第二章糖類的化學(xué)主要內(nèi)容糖類的概況單糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)寡糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)多糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)糖類寡糖多糖同多糖雜多糖復(fù)合糖單糖什么是糖類？糖的定義與組成定義：糖類是多羥基的醛或多羥基酮及其縮聚物和某些衍生物的總稱。組成：糖含有碳、氫、氧三種元素。糖類的生物學(xué)功能1.是一切生物體維持生命活動(dòng)所需能量的主要來源；2.是生物體合成其它化合物的基本原料；3.充當(dāng)結(jié)構(gòu)性物質(zhì)；4.糖鏈?zhǔn)歉呙芏鹊男畔⑤d體，是參與神經(jīng)活動(dòng)的基本物質(zhì)；5.糖類是細(xì)胞膜上受體分子的重要組成成分，是細(xì)胞識別和信息傳遞等功能的參與者。第二節(jié)單糖一單糖的旋光性與開鏈結(jié)構(gòu)1、旋光性？單糖具有旋光性：[α]D=—————×100tαDtc×L變旋:在溶液中，糖的鏈狀結(jié)構(gòu)和環(huán)狀結(jié)構(gòu)(、)之間是可以相互轉(zhuǎn)變，最后達(dá)到一個(gè)動(dòng)態(tài)平衡，稱為變旋現(xiàn)象。開鏈結(jié)構(gòu)構(gòu)型：以D-甘油醛為參照物，凡羥基在右邊的，規(guī)定為D－型；羥基在左邊的，規(guī)定為L－型；注意：糖的構(gòu)型（D、L）與旋光方向（+、-）并無直接聯(lián)系。1234562、開鏈結(jié)構(gòu)旋光異構(gòu)現(xiàn)象葡萄糖的結(jié)構(gòu)開鏈結(jié)構(gòu)環(huán)狀結(jié)構(gòu)吡喃糖呋喃糖123456二單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)1葡萄糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)果糖的結(jié)構(gòu)H三單糖的衍生物衍生物：糖醇：較穩(wěn)定，有甜味。甘露醇、山梨醇糖醛酸：由單糖的伯醇基氧化而得葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸氨基糖：糖中的羥基為氨基所取代。D-氨基葡萄糖糖苷：單糖的半縮醛上羥基與非糖物質(zhì)（醇、酚等）的羥基形成的縮醛。洋地黃苷、皂角苷四單糖的化學(xué)性質(zhì)1、還原性2、成酯、成醚（?；⒓谆磻?yīng)）3、形成糖苷糖苷（鍵）：環(huán)狀單糖的半縮醛或半縮酮羥基與另一化合物發(fā)生縮合形成糖苷；糖苷鍵有O-苷、N-苷、S-苷等；糖苷是縮醛，無醛的性質(zhì)。5、堿反應(yīng)在弱堿作用下，葡萄糖、果糖和甘露糖三者可通過烯醇式而相互轉(zhuǎn)化，稱為烯醇化作用。形成差向異構(gòu)體食品在油炸、焙烤等加工和儲(chǔ)藏過程中，還原糖（主要是葡萄糖）同游離氨基酸或蛋白質(zhì)分子中的游離氨基等含氨基化合物發(fā)生羰氨反應(yīng)，這種反應(yīng)即美拉德反應(yīng)?？僧a(chǎn)生褐變產(chǎn)物，包括可溶性與不溶性的聚合物，引起食品的顏色加深和風(fēng)味變化。利與弊！第三節(jié)寡糖1、麥芽糖(葡萄糖（14）葡萄糖苷）性質(zhì)：①變旋現(xiàn)象②具有還原性一寡糖的結(jié)構(gòu)2、乳糖（葡萄糖-（14）半乳糖苷）14性質(zhì)：①有變旋現(xiàn)象②具有還原性

結(jié)構(gòu)：-半乳糖(1-4)糖苷鍵(或)-葡萄糖二寡糖的性質(zhì)旋光性和變旋性——都有旋光性，個(gè)別沒有變旋性還原性——多數(shù)具有還原性：還原糖、非還原糖（蔗糖）三、環(huán)糊精結(jié)構(gòu)——含有6-8個(gè)葡萄糖基的環(huán)狀寡糖：分子結(jié)構(gòu)具有剛性、具抗酸、堿酶的作用；易形成包含配合物。用途——在工業(yè)上有廣泛的用途：作為穩(wěn)定劑、乳化劑、增溶劑、抗氧化劑、抗光解劑等，應(yīng)用于食品、醫(yī)藥、輕工及農(nóng)業(yè)化工。第四節(jié)多糖一同多糖淀粉分為兩種成分；一種為可溶部分，稱為直鏈淀粉；另一種為不溶部分，稱為支鏈淀粉1、淀粉直鏈淀粉分子量約1萬-200萬，250-260個(gè)葡萄糖分子，以（14）糖苷鍵聚合而成。呈螺旋結(jié)構(gòu)，遇碘顯紫藍(lán)色。支鏈淀粉中除了（14）糖苷鍵構(gòu)成糖鏈以外，在支點(diǎn)處存在（16）糖苷鍵，分子量較高。遇碘顯紫紅色。直鏈淀粉的結(jié)構(gòu)支鏈淀粉在天然淀粉中約有70-80%的淀粉為支鏈淀粉。支鏈淀粉的分子較直鏈淀粉大得多，一般平均由6000個(gè)D-葡萄糖殘基組成。其分子量約為5萬-4千萬。支鏈淀粉的結(jié)構(gòu)還原端？非還原端？2、糖原

糖原為動(dòng)物體內(nèi)貯存的主要多糖，此多糖相當(dāng)于植物體內(nèi)貯存的淀粉，所以糖原也稱為動(dòng)物淀粉；高等動(dòng)物的肝臟和肌肉組織中含有較多的糖原。人類肝臟中的糖原含量可達(dá)肝臟于重的百分之十左右。軟體動(dòng)物也含有糖原，甚至于在玉米和一些細(xì)菌中也曾發(fā)現(xiàn)能合成類似糖原的多糖成分。

糖原的結(jié)構(gòu)糖原的主鏈骨架由（1-4）糖苷鍵聯(lián)接的．-D吡喃葡糖殘基構(gòu)成，由甲基化作用發(fā)現(xiàn)糖原的甲基化產(chǎn)物中含有較多的1，4，6—三甲基化的-D-吡喃葡萄糖。糖原分子具有較多的分支結(jié)構(gòu)。支鏈淀粉的分支結(jié)構(gòu)是以24個(gè)葡萄糖殘基為其分支的長度，但糖原的分支結(jié)構(gòu)則是平均以12個(gè)葡萄糖殘基為其分支的長度。糖原遇碘顯棕紅色3、纖維素由葡萄糖以（14）糖苷鍵連接而成的直鏈，天然纖維素為無臭、無味的白色絲狀物。纖維素不溶于水、稀酸、稀堿和有機(jī)溶劑。不溶于水。植物中纖維素的存在形態(tài)4、幾丁質(zhì)（殼多糖）幾丁質(zhì)的結(jié)構(gòu)二雜多糖1、糖胺聚糖糖胺聚糖(glycosaminoglycan)，又稱為糖胺多糖、粘多糖(mucopolysaccharides)。糖胺聚糖通過共價(jià)鍵與蛋白質(zhì)相連接構(gòu)成蛋白聚糖。它在組織成長和再生過程中，在受精過程中以及機(jī)體與許多傳染病原(細(xì)菌、病毒)的相互作用上都起著重要作用。其代表性物質(zhì)有透明質(zhì)酸、硫酸軟骨素、肝素(heparin)及硫酸乙酰肝素等。瓊脂——一類重要的海藻多糖果膠和樹膠——植物多糖細(xì)菌多糖——細(xì)菌細(xì)胞壁雜多糖三、復(fù)合糖類糖蛋白——具有重要的生物學(xué)功能。糖脂——糖脂和脂多糖是生物膜組分兩種不同類型苷鍵：N-糖苷鍵（肽鏈上的Asn的氨基與糖基上的半縮醛羥基形成）；O-糖苷鍵（肽鏈上的Ser或Thr的羥基與糖基上的半縮醛羥基形成）糖蛋白中寡糖鏈末端糖基組成的不同決定人體的血型。O型：Fuc（巖藻糖）A型：Fuc和GNAc（乙酰氨基葡萄糖）B型：Fuc和Gal（半乳糖）1、糖蛋白返回2、糖脂－生物膜組分——脂類與糖（或低聚糖）結(jié)合的一類復(fù)合糖。1）.甘油醇糖脂：甘油二酯與己糖（半乳糖、甘露糖和脫氧葡萄