PAGEPAGE17專題16有機(jī)化學(xué)根底1．有機(jī)物A～I(xiàn)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖：①A與D、B與E、I與F互為同分異構(gòu)體；②C的最簡(jiǎn)式與乙炔相同，且相對(duì)分子質(zhì)量為104；③A～I(xiàn)均為芳香族化合物。根據(jù)以上信息，答復(fù)以下問(wèn)題：(1)G中含有的官能團(tuán)名稱為_(kāi)_______________。(2)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________。(3)I與F互為同分異構(gòu)體，以下能夠鑒別兩者的方法或試劑是________。A．李比希法B．質(zhì)譜法C．紅外光譜法D．核磁共振氫譜法E．銀氨溶液(4)寫出反響⑥的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________________________________________________________。(5)寫出E―→F反響的化學(xué)方程式：__________________________________________________________________________________________________________________。(6)苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基且能與NaOH溶液反響，但不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響的G的同分異構(gòu)體有________種?！敬鸢浮?1)羧基(2)(3)CDE(4)(5)(6)62．美托洛爾是一種治療高血壓的藥物的中間體，可以通過(guò)以下方法合成：請(qǐng)答復(fù)以下問(wèn)題：(1)美托洛爾中的含氧官能團(tuán)為_(kāi)_______和________(填名稱)。(2)反響③中參加的試劑X的分子式為C3H5OCl，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。(3)在上述①②③三步反響中，屬于取代反響的是________(填序號(hào))。(4)滿足以下條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______(寫出一種即可)。Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反響Ⅱ.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響Ⅲ.分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且1mol該物質(zhì)與金屬鈉反響產(chǎn)生1molH2(5)根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合題目所給相關(guān)信息，寫出以CH3OH和為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任選)。合成路線流程圖例如如下：CH2===CH2eq\o(――→,\s\up7(HBr))CH3CH2Breq\o(―――――→,\s\up7(NaOH溶液),\s\do5(△))CH3CH2OH【答案】(1)羥基醚鍵(順序可調(diào)換)(2)(3)①③(4)或(5)3．咖啡酸苯乙酯()是一種天然抗癌藥物，在一定條件下能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：請(qǐng)?zhí)顚懸韵驴瞻祝?1)D分子中的官能團(tuán)是________。(2)高分子化合物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_____________________________________。(3)寫出A―→B反響的化學(xué)方程式：_____________________________________________________________________________________________________。(4)B―→C發(fā)生的反響類型有________________________________________。(5)A的同分異構(gòu)體很多種，其中同時(shí)符合以下條件的同分異構(gòu)體有________種。①苯環(huán)上只有2個(gè)取代基；②能發(fā)生銀鏡反響；③能與碳酸氫鈉溶液反響；④能與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反響。(6)以下對(duì)A具有的性質(zhì)描述正確的選項(xiàng)是________。a．1molA最多消耗2molNaOHb．一定條件下1molA最多能與1mol氫氣加成c．能發(fā)生銀鏡反響d．能發(fā)生取代反響【答案】(1)羥基(2)(3)(4)取代反響、加成反響(5)3(6)d4．人工合成有機(jī)化合物H的路線可簡(jiǎn)單表示如下：：F的核磁共振氫譜有四個(gè)峰，峰的面積比為1∶1∶3∶3。請(qǐng)答復(fù)以下問(wèn)題：(1)A的名稱(系統(tǒng)命名)為_(kāi)_______；C中官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________________________。(2)G＋F―→H的反響類型為_(kāi)_______；H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。(3)C―→D的離子方程式為_(kāi)____________________________________________________________________________________________________________。(4)E在一定條件下生成的高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________________________________________________________________。(5)X是F的同分異構(gòu)體，它同時(shí)符合以下3個(gè)條件：①能發(fā)生水解反響；②不含甲基；③能發(fā)生銀鏡反響。那么X可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________________________________________________________________?！敬鸢浮?1)2-甲基-1-丁烯—OH、—CHO(2)酯化反響(或取代的反響)CH3CH===C(CH3)COOCH2CH3(3)＋2Cu(OH)2＋OH－eq\o(――→,\s\up7(△))＋Cu2O↓＋3H2O(4)(5)HCOOCH2CH2CH===CH2、HCOO—

或HCOOCH2—?(任意兩種即可)5．4-溴苯乙酮酸乙酯(G)是合成藥物的重要中間體。工業(yè)上合成路線如下：：加熱時(shí)，在NaOH溶液中很難水解。(1)B→C的反響類型是________；E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________________。(2)F中含有的官能團(tuán)除羰基外的名稱是________；B的名稱是________。(3)滿足以下條件，A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________、____________、____________。①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基②能發(fā)生銀鏡反響③水解產(chǎn)物能被氧化成二元羧酸(4)F經(jīng)催化加氫的產(chǎn)物H是芳香族化合物，在一定條件下能形成六元環(huán)酯，試寫出由H生成高聚物的化學(xué)方程式__________________________________。(5)以下關(guān)于G的說(shuō)法正確的選項(xiàng)是________。a．分子式是C10H10O3Brb．核磁共振氫譜有4種峰c．1molG催化加氫，需4molH2d．1molG完全燃燒消耗10.5molO2(產(chǎn)物之一是HBr)【答案】(1)消去反響(2)溴原子、羧基4-溴苯乙醇(或?qū)?溴苯乙醇)(3)(4)(n-1)H2O(5)bcd6．A為某種聚甲基丙烯酸酯纖維(M)的單體，其轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：答復(fù)以下問(wèn)題：(1)B中官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________________________；C的名稱________(系統(tǒng)命名法命名)。(2)反響A→M的反響類型為_(kāi)_______；M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________。(3)①反響C→D的化學(xué)方程式為_(kāi)____________________________________。②F與銀氨溶液反響的化學(xué)方程式為_(kāi)__________________________________。(4)關(guān)于E的以下說(shuō)法正確的選項(xiàng)是________(填寫序號(hào))。①分子中所有碳原子都在同一平面上②能與H2反響③能與NaOH的醇溶液反響④能與HBr反響(5)寫出滿足以下條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________。①與A具有相同的官能團(tuán)②水解產(chǎn)物之一(相對(duì)分子質(zhì)量為108)遇FeCl3溶液顯紫色③核磁共振氫譜有5種峰【答案】(1)、—COOH2-甲基丙酸(2)加聚反響(3)①②＋2Ag(NH3)2OHeq\o(――→,\s\up7(△))＋2Ag↓＋3NH3＋H2O(4)①②④(5)7．化合物G是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥。可以通過(guò)以下圖所示的路線合成：：RCOOHeq\o(――→,\s\up7(PCl3))RCOCl；D與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反響。請(qǐng)答復(fù)以下問(wèn)題：(1)B→C的轉(zhuǎn)化所加的試劑①可能是________，C→F的反響類型是________。(2)有關(guān)G的以下說(shuō)法正確的選項(xiàng)是________。A．屬于芳香烴B．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響C．可以發(fā)生水解、加成、氧化、酯化等反響D．1molG最多可以跟4molH2反響(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________________________________。(4)F與足量NaOH溶液充分反響的化學(xué)方程式為_(kāi)______________________________________________________________________________________。(5)寫出同時(shí)滿足以下條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________________。①發(fā)生水解反響②與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反響③苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(6)：酚羥基一般不易直接與羧酸酯化。而苯甲酸苯酚酯()是一種重要的有機(jī)合成中間體。試寫出以苯酚、甲苯為原料制取該化合物的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)原料任用)。注：合成路線的書寫格式參照如下例如流程圖：CH3CHOeq\o(――→,\s\up7(O2),\s\do5(催化劑))CH3COOHeq\o(――→,\s\up7(CH3CH2OH),\s\do5(濃H2SO4))CH3COOCH2CH3【答案】(1)銀氨溶液(或新制Cu(OH)2堿性懸濁液等合理答案)取代反響(2)CD(3)(4)＋3NaOHeq\o(――→,\s\up7(△))＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O(5)(6)8、有機(jī)物A、B的分子式均為C11H12O5，均能發(fā)生如下變化。：①A、B、C、D均能與NaHCO3反響；②只有A、D能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響，A苯環(huán)上的一溴代物只有兩種；③F能使溴水褪色且不含有甲基；④H能發(fā)生銀鏡反響。根據(jù)題意答復(fù)以下問(wèn)題。(1)反響③的反響類型________；反響⑥的條件是________。(2)寫出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________；D中含氧官能團(tuán)的名稱是________。(3)E是C的縮聚產(chǎn)物，寫出反響②的化學(xué)方程式______________________。(4)以下關(guān)于A～I(xiàn)的說(shuō)法中正確的選項(xiàng)是________(選填編號(hào))。a．I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為b．D在一定條件下也可以反響形成高聚物c．G具有8元環(huán)狀結(jié)構(gòu)d．等質(zhì)量的A與B分別與足量NaOH溶液反響，消耗等量的NaOH(5)寫出B與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式：_____________________________________________________________________________________________________________。(6)D的同分異構(gòu)體有很多種，寫出同時(shí)滿足以下要求的其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______________________________________________________。①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響②能發(fā)生銀鏡反響但不能水解③苯環(huán)上的一鹵代物只有2種(3)C是HOCH2CH2CH2COOH，反響②的化學(xué)方程式為nHOCH2CH2CH2COOH＋(n－1)H2O。(4)a.I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故錯(cuò)誤。b．D中含有酚羥基和羧基，能發(fā)生縮聚反響，故正確。c．G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，為10元環(huán)狀結(jié)構(gòu)，故錯(cuò)誤。d．根據(jù)A或B經(jīng)反響①所得產(chǎn)物相同可以判斷A為，B為，等質(zhì)量的A與B分別與足量NaOH溶液反響，消耗等量的NaOH，故正確。(5)＋3NaOHeq\o(――→,\s\up7(加熱))HOCH2CH2CH2COONa+(6)①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響，說(shuō)明含酚羥基；②能發(fā)生銀鏡反響但不能水解說(shuō)明含有醛基但不含酯基；③苯環(huán)上的一鹵代物只有2種，說(shuō)明是對(duì)稱結(jié)構(gòu)。所以滿足條件的D的同分異構(gòu)體為或。【答案】(1)消去反響Cu/加熱(寫不寫O2均可以)(2)CH2＝CHCH2COOH羥基和羧基(4)bd(5)HOCH2CH2CH2COOCOOH＋3NaOHeq\o(――→,\s\up7(加熱))HOCH2CH2CH2COONa＋NaOCOONa＋2H2O(6)CHOHOOH或CHOHOOH9.常見(jiàn)氨基酸中唯一不屬于α－氨基酸的是脯氨酸。它的合成路線如下：(1)化合物A的名稱(用系統(tǒng)命名法命名)是________；反響①的類型為_(kāi)_________________________________________________________________。(2)寫出一種不含手性碳原子的常見(jiàn)氨基酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________________________________________________________________________________。(3)反響B(tài)→C可看作兩步進(jìn)行，其中間產(chǎn)物的分子式為C5H7O3N，且結(jié)構(gòu)中含有五元環(huán)狀結(jié)構(gòu)。寫出由B反響生成中間產(chǎn)物的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)合成路線中設(shè)計(jì)反響③、④的目的是_____________________