《苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)》學(xué)案一、學(xué)習(xí)目標(biāo)1．典型的芳香烴為例，比較它們與脂肪烴在組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的差異。2．根據(jù)芳香烴的組成和結(jié)構(gòu)的特點認(rèn)識芳環(huán)上的加成和取代反應(yīng)。二、課前預(yù)復(fù)習(xí)1．含有苯環(huán)的有機(jī)物為芳香族有機(jī)物，含有苯環(huán)的烴稱為芳香烴。寫出下列芳香烴的結(jié)構(gòu)簡式。（1）鄰甲乙苯苯乙烯異丙苯2．請描述苯分子的結(jié)構(gòu)特點：。3．苯不能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，說明苯的什么性質(zhì)？與苯的結(jié)構(gòu)有什么關(guān)系？4．在一定條件下，苯能發(fā)生反應(yīng)的類型有：（1）取代反應(yīng)，舉例；（2）加成反應(yīng)，舉例；（3）燃燒反應(yīng)，在空氣中點燃苯，可觀察到的現(xiàn)象是，原因是三、問題解決1．我們已經(jīng)知道，苯分子雖然比較穩(wěn)定，但在一定條件下仍然能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)。（1）苯和溴的取代反應(yīng)。閱讀課本P50實驗室制備溴苯的實驗步驟，觀察實驗裝置圖，回答下列問題：反應(yīng)的化學(xué)方程式為（2）該反應(yīng)的催化劑是FeBr3，但在三頸瓶中放入的是鐵粉，為什么？（3）冷凝管的作用是，為什么冷凝水由下部進(jìn)入冷凝管？（4）反應(yīng)時錐形瓶中可觀察到的現(xiàn)象是。（5）NaOH溶液的作用是，干燥管中堿石灰的作用是（6）實驗結(jié)束時，可觀察到三頸瓶中生成物的狀態(tài)是。（7）試一試：寫出苯與液溴反應(yīng)的二溴取代物可能的結(jié)構(gòu)簡式？2．苯和硝酸的取代反應(yīng)。閱讀課本P50實驗室制備硝基苯的實驗步驟，觀察實驗裝置圖，回答下列問題：（1）反應(yīng)的化學(xué)方程式為。（2）該實驗中加熱方法的名稱為，溫度計的溫度應(yīng)維持在左右，調(diào)節(jié)溫度的方法是。這種加熱方法的優(yōu)點是。注意事項是。（3）試管上部玻璃導(dǎo)管的作用是（4）反應(yīng)后，將混合物倒入盛有冷水的燒杯中，觀察到生成物的狀態(tài)是，但有氣味。練一練：苯與濃H2SO4（HO–SO3H）在一定條件下化學(xué)反應(yīng)方程式？在催化劑鎳的作用下，苯與氫氣能在溫度為1800C—2500C、壓強(qiáng)為18MPa苯的這些性質(zhì)說明，苯環(huán)的結(jié)構(gòu)比較，發(fā)生取代反應(yīng)比較，而發(fā)生苯環(huán)結(jié)被破壞的加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)則。四、練習(xí)反饋1．能說明苯分子中的碳碳鍵不是單、雙鍵盤交替的事實是（）①苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色②苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長均相等③苯分子中的各個鍵角均為1200④鄰二氯苯只有一種結(jié)構(gòu)⑤苯不能與溴水反應(yīng)A．②③④⑤ B．①③④⑤ C．①②③④ D．①②④⑤2．能通過化學(xué)反應(yīng)是溴水褪色，又能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的是（）A．苯 B．乙烷 C．乙烯 D．二氧化硫3．下列各組中互為同分異構(gòu)體的是（）4．實驗開始后,可以看到哪些現(xiàn)象?液體輕微翻騰，有氣體逸出.導(dǎo)管口有白霧，溶液中生成淺黃色沉淀。燒瓶底部有褐色不溶于水的液體5．Fe屑的作用是什么？與溴反應(yīng)生成催化劑6．長導(dǎo)管的作用是什么？用于導(dǎo)氣和冷凝回流7．為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？溴化氫易溶于水，防止倒吸。8．哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會生成溴化氫。9．純凈的溴苯應(yīng)是無色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使之恢復(fù)本來的面目？因為未發(fā)生反應(yīng)的溴和反應(yīng)中的催化劑FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和堿溶液反復(fù)洗滌可以使褐色褪去，還溴苯以本來的面目。（1）配制濃硫酸與濃硝酸混和酸時,是否可以將濃硝酸加入到濃硫酸中?為什么?（2）步驟③中,為了使反應(yīng)在50-60℃下進(jìn)行,常用的方法是什么?（3）步驟④中洗滌、分離粗硝基苯使用的主要儀器是什么?（4）步驟④中粗產(chǎn)品用5%NaOH溶液洗滌的目的是什么?（5）敞口玻璃管的作用是什么?濃硫酸的作用是什么?五、課后鞏固1．苯的結(jié)構(gòu)式可用來表示，下列關(guān)于苯的敘述中正確的是（）A．苯主要是從石油分餾而獲得的一種重要化工原料B．苯中含有碳碳雙鍵，所以苯屬于烯烴C．苯分子中6個碳碳化學(xué)鍵完全相同D．苯可以與溴水、高錳酸鉀溶液反應(yīng)而使它們褪色2．已知二氯苯的同分異構(gòu)體有三種，從而可以推知四氯苯的同分異構(gòu)體數(shù)目是（）A．1 B．2 C．3 D．43．用分液漏斗可以分離的一組液體混合物是（）A．溴和四氯化碳 B．苯和溴苯C．硝基苯和水 D．汽油和苯4、在15毫升苯中溶解560毫升乙炔，再加入75克苯乙烯，所得混和液中碳元素的質(zhì)量百分含量為（A．40% B．% C．75% D．%5．下列各組中兩個變化所發(fā)生的反應(yīng)，屬于同一類型的是（）①由甲苯制甲基環(huán)己烷、由乙烷制溴乙烷②乙烯使溴水褪色、乙炔使酸性高錳酸鉀水溶液褪色③由乙烯制聚乙烯、由1,3－丁二烯制順丁橡膠④由苯制硝基苯、由苯制苯磺酸A．只有②③ B．只有③④ C．只有①③ D．只有①④6．能用酸性高錳酸鉀溶液鑒別的一組物質(zhì)是（）A．乙烯乙炔 B．苯己烷 C．苯甲苯 D．己烷環(huán)己烷7．右圖也是實驗室制取少量溴苯的裝置圖:（1）燒瓶內(nèi)發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是；（2）導(dǎo)管出口附近能