有機化學(xué)羧酸第一頁，共一百零三頁，2022年，8月28日第一節(jié)羧酸的分類和命名第二節(jié)羧酸的物理性質(zhì)第三節(jié)羧酸的光譜特征第四節(jié)羧酸的結(jié)構(gòu)和酸性第五節(jié)羧酸的制備第六節(jié)羧酸的反應(yīng)本章提綱第七節(jié)不飽和羧酸和取代羧酸第二頁，共一百零三頁，2022年，8月28日第一節(jié)羧酸的分類和命名一元酸系統(tǒng)命名普通命名HCOOH甲酸蟻酸CH3COOH乙酸醋酸CH3CH2COOH丙酸初油酸CH3CH2CH2COOH丁酸酪酸CH3(CH2)16COOH十八（碳）酸硬脂酸只含有一個羧基的羧酸稱為一元酸。最常見的酸，可根據(jù)它的來源命名。第三頁，共一百零三頁，2022年，8月28日CommonNames(Vollhardt)第四頁，共一百零三頁，2022年，8月28日二元酸系統(tǒng)命名普通命名HOOCCOOH乙二酸草酸HOOCCH2COOH丙二酸縮蘋果酸HOOC(CH2)2COOH丁二酸琥珀酸(Z)-HOOCCH=CHCOOH順丁烯二酸馬來酸(E)-HOOCCH=CHCOOH反丁烯二酸富馬酸含有二個羧基的羧酸稱為二元酸。第五頁，共一百零三頁，2022年，8月28日Carboxylicacidstakeprecedenceoverothergroups:Includeasmanyfunctionsaspossibleinstem(Betterthan4-acetylheptanoicacid)第六頁，共一百零三頁，2022年，8月28日第二節(jié)羧酸的物理性質(zhì)低級脂肪酸是液體，可溶于水，具有刺鼻的氣味。中級脂肪酸也是液體，部分地溶于水，具有難聞的氣味。高級脂肪酸是蠟狀固體。無味，在水中溶解度不大。液態(tài)脂肪酸以二聚體形式存在。所以羧酸的沸點比相對分子質(zhì)量相當(dāng)?shù)耐闊N高。所有的二元酸都是結(jié)晶化合物。第七頁，共一百零三頁，2022年，8月28日第三節(jié)羧酸的光譜特征1HNMRR2CHCOOHH：10~12HCR2COOHH：2~2.6IR光譜羧酸中的C=O：單體二締合體RCOOH1770~1750cm-1~1710cm-1CH2=CHCOOH~1720cm-1~1690cm-1ArCOOH1700-1690cm-羧酸中的OH：~3550cm-13000~2500cm-羧酸中的C-O~1250cm-1第八頁，共一百零三頁，2022年，8月28日羧酸的光譜性質(zhì)第九頁，共一百零三頁，2022年，8月28日C4H8O正己烷乙酸醇羥基、羧酸羥基、烷基IR吸收的比較第十頁，共一百零三頁，2022年，8月28日乙酸的NMR譜第十一頁，共一百零三頁，2022年，8月28日乙酸的MS譜第十二頁，共一百零三頁，2022年，8月28日第十三頁，共一百零三頁，2022年，8月28日2-甲基丙酸NMR圖第十四頁，共一百零三頁，2022年，8月28日2-甲基丙酸MS圖第十五頁，共一百零三頁，2022年，8月28日兩個碳氧鍵不等長，部分離域。兩個碳氧鍵等長，完全離域。第四節(jié)羧酸的結(jié)構(gòu)和酸性1.36?1.23?1.27?醇中C-O單鍵鍵長為1.43?一羧酸和羧酸根的結(jié)構(gòu)比較第十六頁，共一百零三頁，2022年，8月28日2多數(shù)的羧酸是弱酸，pKa約為4-5（大部分的羧酸是以未解離的分子形式存在）二

討論1羧酸根比較穩(wěn)定，所以羧酸的氫能解離而表現(xiàn)出酸性。3取代基對羧酸酸性的影響23200×10－55530×10－5136×10－51.75×10－5Ka1).誘導(dǎo)效應(yīng)對羧酸酸性的影響取代基的吸電子(-I效應(yīng))取代基的供電子(+I效應(yīng))2).共軛效應(yīng)對羧酸酸性的影響取代基的吸電子(-C效應(yīng))取代基的供電子(+C效應(yīng))第十七頁，共一百零三頁，2022年，8月28日

共軛效應(yīng)：

X=OHOCH3CH3HClNO2pKa

4.574.474.384.203.973.423).空間效應(yīng)：利于H+離解的空間結(jié)構(gòu)酸性強，不利于H+離解的空間結(jié)構(gòu)酸性弱3.684.44第十八頁，共一百零三頁，2022年，8月28日4).氫鍵：分子內(nèi)的氫鍵也能使羧酸的酸性增強。pka2.98pKa1=2.0pKa2=6.5pKa1=3.0pKa2=4.55）.場效應(yīng)

場效應(yīng)：是空間靜電作用，即取代基在空間產(chǎn)生一個電場，對另一個反應(yīng)中心的影響δ-δ＋第十九頁，共一百零三頁，2022年，8月28日4芳香羧酸的情況分析取代基具有吸電子共軛效應(yīng)時，酸性強弱順序為：

鄰>對>間取代基具有給電子共軛效應(yīng)時，酸性強弱順序為：

鄰>間>對具體分析：鄰位（誘導(dǎo)、共軛、場、氫鍵效應(yīng)、空間效應(yīng)均要考慮。）對位（誘導(dǎo)很小、共軛為主。）間位（誘導(dǎo)為主、共軛很小。）第二十頁，共一百零三頁，2022年，8月28日實例誘導(dǎo)吸電子作用大、共軛給電子作用大、氫鍵效應(yīng)吸電子作用大。鄰位間位對位誘導(dǎo)吸電子作用中、共軛給電子作用小。誘導(dǎo)吸電子作用小、共軛給電子作用大。pka2.98pka4.08pka4.57Ref.苯甲酸的pka4.20第二十一頁，共一百零三頁，2022年，8月28日應(yīng)用：利用羧酸的酸性分離和純化化合物第二十二頁，共一百零三頁，2022年，8月28日1.氧化法2.Grignard試劑+CO23.腈類化合物的水解*有機鋰試劑的羧化4.丙二酸酯合成法（見羧酸衍生物）5.酚酸的特殊制法（見取代酸）第五節(jié)羧酸的制備第二十三頁，共一百零三頁，2022年，8月28日氧化法用什么氧化劑？氧化劑的選擇性？第二十四頁，共一百零三頁，2022年，8月28日Grignard試劑+CO2親核加成機理制備比RX多一碳的羧酸第二十五頁，共一百零三頁，2022年，8月28日腈類化合物的水解（酸性水解和堿性水解）例：丁二酸丙二酸第二十六頁，共一百零三頁，2022年，8月28日Strecker反應(yīng)a-羥基酸a-氨基酸第二十七頁，共一百零三頁，2022年，8月28日腈的酸催化水解機理：第二十八頁，共一百零三頁，2022年，8月28日腈的堿催化水解機理第二十九頁，共一百零三頁，2022年，8月28日*有機鋰試劑和CO2的反應(yīng)RLi+CO2RCOOLiRCOOH

RLi

H2OH2O討論：(1)(2)(3)同格氏試劑。(4)（注意：投料比對產(chǎn)物的影響）實例n-C4H9Li/Et2O-50至-60oCCO2H2O第三十頁，共一百零三頁，2022年，8月28日*有機鋰化合物的烴基化反應(yīng)在合成羧酸中的應(yīng)用實例一和實例二：從羧酸合成-取代羧酸RCH2COOH+2LiN(i-C3H7)2RR’CHCOOHRCHCOO-Li+Li+R’XH2O實例一實例二(CH3)2CHCOOH+2LiN(i-C3H7)2THF,C6H14,0oC(CH3)2CLiCOOLiBr(CH2)nBrH2O第三十一頁，共一百零三頁，2022年，8月28日LDA/THF-78oCCH3(CH2)3BrH2OCO2-78oCH2O實例三從一元羧酸合成二元羧酸從羧酸合成取代羧酸第三十二頁，共一百零三頁，2022年，8月28日1.羧酸的酸性2.羧基上羥基的取代3.羧酸與金屬有機試劑的反應(yīng)4.羧酸的還原反應(yīng)5.羧酸-氫的反應(yīng)6.羧酸的脫羧第六節(jié)羧酸的反應(yīng)第三十三頁，共一百零三頁，2022年，8月28日羧酸的結(jié)構(gòu)及化學(xué)性質(zhì)分析H有酸性羰基不飽和,可加成、還原羰基a-H，有弱酸性，可取代OH可被取代羧基可脫去CO2羧酸的化學(xué)性質(zhì)第三十四頁，共一百零三頁，2022年，8月28日羧酸的酸性幾種活潑氫的酸性比較羧酸酚醇pKa~5~10~16-19羧酸根負離子的共振式與穩(wěn)定性有兩個完全等價的共振式第三十五頁，共一百零三頁，2022年，8月28日吸電子基對羧酸酸性的影響23200×10－55530×10－5136×10－51.75×10－5Ka應(yīng)用：利用羧酸的酸性分離和純化化合物第三十六頁，共一百零三頁，2022年，8月28日羧基上羥基的取代羧酸衍生物酰鹵酸酐酯酰胺取代羥基生成羧酸衍生物羧酸第三十七頁，共一百零三頁，2022年，8月28日2.1

形成酰鹵（下冊，第13.6節(jié)）酰(基)氯酰(基)溴比較:醇類的鹵代羧酸羥基的鹵代與醇類的鹵代有相似性第三十八頁，共一百零三頁，2022年，8月28日2.2形成酸酐（下冊，第13.7節(jié)）可能機理:乙烯酮衍生物酸酐強除水劑第三十九頁，共一百零三頁，2022年，8月28日分子內(nèi)二酸的脫水（第12.14節(jié)）:正常反應(yīng):形成環(huán)狀酸酐異常反應(yīng):形成環(huán)狀酮加熱反應(yīng)即發(fā)生第四十頁，共一百零三頁，2022年，8月28日2.3生成酯（酯化反應(yīng)）酯化反應(yīng)特點：反應(yīng)需要H+催化，無催化劑時反應(yīng)很慢。反應(yīng)可逆（加大反應(yīng)物用量或除去水使酯的產(chǎn)率提高）酯化反應(yīng)機理的討論機理須說明的問題：

a.反應(yīng)可逆性b.H+在反應(yīng)中起什么的作用？先作用在哪？c.酯中OR‘中氧的來自于酸還是醇？

第四十一頁，共一百零三頁，2022年，8月28日兩種可能的酯化反應(yīng)機理(i)通過?；系挠H核取代H+先與羧基羰基氧結(jié)合（增強了羧基的親電性）OR'上的氧原子來自于醇提示：逆過程為酯的酸性水解機理第四十二頁，共一百零三頁，2022年，8月28日(ii)通過烷基碳正離子中間體

H+先與醇羥基氧結(jié)合羧基羰基氧作為親核試劑，OR'上的氧原子來自于酸第四十三頁，共一百零三頁，2022年，8月28日碳正離子中間體證據(jù)：酸與烯烴反應(yīng)可生成酯機理(ii)的關(guān)鍵——碳正離子第四十四頁，共一百零三頁，2022年，8月28日研究兩種酯化反應(yīng)機理的實驗室方法：(i)

同位素標(biāo)記法。如：用RO18H確定烷氧基中氧的來源(ii)旋光性醇酯化法?？偨Y(jié)：

伯醇、仲醇酯化經(jīng)機理(i)。

叔醇酯化經(jīng)機理(ii)

（關(guān)鍵：R+穩(wěn)定，較易生成）有旋光，機理(i)無旋光，機理(ii)第四十五頁，共一百零三頁，2022年，8月28日羥基酸的酯化——形成內(nèi)酯和交酯a-羥基酸b-羥基酸g-羥基酸d-羥基酸交酯g-內(nèi)酯d-內(nèi)酯a,b－不飽和酸第四十六頁，共一百零三頁，2022年，8月28日2.4生成酰胺提示：合成上一般通過羧酸衍生物制備酰胺（第13章）第四十七頁，共一百零三頁，2022年，8月28日Cyclicamides:Imidesfromdioicacids,orlactamsfomaminoacidsImideformation:第四十八頁，共一百零三頁，2022年，8月28日Lactamformation:Penicillinsarelactams:R’OHstandsfortranspeptidase,theenzymenecessaryforallcellwallconstruction.Osmoticpressureinacellisenormous,10-20atm.Penicillincausesliterallyanexplosion.第四十九頁，共一百零三頁，2022年，8月28日羧酸與金屬有機試劑的反應(yīng)與RMgX反應(yīng)與RLi反應(yīng)一個制備酮的方法作為親核試劑作為堿（優(yōu)先進行）不溶性鹽，羰基不活潑難進一步反應(yīng)溶解性較好，可進一步反應(yīng)第五十頁，共一百零三頁，2022年，8月28日羧酸的還原反應(yīng)用LiAlH4還原羧酸至醇羧基較難被還原強還原劑可還原至伯醇提示：還原機理：經(jīng)過中間體——醛醛1o醇第五十一頁，共一百零三頁，2022年，8月28日合成上應(yīng)用——制備伯醇合成上由羧酸制備伯醇，宜先酯化再還原直接還原羧酸：LiAlH4用量多，反應(yīng)開始劇烈，后較慢，先酯化再還原：反應(yīng)較易進行，產(chǎn)率較好，反應(yīng)條件相對比較溫和，LiAlH4用量較少第五十二頁，共一百零三頁，2022年，8月28日補充內(nèi)容：能被LiAlH4還原的化合物及其產(chǎn)物類型提示：大多數(shù)的基團能被LiAlH4還原第五十三頁，共一百零三頁，2022年，8月28日其它能還原羧基的試劑例：-NO2未受影響第五十四頁，共一百零三頁，2022年，8月28日羧酸a氫的反應(yīng)機理：a-鹵代羧酸第五十五頁，共一百零三頁，2022年，8月28日P+Br2

PBr3JakobVolhard(1834-1910)NikolajZelinski(1861-1953)

CarlMagnusvonHell(1849-1926)

第五十六頁，共一百零三頁，2022年，8月28日Mechanism:Asintheacidcatalyzedhalogenationofaldehydesandketones,thisneedsenolizationofRCH2COOH.However,theCOOHgroupistoostabletoenolizesufficiently,henceitrequiresactivationtoRCH2C(O)Br.pKa~16!第五十七頁，共一百零三頁，2022年，8月28日第五十八頁，共一百零三頁，2022年，8月28日Detailedmechanismsofsteps2and3:第五十九頁，共一百零三頁，2022年，8月28日

a-鹵代羧酸在合成上的應(yīng)用(i)制備a-鹵代酯（制備Reformatsky試劑的原料）(ii)制備a-氨基酸或a-羥基酸Reformatsky試劑酯難直接鹵代（P616，第13.18節(jié)）親核取代第六十頁，共一百零三頁，2022年，8月28日羧酸的脫羧通過羧酸鈉鹽脫羧b-羰基酸或b,g-烯基酸的脫羧注意比較產(chǎn)物與原料的雙鍵的位置提示：羧基的位有不飽和基團時易發(fā)生脫羧!!產(chǎn)率一般較低b-羰基酸b,g-烯基酸第六十一頁，共一百零三頁，2022年，8月28日

b-羰基酸和b,g-烯基酸的脫羧機理橋頭碳難成平面型實驗證據(jù)：b-羰基酸第六十二頁，共一百零三頁，2022年，8月28日六員環(huán)過渡態(tài)b,g-烯基酸第六十三頁，共一百零三頁，2022年，8月28日

b-羰基酸的脫羧在合成中的應(yīng)用例：合成難點:位置選擇性不好反應(yīng)較難操作用b-羰基酯進行反應(yīng)雙活化位酯基的作用:活化、定位第六十四頁，共一百零三頁，2022年，8月28日Hunsdiecker反應(yīng)適用于制備伯溴代烷反應(yīng)機理（自由基機理）第六十五頁，共一百零三頁，2022年，8月28日第七節(jié)不飽和羧酸和取代羧酸一不飽和羧酸二鹵代酸三醇酸四酚酸五羰基酸第六十六頁，共一百零三頁，2022年，8月28日一不飽和羧酸不飽和羧酸包括烯酸和炔酸，就是分子內(nèi)含有烯鍵和炔鍵的羧酸。分子內(nèi)含有兩類官能團，即：C=C

，C≡C

和–COOH.根據(jù)不飽和鍵和羧基相對位置的不同，不飽和羧酸可分為α,β-和β,γ-不飽和羧酸等，我們主要討論羧基和烯鍵直接相連的α,β-不飽和羧酸。第六十七頁，共一百零三頁，2022年，8月28日1.不飽和羧酸的結(jié)構(gòu)交叉共軛體系(π,π共軛和P,π共軛)由于羥基氧原子上的P電子已與C=O共軛，使其不再與烯鍵共軛，而使穩(wěn)定性增加的不是十分顯著。β,γ-不飽和羧酸酯α,β-不飽和羧酸酯ΔHf(KJ/mol)-387.7-389.4第六十八頁，共一百零三頁，2022年，8月28日一些α,β-不飽和羧酸有順反異構(gòu)體：反式比順式能更緊密地排列在晶格中，所以其熔點較高。(巴豆酸m.p.72℃)(異巴豆酸m.p.15℃)(肉桂酸m.p.133℃)(異肉桂酸m.p.68℃)第六十九頁，共一百零三頁，2022年，8月28日2.不飽和羧酸的制備：（1）.水解法（2）.鹵代酸酯去鹵化氫（3）.芳香醛酮的縮合反應(yīng)：類似于羥醛縮和反應(yīng)Perkin

反應(yīng)，Knoevenagel反應(yīng)，Witting反應(yīng)參見縮合反應(yīng)第七十頁，共一百零三頁，2022年，8月28日3.不飽和羧酸的反應(yīng)分子中含有共軛雙鍵體系，容易起1,4加成反應(yīng)和Diels-Alder

反應(yīng)（1）共軛加成反應(yīng)：第七十一頁，共一百零三頁，2022年，8月28日（2）.Diels-Alder反應(yīng)：4.不飽和羧酸的用途丁炔二酸是良好的親二烯體，可以用來合成結(jié)構(gòu)特殊的化合物。第七十二頁，共一百零三頁，2022年，8月28日第七十三頁，共一百零三頁，2022年，8月28日二鹵代酸本節(jié)只討論鹵素在碳鏈上的鹵代酸。鹵代酸我們并不陌生。例如：ClCH2COOH是工業(yè)上常用的合成中間體；殺鼠劑（已禁用）FCH2COONa,(FCH2CONH2)等。人們習(xí)慣于用希臘字母來表示鹵素在碳鏈上的位置。如：α,β-鹵代酸。鹵素在羧基另一端的，稱為ω-鹵代酸。2,3–二溴丁酸α,β-二溴丁酸4–溴丁酸ω-溴丁酸第七十四頁，共一百零三頁，2022年，8月28日1.鹵代酸的合成（1）.

α

-鹵代酸的合成：

1).Hell-Volhard-Zelinski反應(yīng)：反應(yīng)是通過酰鹵進行的2).

（2）.

β

-鹵代酸的合成：第七十五頁，共一百零三頁，2022年，8月28日1）α-鹵代酸的合成(赫爾-烏爾哈-澤林斯基反應(yīng))（3）小節(jié)2）-鹵代酸的合成3）、等鹵代酸的合成(二元羧酸的單酯用漢斯狄克反應(yīng)）RCH=CH-COOH+HBrRCHCH2COOHBr第七十六頁，共一百零三頁，2022年，8月28日2.鹵代酸的反應(yīng)鹵代酸具有鹵代烴和羧酸的雙重反應(yīng)，彼此又相互影響。由于鹵素的影響，鹵代酸的酸性比相應(yīng)的羧酸強。α-C

上鹵原子的累積使羧基更容易失去；在羧基的影響下，鹵原子的性質(zhì)也有一些變化，鹵素更容易被取代。如：五元環(huán)內(nèi)酯最穩(wěn)定雙分子親核取代第七十七頁，共一百零三頁，2022年，8月28日（1）-鹵代酸的反應(yīng)（復(fù)習(xí)鄰基參與）R-CH-COOHBrR-CH-COOHNaOHH2OH+OHR-CH-COONaR-CH(COOH)2①

NaHCO3②

NaCNCNH3O+△R-CH-COOHNH3NH2H+第七十八頁，共一百零三頁，2022年，8月28日在Ag2O存在下，用稀堿作用，構(gòu)型保持。濃堿作用下，構(gòu)型翻轉(zhuǎn)。實例--濃第七十九頁，共一百零三頁，2022年，8月28日（2）β-鹵代酸的反應(yīng)（3）

δεω-鹵代酸的反應(yīng)（略）有-H，在堿作用下，生成,β-不飽和酸反應(yīng)機制：（請學(xué)生自己完成）無-H，在堿性CCl4溶液中，生成β-丙內(nèi)酯，在堿水中，β-丙內(nèi)酯開環(huán)。CH3CH2CHBrCH2COOHCH3CH2CH=CHCOOHCH3CH2CH=CHCOONaNaOH-H2OH+第八十頁，共一百零三頁，2022年，8月28日（4）*α-鹵代羧酸在合成上的應(yīng)用(i)制備a-鹵代酯（制備Reformatsky試劑的原料）(ii)制備a-氨基酸或a-羥基酸Reformatsky試劑酯難直接鹵代親核取代第八十一頁，共一百零三頁，2022年，8月28日三醇酸

羧酸分子中飽和碳原子上有羥基的酸成為醇酸。除IUPAC的命名法則外，醇酸可根據(jù)羥基與羧基的相對位置稱為α-,β-和γ-羥基酸。與鹵代酸一樣，羥基連在碳鏈末端時，稱為ω–羥基酸。由于許多醇酸做為生化過程的中間體而存在于天然產(chǎn)物中，所以，在生物科學(xué)中，以俗名命名也很常見。2-羥基丙酸α-羥基丙酸乳酸3-羥基-3-羧基戊二酸β-羥基-β-羧基戊二酸檸檬酸第八十二頁，共一百零三頁，2022年，8月28日1.醇酸的合成（小節(jié)）（1）.二元醇的控制氧化（2）.鹵代酸的水解（3）.羥基睛的水解分子中同時含有-OH和-CN,如何制備？第八十三頁，共一百零三頁，2022年，8月28日（5）.環(huán)酮的氧化練習(xí)（4）.Reformatsky反應(yīng)（合成β-羥基酸酯和β-羥基酸的重要方法）參見羧酸衍生物第八十四頁，共一百零三頁，2022年，8月28日

將二元酸單酯的酯基還原成醇（6）.ω-羥基酸的合成HOOC(CH2)nCOOC2H5HOOC(CH2)nCH2OHNa+C2H5OHorLiBH4H2O1)醛（羥醛縮和）β-羥基醛（選擇性氧化）β-羥基酸2)β-氯醇與NaCN反應(yīng)，再水解。3)用瑞佛爾馬斯基反應(yīng)，然后將酯基水解。

4)用β-羰基酯還原，水解合成。（7）.β-羥基酸的合成第八十五頁，共一百零三頁，2022年，8月28日（8）.-羥基酸的合成（總結(jié)）1）由羰基化合物加HCN，然后水解合成。2）由-鹵代酸合成。3）分子內(nèi)的發(fā)生Cannizzaro反應(yīng)。

4）二苯乙醇酸重排（參見縮合反應(yīng)）第八十六頁，共一百零三頁，2022年，8月28日2.醇酸的性質(zhì)和反應(yīng)（1）酸性：醇酸含有羥基和羧基兩種官能團，由于羥基具有吸電子效應(yīng)并能生成氫鍵，醇酸的酸性較母體羧酸強，水溶性也較大。羥基離羧基越近，其酸性越強。pKa：4.863.874.51（2）與醛的反應(yīng)：

α-和β-醇酸與醛一起加熱，生成環(huán)狀化合物相當(dāng)于生成縮醛第八十七頁，共一百零三頁，2022年，8月28日ω-羥基酸β-羥基酸*若無α-H，則形成β-丙內(nèi)酯γ-羥基酸δ-羥基酸(C>9)在極稀溶液內(nèi)，可形成大環(huán)內(nèi)酯。γ-丁內(nèi)酯δ-戊內(nèi)酯（3）.脫水反應(yīng)*1）分子內(nèi)第八十八頁，共一百零三頁，2022年，8月28日2）分子間nHO(CH2)8COOHSb2O3聚酯△

ii.α-醇酸：兩分子相互酯化，生成六元環(huán)交酯i.生成聚酯第八十九頁，共一百零三頁，2022年，8月28日（4）α-醇酸的降解（合成比原料少一個碳原子的醛酮）？第九十頁，共一百零三頁，2022年，8月28日3.醇酸的用途乳酸蘋果酸酒石酸檸檬酸第九十一頁，共一百零三頁，2022年，8月28日四酚酸羥基和羧基連在芳環(huán)上的羥基酸稱為酚酸。命名時酚酸以芳香酸為母體，羥基作為取代基。酸性的比較：>>>羥基和羧基鄰位效應(yīng)；共軛堿能生成分子內(nèi)氫鍵，其穩(wěn)定性增加。pKa=2.69第九十二頁，共一百零三頁，2022年，8月28日1.酚酸的合成：Kolbe-Schmidt

反應(yīng)2.酚酸的反應(yīng)脫羧反應(yīng)?；磻?yīng)阿斯匹林第九十三頁，共一百零三頁，2022年，8月28日五.羰基酸羰基酸是分子中同時含有羰基和羧基的一類化合物。1.羰基酸的分類和命名根據(jù)羰基的結(jié)構(gòu)，羰基酸可分為醛酸和酮酸；按照羰基和羧基的相對位置，酮酸