光2催化劑322222光2催化劑322222高考有機(jī)學(xué)知識(shí)點(diǎn)歸一有物結(jié)與質(zhì)、官能團(tuán)的定義：決定有機(jī)化合物主要化學(xué)性質(zhì)的原子、原子團(tuán)或化學(xué)鍵。原子：X官能

原子基CHO醛基（羧基—6團(tuán)

化學(xué)鍵：C=C

—、常見的各類有機(jī)物的官能團(tuán)，結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及主要化學(xué)性質(zhì)(1)烷烴A)官團(tuán)：無；式CH；代表物CHn24B)結(jié)特點(diǎn)：鍵角109°28，間正四面體分子。烷烴分子中的每個(gè)原子的四個(gè)價(jià)鍵也都如此?；再|(zhì)：①取代反應(yīng)（與鹵素單質(zhì)、在光照條件下）+42

光

Cl+HClCH+ClCHCl+3322

，……。點(diǎn)②燃燒CH2O42

CO+2H22③熱裂解

4

高溫隔絕空氣

C+2H

2(2)烯烴：A)官團(tuán)

；通式H(≥；代表物：HC=CHn2B)結(jié)特點(diǎn)：鍵角120°。雙鍵碳原子與其所連接的四個(gè)原子共平面。化性質(zhì)：①加成反應(yīng)（與X、H、、O等222Br2

CCl4BrCHBr2

+

+CH2HO2

2

催化劑加熱、加壓OH32

+HXCHX②加聚反應(yīng)（與自身、其他烯

催化劑

—CH點(diǎn)燃③燃燒+2O(3)炔烴：

+2A)官團(tuán)—C；式CH(≥2)代表物HC≡CHn2B)結(jié)特點(diǎn)：碳碳鍵與單鍵間的鍵角為。兩個(gè)叁鍵碳原子與其所連接的兩個(gè)原子在同一條直線上?；再|(zhì)）(4)苯及苯的同系物：A)通：CH(n≥；代表物：n6B)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：苯分子中鍵角為，面正六邊形結(jié)構(gòu)6個(gè)原和個(gè)原共平面。

OHHBr2O24333△232OHHBr2O24333△232化性質(zhì)：①取代反應(yīng)（與液溴HNO、等3+Br

2

Fe或FeBr3

—+

HBr+HNO3

濃H2℃

—

+H2②加成反應(yīng)（與H、等22Ni+3H2△

紫外線+2

ClCl

Cl

ClClCl(5)醇類：A)官團(tuán)—OH醇羥基代物：CHOHHOCHOH3B)結(jié)特點(diǎn)：羥基代鏈烴分或環(huán)烴分子苯側(cè)鏈上）的氫原子而得到的產(chǎn)物。結(jié)構(gòu)與相應(yīng)的烴類似?；再|(zhì)：①羥基氫原子被活潑金屬置換的反應(yīng)2CHCHOH2CH+3232H↑△②跟氫鹵酸的反應(yīng)2H2③催化氧化—H）

HOCHCHOH+22H↑CHCHBr3

NaOCHCHONa2Cu或Ag2CHCHOHO2CHCHO32eq\o\ac(△,2)eq\o\ac(△,)3O2Cu或2CHCHCH+O2CHCCH3eq\o\ac(△,2)eq\o\ac(△,)3O2OH

++

CuHOCHCHOH+Oeq\o\ac(△,2)eq\o\ac(△,)32

—CHO+（與官能團(tuán)直接相連的碳原子稱α碳子，α碳原子相鄰的碳原子稱β碳原子，依次類推。碳子β碳子、…相連的氫原子分別稱α氫原子β氫原子、……）濃HSOCOOHeq\o\ac(△,+)④酯化反應(yīng)（跟羧酸或含氧無CHH323

CHOH3(6)醛酮

OOA)官(或

(或CO)；代表物CH3

3B)結(jié)特點(diǎn)：醛基羰基碳原子伸出的各鍵所成鍵角為，該碳原子跟其相連接的各原子在同一平面上?；再|(zhì)：①加成反應(yīng)（加氫、氫化或還原反應(yīng)）O催化劑催化劑CHO+CH—C—+H2HCHOH②氧化反應(yīng)（醛的還原性）點(diǎn)燃催化2CHCHO+4COCHO+O33O2

2CHCOOH3

OO—C—OH濃HCOOHCHOH3△氫）O23eq\o\ac(OO—C—OH濃HCOOHCHOH3△氫）O23eq\o\ac(△,2)△33NH2++HH△CHO+)OH]3△

↓+3NH+HO（銀34H—C—H+4[Ag(NH)32△

(NH)CO4Ag+6NH423

3CHO+3(7)羧酸

+O+HO32

（費(fèi)林反A)官團(tuán)：

(—COOH)代表物：CH3B)結(jié)特點(diǎn)：羧基碳原子伸出的三個(gè)鍵所成鍵角為，該碳原子跟其相連接的各原子在同一平面上?；再|(zhì)：①具有無機(jī)酸的通Na323②酯化反應(yīng)432(8)酯類

2CH+HO+32CHCHH（酸脫羥基，醇脫32A)官—（COOR為基代表物：CHCOOCH3B)結(jié)特點(diǎn)：成鍵況與羧基碳原子類似化性質(zhì)：水解反應(yīng)（酸性或堿性條件下）稀HCHHOCHCOOH+23OHCH+NaOHCHCOONa+33OH(9)氨基酸COOH2A)官團(tuán)—NH、—COOH；代表：2B)化性質(zhì)：因?yàn)闀r(shí)具有堿性基團(tuán)NH和酸性基團(tuán)—COOH，以氨基酸具有2酸性和堿性。、常見糖類、蛋白質(zhì)和油脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(1)單糖A)代物：葡萄糖、果糖CHO）6B)結(jié)特點(diǎn)：葡萄為多羥基醛、果糖為多羥基酮化性質(zhì)：①葡萄糖類似醛類，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、費(fèi)林應(yīng)等多元醇的化學(xué)性質(zhì)。(2)二糖A)代物：蔗糖、麥芽糖CHO）12B)結(jié)特點(diǎn)蔗含有一個(gè)葡萄糖單元和一個(gè)果糖單元沒有醛基麥芽糖含有兩葡萄糖單元，有醛基。化性質(zhì)：①蔗糖沒有還原性；麥芽糖有還原性。②水解反應(yīng)CHOHCHOH+H2CH12222126121112蔗糖葡萄果麥芽葡萄(3)多糖

24——OH——OH24——OH——OH]┄24A)代物：淀粉、纖維素[HO)]6B)結(jié)特點(diǎn)由多葡萄糖單元構(gòu)成的天然高分子化合物粉含的葡萄糖單元纖維素的少。化性質(zhì)：①淀粉遇碘變藍(lán)。HSO②水解反應(yīng)（最終產(chǎn)物均為葡萄O)nnC65neq\o\ac(△,O)eq\o\ac(△,)126淀粉葡萄(4)蛋白質(zhì)A)結(jié)特點(diǎn)：由多種不同的氨基酸縮聚而成的高分子化合物。結(jié)構(gòu)中含有羧基和氨基。B)化性質(zhì)：①兩性：分子中存在氨基和羧基，所以具有兩性。②鹽析蛋白質(zhì)溶液具有膠體的質(zhì)入銨鹽或輕金屬鹽濃溶液能發(fā)生鹽析鹽析是可逆的，采用多次鹽析可分離和提純蛋白質(zhì)（膠體的性質(zhì)）③變性：蛋白質(zhì)在熱、酸、堿、重金屬鹽、酒精、甲醛、紫外線等作用下會(huì)發(fā)生性質(zhì)改變而凝結(jié)，稱為變性。變性是不可逆的，高溫消毒、滅菌、重金屬鹽中毒都屬變性。④顏色反應(yīng)：蛋白質(zhì)遇到濃硝酸時(shí)呈黃色。⑤灼燒產(chǎn)生燒焦羽毛氣味。⑥在酸、堿或酶的作用下水解最終生成多—氨基酸。(5)油脂A)組：油脂是高級(jí)脂肪酸和甘生成的酯。常溫下呈液態(tài)的稱為油，呈固態(tài)的稱為脂，統(tǒng)稱油脂。天然油脂屬于混合物，不屬于高分子化合物。B)代物：CHH173335油酸甘油COOC硬脂酸173335HH173335

R—COOCH1結(jié)特點(diǎn)：油脂屬于酯類。天然油脂多為混甘油酯。分2R—COOCH3R表飽和或不飽和鏈烴基。、、可同也可不同，相同時(shí)為單甘油酯，1不同時(shí)為混甘油酯。D)化學(xué)性質(zhì)：①氫化：油脂分子中不飽和烴基上加氫。如油酸甘油酯氫化可得到硬脂酸甘油酯。②水解類似酯類水解酸性水可用于制取高級(jí)脂肪酸和甘油堿性水解又叫作皂化反應(yīng)（生成高級(jí)脂肪酸鈉后通過鹽析（加入食鹽）使肥皂析出（上層、重要有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理(1)醇的催化氧化反應(yīng)[O－H3┊H

O—C—3說明：若醇沒有，則不能進(jìn)行催化氧化反應(yīng)。(2)酯化反應(yīng)O濃HSO————33H2

CH32

2—222催2—222催說明：酸脫羥基而醇脫羥基上的氫，生成水，同時(shí)剩余部分結(jié)合生成酯。二、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型、取代反應(yīng)指有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)取代的反應(yīng)。常見的取代反應(yīng)：⑴烴（主要是烷烴和芳香烴）的鹵代反應(yīng)；⑵芳香烴的硝化反應(yīng)與鹵酸的反應(yīng)、醇的羥基氫原子被置換的反應(yīng)；⑷酯類（包括油脂）的水解反應(yīng)；⑸酸酐、糖類、蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)。、加成反應(yīng)指試劑與不飽和化合物分子結(jié)合使不飽和化合物的不飽和程度降低或生成飽和化合物的反應(yīng)。常見的加成反應(yīng)：⑴烯烴、炔烴、芳香族化合物、醛、酮等物質(zhì)都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)（也叫加氫反應(yīng)、氫化或還原反應(yīng)烯、炔烴、芳香族化合物與鹵素的加成反應(yīng)；⑶烯烴、炔烴與水、鹵化氫等的加成反應(yīng)。、聚合反應(yīng)指由相對(duì)分子質(zhì)量小的小分子互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)。參加聚合反應(yīng)的小分子叫作單體，聚合后生成的大分子叫作聚合物。常見的聚合反應(yīng)：加聚反應(yīng)指由不飽和的相對(duì)分質(zhì)量小的小分子結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)。較常見的加聚反應(yīng)：①單烯烴的加聚反CH=CH

催化劑

—22

—在方程式中，—CH——作鏈節(jié)22

—CH中叫聚合度CH=CH作22

體，叫作加聚物或高聚物）②二烯烴的加聚反=C2、氧化和還原反應(yīng)

3

催化劑

3CH——2(1)氧化反應(yīng)：有機(jī)物分子中加氧去氫的反應(yīng)均為氧化反應(yīng)。常見的氧化反應(yīng)：①有機(jī)物使酸性高錳酸鉀溶液褪色的反應(yīng)。如—、R≡—′、(具有—H)、OH—能酸性高錳酸鉀溶液褪色。②醇的催化氧化（脫氫）反應(yīng)Cu或Cu或Ag2RCHOH+O2RCHO+2HO△2RCHR′+O△—C′+O22OHO醛的氧化反RCHO+2③醛的銀鏡反應(yīng)、費(fèi)林反應(yīng)（凡是分子中含有醛基或相當(dāng)于醛基的結(jié)構(gòu)，都可以發(fā)生此類反應(yīng)）(2)還原反應(yīng)：有機(jī)物分子中去氧加氫的反應(yīng)均為還原反應(yīng)。

三、有機(jī)化學(xué)計(jì)算、有機(jī)物化學(xué)式的確定(1)確定有機(jī)物的式量的方法①根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度，算該氣體的式量M=22.4(準(zhǔn)狀況)②根據(jù)氣體A對(duì)體B的對(duì)密度D，算氣體A式量MDMAB③求混合物的平均式量：Mm混總n(總④根據(jù)化學(xué)反應(yīng)方程式計(jì)算烴的式量。⑤應(yīng)用原子個(gè)數(shù)較少的元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)假設(shè)它們的個(gè)數(shù)為時(shí)，求出式量。(2)確定化學(xué)式的方法①根據(jù)式量和最簡(jiǎn)式確定有機(jī)物的分子式。②根據(jù)式量，計(jì)算一個(gè)分子中各元素的原子個(gè)數(shù)，確定有機(jī)物的分子式。③當(dāng)能夠確定有機(jī)物的類別時(shí)。可以根據(jù)有機(jī)物的通式，求算n值確定分子式。④根據(jù)混合物的平均式量，推算混合物中有機(jī)物的分子式。(3)確定有機(jī)物化學(xué)式的一般途徑(4)有關(guān)烴的混合物計(jì)算的幾條規(guī)①若平均式量小于26，則一定有4②平均分子組成中，l<n(C)，則一定有CH。4③平均分子組成中，<n<，則一定有CH。2、有機(jī)物燃燒規(guī)律及其運(yùn)用Hn

點(diǎn)燃m)O2nCOHO42nHO

點(diǎn))On2O4(1)物質(zhì)的量一定的有機(jī)物燃燒規(guī)律一：等物質(zhì)的量的烴Hm和CnH5m，全燃燒耗氧量相同。m[n))]4規(guī)律二質(zhì)量的不同有機(jī)物nHmHm2)

CH2

nH(CO2)x(H2（其中變量x為整數(shù)全燒耗氧量相同。者說，一定物質(zhì)的量的由不同有機(jī)物Hm、nHm)

、CH2

、CH2)x(HO)其中變量、y為整數(shù)組成的混合物論以何種比例混合全燃燒耗氧量相同等于同物質(zhì)的量的任一組分的耗氧量。符合上述組成的物質(zhì)常見的有：①相同碳原子數(shù)的單烯烴與飽和一元醇、炔烴與飽和一元醛。其組成分別為HCHO即2n(H；CHn與Cn即Cn22O)。

②相同碳原子數(shù)的飽和一元羧酸或酯與飽和三元醇。HnO2即nHn(CO)nHn3即nH2)(HO)③相同氫原子數(shù)的烷烴與飽和一元羧酸或酯H與CO2即n2(CO)

。規(guī)律三：若等物質(zhì)的量的不同有機(jī)物完全燃燒時(shí)生成的H的量相同，則氫原子數(shù)相2同，符合通式nm(CO)x其中變量x為整數(shù)等質(zhì)的量的不同有機(jī)物完全燃燒時(shí)生成的CO2的相同，則碳原子數(shù)相同，符合通式Hm2O)(2)質(zhì)量一定的有機(jī)物燃燒

（其中變量x為整規(guī)律一：從、6H+3O=6HO知等質(zhì)量的碳、氫燃燒，氫耗氧量是碳的32倍?？蓪Hm→CH，而判%m或。推知：質(zhì)量相同的烴（CHmm/n越大，則生成的越，生成的HO越，耗氧量越多。2規(guī)律二相同的下列兩種有機(jī)物CnHmq與Hqx完全燃燒生成CO物的量相同；質(zhì)量相同的下列兩種有機(jī)物nHmO與nxmOx同。

，燃燒生成H物的量相2規(guī)律三：等質(zhì)量的具有相同最簡(jiǎn)式的有機(jī)物完全燃燒時(shí)，耗氧量相同，生成的和2HO的也相同?；蛘哒f，最式相同的有機(jī)物無論以何種比例混合，只要總質(zhì)量相同2氧量及生成的和H的均相同。2(3)由烴燃燒前后氣體的體積差推烴的組成當(dāng)溫度在100℃以時(shí)，氣