4研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物研究有機(jī)化合物的基本步驟分離、提純（通過測(cè)熔沸點(diǎn)確定純度）元素定量分析確定實(shí)驗(yàn)式（最簡(jiǎn)式）測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量確定分子式波譜分析確定結(jié)構(gòu)式(有哪些官能團(tuán)）制備粗產(chǎn)品

分離提純的基本方法：過濾法、結(jié)晶(重結(jié)晶)法、蒸餾(分餾)法、萃取分液法、洗氣法、加熱法、滲析法、鹽析法和離子交換法等。2.分離提純的原則：

不損失或少損失原物質(zhì)，或?qū)㈦s質(zhì)轉(zhuǎn)化成原物質(zhì)；不引入新雜質(zhì)，若過程中引入新雜質(zhì)，在最后也要除去。（要注意先后順序）1.常用的分離、提純物質(zhì)的方法有哪些？下列物質(zhì)中的雜質(zhì)（括號(hào)中是雜質(zhì)）可以用什么方法除去?（1）酒精（水）（2）壬烷（己烷）（3）KNO3（NaCl)

（4）乙酸乙酯（乙醇）（5）甲烷（乙烯）（6）NaCl（泥沙）（7）溴水（水）（8）CO2（HCl）1、蒸餾：（2）蒸餾提純的條件

液態(tài)混合物有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)；與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大（一般約大于30℃）（1）蒸餾的原理利用液體的沸點(diǎn)不同，除去難揮發(fā)或不揮發(fā)的雜質(zhì)（3）蒸餾的注意事項(xiàng)：溫度計(jì)水銀球的位置（蒸餾燒瓶支管處）燒瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸）

進(jìn)出水方向（下進(jìn)上出）燒瓶中所盛放液體不能超過1/32、重結(jié)晶（固體有機(jī)物的提純）（1）選擇溶劑的條件雜質(zhì)在此溶劑中溶解度很小或很大被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大學(xué)與問

在苯甲酸重結(jié)晶的實(shí)驗(yàn)中，濾液放置冷卻可以結(jié)晶出純凈的苯甲酸晶體。請(qǐng)你思考并與同學(xué)交流：溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸晶體，是不是結(jié)晶時(shí)的溫度越低越好？閱讀課本P18,歸納重結(jié)晶的步驟。（2）重結(jié)晶的注意事項(xiàng)（苯甲酸的提純）：

為了減少趁熱過濾時(shí)損失苯甲酸，所以再加入蒸餾水少量冷卻結(jié)晶時(shí)，并不是溫度越低越好。

原因：若溫度越低，雜質(zhì)的溶解度也會(huì)降低而析出晶體3、萃取萃取固—液萃取液—液萃取用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一溶劑所組成的溶液中提取出來的方法

利用混合物中一種溶質(zhì)在不同溶劑里的溶解度的不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過程（1）萃取(2)萃取的原理（3）萃取劑選擇的條件：①

萃取劑和原溶劑互不相溶和不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度大于在原溶劑中的溶解度③溶質(zhì)和萃取劑不反應(yīng)④萃取劑易揮發(fā)，與溶質(zhì)易分離（4）主要儀器：分液漏斗[練習(xí)1]下列每組中各有三對(duì)物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水[練習(xí)2]可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是A溴和四氯化碳B苯和甲苯C汽油和苯D硝基苯和水BDD4、色譜法二、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定元素分析：（1）定性分析：主要分析有機(jī)物的組成元素

方法：燃燒法C----CO2N------N2O-----H2OH-----H2O若產(chǎn)物中只有CO2

和H2O可能2：含C、H、O三種元素可能1：只含C、H兩種元素有機(jī)物燃燒分析W(H)==13.14%W(C)==52.16%W(O)==34.7%N(C)

：N(H):N(O)==52.16%12:13.14%1:34.7%16==2：6:1∴實(shí)驗(yàn)式：C2H6O有機(jī)物分子式的確定例：有機(jī)物組成元素的確定5.8g某有機(jī)物完全燃燒，生成CO213.2g,H2O5.4g.

含有哪些元素?含碳3.6g(0.3mol)含氫0.6g(0.6mol)含氧1.6g(0.1mol)能否直接確定含有氧?如何確定?能否直接確定該有機(jī)物的分子式?實(shí)驗(yàn)式和分子式有何區(qū)別?C3H6O2.相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定：【討論】它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場(chǎng)作用下達(dá)到檢測(cè)器的時(shí)間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖?！舅伎寂c交流】1、質(zhì)荷比是什么？2、如何確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量？2.相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定—質(zhì)譜法（1）原理：（2）質(zhì)荷比：質(zhì)荷比==電荷相對(duì)分子質(zhì)量例題3：實(shí)驗(yàn)測(cè)得某碳、氫、氧化合物A中，含碳52.16%、含氫13.14%，該化合物的實(shí)驗(yàn)式。要想知道分子式，必需知道什麼？MrN(C)

：N(H):N(O)==52.16%12:13.14%1:34.7%16==2：6:1∴實(shí)驗(yàn)式：C2H6OA質(zhì)荷比=46Mr（A)=46分子式：C2H6O列式計(jì)算下列有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量：(1)某有機(jī)物A的蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的

14倍；(2)某有機(jī)物在相同狀況下對(duì)空氣的相對(duì)密度為2；(3)標(biāo)準(zhǔn)狀況下0.56g某氣態(tài)烴的體積為44.8ml;(4)3.2g某飽和一元醇與足量金屬鈉反應(yīng)得到

1.12L(標(biāo)況)氫氣。試歸納求有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的方法。試一試．2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（10-9g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后測(cè)定其質(zhì)荷比。設(shè)H＋的質(zhì)荷比為β，某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，信號(hào)強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯B[例題]某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定：①測(cè)定實(shí)驗(yàn)式：某含C、H、O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%,則其實(shí)驗(yàn)式是（）。

②確定分子式：下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量為（），分子式為（）。C4H10O74C4H10O[練習(xí)]CC2H6O的結(jié)構(gòu)中HCOOHCH3-O-CH3CH3-CH2-OH閱讀課本P22C2H6O的結(jié)構(gòu)可能是哪一種呢？[例一]下圖是一種分子式為C4H8O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：C—O—CC=O不對(duì)稱CH3CH3COOCH2CH32、核磁共振氫譜[講述]對(duì)于CH3CH2OH、CH3—O—CH3這兩種物質(zhì)來說，除了氧原子的位置、連接方式不同外，碳原子、氫原子的連接方式也不同、所處的化學(xué)環(huán)境不同，即等效碳、等效氫的種數(shù)不同。明確：不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（等效氫原子）因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下來的吸收峰的面積不同。所以，可以從核磁共振譜圖上推知?dú)湓拥?/p>

類型及數(shù)目。（1）、核磁共振氫譜的目的a有機(jī)物分子中有幾種不同類型的Hb不同類型的H的數(shù)目（2）、測(cè)定方法方法：用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波的能量，發(fā)生躍遷，用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信息，因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下來的吸收峰的面積不同。所以，可以從核磁共振譜圖上推知?dú)湓拥念愋图皵?shù)目。

閱讀課本P22CH3-O-CH3CH3-CH2-OHC2H6O的結(jié)構(gòu)可能是哪一種呢？（3）、分析方法

a有幾個(gè)峰---有幾種不同類型的Hb每個(gè)峰的面積之比=不同類型的H的數(shù)目比[練習(xí)2]2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)表彰了兩項(xiàng)成果，其中一項(xiàng)是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼亍ぞS特里希發(fā)明了“利用核磁共振技術(shù)測(cè)定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法”。在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號(hào)不同來確定有機(jī)物分子中的不同的氫原子。下列有機(jī)物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號(hào)的是AHCHOBCH3OHCHCOOHDCH3COOCH3A[練習(xí)3]分子式為C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度為1︰1；第二種情況峰給出的強(qiáng)度為3︰2︰1。由此推斷混合物的組成可能是（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）

。CH3COOCH3和CH3CH2COOH【小結(jié)】研究有機(jī)化合物的基本步驟分離、提純?cè)囟糠治?確定實(shí)驗(yàn)式測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量:確定分子式波譜分析:確定結(jié)構(gòu)式(有哪些官能團(tuán)，化學(xué)鍵）1.蒸餾2.重結(jié)晶3.萃取核磁共振氫譜:有幾種不同類型的H，及不同類型的H的數(shù)目。質(zhì)譜法紅外光譜法分子結(jié)構(gòu)四.

有機(jī)物分子式的其它推算方法2.

直接法例：已知某烴W(H)==20%W(C)==80%Mr

==30N(C)：N(H)=1：3實(shí)驗(yàn)式：CH3化學(xué)式：C2H61.

實(shí)驗(yàn)式法：例：已知1mol某有機(jī)物W(H)==13.14%W(C)==52.16%W(O)==34.7%1mol某有機(jī)物C：2molO:1molH:6mol化學(xué)式：C2H6O3.

利用分子通式法：例1：

已知某烷烴的相對(duì)分子質(zhì)量為142。求分子式。例2：

已知某飽和二元醇6.2g，與足量的Na反應(yīng)，產(chǎn)生

2.24L的H2（標(biāo)況下），求分子式。4.

利用規(guī)律法：例1：

某氣態(tài)烴在120℃時(shí)完全燃燒（密閉容器中）反應(yīng)前后，壓強(qiáng)相等。此時(shí)：y=4

CH4

C3H4

C2H4

例2：

C2H2

C6H6

燃燒后n(CO2)︰n(H2O)=2︰1例3：

CnH2n

燃燒后n(CO2)︰n(H2O)=1︰1【練習(xí)】

兩種氣態(tài)烴以任意比混合，在105℃時(shí)，1L該混合氣體與9LO2混合，充分燃燒，（密閉容器中）恢復(fù)到原來的狀況，所得氣體的體積仍是10L.下列組合不符合此條件的是

A.CH4C2H4

C.C3H4C2H4

D.C2H6CH4B.CH4

C3H4D5.

燃燒通式法：例：某含C、H、O的有機(jī)物相對(duì)于H2

的密度為29。

5.8g該有機(jī)物完全燃燒，得CO213.2g,H2O5.4g。求分子式？CxHyOz+(x+y/4-z/2)O2

xCO2+y/2H2O1xy2相對(duì)分子質(zhì)量Mr

==29×2=58n(有機(jī)物)=0.1moln(CO2)=0.3moln(H2O)=0.3mol0.10.30.3X=3Y=6z

=1C3H6O分析：

在同溫同壓下，10ml的某氣態(tài)烴在50mlO2里充分燃燒，得到液態(tài)水和35ml的混合氣體，則該烴的分子式可能是

A.CH4

C.C3H8

D.C3H6B.C2H4例：例：在常溫、常壓下，50ml三種氣態(tài)烴的混合物在足量的O2里，點(diǎn)燃爆炸，恢復(fù)到原來的溫度和壓強(qiáng)，體積共縮小100ml,

則三種烴的可能組合是

①.CH4②.C2H4③C3H6

④C3H4⑤C3H8⑥C4H6CxHy+(x+)O21x

xCO2+