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第7章醇和環(huán)氧化合物一、醚的分類和命名醚的官能團(tuán)是醚鍵(C-O-C),單醚,通式為R-O-R?;烀眩ㄊ綖镽-O-R‘。(二)乙醚二苯醚甲乙醚苯甲醚醚(ether)
2-甲氧基戊烷結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜的醚,把烴氧基(RO-或ArO-)作為取代基。
環(huán)醚:碳鏈與氧原子形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)的醚。以“環(huán)氧”作詞頭或用雜環(huán)命名。1,2-環(huán)氧丙烷四氫呋喃1,4-環(huán)氧丁烷二、醚的結(jié)構(gòu)氧原子是以sp3雜化,C-O-C鍵角為1100
,醚有極性醚分子間不能形成氫鍵。
三、物理性質(zhì):
分子間不能形成氫鍵,沸點(diǎn)較低。氧原子上有未共用電子對(duì),可以作為氫鍵受體與水分子形成氫鍵,因此甲醚溶于水,乙二醇二甲醚(CH3OCH2CH2OCH3)溶于水。乙醚在100克水中的溶解度為10克(25℃),高級(jí)醚不溶于水,化學(xué)惰性,常用作溶劑,醫(yī)用麻醉劑。醚是比較穩(wěn)定的化合物。醚與金屬鈉無(wú)反應(yīng),對(duì)酸堿氧化劑及還原劑相當(dāng)穩(wěn)定;一定條件下可以發(fā)生親核取代反應(yīng)和被氧化四.化學(xué)性質(zhì)
還可以和其他路易斯酸生成配合物
2.醚鍵的斷裂:化學(xué)鍵斷裂位置:醚鍵一般在含碳原子較少的烷基與氧之間;烷基苯基醚在烷基與氧之間。–O–CH3+HICH3–I+
–OH3、過(guò)氧化物的生成(α-H被氧化)CH3CH2–O–CH2CH3+O2CH3CH–O–CH2CH3O-O-H①沸點(diǎn)高,難揮發(fā),受熱易分解、爆炸;②引起副反應(yīng)。①儲(chǔ)存乙醚,應(yīng)加入適當(dāng)還原劑,避免過(guò)氧化物的生成;②蒸餾乙醚時(shí),不要蒸干,以免引起爆炸。①用KI-淀粉試紙檢驗(yàn)(藍(lán)色);②用FeSO4和KCNS溶液檢驗(yàn)(紅色)。⑴過(guò)氧化物有什么影響?⑶使用乙醚應(yīng)當(dāng)注意什么?⑵怎樣檢驗(yàn)有無(wú)過(guò)氧化物?五.重要的醚:
1.乙醚:2.環(huán)氧乙烷:無(wú)色有毒的氣體,沸點(diǎn):11℃,溶于水、醇、醚。其蒸氣與空氣混合達(dá)到一定的比例時(shí),會(huì)爆炸。冠醚是大環(huán)多元醚類化合物,它們的結(jié)構(gòu)特征是分子中含有多個(gè)-OCH2CH2-重復(fù)單元。形狀似王冠。命名:m-冠-n
m:
碳、氧原子總數(shù)
n:
氧原子數(shù)3.冠醚選擇性地絡(luò)合不同金屬離子,用于分離金屬離子。R-SH硫醇
R-S-R‘硫醚
乙基丙基硫醚丙硫醇苯硫酚8.4硫醇硫酚和硫醚
硫醇可看作是硫化氫(H2S)分子中一個(gè)氫被烴基取代的化合物通式:為R-SH,-SH稱為巰基硫醇具有弱酸性:酸性大于相應(yīng)的醇硫醇與重金屬的氧化物作用,生成相應(yīng)的硫醇鹽。一、硫醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)結(jié)構(gòu):性質(zhì):臨床上常用某些含有巰基的化合物作重金屬中毒時(shí)的解毒劑硫醚易被氧化,而使硫的化合價(jià)從二價(jià)變?yōu)樗膬r(jià)或六價(jià),即硫醚第一步可氧化成亞砜,亞砜又可進(jìn)一步氧化成砜。二、硫醚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)硫醚可看作是硫化氫(H2S)的兩個(gè)氫原子都被烴基取代的化合物。通式:
R-S-R‘結(jié)構(gòu):性質(zhì):二甲亞砜(DMSO)是是一種非質(zhì)子型極性溶劑,許多無(wú)機(jī)鹽和有機(jī)化合物都可溶于二甲亞砜中,是常用的溶劑和試劑。二甲亞砜同時(shí)還具有鎮(zhèn)痛消炎作用。另外穿透能力極強(qiáng),可用做藥物的載體通過(guò)皮膚把藥帶入體內(nèi)。1、沸點(diǎn)由高到低順序正確的是a、乙醚b、丁醛c、正丁醇d、丙酸A、a>b>c>dB、d>c>b>aC、d>c>a>bD、c>d>b>a練習(xí)
2、下列哪種化合物能夠形成分子內(nèi)氫鍵?
A、o-CH3-C6H4-OHB、p-O2N-C6H4-OHC、p-CH3-C6H4-OHD、o-O2N-C6H4-OH(
D
)(B)3、堿性從大到小順序是a、CH3CH2O-b、C6H5O-c、OH-d、CH3COO-A、b﹥c﹥d﹥aB、a﹥c﹥b﹥dC、d﹥b﹥a﹥cD、c﹥b﹥d﹥a4、下列物質(zhì)中,不能與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)的物質(zhì)是A、苯酚B、CH3CH2SHC、CH3CH2OHD、CH3CH2COOH
5、下列化合物與Cu(OH)2反應(yīng),不生成深藍(lán)色的是
A、HOCH2CH2CH2OHB、HOCH2CH(OH)CH3
C、HOCH2CH(OH)CH2OHD、HOCH2CH2OH(A)(C)(B)
8、用簡(jiǎn)單的化學(xué)方法鑒別下列化合物:
FeCl3(-)(紫色)(-)(-)AgNO3(醇)(-)(-)AgCl↓Na(-)
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