNH4ClH＋，90H＋CH3OHH＋X(C6H7BrS)ABCDE已知：ROHROHH＋ROHH＋寫出由乙烯、甲醇為有機(jī)原料制備化合物的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任選）。5、已知：反應(yīng)Ⅰ反應(yīng)Ⅱ(R1、R2、R3、R4表示不同或相同烴基或氫原子)。現(xiàn)工業(yè)上利用某有機(jī)物A合成高分子J,其合成線路圖如下：請回答下列問題：（1）A物質(zhì)其中一種同分異構(gòu)體存在3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其鍵線式可表示為________，A～G七種分子中有手性碳原子的是________。（填字母）（2）圖中設(shè)計反應(yīng)③、⑥的目的是__________________________。（3）請設(shè)計從物質(zhì)A制取（用反應(yīng)流程圖表示并注明反應(yīng)條件，無機(jī)試劑任選）。合成反應(yīng)流程圖表示方法：6、雷諾嗪是治療慢性心絞痛首選新藥。雷諾嗪合成路線如下：（1）滿足下列條件A的同分異構(gòu)體有種（①A能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②1molA可與2molNaOH反應(yīng)）。C→D中，加入適量NaOH的作用是。（2）從雷諾嗪合成路線得到啟示，可用間二甲苯、ClCH2COCl、(C2H5)2NH（無機(jī)試劑任用）合成鹽酸利多卡因，請在橫線上補(bǔ)充反應(yīng)物，在方框內(nèi)補(bǔ)充生成物。已知：7、硝酸酯類化合物BHDBT具有低熔點(diǎn)、高能量的特點(diǎn)，有望代替TNT成為新型熔鑄炸藥，其合成路線如下：已知：（1）（將R1CH2NO2中硝基換為醛基，也能發(fā)生類似反應(yīng)）（2）1molR-NH2能與足量金屬鈉反應(yīng)放出1molH2?；卮鹣铝袉栴}：（1）設(shè)計反應(yīng)②的目的是。（2）寫出符合以下條件的物質(zhì)B的同分異構(gòu)體。(不要寫出-OH、-NH2連同一個碳原子的結(jié)構(gòu))①具有五元環(huán)；②屬于α-氨基酸；③1mol該物質(zhì)與足量金屬鈉反應(yīng)放出3molH2；④分子中有7種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子。（3）以乙醛、甲