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文檔簡介

1第五章鹵代烴第一節(jié)鹵代烴的分類和命名Halohydrocarbon2鹵代烷烴鹵代烯烴鹵代芳烴一.分類34仲鹵代烷叔鹵代烷5鹵代烯烴鹵代芳烴6二.命名1.簡單鹵代烴溴乙烷異丙基溴7芐基氯叔丁基溴82.俗名氯仿

碘仿四氯化碳93.系統(tǒng)命名法3-甲基-5-氯庚烷5-chloro-3-methylheptane3-溴丁烯3-bromobutene10第二節(jié)鹵代烴的性質(zhì)（一）親核取代反應(yīng)

底物產(chǎn)物

親核取代反應(yīng)nucleophilicsubstitutionreaction親核試劑離去基團(tuán)一.化學(xué)性質(zhì)1112(二)消除反應(yīng)eliminationreaction

13消除反應(yīng)取向Saytzeff規(guī)則：-C上H少的易消除。14-超共軛效應(yīng)6215練習(xí)：16（三）與金屬鎂反應(yīng)Grignard試劑乙基溴化鎂171819（四）與硝酸銀醇溶液反應(yīng)鹵代乙烯型鹵代烯丙型孤立型鹵代烴202122鹵代烴的取代活性：R-I>R-Br>R-Cl23練習(xí)：完成反應(yīng)式2425完成轉(zhuǎn)變26練習(xí)：鑒別下列化合物銅絲灼燒－綠色綠色綠色－AgNO3/醇

－白－AgNO3/醇/KMnO4/H+－紫紅色褪去

－白271.SN2——雙分子反應(yīng)二.親核取代反應(yīng)機(jī)制（以水解反應(yīng)為例）28293031SN2機(jī)制的特點(diǎn)為：(1)背面進(jìn)攻(2)一步完成(3)構(gòu)型轉(zhuǎn)化(4)二級反應(yīng)32反應(yīng)活性：鹵代甲烷＞伯鹵代烷＞仲鹵代烷＞叔鹵代烷332.SN1——單分子反應(yīng)34第一步35第二步363738SN1機(jī)制的特點(diǎn)為：(1)兩面進(jìn)攻(2)兩步完成(3)構(gòu)型部分轉(zhuǎn)化部分保留(4)一級反應(yīng)39

叔鹵代烷＞仲鹵代烷＞伯鹵代烷＞鹵代甲烷反應(yīng)活性：（CH3）3C+>（CH3）2C+H

>

CH3CH2+>

CH3+40R-I>R-Br>R-Cl41三.消除反應(yīng)機(jī)制E1反應(yīng)歷程:

叔鹵代烷＞仲鹵代烷＞伯鹵代烷42E2反應(yīng)歷程：

叔鹵代烷

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