高二化學(xué)同步教學(xué)設(shè)計：43第2課時羧酸性質(zhì)和應(yīng)用蘇教版選修5高二化學(xué)同步教學(xué)設(shè)計：43第2課時羧酸性質(zhì)和應(yīng)用蘇教版選修5高二化學(xué)同步教學(xué)設(shè)計：43第2課時羧酸性質(zhì)和應(yīng)用蘇教版選修5第2課時羧酸的性質(zhì)和應(yīng)用智能定位1.經(jīng)過對乙酸性質(zhì)的研究活動，認(rèn)識羧酸擁有酸性的原因，認(rèn)識酯化反響的特點(diǎn)。2.經(jīng)過對甲酸化學(xué)性質(zhì)研究活動的設(shè)計，認(rèn)識甲酸的化學(xué)性質(zhì)。3.認(rèn)識羧酸與醇之間發(fā)生的縮聚反響。情況切入醋是人類最早認(rèn)識和使用的擁有酸味的有機(jī)化合物，其主要成分是醋酸，它屬于羧酸，羧酸的構(gòu)成是如何的呢？決定其性質(zhì)的官能團(tuán)是什么？自主研習(xí)一、羧酸概括1.看法：由烴基(或氫原子)和羧基相連的化合物。2.一元羧酸的通式：R—COOH，官能團(tuán)—COOH。3.分類(1)按與羧基連結(jié)的烴基的構(gòu)造分類按分子中羧基的數(shù)目分類二、羧酸的性質(zhì)1.乙酸（1）構(gòu)成和構(gòu)造俗稱分子式構(gòu)造簡式官能團(tuán)醋酸C2H4O2CH3COOH(2)性質(zhì)①酸的通性乙酸俗稱醋酸，是一種弱酸，酸性比碳酸強(qiáng)。電離方程式為：CH3COOHCH3COO-+H+②酯化反響如乙酸與乙醇的反響。2.甲酸(1)構(gòu)成和構(gòu)造分子式構(gòu)造簡式官能團(tuán)CH2O2HCOOH—COOH、—CHO(2)羧基的性質(zhì)①與NaOH反響生成HCOONa，化學(xué)方程式為HCOOH+NaOH===HCOONa+H2O②與乙醇發(fā)生酯化反響，化學(xué)方程式為：(3)醛基的性質(zhì)堿性條件下被新制Cu(OH)2氧化，化學(xué)方程式為3.縮聚反響有機(jī)物分子間脫去小分子獲得高分子化合物的反響。如對苯二甲酸與乙二醇生成高分子化合物的反響方程式為思慮談?wù)?.羧酸擁有酸的通性，聯(lián)合從前所學(xué)知識總結(jié)羧酸擁有哪些通性（以乙酸為例）。提示：（1）能使紫色石蕊試液變紅;(2)能與開朗金屬(如Na)反響放出氫氣；2CH3COOH+2Na==2CH3COONa+H2↑；(3)能與堿(如NaOH)發(fā)生中和反響；CH3COOH+OH-==CH3COO-+H2O；(4)能與堿性氧化物(如MgO)反響；2CH3COOH+MgO==Mg(CH3COO)2+H2O;(5)能與比醋酸酸性弱的弱酸鹽反響，如碳酸鈉與醋酸反響：22CH3COOH+CO3===2CH3COO-+CO2↑+H2O。2.在羧酸和酯中都含有“”構(gòu)造單元，它們能和醛、酮相同與H2發(fā)生加成反響嗎？提示：羧酸和酯分子中誠然都含有“”構(gòu)造單元，但由于—OH或—OR的影響，羧酸和酯中的“”均不易與H2發(fā)生加成反響。講堂師生互動知識點(diǎn)1羥基的活性比較醇、酚、羧酸的構(gòu)造中均有—OH。由于這些—OH所連的基團(tuán)不一樣樣，—OH受相連基團(tuán)的影響就不一樣樣。故羥基上的氫原子的活性也就不一樣樣，表此刻性質(zhì)上也相差較大，可比較以下：含羥基的物質(zhì)醇酚羧酸比較項目氫原子開朗性逐漸增強(qiáng)電離極難電離稍微電離部分電離酸堿性中性很弱的酸性弱酸性與Na反響反響放出H2反響放出H2反響放出H2與NaOH反響不反響反響反響與NaHCO3反響不反響不反響反響放出CO2可否由酯能能能水解生成結(jié)論：羥基的活性：羧酸>酚>水>醇。特別提示(1)羧酸都是弱酸，但初級羧酸都比碳酸的酸性強(qiáng)，不一樣樣的羧酸酸性不一樣樣。幾種簡單的羧酸的酸性關(guān)系為甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸。乙酸與H2SO3、H2CO3、HF等幾種弱酸的酸性關(guān)系為H2SO3>HF>CH3COOH>H2CO3。(2)初級羧酸才會使紫色石蕊試液變紅，醇、酚、高級脂肪酸不會使紫色石蕊試液變紅?？祭?/p>

1

某有機(jī)物的構(gòu)造簡式如圖

，當(dāng)此有機(jī)物分別和、

、

反響時依次生成［分析］此題觀察了不一樣樣羥基的酸性問題。由于酸性—COOH>H2CO3>>HCO3,因此①中應(yīng)加入NaHCO3，只有—COOH反響；②中加入NaOH或Na2CO3與酚羥基和—COOH反響；③中加入Na，與—COOH、醇羥基、酚羥基都反響。［答案］NaHCO3NaOH或Na2CO3Na變式研究1以下物質(zhì)中，最難電離出H+的是()［答案］B［分析］此題觀察不一樣樣類烴的衍生物中羥基的開朗性。依照已有知識不難總結(jié)出這幾種羥基的開朗性次序?yàn)椋呼人崃u基>酚羥基>水中的羥基>醇羥基。故正確答案為B。知識點(diǎn)2酯化反響的原理及基本種類1.反響機(jī)理羧酸與醇發(fā)生酯化反響時，一般是羧酸分子中的羥基與醇分子中羥基上的氫原子聯(lián)合生成水，其余部分聯(lián)合生成酯，用示蹤原子法可以證明。2.基本種類（1）一元醇與一元羧酸之間的酯化反響CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O(2)二元羧酸與一元醇之間的酯化反響3）一元羧酸與二元醇之間的酯化反響二元羧酸與二元醇之間的酯化反響此時反響有兩種情況：①②(5)羥基酸的自己酯化反響此時反響有兩種情況［以乳酸()為例］：①②特別提示1）所有的酯化反響，條件均為濃H2SO4、加熱。酯化反響為可逆反響，書寫方程式時用“”。2）利用自己酯化或相互酯化生成環(huán)酯的構(gòu)造特點(diǎn)以確定有機(jī)物中的羥基地點(diǎn)。(3)在形成環(huán)酯時，酯基中只有一個O參加成環(huán)。考例

2

向酯化反響：

CH3COOH+C2H5OH

CH3COOC2H5+H2O的均衡系統(tǒng)中加H218O，過一段時間后有

18O

原子的分子是

(

)A.乙醇分子B.乙酸分子和水分子C.乙酸乙酯分子D.乙醇分子和乙酸乙酯分子［分析］乙酸與乙醇的酯化反響是可逆的，其反響機(jī)理為：乙酸脫去羥基，乙醇脫去羥基中的氫原子而生成酯和水，即：那么當(dāng)生成的酯水解時，其原生成酯的成鍵處即是酯水解時的斷鍵處，且將聯(lián)合水供應(yīng)的羥基，而—OC2H5聯(lián)合水供應(yīng)的氫原子，即：,應(yīng)選B。［答案］B考例3化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的中間體，可由馬鈴薯、玉米、淀粉等發(fā)酵制得，A的鈣鹽是人們喜愛的補(bǔ)鈣劑之一。A在某種催化劑的存在下進(jìn)行氧化，其產(chǎn)物不可以發(fā)生銀鏡反響。在濃硫酸存在下，A可發(fā)生以以以下圖所示的反響：試寫出：(1)化合物A、B、D的構(gòu)造簡式、、。(2)化學(xué)方程式：A→E，A→F。反響種類：A→E，A→F。［答案］消去反響（或脫水反響）酯化反響（或分子間脫水反響、取代反響）變式研究2(玉溪高二檢測)有機(jī)物A(C10H20O2)擁有蘭花香味，可用作香皂、洗發(fā)香波的芬芳恩賜劑。已知：①B分子中沒有支鏈。②D能與碳酸氫鈉溶液反響放出二氧化碳。③D、E互為擁有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體。

E分子烴基上的氫若被氯取代，其一氯代物只有一種。④

F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。(1)B可以發(fā)生的反響有(選填序號)。①取代反響②消去反響③加聚反響④氧化反響(2)D、F分子所含的官能團(tuán)的名稱依次是、。(3)寫出與D、E擁有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的可能構(gòu)造簡式：。(4)E可用于生產(chǎn)氨芐青霉素等。已知E的制備方法不用于其常有的同系物，據(jù)報導(dǎo)，可由甲基-1-丙醇和甲酸在必定條件下制取E。該反響的化學(xué)方程式是

2-。［答案］

（1）①②④

（2）羧基

碳碳雙鍵3）(4)［分析］O2O2D由題干信息知A為酯，且A由B和E發(fā)生酯化反響生成；依照BC可知B為醇，E為羧酸；又因D和E是擁有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體，說明B和E中碳原子數(shù)相同。聯(lián)合A的分子式可知E中含有5個碳原子，又因E分子烴基上的氫被氯取代，其一氯代物只有一種，可以確定說明B為飽和一元醇，又因

E的構(gòu)造簡式為B中沒有支鏈，可確定

;進(jìn)一步可知B的分子式為C5H12O，B的構(gòu)造簡式為CH3CH2CH2CH2CH2OH。課后增強(qiáng)作業(yè)基礎(chǔ)堅固1.以下對于羧酸的說法中，錯誤的選項是()A.羧酸是由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物B.依照分子里羧基的數(shù)目可分為：一元羧酸、二元羧酸、多元羧酸C.飽和一元羧酸的通式為CnH2nO2(n≥1)D.最簡單的羧酸為乙酸［答案］D［分析］最簡單的羧酸為甲酸。2.以下說法中，正確的選項是()A.酸和醇發(fā)生的反響必定是酯化反響B(tài).酯化反響中羧酸脫去羧基上的羥基，醇脫去羥基上的氫原子C.濃H2SO4在酯化反響中只起催化劑的作用D.欲使酯化反響生成的酯分別并提純，可以將彎導(dǎo)管伸入飽和Na2CO3溶液的液面下，再用分液漏斗分別［答案］B［分析］A項HBr+C2H5OHC2H5Br+H2O不屬于酯化反響，C中濃H2SO4作催化劑和吸水劑，D中導(dǎo)管應(yīng)在飽和Na2CO3溶液液面以上，以防范液體倒吸。3.將甲基、羥基、羧基和苯基四種不一樣樣的原子團(tuán)，兩兩聯(lián)合后形成的化合物的水溶液呈酸性的有機(jī)物有()A.2種

B.3種

C.4種

D.5種［答案］

B［分析］

水溶液呈酸性的有機(jī)物可以是羧酸或酚，四種基團(tuán)組合呈酸性的有：

CH3COOH、、和

，可是

（H2CO3）為無機(jī)物。4.以下物質(zhì)中，不屬于羧酸類有機(jī)物的是

(

)A.乙二酸B.苯甲酸

C.硬脂酸

D.石炭酸［答案］

D［分析］羧酸類有機(jī)物是指分子內(nèi)含羧基（）的有機(jī)物，石炭酸是苯酚屬于酚類。5.有4種相同濃度的溶液：①鹽酸、②碳酸、③乙酸、④石炭酸，它們的酸性由強(qiáng)到弱的次序是()A.①>②>③>④

B.②>③>④>①C.①>③>②>④

D.①>③>④>②［答案］［分析］

C應(yīng)用強(qiáng)酸制弱酸的原理解答。因此酸性H2CO3>；2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2↑因此酸性CH3COOH>H2CO3；HCl+CH3COONa

CH3COOH+NaCl因此酸性

HCl>CH3COOH。6.以下物質(zhì)既能與NaOH溶液反響，又能使酸性B.CH3CH==CHCOOH

KMnO4

溶液褪色的是

(

)D.［答案］BD［分析］有不飽和鍵（雙鍵、叁鍵、—CHO）或苯環(huán)上含有側(cè)鏈的有機(jī)物都能使酸性KMnO4溶液褪色；而能與NaOH溶液反響的有機(jī)物應(yīng)顯酸性，只有羧酸和酚類，綜合上述兩點(diǎn)可得出此題答案。7.某有機(jī)物X能發(fā)生水解反響，水解產(chǎn)物為Y和Z。同溫同壓下，相同質(zhì)量的Y和Z的蒸氣所占體積相同，化合物X可能是（）A.乙酸丙酯B.甲酸乙酯C.乙酸甲酯D.甲酸丙酯［答案］AB［分析］某有機(jī)物X能發(fā)生水解反響，水解產(chǎn)物為Y和Z，從題給信息看，X為酯，水解后產(chǎn)生醇和羧酸；同溫同壓下，相同質(zhì)量的Y和Z的蒸氣所占體積相同，說明所得的醇和羧酸的相對分子質(zhì)量相同。且含n個碳原子飽和一元羧酸的相對分子質(zhì)量與含（n+1）個碳原子飽和一元醇的相對分子質(zhì)量相同。比較各選項，選項為A、B符合題意。8.除掉乙酸乙酯中的乙酸最好的方法是()A.用水洗B.用鹽酸洗C.用氫氧化鈉溶液洗D.用飽和Na2CO3溶液洗［答案］D［分析］飽和Na2CO3溶液既能除掉乙酸，又能減少乙酸乙酯的溶解。9.某有機(jī)物的構(gòu)造簡式如圖：

跟足量的以下哪一種物質(zhì)的溶液反響可獲得一鈉鹽C7H5O3Na(

)

［答案］

C［分析］此題觀察了不一樣樣羥基的酸性問題。由于酸性—COOH>H2CO3>>HCO3，因此應(yīng)加入NaHCO3，只與—COOH反響；加入NaOH或Na2CO3，與酚羥基和—COOH反響，生成C7H4O3Na2,不符合題意。10.由乙烯和其余無機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E，轉(zhuǎn)變關(guān)系如圖：（1）寫出以下物質(zhì)的構(gòu)造簡式A.，B.，C.，D.。（2）B+DE化學(xué)方程式。［答案］能力提升1.某有機(jī)物A

的構(gòu)造簡式為，若取等質(zhì)量的

A分別與足量的

Na、NaOH、新制的

Cu(OH)2充分反響，理論上耗費(fèi)這三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為

(

)A.3:2:1

B.3:2:2

C.6:4:5

D.3:2:3［答案］D［分析］能與Na反響的有醇羥基、酚羥基和羧基；能與NaOH反響的有酚羥基和羧基；能與新制Cu(OH)2反響的有醛基和羧基。為便于比較，可設(shè)A為1mol，則反響需耗費(fèi)Na3mol，需耗費(fèi)NaOH2mol;當(dāng)A與新制Cu(OH)2反響時，1mol—CHO與2molCu(OH)2完好反響生成1mol—COOH,而原有機(jī)物含有1mol—COOH,這2mol—COOH需耗費(fèi)1molCu(OH)2,故共需耗費(fèi)3molCu(OH)2,即物質(zhì)的量之比為3:2:3。2.(全國理綜Ⅰ，12)相關(guān)以以下圖所示化合物的說法不正確的選項是()A.既可以與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反響，又可以在光照下與Br2發(fā)生取代反響B(tài).1mol該化合物最多可以與3molNaOH反響C.既可以催化加氫，又可以使酸性KMnO4溶液褪色D.既可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響，又可以與NaHCO3溶液反響放出CO2氣體［答案］D［分析］此題觀察有機(jī)物構(gòu)造與性質(zhì)的關(guān)系。要求嫻熟掌握各官能團(tuán)典型性質(zhì)。其余，觀察有機(jī)物構(gòu)造要仔細(xì)仔細(xì)，粗心粗心也是造成此類題丟分的主要原因。分析構(gòu)造，找出官能團(tuán)：有酯基、酚羥基、碳碳雙鍵等。特別注意：誠然苯環(huán)不是官能團(tuán)，但有其特其余地方，也應(yīng)留意。A項：“”可與溴發(fā)生加成反響，有烷基，光照條件可發(fā)生取代反響。B項：兩個“”耗費(fèi)2molNaOH，其余一個酚羥基，共耗費(fèi)3molNaOH。C項：“”的存在，即符合該兩點(diǎn)性質(zhì)。D項：后半句錯誤：酚羥基與NaHCO3不反響。3.某有機(jī)物的構(gòu)造式為：①加成②水解③酯化

④氧化

，它在必定條件下可能發(fā)生的反響有⑤中和⑥消去

(

)A.②③④

B.①③⑤⑥C.①③④⑤

D.②③④⑤⑥［答案］

C［分析］苯環(huán)、都能發(fā)生加成反響。—OH、—COOH都能發(fā)生酯化反響，—CHO、—OH都能發(fā)生氧化反響。—COOH能發(fā)生中和反響。4.乙醇和乙酸乙酯構(gòu)成的混淆物中，若含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為54%，則此混淆物中含氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為()A.10.4%B.10%C.9.2%D.8.8%［答案］B［分析］乙醇的化學(xué)式為C2H6O，乙酸乙酯的化學(xué)式C4H8O2，觀察二者的化學(xué)式不難看出二者不論如何混淆，其中C、O元素的物質(zhì)的量之比總為2:1為定值?？勺儞Q為（C2O）nHm來表示混淆物的均勻構(gòu)成，再依照關(guān)系式，即可求出氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。分析過程以下：設(shè)含氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為x%，則：（C2O）nHm~2nc~nO2n×12

n×1654%

x%2n×12×x%=n×16×54%，x%=36%故氫元素的質(zhì)量分為：

1-54%-36%=10%，應(yīng)選答案

B。5.實(shí)驗(yàn)室制乙酸乙酯1mL后，沿器壁加入紫色石蕊試液0.5mL,這時石蕊試液將存在于飽和碳酸鈉溶液層與乙酸乙酯層之間（整個過程不振蕩）。對可能出現(xiàn)的現(xiàn)象，表達(dá)正確的選項是（

）A.石蕊層仍為紫色，有機(jī)層無色B.石蕊層為三層環(huán)，由上而下是紅、紫、藍(lán)C.石蕊層有兩層，上層為紫色，基層為藍(lán)色D.石蕊層為三層環(huán)，由上而下是藍(lán)、紫、紅［答案］B［分析］上層酯層中由于混有乙酸而顯紅色；基層Na2CO3溶液使試液顯藍(lán)色；由于不振蕩，中層仍呈紫色。6.膽固醇是人體必定的生物活性物質(zhì)，分子式為C27H46O，一種膽固醇酯是液晶資料，分子式為C34H50O2，生成這種膽固醇酯的羧酸是()［答案］B［分析］膽固醇的分子式中只有一個氧原子，應(yīng)是一元醇，而題給膽固醇酯只有兩個氧原子，應(yīng)為一元酯，據(jù)此可寫出該酯化反響的通式（用M表示羧酸）：C27H46O+M

C34H50O2+H2O，再由質(zhì)量守恒定律可求得該酸的分子式為

C7H6O2。7.某芬芳族有機(jī)物的分子式為

C8H6O2，它的構(gòu)造

(除苯環(huán)外不含其余環(huán)

)中不可以能有

(

)A.兩個羥基

B.一個醛基C.兩個醛基

D.一個羧基［答案］

D［分析］

此題觀察的是由分子式判斷有機(jī)物可能擁有的構(gòu)造簡式。

有機(jī)物

C8H6O2可能的結(jié)構(gòu)簡式為：等，故A、B、C選項不符合題意。假如含一個羧基，則另一個碳原子只能再形成一個環(huán)狀結(jié)構(gòu)。如：。故正確答案為D。8.分子式為CnH2nO2的羧酸和某醇發(fā)生酯化反響生成分子式為羧酸和醇的質(zhì)量比為1:1，則這種羧酸是()

Cn+2H2n+4O2的酯，反響所需A.乙酸