酚酸類的天然物質(zhì)目錄CONTENTS1234來(lái)源與分布結(jié)構(gòu)特點(diǎn)56理化性質(zhì)分類與功能檢測(cè)方法研究前景1來(lái)源與分布SOURCEANDDISTRIBUTION來(lái)源與分布酚酸在植物界中，酚酸是一類分布很廣泛的芳香類次生代謝產(chǎn)物，廣泛分布于種子、葉、根、莖中。該類成分不僅是植物生存的基礎(chǔ)物質(zhì)，也與人們的生活息息相關(guān)。養(yǎng)分吸收蛋白質(zhì)的合成酶的活性光合反應(yīng)┈果蔬類谷物茶藥用作物酚類天然物質(zhì)應(yīng)用階段15000多年前

我國(guó)古代奴隸制時(shí)期

23現(xiàn)階段

埃及人利用植物多酚做成了經(jīng)久耐用的革制品。人們利用皮革的程度已經(jīng)相當(dāng)發(fā)達(dá)。從化學(xué)、生物、醫(yī)藥、農(nóng)牧、食品、日用化學(xué)品等角度對(duì)該類化合物進(jìn)行了深入研究，已取得相當(dāng)大的研究進(jìn)展。國(guó)內(nèi)現(xiàn)狀孫達(dá)旺，《植物單寧化學(xué)》；張東明，《酚酸化學(xué)》。國(guó)外現(xiàn)狀CelestinoSantos-Buelga,《MethodsinpolyphenolAnalysis》;RebeccaJRobbins,《PhenolicAcidsinfoods:AnOverview

ofAnalyticalMethodology》;Watzl,Bernhard，etal,”Phenolicacids”,Ernaehrungs-Umschau

2001,48(10),413-416;VanSumere,etal,”PhenolsandPhenolicacids”,1989;Bandyukova,V.A.”Plantphenolacids,theirestersandglycosides”,1982.經(jīng)查閱，以酚酸為題的書籍在國(guó)內(nèi)外寥寥無(wú)幾。2結(jié)構(gòu)特點(diǎn)STRUCTURALCHARACTERISTICS酚酸含有酚羥基和羧基C6-C1型原兒茶酸沒(méi)食子酸┈

苯甲酸為母核的酚酸類成分

桂皮酸為母核的酚酸類成分C6-C3型咖啡酸阿魏酸芥子酸

┈其它類型聚黃烷醇多酚間苯三酚類芪類化合物┈技術(shù)進(jìn)步和學(xué)科交叉的新發(fā)現(xiàn)這些化合物也是目前天然產(chǎn)物化學(xué)研究的熱點(diǎn)。3理化性質(zhì)PHYSICO-CHEMICALPROPERTIES酚酸類化合物多數(shù)為無(wú)定性的固體，只有少數(shù)為晶體，可溶于水或者酒精，不溶于氯仿和苯。酚酸分子中含有多個(gè)酚羥基，可以與多種試劑反應(yīng)生成有顏色的產(chǎn)物。酚酸的定性和定量反應(yīng)香草醛-鹽酸試劑間苯三酚型化合物呈淡紅色三氯化鐵試劑酚羥基呈綠色或藍(lán)色三氯化鐵-鐵氰化鉀試劑鄰位酚羥基呈藍(lán)色，間位酚羥基呈綠色亞硝酸鹽-醋酸試劑六羥基聯(lián)苯二酸酯呈紅色或褐色，后轉(zhuǎn)為藍(lán)色重氮化對(duì)氨基苯磺酸試劑酚類呈黃色、橙色或紅色酯鍵（多種水解反應(yīng)）沒(méi)食子酸酚羥基使分子中存在許多活性位點(diǎn)，易發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。酸水解堿水解和熱水水解酶水解（完全水解）（部分水解）（高度選擇性）酚羧酸和多元醇┈┈┈┈分類與功能4CLASSIFICATIONANDFUNCTION分類與功能

近30年來(lái)，人類已從植物體內(nèi)分離、鑒定了近千種酚酸類化合物，對(duì)其藥理活性也進(jìn)行了廣泛研究。根據(jù)化合物結(jié)構(gòu)進(jìn)一步分類，主要有九大類：沒(méi)食子酸類化合物鞣花酸鞣質(zhì)聚黃烷醇多酚間苯三酚類化合物苯丙酸類化合物綠原酸及奎寧酸類衍生物天然低聚芪類化合物丹參的酚酸類化合物茶多酚A1、抗腫瘤作用2、抗氧化、抗自由基作用3、殺錐蟲(chóng)作用4、保肝活性5、對(duì)血管的作用B1、抗氧化作用2、抗腫瘤作用3、抗病毒作用4、抗凝血作用5、EA的抗突變、防癌作用C1、抗氧化作用2、保護(hù)心血管作用3、抗癌作用4、抗炎作用5、抗菌、抗病毒作用6、調(diào)節(jié)血小板作用7、免疫調(diào)節(jié)作用8、防止急性腎衰竭沒(méi)食子酸類化合物鞣花酸鞣質(zhì)聚黃烷醇多酚1、抗菌2、抗真菌3、抗氧化4、抗腫瘤5、抗抑郁6、降血糖7、抗炎8、抗瘧原蟲(chóng)9、擴(kuò)張血管1、抗氧化活性2、抗炎鎮(zhèn)痛活性3、抗病毒活性4、抗菌活性5、益智作用1、抗氧化作用2、清除體內(nèi)自由基3、抑制突變和抗腫瘤4、對(duì)心血管系統(tǒng)的作用5、保肝利膽作用6、抗病毒和抗肝毒的作用間苯三酚類化合物苯丙酸類化合物

綠原酸及奎寧酸類衍生物DEF1、抗真菌、抗細(xì)菌作用2、抗氧化活性3、抗炎和抗癌作用4、蛋白激酶C抑制活性5、腫瘤壞死因子抑制活性6、細(xì)胞毒抗腫瘤活性7、酪氨酸酶抑制活性8、對(duì)環(huán)氧酶的抑制活性9、抗肝毒活性1、對(duì)心臟的保護(hù)作用2、防治動(dòng)脈粥樣硬化3、對(duì)血管舒張的作用4、腦保護(hù)作用5、抗肝纖維化作用6、抗血栓作用7、改善血液循環(huán)8、防治糖性白內(nèi)障1、抗氧化特性2、神經(jīng)保護(hù)作用3、對(duì)心血管的保護(hù)作用4、抗腫瘤作用5、降血糖作用6、抗菌抗病毒作用7、保肝益腎8、抗過(guò)敏作用9、治療口腔疾病10、抗炎活性天然低聚芪類化合物丹參的酚酸類化合物茶多酚GHI5檢測(cè)方法DETECTIONMETHOD酚酸的提取分離（酚羥基易受外界條件影響）

應(yīng)盡可能用新鮮的原材料進(jìn)行酚酸的提取，得到真正的植物原始代謝產(chǎn)物，為生源關(guān)系和試驗(yàn)的重現(xiàn)性提供保障。影響提取效率的因素：溶劑類型、pH、溫度、溶劑用量和原料粉末顆粒的大小等。溶劑的種類：要求不僅對(duì)酚酸具有很好的溶解性，而且需要有氫鍵斷裂的作用，因?yàn)榉铀犷惢衔镌谥参矬w內(nèi)通常以氫鍵和疏水鍵形式形成穩(wěn)定的分子復(fù)合物。提取溶媒的pH：酚羥基和羧基使酚酸類化合物顯示一定的酸性，在水溶液中隨著pH的升高，溶解度增大。提取溫度：提高提取溫度可以增加化合物的溶解度和擴(kuò)散效率，減少溶劑的黏度，使他們?nèi)菀状┩附M織細(xì)胞，改善提取效率。若溫度過(guò)高易使酚酸結(jié)構(gòu)發(fā)生變化，所以通常提取應(yīng)在室溫或者加熱短時(shí)間內(nèi)完成。提取次數(shù)和容積體積：提取次數(shù)和容積體積增加會(huì)帶來(lái)提取成本和提取時(shí)間的增加。原料的粉碎度：粉碎度與選擇的提取試劑和植物的藥用部位有關(guān)。通常提取采用粗粉或薄片，以20目篩為宜。酚酸的結(jié)構(gòu)測(cè)定方法

化學(xué)方法（特殊定性反應(yīng)進(jìn)行類型分析）波譜分析方法（紫外UV光譜、紅外IR光譜、快原子轟擊質(zhì)譜FAB-MS、電噴霧質(zhì)譜ESI-MS、基質(zhì)輔助激光解離飛行時(shí)間質(zhì)譜MALDI-TOF-MS、核磁共振NMR及X射線衍射等）酚酸的含量測(cè)定方法

（藥物的質(zhì)量評(píng)價(jià)指標(biāo)）

高效液相色譜法（支配地位）、氣相色譜法、薄層色譜法、分光光度法、毛細(xì)管電泳法和電化學(xué)分析法

提取后，通過(guò)不同的色譜技術(shù)（TLC，色譜柱，HPLC）分離分析物進(jìn)行定量，然后通過(guò)元素分析，F(xiàn)T-IR、NMR、UV-vis、GCMS/HRMS和X射線晶體學(xué)進(jìn)行結(jié)構(gòu)解析。（a）涂有酚酸的金納米顆粒的TEM顯微照片（b）銀/硒合金納米顆粒的TEM顯微照片通過(guò)天然酚酸合成金屬納米顆粒Scampicchio等人研究了酚酸，包括沒(méi)食子酸丙酯，咖啡酸，原兒茶酸，阿魏酸和香草酸，用于合成金納米顆粒。除了這些化合物，Zougagh及其同事研究提出了芥子酸和丁香酸也是合成金屬NP的潛在介體。酚酸合成金屬NP的機(jī)理可以使用熱力學(xué)平衡方法將酚酸用作合成金屬NP的還原劑。在這種合成方法中，通過(guò)注入金屬離子過(guò)飽和濃度的還原劑（酚酸）來(lái)引發(fā)成核作用。隨后是通過(guò)逐步離子還原而隨后生長(zhǎng)金屬NP的過(guò)程。酚酸的高氧化趨勢(shì)，特別是在堿性條件下，可以促進(jìn)成核過(guò)程的啟動(dòng)。天然酚類化合物是常見(jiàn)有毒化學(xué)品的潛在替代品，并用于金屬NP的合成和穩(wěn)定化。6研究前景RESEARCHPROSPECT隨著分離、分析技術(shù)的提高以及合成方法的發(fā)展，更多的酚酸類化合物將會(huì)被鑒定和合成。在廣泛的生物活性篩選中，利用活性和功能的對(duì)應(yīng)關(guān)系，將來(lái)會(huì)有越來(lái)越多的活性化合物被發(fā)現(xiàn)。鞣花酸鞣制的研究依然停滯于制革工業(yè)種植物丹寧提取物的化學(xué)成分研究上，作為食品和飲料中共有且不可避免的成分之一，由于早期的分離鑒定技術(shù)落后，我們對(duì)它的了解卻少之又少。未來(lái)可以通過(guò)作用關(guān)系和構(gòu)效機(jī)理的研究，為開(kāi)發(fā)新藥甚至保健品打下基礎(chǔ)。植物中的一些酚酸物質(zhì)大