加成反應(yīng)完的學(xué)習(xí)材料第1頁/共126頁第一節(jié)自由基加成反應(yīng)定義：烯烴受自由基進攻而發(fā)生的加成反應(yīng)。烯烴可與溴化氫、多鹵代甲烷、醛、硫醇等發(fā)生加成反應(yīng)。一、溴化氫與烯烴的加成第2頁/共126頁鏈終止：第3頁/共126頁鏈引發(fā)階段，游離基引發(fā)劑——過氧化苯甲酰分子中的——O-O鍵發(fā)生均裂，生成苯甲酰氧游離基；后者接著與溴化氫作用，生成溴游離基。鏈傳遞階段，在每消耗一個溴游離基生成產(chǎn)物——1-溴丙烷的同時，生成一個供下一步反應(yīng)的溴游離基，直至鏈終止。因此反應(yīng)總的結(jié)果，得到了形式上“反馬氏定則”的產(chǎn)物。第4頁/共126頁二、多鹵代烷與烯烴的加成

多鹵代烷如：CBr4,BrCCl3,CCl4,ICF3等，也可以在過氧化物或光的作用下，與烯烴發(fā)生游離基加成反應(yīng)。反應(yīng)過程中往往是多鹵代烷分子中最弱的鍵先斷裂，形成多鹵代烷基游離基，再與烯烴發(fā)生反應(yīng)。例如：CBr4與1-辛烯的反應(yīng)。第5頁/共126頁其機理如下：第6頁/共126頁多鹵代烷的活性順序：(1)CBr4>CBrCl3>CCl4>CH2Cl2>CH3Cl(2)烴基對反應(yīng)的影響：稀鍵在末端，CX3—加在末端碳上，如果烴基是推電子的或有動態(tài)+C效應(yīng)者，加成速率加快：Ph,CH3>H>PhCH2>CH2Cl>CH2CN說明：鏈式自由基加成是親電性的第7頁/共126頁三、醛、硫醇與烯烴的加成

醛羰基上的C－H鍵及硫醇分子中巰基的S-H鍵發(fā)生均裂時的鍵能，近似于溴化氫分子中Br-H鍵的鍵能，因而醛、硫醇也能與烯烴發(fā)生游離基加成反應(yīng)。例如：第8頁/共126頁

?；坞x基（RCO·）和烴硫基游離基(RS·)是鏈的傳遞者。例如：第9頁/共126頁

以上反應(yīng)式中In為引發(fā)劑（Initiator）一詞的英文縮寫。

醛與烯烴的加成有一定的合成價值，由于?；挠H核性，使得它與α，β－不飽和酮、酸及酯等化合物的游離基加成的產(chǎn)率較高。四、活潑亞甲基化合物與烯烴的加成（羧酸及其衍生物）

含有較活潑α－H的羧酸及其酯，能與烯烴進行游離基加成。尤其是丙二酸二乙酯、乙酰乙酸乙酯及氯乙酸乙酯等，其亞甲基上的氫原子易被抽提產(chǎn)生較穩(wěn)定的游離基，而能與烯烴加成。例如：

第10頁/共126頁其機理如下：第11頁/共126頁

反應(yīng)底物常常為六個碳以上的烯烴，引發(fā)劑多為過氧化苯甲酰或叔丁基過氧化物。反應(yīng)溫度較高——大約為145℃－170℃。

若采用α－鹵代酸酯時（如BrCH2COOC2H5）反應(yīng)中被傳遞的不是氫而是溴，加成產(chǎn)物為碳鏈增長的γ－鹵代（溴代）酸酯：

第12頁/共126頁

值得注意的是：從形式上看羧酸酯與烯烴的反應(yīng)是個烷基化反應(yīng)。烯烴作為烷基化劑，使羧酸酯增長碳鏈，在有機合成上很有用途。例如：合成大環(huán)酯類，香料的中間體十三碳二酸等。六、烯烴的聚合

游離基可以引起烯烴的聚合反應(yīng)。此類反應(yīng)也可看作是烯烴的自身加成反應(yīng)。這已在第十五章第二節(jié)，二、游離基聚合反應(yīng)中研究過，此略。第13頁/共126頁

第二節(jié)親電加成反應(yīng)一、親電加成反應(yīng)歷程在親電加成機理中，陽性物種首先接近雙鍵或叁鍵，第一步是由π電子對轉(zhuǎn)變成σ電子對的方式形成一個鍵：

π電子易于極化，利于親電試劑的進攻，容易發(fā)生親電加成反應(yīng)。第14頁/共126頁第一步：第二步：和親電取代一樣，實際上Y不必是陽離子，也可以是偶極或誘導(dǎo)偶極的陽性一端，其陰性部分的斷裂是在反應(yīng)的第一步期間，或是在其后不久?？傊?，在1的另一個碳上有陽電荷。因此，第二步是1與帶有電子對、以及通常帶有陰電荷的物種結(jié)合，這一步和SN1機理的第二步相同。第15頁/共126頁雙分子親電加成歷程AdE2這類加成反應(yīng)動力學(xué)上表現(xiàn)為二級反應(yīng)，對烯烴和親電試劑各一級即故為雙分子親電加成，用AdE2表示。這一類反應(yīng)機理可細分為兩種類型三種情況，反應(yīng)中涉及碳正離子和環(huán)狀鎓離子中間體。Av=k[烯烴][親電試劑]第一步：第16頁/共126頁第二步：反應(yīng)特點：1)產(chǎn)物是大約定量的順反異構(gòu)體：第17頁/共126頁第18頁/共126頁按正碳離子機理進行反應(yīng)的底物結(jié)構(gòu)是：①環(huán)狀非共軛烯烴②正電荷能夠離域在碳骨架的體系2)重排產(chǎn)物的生成重排產(chǎn)物的出現(xiàn)可作為經(jīng)碳正離子中間體歷程的證據(jù)之一。第19頁/共126頁B第20頁/共126頁第21頁/共126頁

反應(yīng)的第一步是極化了的Br2分子中δ+一端進攻順CH3CH=CHCH3，生成環(huán)狀溴鎓離子中間體。這是慢的一步。環(huán)狀結(jié)構(gòu)的溴鎓離子中間體阻止了C—C單鍵的轉(zhuǎn)動。第二步Br-進攻這兩個環(huán)碳原子的機會是均等的，所以生成的產(chǎn)物是外消旋體，且是快反應(yīng)。簡單和非共軛烯烴被認為易生成溴鎓離子，理論計算結(jié)果表明環(huán)狀溴鎓離子比相應(yīng)的開鏈碳正離子能量約低40kJ/mol，穩(wěn)定得多因而易于生成。Cl2、Br2、I2，對多數(shù)烯烴的AdE2反應(yīng)可形成橋鎓離子中間體，但有的先經(jīng)過烯—鹵素絡(luò)合物，再生成橋鎓離子中間體。第22頁/共126頁

加成反應(yīng)的立體化學(xué)可以說明橋鎓離子的存在。形成橋鎓離子以后，親核試劑需要從背面進攻，因此會得到反式加成產(chǎn)物。橋式溴鎓離子的有力證明是在SbF5–SO2或SbF5–SO2ClF溶液中于–60℃得到穩(wěn)定的溴橋鎓離子鹽：第23頁/共126頁按鎓型離子機理進行反應(yīng)的體系結(jié)構(gòu)特點：1)底物是簡單的烯烴或非共軛鏈的烯烴，即C+不穩(wěn)定的體系；2)親電試劑的進攻原子是第二周期以上的元素。第24頁/共126頁2.三分子親電加成機理(AdE3)親電試劑為H－X鹵化氫對烯的加成反應(yīng)常常表現(xiàn)三級動力學(xué)過程，反應(yīng)速率方程是：v=k[烯烴][HX]2，分子E—Nu的E端和分子E—Nu的Nu端兩進攻基團分別從雙鍵的兩側(cè)同時進攻形成加成產(chǎn)物，叫做三分子親電加成，其立體化學(xué)特征也是反式加成：第25頁/共126頁第26頁/共126頁

實際上有效的三分子碰撞的情況是罕見的，有可能涉及烯與鹵化氫的絡(luò)合物與另一分子鹵化氫的相互作用：第27頁/共126頁一般地說，烯烴與HX的加成按AdE3歷程進行。烯烴與溴的加成反應(yīng)時，當使用低濃度的溴，在水和醇溶劑中進行屬于AdE2，但用極性小的溶劑或者使用高濃度的溴反應(yīng)屬于AdE3。第28頁/共126頁二、親電加成反應(yīng)的立體化學(xué)（I）非共軛烯和鹵化氫加成主要為反式加成。（II）

當雙鍵和能使碳正離子中間體穩(wěn)定的原子團共軛時，主要是順式加成“離子對”，碳正離子中心的穩(wěn)定性較高，碳氫鍵的形成不需要鹵離子的協(xié)同進攻。由于中間體為碳正離子，因此易被具有親核性的溶劑捕獲，發(fā)生重排等作用。第29頁/共126頁

加成方式順式加成：碳碳雙鍵與苯基共軛的烯烴和HX的加成反應(yīng)主要給出順式加成產(chǎn)物第30頁/共126頁烯烴的氧化第31頁/共126頁硼氫化第32頁/共126頁反式加成（antiaddition）AdE2：涉及環(huán)狀鎓離子的形成第33頁/共126頁第34頁/共126頁AdE3：一分子烯烴和一分子烯烴與HX形成的絡(luò)合物反應(yīng)第35頁/共126頁硼烷與烯烴的加成為順式加成第36頁/共126頁無立體選擇性的加成解釋雙鍵碳原子上連有苯基的烯烴與溴加成時，順式加成產(chǎn)物增多。如：溴與反-1-苯基丙烯反應(yīng)所得反、順式加成產(chǎn)物之比為88:12；當雙鍵碳原子所連的苯基上有給電子基團時，順式加成產(chǎn)物的比例也明顯升高。第37頁/共126頁第38頁/共126頁某些芳烴與鹵素加成，主要生成順式加成產(chǎn)物。第39頁/共126頁三、取代基的性質(zhì)對于烯烴加成反應(yīng)的影響1、加成反應(yīng)的方向區(qū)域選擇性影響因素：電子效應(yīng)，空間效應(yīng)電子效應(yīng)“Markovnikov規(guī)則”：質(zhì)子加到含氫較多的雙鍵碳原子上第40頁/共126頁對含強吸電子基團的烯烴與不對稱親電試劑的加成，從表面上看是反馬氏規(guī)則的。也適用于苯乙烯類與鹵化氫等不對稱試劑的加成的區(qū)域選擇性，且當苯環(huán)上連有強吸電子基時，其區(qū)域選擇性與吸電子基和雙鍵碳原子直接相連時相似。第41頁/共126頁立體效應(yīng)第42頁/共126頁2、烯烴的反應(yīng)活性烯烴結(jié)構(gòu)對加成速率的影響第43頁/共126頁親電試劑對加成速率的影響對于特定烯烴，鹵化氫的加成速率與酸性強弱一致HI>HBr>HCl>HF對于特定烯烴，混合鹵素的加成速率與其異裂難易程度相符ICl>IBr>I2第44頁/共126頁四、親電加成反應(yīng)的實例1、烯烴與鹵化氫的加成反應(yīng)（馬氏規(guī)則、陸華清的活性次序）2、烯烴與鹵素的加成3、加次鹵酸4、酸催化水合5、加碳正離子6、硼氫化反應(yīng)7、溶劑汞化反應(yīng)第45頁/共126頁形成CX鍵、CO鍵、CN鍵、CC鍵等1.CX鍵的形成加X2，HX、HOX2.CO鍵的形成加H2O，醇，羧酸第46頁/共126頁3.CN鍵的形成加NOCl，NO2Cl4.CC鍵的形成加RX，RCOCl第47頁/共126頁烯烴的羥汞化－脫汞反應(yīng)第48頁/共126頁第三節(jié)親核加成反應(yīng)一、烯烴的親核加成在親核加成的第一步中，親核試劑帶著它的電子對進攻雙鍵或叁鍵上的一個碳原子，迫使π電子集中在另一碳原子上，產(chǎn)是一個陰碳離子。第二步則是該陰碳離子與陽性物種的結(jié)合：第一步：第二步：第49頁/共126頁這種機理，除了電荷相反外，和前面所說的簡單親電加成機理一樣。當烯包含有好的離去集時（離去基和親核取代所規(guī)定的一樣），其副反應(yīng)則是取代（這是乙烯基底物上的親核取代第50頁/共126頁

親核試劑帶著一對電子進攻雙鍵碳原子,而p電子則被集中到另一碳原子上形成碳負離子,這是一步慢反應(yīng).第51頁/共126頁第52頁/共126頁二、炔烴的親核加成炔烴易于進行親核加成反應(yīng)的原因：正電荷處于sp2軌道上第53頁/共126頁三、醛酮的親和加成反應(yīng)第54頁/共126頁1、醛酮親核加成反應(yīng)歷程（1）簡單的親核加成反應(yīng)歷程

堿催化機理：第55頁/共126頁①試劑進攻羰基上C原子，生成氧負離子的一步是決定反應(yīng)速率的一步。②為使親核試劑的負電荷裸露出來，增加親核性，常需堿催化：產(chǎn)生高濃度的Nu-第56頁/共126頁酸催化機理：羰基質(zhì)子化，可以提高羰基的反應(yīng)活性，也可以用Lewis酸來活化羰基第57頁/共126頁1羰基質(zhì)子化后，氧上帶有正電荷，很不穩(wěn)定，π電子發(fā)生轉(zhuǎn)移，使碳原子帶有正電荷。2決定反應(yīng)速率的一步，是Nu-進攻中心碳原子的一步。酸除了活化羰基外，還能與羰基形成氫鍵：都使羰基活化。質(zhì)子性溶劑也起到同樣作用：第58頁/共126頁問題：當用H+質(zhì)子，有Nu-+H+=NuH反應(yīng)，而降低親核試劑的有效濃度，-------------要求有最佳的pH值第59頁/共126頁（2）復(fù)雜的親核加成反應(yīng)醛和酮與氨基加成-消除生成亞胺（西夫堿）或烯胺第60頁/共126頁

胺衍生物若使用羥胺NH2OH、肼NH2NHR、氨基脲NH2NHCONH2所得的亞胺衍生物也較穩(wěn)定，分別稱為R’R”C=NOH、腙R’R”C=N-NHR和縮胺R’R”C=NNHCONH2。它們的穩(wěn)定性是由于與氮相鄰的原子上為共用電子對與C=N雙鍵的p-π共軛穩(wěn)定作用的結(jié)果。這些亞胺衍生物都具有一定的熔點、顏色、晶型，過去常用來鑒別醛、酮。第61頁/共126頁反應(yīng)為酸催化，H+加到羰基氧上使羰基碳原子的正電性增大，有利于親核試劑的進攻，但H+還可與H2NB生成銨鹽，使H2NB失去親核活性。因此有一個最合適的PH值，使相當一部分羰基質(zhì)子化。又使游離的含氮化合物保持一定的濃度。第62頁/共126頁2、反應(yīng)活性及其影響因素（1）醛酮的反應(yīng)活性及影響因素反應(yīng)活性取決于羰基的中心碳原子帶有正電荷的多少。影響反應(yīng)活性的主要因素有取代基的誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)、空間效應(yīng)。①電子效應(yīng)：當羰基與具有+I或+C的基團直接相連時，由于增加了中心碳原子的電子云密度，故使反應(yīng)活性降低。第63頁/共126頁-I或-C效應(yīng)的基團使羰基碳原子的正電荷增加，反應(yīng)活性增強，生成的水合物穩(wěn)定性也增加。如三氯乙醛和六氟丙酮能和水形成穩(wěn)定的水合物，能以晶體的形式離析。第64頁/共126頁①空間效應(yīng)與羰基相連的基團空間效應(yīng)越大，越不利于反應(yīng)進行。第65頁/共126頁R越大，妨礙Nu:從背后進攻C原子。sp2雜化平面三角型sp3雜化四面體第66頁/共126頁角張力緩解：sp2雜化，鍵角應(yīng)為120°,實際為60°,角張力較大；反應(yīng)中，鍵角由60°轉(zhuǎn)化為109°28′,角張力得到緩解。這里，角張力緩解程度不大。第67頁/共126頁(2)試劑對反應(yīng)的影響①對于同一羰基化合物，試劑的親核性越強，反應(yīng)的平衡常數(shù)越大。試劑的親核性依次減弱如：第68頁/共126頁②試劑的可極化度越大，則利于親核加成反應(yīng)的進行。③空間效應(yīng)具有較小體積的親核試劑，利于反應(yīng)進行。第69頁/共126頁3、羰基加成反應(yīng)的立體化學(xué)（1）手性脂肪酮的加成關(guān)于羰基與手性碳原子相連的醛酮加成的立體化學(xué)，克雷姆（Gram)和康福斯(Corn-forth)提出了Gram規(guī)則和Corn-forth規(guī)則。即：反應(yīng)中親核試劑總是優(yōu)先從空間阻礙較小的方向進攻羰基，對應(yīng)于這種加成的反應(yīng)物優(yōu)勢構(gòu)象所導(dǎo)致的產(chǎn)物為主要產(chǎn)物。羰基是平面結(jié)構(gòu)，發(fā)生加成反應(yīng)時，親核試劑可以從羰基的平面的兩面進攻。除了甲醛和對稱酮外，其它醛酮的親核加成均會產(chǎn)生新的手性中心。第70頁/共126頁①Cram規(guī)則一：如果醛或酮的α-碳原子上連有三個大小不同的基團（L、M、S分別代表大、中、小三個基團）時，其優(yōu)勢構(gòu)象為羰基鍵處在兩個較小基團之間的構(gòu)象，試劑優(yōu)先從空間阻礙較小的一邊進攻羰基。第71頁/共126頁第72頁/共126頁第73頁/共126頁第74頁/共126頁第75頁/共126頁②Cram規(guī)則二：當醛或酮的α-碳原子上連有羥基或氨基等可以和羰基氧原子形成氫鍵的基團時，試劑將從含氫鍵環(huán)的空間阻礙較小的一邊對羰基進行加成。第76頁/共126頁③Cornforth規(guī)則：如果在羰基的α-碳原子上結(jié)合著一個鹵原子，由于鹵原子和羰基氧原子的電負性都很大，兩者互相排斥，這時羰基化合物的優(yōu)勢構(gòu)象是鹵原子與羰基處于對位交叉位。反應(yīng)時，試劑也是從空間位阻較小的一邊進攻羰基。第77頁/共126頁(2)非對稱環(huán)酮羰基加成反應(yīng)的立體化學(xué)立體控制產(chǎn)物控制

取代基環(huán)己酮類的親核加成反應(yīng)，

Dauben提出不是受立體接近控制就是受產(chǎn)物進展控制。

第78頁/共126頁第79頁/共126頁4、親核加成反應(yīng)實例(1)Wittig反應(yīng)

醛或酮與磷葉立德(phosphorousylide)作用生成烯的反應(yīng)稱為Wittig反應(yīng)。由于Witting反應(yīng)產(chǎn)率高，立體選擇性好，并且反應(yīng)條件溫和，是合成碳-碳雙鍵的重要方法。磷葉立德是一種內(nèi)鎓鹽，其結(jié)構(gòu)為：第80頁/共126頁磷葉立德是強堿奪去季鏻鹽中的質(zhì)子而制得。磷葉立德和醛、酮反應(yīng)的通式為：R3P=CHR’+R2C=OR2C=CHR’+R3P=O第81頁/共126頁Wittig試劑的制備第82頁/共126頁Wittig反應(yīng)的機理第83頁/共126頁立體化學(xué)第84頁/共126頁穩(wěn)定的Yield試劑第85頁/共126頁第86頁/共126頁Wittig反應(yīng)的應(yīng)用第87頁/共126頁（2）羥醛縮合(AldolCondensation)α－氫的醛或酮,在酸或堿的催化下,縮合反應(yīng),β-羥基醛或酮,α,β-不飽和羰基化合物堿催化第88頁/共126頁反應(yīng)機理烯醇負離子Step1Step2Step3第89頁/共126頁酸催化：羰基質(zhì)子化及烯醇的生成酮的縮合反應(yīng)常在酸催化下進行。烯醇進攻質(zhì)子化的羰基第90頁/共126頁C6H5CHO+CH3COCH3NaOHC6H5CH=CHCOCH377%C6H5CHO+C6H5CH2CHONaOHC6H5CH=CCHO醛與不對稱酮發(fā)生的Claisen-Schmidt縮合在堿性條件與酸性條件下會得到不同的產(chǎn)物。例如2-丁酮與苯甲醛的反應(yīng)，堿催化主要得到直鏈縮合物，而酸催化則主要得到支鏈縮合物。

C6H5CHO+CH3COCH2CH3OH-C6H5CH=CH2COCH2CH3第91頁/共126頁(3)

Knoevenagel反應(yīng)(克腦文蓋爾）第92頁/共126頁(4)安息香縮合

第93頁/共126頁從安息香縮合歷程可知，CN在這里起了三種作用。(1)CN首先作為親核試劑，進攻一分子醛；(2)由于—CN的吸電子作用，質(zhì)子發(fā)生交換，生成碳負離子，使醛基成為親核基團，即羰基發(fā)生極性反轉(zhuǎn)；(3)CN同時也是一個較好的離去基團，因而最后可以離去。

第94頁/共126頁第95頁/共126頁第96頁/共126頁第97頁/共126頁(5)普爾金反應(yīng)（Perkin反應(yīng)）

由于酸酐的α-氫比羧酸鹽的α-氫要活潑，更容易被堿奪去形成碳負離子，所以一般地認為在Perkin反應(yīng)中與芳醛作用的是酸酐而不是羧酸鹽。用碳酸鉀、三乙胺、吡啶等代替乙酸鈉時，苯甲醛與乙酸酐照樣能發(fā)生Perkin反應(yīng)；但在同樣的堿性催化條件下，苯甲醛與乙酸鈉卻不發(fā)生縮合反應(yīng)，表明確實是酸酐與芳醛發(fā)生作用。PhCHO+(CH3CO)2OPhCH=CH—COOH55%—60%CH3COOK1700C第98頁/共126頁(6)曼尼希反應(yīng)（Mannich反應(yīng)）Mannich反應(yīng)的適用范圍：醛，胺：氨、伯胺、仲胺至少含一個活潑氫的化合物：第99頁/共126頁第100頁/共126頁四、羧酸及其衍生物的親核加成反應(yīng)L:離去基團加成－消除反應(yīng)在Nu上引入?；姆磻?yīng)第101頁/共126頁1、酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)歷程有加成-消除機理、碳正離子機理、?；x子機理2、酯的水解五種歷程：酸催化下和堿催化下酸催化酰氧鍵斷裂雙份子歷程；酸催化酰氧鍵斷裂單份子歷程；酸催化烷氧鍵斷裂單分子歷程堿催化酰氧鍵斷裂雙份子歷程；堿催化烷氧鍵斷裂單分子歷程第102頁/共126頁（1）酯的堿催化水解羧酸根離子的生成，使堿催化下的酯水解反應(yīng)不可逆烷氧基的斷裂

無論是酸催化還是堿催化，一般發(fā)生酰氧鍵斷裂。第103頁/共126頁（2）酯的酸催化水解RO-比ROH不易離去當R’為：時，由于發(fā)生酰氧鍵斷裂，所以，得到構(gòu)型保留產(chǎn)物。第104頁/共126頁若R’O－中的C原子是三級碳原子時，在酸催化時，發(fā)生烷氧鍵斷裂：第105頁/共126頁3、酯縮合反應(yīng)（1）Claisen酯縮合反應(yīng)及相關(guān)反應(yīng)兩個酯分子至少有一個酯分子是含有α－氫兩個酯分子至少有一個酯分子是含有α－氫反應(yīng)機理：第一步第106頁/共126頁第二步：第三步：第107頁/共126頁由于是可逆反應(yīng)，至少需要2分子的酯分子作為親核試劑，使平衡向右移動。反應(yīng)需要過量的強堿含一個α-氫原子的酯縮合反應(yīng)需在非常強的堿作用下第108頁/共126頁兩種不同酯僅一個含α-氫第109頁/共126頁含α－氫的醛、酮、腈都能酯發(fā)生縮合反應(yīng)。一般選用無α－氫的酯作為底物：分子內(nèi)也能發(fā)生酯縮合反應(yīng)－Dieckmann反應(yīng)：第110頁/共126頁第四節(jié)共軛加成一、共軛烯烴的加成反應(yīng)1、1，2-加成和1，4-加成

共軛烯烴的親電加成也是朝形成相對穩(wěn)定的中間體方向進行。第一步反應(yīng)，親電試劑的親電部分總是加到共軛鏈的一個末端碳上，而不會加到共軛鏈的中間碳上。第一步慢反應(yīng)是E+的δ+端進攻共軛體系的末端碳原子容易生成穩(wěn)定碳正離子。第二步快反應(yīng)是碳正離子與Nu-

離子加成生成1,2-加成產(chǎn)物和1,4-加成產(chǎn)