11有限制條件的同分異構(gòu)體的書寫2015高考化學(xué)考試大綱必考內(nèi)容：了解有機化合物中碳的成鍵特征。了解有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象。選考內(nèi)容：了解有機化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷簡單有機化合物的同分異構(gòu)體（不包括手性異構(gòu)）2近三年高考同分異構(gòu)分值分布年份題目分值2013湖南卷，第12題6分湖南卷，第38題3分2014湖南卷，第7題6分湖南卷，第38題6分2015湖南卷，第38題5分3走進(jìn)高考--真題回放12．（2013湖南卷）分子式為C5H10O2的有機物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有A．15種B．28種C．32種D．40種38.（2013湖南卷）F的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有

種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且面積比為2∶2∶2∶1∶1的為

。4一、選擇題中有機物同分異構(gòu)體數(shù)目確定二、有機推斷題中有條件限制的有機物同分異構(gòu)體個數(shù)的判斷或補充部分同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式的書寫。5必備知識常見的限定條件：5與Na2CO3反應(yīng)放出CO2

能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2能與NaOH溶液反應(yīng)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(或Cu(OH)2)

與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)能發(fā)生水解反應(yīng)常見限制性條件有機分子的官能團或結(jié)構(gòu)特征含-COOH含-OH或-COOH含酚-OH或-COOH或-COOR或-X含-CHO(包括HCOOR)含酚-OH含-COOR或–X或蛋白質(zhì)或雙糖、多糖6

【例1】

已知化合物A的分子式為C3H6O，寫出滿足下列條件的A同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。（1）A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)：

；（2）A不能使溴的CCl4褪色，其核磁共振氫譜為單峰：

。含一個醛基不含碳碳雙鍵含兩個甲基CH3CH2CHOCH3COCH3

1、碳鏈上的條件限制型異構(gòu)7變式提高：已知某化合物的分子式為C4H6O2，A不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但能使溴水褪色，能水解且產(chǎn)物的碳原子數(shù)不等，則A的結(jié)構(gòu)簡式為

。

不能為甲酸酯

1個碳碳雙鍵1個酯基CH2=CHCOOCH3

8條件限制型同分異構(gòu)體書寫一般的解題思路：2、轉(zhuǎn)化限制條件3、做減法，巧組合1、解讀分子式或結(jié)構(gòu)式【小結(jié)】

近年高考題有機物同分異構(gòu)體的命題特點：

①通常是多官能團化合物，一般含有苯環(huán)。②有限制條件，信息量較大。③問題一般是推斷符合限制條件的同分異構(gòu)體數(shù)目或?qū)懗龇蠗l件的一種或幾種結(jié)構(gòu)簡式。92、含苯環(huán)的條件限制型異構(gòu)

難點一：苯環(huán)上的位置異構(gòu)難點二：苯環(huán)上的官能團異構(gòu)難點三：判斷不同化學(xué)環(huán)境的氫原子1011XYXYXY4421234123412定二動一【難點突破一：苯環(huán)上的位置異構(gòu)】

苯環(huán)上多元取代化合物種類的判斷【例2】有三種不同的基團，分別為－X、―Y、―Z，若同時分別取代苯環(huán)上的三個氫原子，能生成的同分異構(gòu)體數(shù)目是

種10【經(jīng)典實例】【例3】

（2014·全國新課標(biāo)卷）

38.(6)E（）的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有_________種，其中核磁共振氫譜三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為2:2:1的是____（寫結(jié)構(gòu)簡式）。1213【難點突破二：苯環(huán)上官能團類別異構(gòu)】苯環(huán)上官能團類別異構(gòu)主要有：①羧基、酯基和羥基醛的轉(zhuǎn)化②芳香醇與酚、醚③醛與酮、烯醇等。13

例4、結(jié)構(gòu)簡式為的有機物A：①其分子式為

；②芳香酯B

與A互為同分異構(gòu)體，能使FeCl3溶液顯紫色，且苯環(huán)上兩個取代基在對位上，試寫出B

的所有同分異構(gòu)體

；③芳香族化合物C也與A互為同分異構(gòu)體，且C的類別和A完全不同，官能團的數(shù)目也和A不相同（除苯環(huán)外C不含其它的環(huán)，也不是醚類、酮類），試寫出C的一種結(jié)構(gòu)簡式

。（12'高考題改編）OH—CHCOOHC8H8O3含有酚—OH不飽和度多少？不飽和度為5，3個氧原子由不飽和度算A分子式為：CnH[（2n+2）-2×Ω

]Om由不飽和度算A分子式為：C8H[（2×

8+2）-2×5

]O3HO答案：結(jié)構(gòu)簡式為COCH3HOHOCH2OCHOCCH3

O

O

O

HO—CH2—C—O—H

O

╳

16【難點突破三：判斷不同化學(xué)環(huán)境的氫原子】

XYXYXY1234123412主要考慮結(jié)構(gòu)的對稱性121111112232121712311111212312312318【經(jīng)典實例】香蘭素【練習(xí)】

：寫出同時滿足下列條件的香蘭素的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

①能與NaHCO3溶液反應(yīng)②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)③有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

“三步法”指導(dǎo)：第一步：關(guān)注研究對象第二步：審限制，定基團。①能與NaHCO3溶液反應(yīng)②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)③有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子第三步：做減法，巧組合。（先減不飽和度，再減組成）1920【經(jīng)典實例】【例5】：與香蘭素互為同分異構(gòu)體，分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的酚類化合物共有

種，其結(jié)構(gòu)簡式分別是：香蘭素2課堂練習(xí)：（1）今有A、B、C3種二甲苯；將它們分別進(jìn)行一硝化反應(yīng)，得到的產(chǎn)物分子式都是C8H9NO2，但A得到兩種產(chǎn)物，B得到三種產(chǎn)物，C只得到一種產(chǎn)物。由此可以判斷A、B、C各是下列哪一結(jié)構(gòu)，請將字母填入結(jié)構(gòu)式下面的括號中。CH3CH3CH3CH3CH3CH3（）（）（）CAB（2）請寫出一個化合物的結(jié)構(gòu)式。它的分子式也是C8H9NO2，分子中有苯環(huán)，苯環(huán)上有三個取代基，其中之一為羧基，但并非上述二甲基的硝化產(chǎn)物。請任寫一個：

____________________________。NH2CH3COOH解析：利用殘基思想。C8H9NO2