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文檔簡介

天然藥物化學項目九生物堿類成分提取分離2.生物堿的理化性質(zhì)2.3生物堿的溶解性教學目標：掌握游離生物堿及其鹽的溶解性了解含有特殊官能團的生物堿的溶解性教學重點：游離生物堿及其鹽的溶解性含有特殊官能團的生物堿的溶解性教學難點：含有特殊官能團的生物堿的溶解性

1.游離生物堿的溶解性1.1脂溶性生物堿大多數(shù)游離生物堿（如伯胺、仲胺、叔胺等）屬于脂溶性生物堿，易溶于氯仿、乙醚、苯等親脂性有機溶劑，尤其易溶于氯仿，可溶于甲醇、乙醇、丙酮等親水性有機溶劑和酸水，難溶于水和堿水。

1.2水溶性生物堿少數(shù)游離生物堿如季銨型生物堿和某些含有氮氧化物結(jié)構(gòu)的生物堿（如氧化苦參堿）屬于水溶性生物堿，易溶于水，可溶于甲醇、乙醇等醇類溶劑，難溶于氯仿、乙醚、苯等親脂性有機溶劑。

1.3含有特殊官能團的生物堿兩性生物堿具有酚羥基或羧基等酸性基團，此類生物堿既可溶于酸水，也可溶于堿水，如嗎啡。具有內(nèi)酯或內(nèi)酰胺結(jié)構(gòu)的生物堿，在堿性條件下加熱水解開環(huán)形成羧酸鹽而溶于水，酸化后又重新環(huán)合而溶于有機溶劑，如喜樹堿、毛果蕓香堿。

2.生物堿鹽的溶解性生物堿鹽一般易溶于水，可溶于甲醇、乙醇等醇類溶劑，難溶于氯仿、乙醚、苯等親脂性有機溶劑。但也有個別例外，如鹽酸小檗堿難溶于水。

一般來說其溶解度有如下規(guī)律：無機酸鹽水溶性大于有機酸鹽；含氧無機酸鹽（如硫酸鹽、磷酸鹽）水溶性大于鹵代酸鹽（如鹽酸鹽，鹵代酸分子量越大則水溶性越小）；小分子有機酸鹽（如醋酸鹽）水溶性大

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