第二課時(shí)羧酸的衍生物——酯第三節(jié)羧酸氨基酸和蛋白質(zhì)酯一、酯1、定義：酸和醇發(fā)生反應(yīng)生成的一類(lèi)有機(jī)化合物。

2、分類(lèi)：根據(jù)酸的不同分為：有機(jī)酸酯和無(wú)機(jī)酸酯。

或根據(jù)羧酸分子中酯基的數(shù)目，分為：一元酸酯、二元酸酯（如乙二酸二乙酯）、多元酸酯(如油脂)。飽和一元羧酸酯的分子通式：CnH2n+1COOH或CnH2nO2與飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體三酯代表物——乙酸乙酯1、乙酸乙酯的分子組成和結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：化學(xué)式：或2、寫(xiě)出乙酸乙酯分別在酸性和堿性條件下水解的化學(xué)方程式。C4H8O2CH3COOCH2CH3

OHOCH2CH3

酯化反應(yīng)機(jī)理：濃硫酸作催化劑酯水解反應(yīng)機(jī)理：酸性條件認(rèn)知機(jī)理：OCH3—C——H乙酸乙酯

水OCH3—COCH2CH3

—OHH—乙酸乙醇

乙酸乙酯的水解和生成乙酸乙酯的酯化反過(guò)程相反酯化反應(yīng)：

水解反應(yīng)：

成新鍵斷舊鍵四酯的水解酯水解特點(diǎn)：1、酸性條件部分水解、堿性條件完全水解2、酰基碳的碳氧單鍵斷裂，碳氧雙鍵不變舉一反三：書(shū)寫(xiě)下列酯在堿性條件下的水解反應(yīng)方程式。O

‖

③

R-C-O-R’O

‖

①H-C-O-CH2CH3O

‖

②

CH3-C-O-CH2CH2CH3★油脂的組成和結(jié)構(gòu)1.定義:2、油脂的結(jié)構(gòu)（1）R1、R2、R3可以代表飽和烴基或不飽和烴基。（2）如果R1、R2、R3相同，這樣的油脂稱(chēng)為單甘油酯；如果R1、R2、R3不相同，稱(chēng)為混甘油酯。（3）天然油脂大都為混甘油酯，且動(dòng)、植物體內(nèi)的油脂大都為多種混甘油酯的混合物，無(wú)固定熔、沸點(diǎn)。物質(zhì)組成舉例性質(zhì)鑒別油脂和礦物油的比較油脂礦物油脂肪油多種高級(jí)脂肪酸的甘油酯含飽和烴基多含不飽和烴基多多種烴（石油及其分餾產(chǎn)品固態(tài)或半固態(tài)液態(tài)羊油、豬油花生油、芝麻油汽油、煤油具有酯的性質(zhì)，能水解，并兼有烯烴的性質(zhì)。具有烴的性質(zhì)，不能水解加含有酚酞的氫氧化鈉溶液，加熱，紅色變淺。加含有酚酞的氫氧化鈉溶液，加熱，無(wú)變化?！镉椭慕M成和結(jié)構(gòu)油——常溫呈液態(tài)脂肪——常溫呈固態(tài)3.分類(lèi)：脂肪（動(dòng)物油脂固態(tài)）

油（植物油脂液態(tài)）隨堂訓(xùn)練——判斷正誤：1、單甘油酯是純凈物，混甘油酯是混合物。2、油脂沒(méi)有固定的熔沸點(diǎn)3、油脂都不能使溴水退色4、食用油屬于酯類(lèi)，石蠟油屬于烴類(lèi)5、精制的牛油是純凈物×√×√×油脂的水解機(jī)理：O-CH2O-CHO-CH2R1-C-OR2-C-OR3-C-O3H-OH+———OHOHOHH-H-H-NaOHR-C-O-HO+—R-C-O-Na+H-OHO甘油高級(jí)脂肪酸高級(jí)脂肪酸鈉1、油脂的水解酸性條件下:C17H35COOCH+3H2O

3C17H35COOH+CHOHCH2OHCH2OHC17H35COOCH2C17H35COOCH2H2SO4

（硬脂酸甘油酯）（硬脂酸）（甘油）★油脂的化學(xué)性質(zhì)

NaOH溶液加熱油脂肥皂、甘油、水等混和液加入細(xì)食鹽加熱、攪拌皂化鹽析加填充劑（松香、硅酸鈉等）壓濾、干燥成型下層：甘油、食鹽水等上層：肥皂液成品肥皂肥皂的制取原理鹽析：加入無(wú)機(jī)鹽使某些有機(jī)物降低溶解度，從而析出的過(guò)程，屬于物理變化。這里的鹽析是指加入食鹽使肥皂析出的過(guò)程。制備實(shí)驗(yàn)1、下列物質(zhì)屬于油脂的是（）④潤(rùn)滑油⑤花生油⑥石蠟

A．①②

B．④⑤

C．①⑤

D．①③[鞏固練習(xí)]C2、區(qū)別植物油和礦物油的正確方法是（）

A、加NaOH溶液、加熱

B、加溴水、振蕩

C、加銀氨溶液、加熱

D、加水、振蕩A小結(jié)油脂的結(jié)構(gòu)R1COOCH2R2COOCHR3COOCH2化學(xué)性質(zhì)

水解反應(yīng)

不飽和烴基的加成皂化反應(yīng)

氫（硬）化反應(yīng)油脂的用途食用工業(yè)原料酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較

酯化

水解反應(yīng)關(guān)系催化劑催化劑的其他作用加熱方式反應(yīng)類(lèi)型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率CH3COOH+C2H5OHC