PAGE12023屆高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)測試專題含答案專題突破練(十六)有機(jī)化學(xué)根底(選考選修5的學(xué)生使用)1．(2023·全國卷Ⅲ，36)氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實(shí)驗(yàn)室由芳香烴A制備G的合成路線如下：答復(fù)以下問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為________，C的化學(xué)名稱是________。(2)③的反響試劑和反響條件分別是________，該反響的類型是________。(3)⑤的反響方程式為________________________________________________________________________。吡啶是一種有機(jī)堿，其作用是________________________________________________________________________。(4)G的分子式為________。(5)H是G的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同，那么H可能的結(jié)構(gòu)有________種。(6)4—甲氧基乙酰苯胺()是重要的精細(xì)化工中間體，寫出由苯甲醚()制備4甲氧基乙酰苯胺的合成路線________________________________________________________________________(其他試劑任選)。解析：(1)根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式與反響①的試劑和條件可知，氯原子應(yīng)取代A分子中甲基上的氫原子，因此A的結(jié)構(gòu)簡式為；根據(jù)甲苯的名稱和三氯甲烷的名稱，可判斷C的化學(xué)名稱為三氟甲苯。(2)該反響為苯環(huán)上的硝化反響，反響條件為加熱，反響試劑為濃HNO3和濃H2SO4；該反響的類型為取代反響。(3)根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式可知，反響⑤發(fā)生的是取代反響，因此反響方程式為＋HCl；有堿性，由題給信息“吡啶是一種有機(jī)堿〞可知，吡啶可以與該反響生成的HCl反響，防止HCl與反響物CF3NH2發(fā)生反響，從而提高反響產(chǎn)率。(4)通過觀察法可寫出G的分子式為C11H11F3N2O3。(5)根據(jù)“定二移一〞法可判斷苯環(huán)上有三個(gè)不同的取代基的結(jié)構(gòu)共有10種，所以除G外還有9種。(6)根據(jù)原料和目標(biāo)產(chǎn)物的不同，以及流程圖中的提示，可用逆推法設(shè)計(jì)合成路線：答案：(1)三氟甲苯(2)濃HNO3/濃H2SO4、加熱取代反響(3)＋HCl吸收反響產(chǎn)生的HCl，提高反響轉(zhuǎn)化率(4)C11H11F3N2O3(5)92．(2023·山東濟(jì)南模擬)有機(jī)物F可用于制造香精，可利用以下路線合成。答復(fù)以下問題：(1)分子中可能共面的原子最多有________個(gè)；(2)物質(zhì)A的名稱是__________；(3)物質(zhì)D中含氧官能團(tuán)的名稱是__________；(4)“反響④〞的反響類型是__________；(5)寫出“反響⑥〞的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________；(6)C有多種同分異構(gòu)體，與C中所含有的官能團(tuán)相同的有__________種，其中核磁共振氫譜為四組峰的結(jié)構(gòu)簡式為和__________。(7)參照上述合成路線，以為原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備的合成路線：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。解析：和溴發(fā)生的是加成反響，根據(jù)加成產(chǎn)物可判斷A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2C(CH3)BrCH2Br，反響②是水解反響，生成物B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2C(CH3)OHCH2OH。B氧化得到C，那么C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2C(CH3)OHCOOH。根據(jù)C和D的分子式可判斷，反響④是消去反響，那么D的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=C(CH3)COOH，反響⑤屬于鹵代烴的水解反響，那么E的結(jié)構(gòu)簡式為，E和D通過酯化反響生成F，那么F的結(jié)構(gòu)簡式為。(1)分子中的五個(gè)C、雙鍵上的兩個(gè)H、兩個(gè)甲基上各有一個(gè)H可能共面，故可能共面的原子最多有9個(gè)。(2)A為CH3CH2C(CH2)BrCH2Br，其名稱是2-甲基-1,2-二溴丁烷。(6)C有多種同分異構(gòu)體，與C中所含有的官能團(tuán)相同的有11種：(7)比照原料與產(chǎn)物，要將溴原子水解得—OH，再將末端的—OH氧化成—COOH，最后再酯化成環(huán)。答案：(1)9(2)2-甲基-1,2-二溴丁烷(3)羧基3．(2023·長春聯(lián)考)PET俗稱滌綸樹脂，是一種熱塑性聚酯；PMMA俗稱有機(jī)玻璃。工業(yè)上以根底化工原料合成這兩種高分子材料的路線如下：：Ⅰ.RCOOR′＋R″OHeq\o(,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))RCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烴基)(1)指出以下反響的反響類型：反響②______；反響⑥______。(2)E的名稱為________；反響⑤的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________。(3)PET單體中官能團(tuán)的名稱為________。(4)以下說法正確的選項(xiàng)是________(填字母序號)。a．B和D互為同系物b．④為縮聚反響，⑧為加聚反響c．F和丙醛互為同分異構(gòu)體d．G能發(fā)生加成反響和酯化反響(5)I的同分異構(gòu)體中，滿足以下條件的有________種。(不包括I)①能與NaOH溶液反響；②含有碳碳雙鍵。(6)根據(jù)題中信息，用環(huán)己醇為主要原料合成，模仿以上流程圖設(shè)計(jì)合成路線，標(biāo)明每一步的反響物及反響條件。(有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡式，其他原料自選)例如：由乙醇合成聚乙烯的反響流程圖可表示為CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(高溫、高壓),\s\do5(催化劑))CH2—CH2解析：CH2=CH2與Br2發(fā)生加成反響生成BrCH2CH2Br(A)，A在NaOH溶液中發(fā)生水解反響生成HOCH2CH2OH(B)；由信息Ⅰ可知B與對苯二甲酸二甲酯發(fā)生酯交換反響得到的PET單體中含有酯基和羥基，D為甲醇。E是異丙醇，E發(fā)生氧化反響生成CH3COCH3(F)；由信息Ⅱ，可知G為(CH3)2C(OH)COOH；G發(fā)生消去反響生成CH2=C(CH3)COOH(I)，I與甲醇發(fā)生酯化反響生成PMMA的單體(甲基丙烯酸甲酯)；甲基丙烯酸甲酯發(fā)生加聚反響生成PMMA。(5)滿足條件的CH2=C(CH3)COOH的同分異構(gòu)體是羧酸或酯，其分子中含有碳碳雙鍵。當(dāng)該有機(jī)物是羧酸時(shí)，還有CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH,2種；當(dāng)該有機(jī)物是酯時(shí)，有HCOOCH2CH=CH2、CH3OOCCH=CH2、HCOOCH=CHCH3、HCOOC(CH3)=CH2、CH3COOCH=CH2,5種，共7種。(6)對照環(huán)己醇和目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，結(jié)合題中信息，可知合成路線中要經(jīng)過催化氧化、加成(與HCN)、水解、酯化四步反響。答案：(1)取代(或水解)反響消去反響(3)酯基、羥基(4)bc(5)74．(2023·江西九江十校聯(lián)考)以重要的化工原料A(C2H2)合成有機(jī)物E和的路線如下圖，局部反響條件及產(chǎn)物略去。其中D在一定條件下可被氧化成酮。答復(fù)以下問題：(1)B的系統(tǒng)命名是____________；C是順式產(chǎn)物，那么C的結(jié)構(gòu)簡式為____________。(2)⑤的反響類型是____________，E含有的官能團(tuán)的名稱是____________。(3)反響⑧產(chǎn)物與新制Cu(OH)2反響的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)符合以下條件肉桂酸()的同分異構(gòu)體共____________種。①分子中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，②能夠發(fā)生銀鏡反響，③遇FeCl3溶液顯紫色。寫出其中核磁共振氫譜圖有六組峰，且峰面積之比為1∶1∶1∶1∶2∶2的結(jié)構(gòu)簡式：____________。(5)參照上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由丙炔和甲醛為起始原料制備的合成路線：________________。解析：A的分子式為C2H2，A是乙炔；根據(jù)NaCCNaeq\o(→,\s\up7(CH3Cl))B(C4H6)，可推出B是CH3CCCH3；由Beq\o(→,\s\up7(Na),\s\do5(液NH3))C(C4H8)，可知C是CH3CH=CHCH3；由C生成D(C4H10O)，D在一定條件下可被氧化成酮，可知D是CH3CH2CH(OH)HOCH2CH=CHCH2OH。(4)①分子中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，②能夠發(fā)生銀鏡反響，說明含有醛基，③遇FeCl3溶液顯紫色，說明含有酚羥基，符合條件的同分異構(gòu)體有OHCCHCH2OH、OHCCHCH2OH、CHCH2CHOOH、CHOCHCH2OH、OHCCHCH2OH、5．(2023·廣東揭陽模擬)對氨基苯甲酸酯類是一類局部麻醉藥，化合物M是該類藥物之一。合成M的一種路線如下：以下信息：①核磁共振氫譜顯示B只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，H的苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫。答復(fù)以下問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為________，其化學(xué)名稱是________。(2)由E生成F的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)由G生成H的反響類型為____________，H在一定條件下可以發(fā)生聚合反響，寫出該聚合反響的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)M的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________________________。(5)D的同分異構(gòu)體中不能與金屬鈉反響生成氫氣的共有__________種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜只有兩組峰，且峰面積之比為6∶1的是____________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。(6)參照上述合成路線，以乙烯和環(huán)氧乙烷為原料(無機(jī)試劑任選)制備1,6-己二醛，設(shè)計(jì)合成路線________________________________________________________________________________________________________________________________________________。解析：A與溴化氫發(fā)生加成反響生成B，核磁共振氫譜顯示B只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，那么B的結(jié)構(gòu)簡式為CBr(CH3)3，那么A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=C(CH3)2。根據(jù)信息②可知C與環(huán)氧乙烷反響生成D，那么D的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)3CCH2CH2OH。E為芳香烴，其相對分子質(zhì)量為92，那么E是甲苯，甲苯發(fā)生硝化反響生成F，由于H的苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫，這說明硝基在甲基的對位，即F的結(jié)構(gòu)簡式為。由于氨基易被氧化，所以F生成G是甲基的氧化反響，引入羧基，即G的結(jié)構(gòu)簡式為。G中的硝基被復(fù)原轉(zhuǎn)化為氨基，那么H的結(jié)構(gòu)簡式為。H和D發(fā)生酯化反響生成M，那么M的結(jié)構(gòu)簡式為(5)D的同分異構(gòu)體中不能與金屬鈉反響生成氫氣，說明含有醚鍵，可以是甲醇和戊醇形成，戊基有8種，相應(yīng)的醚有8種；也可以是乙醇和丁醇形成，丁醇有4種，相應(yīng)的醚有4種；還可以是2分子丙醇形成，丙醇有2種，相應(yīng)的醚類有3種，共計(jì)15種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜只有兩組峰，且峰面積之比為6∶1的是6．(2023·河南六市聯(lián)考)聚芳酯(PAR)是分子主鏈上帶有苯環(huán)和酯基的特種工程塑料，在航空航天等領(lǐng)域具有廣泛應(yīng)用。以下圖是利用乙酰丙酸(CH3COCH2CH2COOH)合成聚芳酯E的路線：：Ⅰ.(1)乙酰丙酸中含有的官能團(tuán)名稱為__________。(2)B的分子式為__________，D的結(jié)構(gòu)簡式為__________。(3)反響②的化學(xué)反響方程式為__________________________________，反響類型為__________。(4)反響⑤的化學(xué)反響方程式為______________________________，反響類型為_____