第四節(jié)

羧酸羧酸衍生物—羧酸第三章烴的衍生物考點二

羧酸的代表物質—乙酸考點三

幾種重要的羧酸內容索引考點一羧酸的結構、分類和命名考點四

形形色色的酯化反應蟻小鬼大:被螞蟻咬后會出現紅腫，螞蟻分泌一種稱為“蟻酸”的物質，會殘留在傷口中。需用肥皂水或蘇打水清洗，可以緩解疼痛。甲酸H—C—O—HO自然界和日常生活中的有機酸菠菜中含有草酸，不僅使菠菜帶有一股澀味，還能與食物中的鈣相結合，影響人體對鈣質的吸收，草酸鈣(CaC2O4)難溶于水，是人體膀胱結石和腎結石的主要成分。COOHCOOH乙二酸自然界和日常生活中的有機酸CH3COOHCH2COOHCH(OH)COOH蘋果酸CH3CHCOOHOH乳酸未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分草酸（乙二酸）COOHCOOH安息香酸（苯甲酸）COOH檸檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH自然界和日常生活中的有機酸1、羧酸的結構(1)定義：由烴基(或H)與羧基相連形成的有機化合物H—C—O—HOR—C—O—HO(2)通式(飽和一元羧酸)：CnH2n+1-COOH或CnH2nO2考點一羧酸的結構、分類和命名(3)分類：羧酸烴基種類羧基數目碳原子數目一元羧酸二元羧酸多元羧酸CH2=CH-COOH(丙烯酸)HOOC-COOH(乙二酸)CH2-COOHCH-COOH(丙三酸)CH2-COOH脂肪酸芳香酸CH3CH2COOH(丙酸)C6H5-COOH(苯甲酸)低級脂肪酸高級脂肪酸CH3CH2COOH(丙酸)硬脂酸C17H35COOH軟脂酸C15H31COOH油酸C17H33COOH考點一羧酸的結構、分類和命名(4)羧酸的系統(tǒng)命名法：

選擇含有羧基的最長碳鏈作為主鏈，按主鏈碳原子數稱為某酸。從羧基碳原子開始給主鏈上碳原子編號在酸名稱之前加上取代基位次號和名稱①選主鏈：②編號位：③定名稱：CH3-CH-CH2-COOHCH3CH3-CH2-CH-CH-COOHC2H5CH33-甲基丁酸3-甲基-2-乙基戊酸考點一羧酸的結構、分類和命名(4)羧酸的系統(tǒng)命名法：3-乙基-3-丁烯酸CH2═C-CH2COOHC2H5CH3COOH羧基與苯環(huán)相連:CH═CH-COOH羧基與側鏈相連:苯環(huán)為取代基芳香烴名稱+甲酸對甲基苯甲酸3-苯基丙烯酸考點一羧酸的結構、分類和命名(4)羧酸的系統(tǒng)命名法：COOHCOOHHOOCCH—CHCOOHC2H5CH32-甲基-3-乙基-丁二酸對苯二甲酸(習慣)考點一羧酸的結構、分類和命名1、乙酸的物理性質顏色：氣味：狀態(tài)：密度：溶解性：揮發(fā)性：無色透明強烈刺激性氣味液體比水小易溶于水和乙醇易揮發(fā)，16.6℃以下易凝結成冰一樣的晶體(冰醋酸)—COOH親水基團考點二

羧酸的代表物質—乙酸2、乙酸的組成與結構官能團：分子式：結構式：結構簡式：C2H4O2H—C—C—O—HHHOCH3—C—O—HO或

CH3COOH—C—O—HO或

—COOH(羧基)考點二

羧酸的代表物質—乙酸2、乙酸的組成與結構結構分析

OCH3COHOH

OCH3?C(弱酸性)(酯化反應)

注意:碳氧雙鍵不易斷(不能和氫氣起加成反應)考點二

羧酸的代表物質—乙酸3、乙酸的化學性質(1)弱酸性①利用下圖所示的儀器和藥品，設計一個簡單的一次性完成的實驗裝置，驗證乙酸、碳酸和苯酚溶液酸性的酸性強弱?？键c二

羧酸的代表物質—乙酸3、乙酸的化學性質(1)弱酸性實驗裝置圖醋酸Na2CO3飽和NaHCO3溶液苯酚鈉溶液考點二

羧酸的代表物質—乙酸(1)弱酸性醋酸Na2CO3飽和NaHCO3溶液苯酚鈉溶液2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2OONa+CO2+H2O→NaHCO3+OH酸性：乙酸>碳酸>苯酚考點二

羧酸的代表物質—乙酸3、乙酸的化學性質(1)弱酸性(具有酸的通性)使酸堿指示劑變色與活潑金屬反應產生H2與堿發(fā)生中和反應與堿性氧化物反應與一些鹽發(fā)生反應CH3COOHCH3COO－+H+考點二

羧酸的代表物質—乙酸代表物結構簡式羥基氫的活潑性酸性與鈉反應與NaOH的反應與Na2CO3的反應與NaHCO3的反應乙醇CH3CH2OH苯酚C6H5OH乙酸CH3COOH比碳酸弱比碳酸強能能能能能不能不能不能能，不產生CO2不能能能增強中性知識歸納:醇、酚、羧酸中羥基的比較練、某有機物的結構簡式如圖COOHOHHOCH2COONaOHHOCH2COONaONaHOCH2COONaONaNaOCH2NaHCO3NaOH或Na2CO3Na知識歸納:醇、酚、羧酸中羥基的比較3、乙酸的化學性質(2)酯化反應酯化反應注意事項加物順序：乙醇→濃硫酸→乙酸濃硫酸作用催化劑、吸水劑碎瓷片作用防暴沸長導管作用冷凝回流導管末端在飽和Na2CO3溶液上方防倒吸①溶解乙醇②中和乙酸③降低乙酸乙酯的溶解度；利于酯的分層沸點乙酸乙酯(77.1)乙醇(78.3℃)乙酸(118℃)考點二

羧酸的代表物質—乙酸3、乙酸的化學性質(2)酯化反應液體分層，飽和碳酸鈉溶液的液面上有無色透明的油狀液體產生，并可聞到香味(乙酸乙酯)。實驗現象：酯化反應脫水方式CH3-C-O-H+H-18O-CH2-CH3O=濃硫酸

CH3-C-18O-CH2-CH3+H2O=O海維西同位素示蹤法酯化反應的本質：酸脫羥基、醇脫羥基氫考點二

羧酸的代表物質—乙酸3、乙酸的化學性質(拓展)(3)羧酸α-H的取代反應(4)還原反應R-CH2COOH+Cl2R-CH-COOH+HClCl催化劑R-COOHLiAlH4R-CH2OH考點二

羧酸的代表物質—乙酸練、巴豆酸的結構簡式為：CH3CH=CHCOOH?，F有①氯化氫

②溴水③純堿溶液④乙醇⑤酸性KMnO4，試根據巴豆酸的結構特點判定在一定條件下能與巴豆酸反應的物質是(

)A.②④⑤

B.①③④C.①②③④

D.①②③④⑤D考點二

羧酸的代表物質—乙酸1、甲酸—俗稱蟻酸H—C—O—HO結構特點：既有羧基又有醛基預測化學性質：酸性(電離方程式):_______________________；銀鏡反應:___________________________；酯化反應:_______________________；與新制Cu(OH)2反應:___________________?？键c三

幾種重要的羧酸1、甲酸—俗稱蟻酸預測化學性質：酸性(電離方程式):_______________________；銀鏡反應:_______________________________酯化反應:_______________________________HCOOHHCOO-+H+HCOOCH2CH3+H2O濃硫酸HCOOH+HOCH2CH3HCOOH+2Ag(NH3)OH→2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3↑+H2O水浴△考點三

幾種重要的羧酸1、甲酸—俗稱蟻酸預測化學性質：與新制Cu(OH)2反應:_______________________。2HCOOH+Cu(OH)2→Cu(HCOO)2+2H2OHCOOH+2Cu(OH)2→Cu2O↓+CO2↑+3H2O△考點三

幾種重要的羧酸2、苯甲酸COOH俗稱安息香酸，白色針狀晶體易升華微溶于水，易溶于乙醇、乙醚。苯甲酸及其鈉鹽或鉀鹽常用作食品防腐劑3、乙二酸COOHCOOH俗名草酸，無色透明晶體，通常含兩個結晶水(COOH)2?2H2O，易溶于水和乙醇，溶于乙醚等有機溶劑?？键c三

幾種重要的羧酸4、高級脂肪酸:

指含碳原子數較多的脂肪酸，酸性很弱，在水中溶解度不大甚至難溶于水C17H35COOH硬脂酸C17H33COOH油酸C15H31COOH軟脂酸C17H31COOH亞油酸HOOC-COOH>HCOOH>C6H5COOH>

CH3COOH>CH3CH2COOH…….酸性：考點三

幾種重要的羧酸常見的酯化反應類型：反應物：醇和酸有機酸無機含氧酸(如:HNO3)1、一元酸與一元醇RCOOH

+

H-O-R'濃硫酸?CH3CH2OH

+

HO-NO2濃硫酸?RCOOR'

+

H2O

CH3CH2O-NO2+

H2O

考點四

形形色色的酯化反應常見的酯化反應類型：2、一元醇和二元羧酸、一元羧酸和二元醇COOHCOOH+C2H5OH濃硫酸?CH3COOH+

CH2OHCH2OH濃硫酸?COOC2H5COOC2H5+2H2O22CH3COOCH2CH3COOCH2+2H2O乙二酸二乙酯二乙酸乙二酯考點四

形形色色的酯化反應常見的酯化反應類型：3、二元羧酸和二元醇濃硫酸?COOHCOOH+

CH2OHCH2OH濃硫酸?COOHCOOH+

CH2OHCH2OH(1)成鏈：(2)成環(huán)：HOOCCOOCH2CH2OH

+H2OCCCH2CH2OOOO+2H2O乙二酸乙二酯考點四

形形色色的酯化反應常見的酯化反應類型：3、二元羧酸和二元醇(3)形成高分子化合物：n

HO-CH2-CH2-OH+nHOOC-COOH濃硫酸?

H—O-CH2CH2-O-C-C—OHnOO+(2n-1)H2O考點四

形形色色的酯化反應常見的酯化反應類型：4、羥基酸(1)分子內形成環(huán)酯：CH3-CH-COOHOH乳酸(2)分子間形成