取代反應(yīng)和加成反應(yīng)第1頁，共25頁，2023年，2月20日，星期五①

是一類有機(jī)反應(yīng)；②

是原子或原子團(tuán)與另一原子或原子團(tuán)的交換；③

兩種物質(zhì)反應(yīng)，生成兩種物質(zhì)，有進(jìn)有出的；④

該反應(yīng)前后的有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)沒有發(fā)生變化；⑤

取代反應(yīng)總是發(fā)生在單鍵上；⑥

這是飽和化合物的特有反應(yīng)。一、取代反應(yīng)第2頁，共25頁，2023年，2月20日，星期五取代反應(yīng)：有機(jī)物分子里的原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。①烷烴的鹵代②苯的硝化、磺化、鹵代③鹵代烴的水解④醇和鈉、HX反應(yīng)⑤酚和濃溴水反應(yīng)⑥羧酸和醇的酯化反應(yīng)⑦酯的水解反應(yīng)⑧酚和酸與Na、NaOH、Na2CO3等的反應(yīng)第3頁，共25頁，2023年，2月20日，星期五取代反應(yīng)：有機(jī)物分子里的原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)C2H5Br+H2OC2H5OH+HBr2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3

+H2O

NaOH濃H2SO4第4頁，共25頁，2023年，2月20日，星期五加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中雙鍵（或三鍵）兩端的碳原子或其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。CH3CHO+H2C2H5OHCH2==CH2+H2O

C2H5OHCH2==CH2+HBrC2H5Br

催化劑加熱催化劑、加熱、加壓能發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物有：烯烴、炔烴、含苯環(huán)的有機(jī)物、醛。C6H6+3H2

催化劑加熱第5頁，共25頁，2023年，2月20日，星期五取代反應(yīng)酯化反應(yīng)縮聚反應(yīng)置換反應(yīng)中和反應(yīng)概析辯念硝化磺化水解反應(yīng)皂化第6頁，共25頁，2023年，2月20日，星期五思考：C6H5CH3在下列環(huán)境反應(yīng)可能性?

①+Br2(H2O);②+Br2(CCl4);③+Br2(l.)+Fe;④+Br2(g.)光照;

⑤+濃HNO3+濃H2SO4;第7頁，共25頁，2023年，2月20日，星期五濃硫酸140C分子間脫水鹵化氫醇活潑金屬濃硫酸濃硫酸濃硝酸鹵單質(zhì)苯和苯的同系物鹵單質(zhì)烷烴條件反應(yīng)物光取代反應(yīng)

水鹵代烴氫氧化鈉溶液鐵水浴加熱水浴加熱加熱0第8頁，共25頁，2023年，2月20日，星期五二、重要有機(jī)反應(yīng)類型和涉及到的主要有機(jī)物類別及反應(yīng)條件

反應(yīng)類型有機(jī)物類別反應(yīng)條件說明取代反應(yīng)

①飽和烴、苯的同系物側(cè)鏈鹵代：光照、②苯的同系物苯環(huán)鹵代：常溫、鐵屑、③酚純鹵素單質(zhì)、苯環(huán)取代：常溫、濃溴水④醇、羧酸酯化：濃硫酸、加熱催化、吸水⑤鹵代烴水解：氫氧化鈉水溶液、共熱⑥酯類水解：氫氧化鈉水溶液或稀硫酸共熱⑦油脂皂化：堿性介質(zhì)共熱⑧二糖、多糖水解：酸性介質(zhì)或酶、共熱⑨蛋白質(zhì)、多肽水解：酸性、堿性或酶、共熱⑩纖維素、淀粉水解：酸性介質(zhì)或酶⑾醇分子間脫水：濃硫酸共熱催化、脫水⑿羧酸鹽脫羧：堿石灰、共熱第9頁，共25頁，2023年，2月20日，星期五例1.有機(jī)化學(xué)中取代反應(yīng)范疇很廣，下述6個(gè)反應(yīng)中,屬于取代反應(yīng)范疇的是(填寫相應(yīng)的字母)_______________________。第10頁，共25頁，2023年，2月20日，星期五例2．已知酸性大小:羧酸>碳酸>酚.下列含溴化合物中的溴原子,在適當(dāng)條件下都能被羥基(-OH)取代(均可稱為水解反應(yīng)),所得產(chǎn)物能跟NaHCO3溶液反應(yīng)的是第11頁，共25頁，2023年，2月20日，星期五練習(xí)1、白藜蘆醇廣泛存在于食物中，（例如桑椹、花生、尤其是葡萄中，它可能具有抗癌性）能夠跟1mol該化合物起反應(yīng)的Br2或H2的最大量分別是（）A、1mol1mol B、3.5mol7molC、3.5mol6mol D、6mol7molD第12頁，共25頁，2023年，2月20日，星期五練習(xí)2、某有機(jī)物甲經(jīng)氧化后得到乙（化學(xué)式為C2H3O2Cl)，而甲經(jīng)水解可得丙。1摩丙和2摩乙反應(yīng)得到一種含氯的酯（C6H8O4Cl2），由此推斷甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（）

OA、Cl—CH2—CH2—OH B、HO—C—CH2—ClC、CH2ClCHO D、HO—CH2—CH2—OHA第13頁，共25頁，2023年，2月20日，星期五加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中雙鍵（或三鍵）兩端的碳原子或其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。CH3CHO+H2C2H5OHCH2==CH2+H2O

C2H5OHCH2==CH2+HBrC2H5Br

催化劑加熱催化劑、加熱、加壓能發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物有：烯烴、炔烴、含苯環(huán)的有機(jī)物、醛。C6H6+3H2

催化劑加熱第14頁，共25頁，2023年，2月20日，星期五加成反應(yīng)①烯、炔、芳香族化合物與氫氣加成：催化劑加溫加壓苯環(huán)上加成②醛、酮與氫氣加成：催化劑加溫加壓③含碳雙鍵、叁鍵的有機(jī)物與鹵化氫加成：適當(dāng)溶劑④含碳雙鍵、叁鍵的有機(jī)物與鹵素單質(zhì)加成：水或CCl4溶液⑤含碳雙鍵、叁鍵的有機(jī)物與水加成：催化劑、加熱第15頁，共25頁，2023年，2月20日，星期五1、某氣態(tài)烴A100mL,最多可與200mL氯化氫氣體加成反應(yīng)生成B，1molB最多可與4mol氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，則A為()(A).CH≡CH(B).CH2=CH2(C).CH2=CH－CH=CH2(D).CH3－C≡CHA第16頁，共25頁，2023年，2月20日，星期五

甲烷取代反應(yīng)機(jī)理(1)

(一氯甲烷)(2)(二氯甲烷)(3)(三氯甲烷)(4)(四氯甲烷)第17頁，共25頁，2023年，2月20日，星期五取代反應(yīng)的量的規(guī)律：1molCH4中的H原子全部被取代，需要多少molCl2

。第18頁，共25頁，2023年，2月20日，星期五加成反應(yīng)中量的規(guī)律：1mol烯烴只能與1mol物質(zhì)加成；1mol炔烴可與2mol物質(zhì)加成；1個(gè)苯環(huán)可與3個(gè)分子加成，因此1mol苯及其同系物能與3mol物質(zhì)加成。第19頁，共25頁，2023年，2月20日，星期五2、有烷烴和炔烴混和氣200毫升，在催化劑作用下，與氫氣進(jìn)行加成反應(yīng)，消耗H2100毫升(均在相同條件下)，則原混和氣體中，烷烴和炔烴的物質(zhì)的量之比為()(A)1∶1(B)2∶1(C)3∶1(D)4∶1C第20頁，共25頁，2023年，2月20日，星期五4、某鏈烴的化學(xué)式為C5H8，其分子中含有的不飽和碳原子數(shù)目：（）A、一定為2個(gè)B、2個(gè)或4個(gè)C、一定為4個(gè)D、2個(gè)或3個(gè)或4個(gè)B第21頁，共25頁，2023年，2月20日，星期五5、某氣態(tài)烴0.5mol能與1molHCl氯化氫完全加成，加成產(chǎn)物分子上的氫原子又可被3molCl2取代，則氣態(tài)烴可能是（）A、CH≡CHB、CH2=CH2

C、CH≡C—CH3D、CH2=C(CH3)CH3

C第22頁，共25頁，2023年，2月20日，星期五6、在一定條件下，將4g三種炔烴所組成的混合氣與足量的H2充分加成后生成4.4g對(duì)應(yīng)的三種烷烴，則所得烷烴中一定有：（）A、戊烷B、丁烷C、丙烷D、乙烷D第23頁，共25頁，2023年，2月20日，星期五例2.已知重氮甲烷(CH2N2)的結(jié)構(gòu)CH2←N≡N(←表示C-N鍵由N原子單方面提供電子對(duì)所形成)其制備過程如下(次要產(chǎn)物已略,苯環(huán)用Ar-表示)1)下面四個(gè)反應(yīng)中,可看做取代反應(yīng)的有();2)光照重氮甲烷,單分子分解為N2和碳烯,寫出碳烯電子式:

；Ar-CH3H3C-Ar-SO2-OH

H3C-Ar-SO2-NH-CH3

H3C-Ar-SO2-ClH3C-Ar-SO2-N-CH3CH2N2

Cl-SO2-OH①Cl-SO2-OH②CH3NH2

③

ON-OH④KOHNO②

③④第24頁，共25頁，2023年，2月20日，星期五例3.WorldWarⅡ,日本軍隊(duì)在我國遺棄了大量未使用的毒氣彈,芥子氣是其中一種.芥子氣[(ClCH2CH2)2S:2-氯乙硫醚].人接觸低濃度芥子氣不會(huì)立即感受痛苦,嗅覺感受不到,但它已對(duì)人造成傷害,而且,傷害是慢慢發(fā)展的.芥子氣制備過程如下.1)先HOCH2CH2Cl與Na2S反應(yīng)到(HOCH2