高二化學(xué)苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)公開(kāi)課第1頁(yè)，共43頁(yè)，2023年，2月20日，星期二有人說(shuō)我笨，其實(shí)我不笨，脫去竹笠戴草帽，化工生產(chǎn)逞英豪。（打一字）

猜一猜第2頁(yè)，共43頁(yè)，2023年，2月20日，星期二專題3第二單元芳香烴苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第3頁(yè)，共43頁(yè)，2023年，2月20日，星期二關(guān)于苯，你已認(rèn)識(shí)多少？第4頁(yè)，共43頁(yè)，2023年，2月20日，星期二思考與討論！你想到什么？第5頁(yè)，共43頁(yè)，2023年，2月20日，星期二一、苯的物理性質(zhì)無(wú)色有特殊氣味的液體。熔點(diǎn)5.5℃，沸點(diǎn)80.1℃，易揮發(fā)，比水輕，不溶于水，是重要的有機(jī)溶劑。苯蒸汽有毒。有毒，對(duì)人的神經(jīng)系統(tǒng)、造血系統(tǒng)有傷害，甚至導(dǎo)致白血病。危害:用途：苯主要運(yùn)用于染料工業(yè)，是農(nóng)藥生產(chǎn)及香料制作的原料，苯作為溶劑和粘合劑運(yùn)用于造漆、噴漆、制藥、制鞋及家具制造業(yè)等。

第6頁(yè)，共43頁(yè)，2023年，2月20日，星期二二、苯的結(jié)構(gòu)1.分子式：2.結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：3.空間結(jié)構(gòu)：4.碳碳間的化學(xué)鍵：平面正六邊形，所有的原子都在同一平面上。介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵C6H6凱庫(kù)勒式第7頁(yè)，共43頁(yè)，2023年，2月20日，星期二自主探索：有哪些依據(jù)可以證明苯中沒(méi)有單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)?第8頁(yè)，共43頁(yè)，2023年，2月20日，星期二現(xiàn)象原理Br2水KMnO4(H+)分層，上層液體為橙色萃取分層，下層液體為紫色不反應(yīng)，也未萃取結(jié)論：苯分子中沒(méi)有單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)三、研究苯分子結(jié)構(gòu)的方法1、用實(shí)驗(yàn)事實(shí)說(shuō)明苯不能像烯烴、炔烴那樣使酸性KMnO4溶液褪色，不能通過(guò)化學(xué)反應(yīng)使溴水褪色。第9頁(yè)，共43頁(yè)，2023年，2月20日，星期二三、研究苯分子結(jié)構(gòu)的方法2、用取代產(chǎn)物驗(yàn)證鄰二甲苯：結(jié)論：苯分子中沒(méi)有單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，

苯分子里6個(gè)C原子間的鍵完全相同。研究表明，鄰二甲苯不存在同分異構(gòu)現(xiàn)象。第10頁(yè)，共43頁(yè)，2023年，2月20日，星期二3、從能量的角度探究結(jié)論：苯分子中不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，苯環(huán)是一種穩(wěn)定的特殊結(jié)構(gòu)。三、研究苯分子結(jié)構(gòu)的方法相同碳原子數(shù)的環(huán)己烯、環(huán)己二烯和苯在加氫時(shí)放出的熱量不成正比。第11頁(yè)，共43頁(yè)，2023年，2月20日，星期二4、從鍵長(zhǎng)、鍵角的角度分析碳碳單鍵鍵長(zhǎng)：1.54×10-10m碳碳雙鍵鍵長(zhǎng)：1.34×10-10m苯分子中碳碳鍵鍵長(zhǎng)：1.40×10-10m苯分子中的鍵角均為120°結(jié)論：苯分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊鍵。三、研究苯分子結(jié)構(gòu)的手段第12頁(yè)，共43頁(yè)，2023年，2月20日，星期二苯分子中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵。苯分子中6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子都處于同一平面上，為平面正六邊形,鍵角為120o

。苯的分子結(jié)構(gòu)第13頁(yè)，共43頁(yè)，2023年，2月20日，星期二能說(shuō)明苯分子中的碳碳鍵不是單、雙鍵交替的事實(shí)是（）A、苯的一取代物沒(méi)有同分異構(gòu)體B、苯的鄰位二取代物只有一種C、苯的間位二取代物只有一種D、苯的對(duì)位二取代物只有一種【針對(duì)練習(xí)1】B第14頁(yè)，共43頁(yè)，2023年，2月20日，星期二1.下列有機(jī)物分子中，所有原子不可能處于同一平面的是（

）A．CH2=CH2

B．CH2=CH-CH=CH2

C．D．

【訓(xùn)練案】D烷基第15頁(yè)，共43頁(yè)，2023年，2月20日，星期二3.苯環(huán)結(jié)構(gòu)中，不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實(shí)是（

）①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色

②苯中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)均相等

③苯能在一定條件下跟H2加成生成環(huán)己烷

④經(jīng)實(shí)驗(yàn)測(cè)得鄰二甲苯僅一種結(jié)構(gòu)

⑤苯在FeBr3存在的條件下同液溴可發(fā)生取代反應(yīng)，但不能因化學(xué)變化而使溴水褪色。A.②③④⑤

B.①③④⑤

C.①②④⑤

D.①②③④【訓(xùn)練案】C第16頁(yè)，共43頁(yè)，2023年，2月20日，星期二“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”，根據(jù)苯的組成元素及特殊的結(jié)構(gòu)，猜測(cè)一下，苯的化學(xué)性質(zhì)應(yīng)該具有什么特性？想一想：第17頁(yè)，共43頁(yè)，2023年，2月20日，星期二2C6H6+15O212CO2+6H2O（冒濃的黑煙）（一）氧化反應(yīng)四、苯的化學(xué)性質(zhì)2.苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色1.燃燒點(diǎn)燃第18頁(yè)，共43頁(yè)，2023年，2月20日，星期二（二）取代反應(yīng)四、苯的化學(xué)性質(zhì)1.鹵代反應(yīng)（氯氣、液溴）+Br2

Fe或FeBr3Br+HBr溴苯（液溴）【資料卡】溴苯無(wú)色油狀液體，密度比水大第19頁(yè)，共43頁(yè)，2023年，2月20日，星期二苯與溴的反應(yīng)第20頁(yè)，共43頁(yè)，2023年，2月20日，星期二探究活動(dòng)一溴苯的制取第21頁(yè)，共43頁(yè)，2023年，2月20日，星期二1.說(shuō)出觀察到的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象？2.裝置中冷凝管的作用？3.為什么右側(cè)長(zhǎng)導(dǎo)管不插到液面下？4.教材中的裝置最后為何用干燥管，什么作用？5.純溴苯是無(wú)色液體，為什么呈褐色？怎樣凈化溴苯？6.苯與液溴的反應(yīng)屬于取代還是加成反應(yīng)？設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明交流與討論第22頁(yè)，共43頁(yè)，2023年，2月20日，星期二實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：①向三頸燒瓶中加苯和液溴后，液體輕微沸騰，有氣體逸出。錐形瓶?jī)?nèi)現(xiàn)象：

。

②向錐形瓶中加入AgNO3溶液，實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象

。③已知溴苯是無(wú)色油狀液體，反應(yīng)結(jié)束后，三頸燒瓶底部液體呈褐色，原因是：_______________________________________________在導(dǎo)管口附近出現(xiàn)白霧(HBr)出現(xiàn)淺黃色沉淀(AgBr↓)因?yàn)槿苡袖鍐钨|(zhì)第23頁(yè)，共43頁(yè)，2023年，2月20日，星期二思考①冷凝管的作用：

。

②錐形瓶中蒸餾水的作用：

.③錐形瓶?jī)?nèi)導(dǎo)管為什么不伸入水面以下?④鐵粉的作用是什么?

能否將溴水代替液溴?⑤反應(yīng)結(jié)束后，向三頸燒瓶中加入NaOH溶液，作用是：

。冷凝回流、導(dǎo)氣吸收HBr氣體作催化劑（真正起催化作用的是FeBr3）防止倒吸（因?yàn)镠Br極易溶于水而發(fā)生倒吸）不能，因?yàn)楸脚c溴水不反應(yīng)除去溴苯中的Br2(再用分液漏斗分離，可制得較為純凈的溴苯)

第24頁(yè)，共43頁(yè)，2023年，2月20日，星期二【針對(duì)練習(xí)2】某學(xué)生用右圖所示裝置證明溴和苯的反應(yīng)是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)。主要實(shí)驗(yàn)步驟如下：⑴檢查氣密性，然后向燒瓶中加入一定量的苯和液溴。⑵向錐形瓶中加入某溶液適量，小試管中加入CCl4，并將右邊的長(zhǎng)導(dǎo)管口浸入CCl4液面下。⑶將A裝置中的純鐵絲小心向下插入混合液中。請(qǐng)回答：①裝置B的錐形瓶中小試管內(nèi)CCl4的作用是___________

；小試管外的液體是水，其作用是____________。②反應(yīng)后，向錐形瓶中滴加______溶液，現(xiàn)象是_________________

，其作用是____________

；裝置（Ⅱ）還可起到的作用是________________吸收揮發(fā)出的Br2蒸氣吸收反應(yīng)生成的HBr氣體AgNO3生成淡黃色沉淀檢驗(yàn)Br-防止倒吸第25頁(yè)，共43頁(yè)，2023年，2月20日，星期二NO2+HO-NO2

濃H2SO4+H2O50~60℃硝基苯注意反應(yīng)條件濃H2SO4作用水浴加熱(50～60℃)，濃硫酸催化劑、吸水劑資料卡：苦杏仁味、無(wú)色油狀的液體，密度比水大（二）取代反應(yīng)四、苯的化學(xué)性質(zhì)2.硝化反應(yīng)第26頁(yè)，共43頁(yè)，2023年，2月20日，星期二探究活動(dòng)二硝化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)第27頁(yè)，共43頁(yè)，2023年，2月20日，星期二1.混酸如何配制？濃硫酸起什么作用？2.如何控制反應(yīng)溫度在60℃左右?

溫度計(jì)的位置和作用？3.試管塞上的玻璃直導(dǎo)管的作用？4.純凈的硝基苯是無(wú)色液體，為什么呈黃色，如何凈化？

交流與討論第28頁(yè)，共43頁(yè)，2023年，2月20日，星期二現(xiàn)象：加熱一段時(shí)間后，反應(yīng)完畢，將混合物倒入盛有水的燒杯中，在燒杯底部可觀察到實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：

____

思考：①苯、濃硝酸、濃硫酸添加的先后順序是怎樣的？____________→____________→_____________②長(zhǎng)導(dǎo)管的作用：

_____③水浴加熱作用（優(yōu)點(diǎn)）：

④溫度計(jì)如何放置：

____。出現(xiàn)淡黃色油狀液體（硝基苯是無(wú)色油狀液體，因溶解了NO2）

濃硝酸濃硫酸苯冷凝回流（防止苯與硝酸的揮發(fā)）讓反應(yīng)體系受熱均勻，便于控制溫度溫度計(jì)的水銀球應(yīng)伸入水浴中，以測(cè)水浴的溫度第29頁(yè)，共43頁(yè)，2023年，2月20日，星期二實(shí)驗(yàn)室用苯和濃硝酸、濃硫酸發(fā)生反應(yīng)制取硝基苯的裝置如下圖所示。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)

反應(yīng)需在55～60℃的溫度下進(jìn)行，圖中給反應(yīng)物加熱的方法是________，其優(yōu)點(diǎn)是_________和__________

；(2)在配制混合酸時(shí)應(yīng)將________加入到________中；(3)該反應(yīng)的化學(xué)方程式是___________________________________(4)

由于裝置的缺陷，該實(shí)驗(yàn)可能會(huì)導(dǎo)致的不良后果是________________________________________________【針對(duì)練習(xí)3】水浴加熱受熱均勻便于控制溫度濃硫酸濃硝酸NO2+HO-NO2

濃H2SO4+H2O50~60℃苯、濃硝酸等揮發(fā)到空氣中，造成污染第30頁(yè)，共43頁(yè)，2023年，2月20日，星期二——工業(yè)制取環(huán)己烷的主要方法3.加成反應(yīng)四、苯的化學(xué)性質(zhì)+3H2Ni加熱、加壓第31頁(yè)，共43頁(yè)，2023年，2月20日，星期二苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)決定小結(jié)

苯環(huán)結(jié)構(gòu)比較穩(wěn)定，易發(fā)生取代反應(yīng)，而破壞苯環(huán)結(jié)構(gòu)的加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)比較困難。苯易取代、難加成、難氧化第32頁(yè)，共43頁(yè)，2023年，2月20日，星期二液溴、溴水、酸性KMnO4溶液與各類烴反應(yīng)的比較：烷烴烯烴苯液溴一定條件取代加成加Fe粉取代溴水不反應(yīng)加成褪色不反應(yīng)，萃取褪色KMnO4（H+）不反應(yīng)氧化褪色不反應(yīng)第33頁(yè)，共43頁(yè)，2023年，2月20日，星期二2.下列物質(zhì)中，既能因?yàn)榘l(fā)生化學(xué)反應(yīng)使溴水褪色，又能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的（

）①SO2②CH3CH2CH=CH2

③④CH3CH3A．①②③④B．③④C．①②④D．①②【訓(xùn)練案】D第34頁(yè)，共43頁(yè)，2023年，2月20日，星期二4.下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中不正確的是（

）A．苯是無(wú)色帶有特殊氣味的液體

B．常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體

C．苯可以從溴水中提取出來(lái)溴單質(zhì)D．苯不具有典型的雙鍵所具有的加成反應(yīng)的性能，故不可能發(fā)生加成反應(yīng)【訓(xùn)練案】D第35頁(yè)，共43頁(yè)，2023年，2月20日，星期二5.下列反應(yīng)中，不屬于取代反應(yīng)的是（

）A.在催化劑存在條件下苯與溴反應(yīng)制溴苯B.苯與濃硝酸、濃硫酸混合共熱制取硝基苯C乙烯與溴反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷D在光照條件下甲烷和氯氣反應(yīng)制氯仿【訓(xùn)練案】C第36頁(yè)，共43頁(yè)，2023年，2月20日，星期二6.下列過(guò)程與加成反應(yīng)無(wú)關(guān)的是（

）A．苯與溴水混合振蕩，水層顏色變淺B．裂化汽油與溴水混合振蕩，水層顏色變淺C．乙烯與水在一定條件下反應(yīng)制取乙醇D．乙烯與氯化氫在一定條件下反應(yīng)制取純凈的一氯乙烷【訓(xùn)練案】A第37頁(yè)，共43頁(yè)，2023年，2月20日，星期二1.下列各組有機(jī)物中，只需加入溴水就能一一鑒別的是（）A.己烯、苯、四氯化碳B.苯、己炔、己烯C.己烷、苯、環(huán)己烷D.甲苯、己烷、己烯【鞏固與提高】A第38頁(yè)，共43頁(yè)，2023年，2月20日，星期二1.下列各組有機(jī)物中，只需加入溴水就能一一鑒別的是（）A.己烯、苯、四氯化碳B.苯、己炔、己烯C.己烷、苯、環(huán)己烷D.甲苯、己烷、己烯【鞏固與提高】A第39頁(yè)，共43頁(yè)，2023年，2月20日，星期二2.已知分子式為C12H12的物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A苯環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體，由此推斷A苯環(huán)上的四溴代物的異構(gòu)體的數(shù)目有（