在有機(jī)合成中，某些不希望起反應(yīng)的官能團(tuán)，在反應(yīng)試劑或反應(yīng)條件的影響下而產(chǎn)生副反應(yīng)，這樣就不能達(dá)到預(yù)計的合成目標(biāo)，因此，必須采取措施保護(hù)某些官能團(tuán)，待完成反應(yīng)后再除去保護(hù)基，使其復(fù)原。

1、保護(hù)措施必須符合如下要求①只對要保護(hù)的基團(tuán)發(fā)生反應(yīng)，而對其它基團(tuán)不反應(yīng)；②反應(yīng)較易進(jìn)行，精制容易；③保護(hù)基易脫除，在除去保護(hù)基時，不影響其它基團(tuán)。2、常見的基團(tuán)保護(hù)措施①羥基的保護(hù)在進(jìn)行氧化或某些在堿性條件下進(jìn)行的反應(yīng),往往要對羥基進(jìn)行保護(hù)。a.防止羥基受堿的影響，可用成醚反應(yīng)。

b.防止羥基氧化可用酯化反應(yīng)。

②對羧基的保護(hù)

羧基在高溫或堿性條件下，有時也需要保護(hù)。對羧基的保護(hù)最常用的是酯化反應(yīng)。

③對不飽和碳碳鍵的保護(hù)碳碳雙鍵易被氧化，對它們的保護(hù)主要用加成反應(yīng)使之達(dá)到飽和。

；④對羰基的保護(hù)（以信息題出現(xiàn)）羰基，特別是醛基，在進(jìn)行氧化反應(yīng)或遇堿時，往往要進(jìn)行保護(hù)。對羰基的保護(hù)一般采用生成縮醛或縮酮的反應(yīng)。（縮醛或縮酮）（縮酮）生成的縮醛或縮酮水解又變成原來的醛或酮。

3、題例解析例1、已知下列信息：①烯鍵在一定條件下氧化可生成二元醇：②醛能發(fā)生如下反應(yīng)生成縮醛：縮醛比較穩(wěn)定，與稀堿和氧化劑均難起反應(yīng)，但在稀酸中溫?zé)幔瑫鉃樵瓉淼娜?/p>

現(xiàn)有如下合成路線：

試回答下列問題：

(1)寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡式：________、________。

(2)寫出反應(yīng)Ⅲ的化學(xué)方程式：________。解析：由題給信息知，欲使CH2=CH—CHO變?yōu)镃H2OH—CHOH—CHO，需將C=C雙鍵氧化，而—CHO對氧化劑敏感，故應(yīng)先進(jìn)行保護(hù)，待C=C雙鍵氧化完畢，再將醛基還原出來，故合成路線為：答案：(1)A：CH2=CH=CH(OC2H5)2

B：CH2OH—CHOH—CH(OC2H5)

(2)CH2OH—CHOH—CH(OC2H5)

CH2OH—CHOH—CHO＋2C2H5OH

例2、已知胺(R—NH2)具有下列性質(zhì)：(Ⅰ)R—NH2＋(CH3CO)2OR—NHCOCH3＋CH3COOH(Ⅱ)R—NHCOCH3＋H2OR—NH2＋CH3COOH硝基苯胺是重要的化工原料，其合成路線如下：

(1)a、c、e分別為________。(填選項(xiàng)編號)A.H2O

B.(CH3CO)2O

C.硝硫混酸(2)物質(zhì)B的結(jié)構(gòu)簡式為：________；

(3)②反應(yīng)方程式為：

。解析：信息(Ⅰ)保護(hù)了氨基，信息(Ⅱ)將被保護(hù)的氨基還原了出來，①②③反應(yīng)分別是：保護(hù)措施硝化反應(yīng)還原反應(yīng)。答案：(1)B、C、A

＋H2O

例3、工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對—羥基苯甲酸乙酯一種常用的化妝品防霉劑)，其生產(chǎn)過程如下(反應(yīng)條件及某些反應(yīng)物、產(chǎn)物未全部注明)：

按上圖填寫下列空白：

(1)在合成路線中，設(shè)計反應(yīng)③和反應(yīng)⑥的目的是____________。(2)寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式(有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡式，注明反應(yīng)條件)____________________________

。解析：③反應(yīng)掉羥基，⑥還原出羥基，典型的基團(tuán)保護(hù)措施。答案：(1)酚羥基易氧化，反應(yīng)③將羥基轉(zhuǎn)化為—OCH3，防止被氧化，待B中甲基氧化后，反應(yīng)⑥再將甲氧基(—OCH3)轉(zhuǎn)化為羥基；設(shè)計反應(yīng)③和反應(yīng)⑥的目的是保護(hù)羥基，否則羥基會被氧化，不好復(fù)原。

例4、已知在HCl(g)的作用下，1分子CH3CHO和2分子CH3OH可發(fā)生如下反應(yīng)：有機(jī)產(chǎn)物半縮醛對氧化劑及還原劑很穩(wěn)定，但在稀酸溶液中易水解變?yōu)樵瓉淼娜?/p>

現(xiàn)欲將檸檬醛分子中的C=C雙鍵加氫還原，采用如下合成路線：

試寫出B的結(jié)構(gòu)式和C的分子式：B____________，C____________。

解析：信息①提出了羰基的保護(hù)措施，信息②是被保護(hù)基團(tuán)的還原方法。給檸檬醛中的C==C雙鍵加H2很簡單，但需先將羰基保護(hù)起來。答案：例5、已知下列化學(xué)反應(yīng)原理：

請用化學(xué)方程式表示以苯、水、溴、濃硫酸、燒堿為原料合成的過程：(1)

，(2)

，(3)

，(4)

，(5)

。解析：合成，考慮用C6H5OH和濃溴水反應(yīng)，但反應(yīng)生成，若要生成，須將C6H5OH分子中羥基的一個鄰位和對位保護(hù)起來，信息③可以完成這一步，