第一節(jié)醇酚苯苯的同系物等性質(zhì)的比較詳解演示文稿當(dāng)前第1頁\共有35頁\編于星期三\8點優(yōu)選第一節(jié)醇酚苯苯的同系物等性質(zhì)的比較當(dāng)前第2頁\共有35頁\編于星期三\8點苯酚分子由苯基和羥基直接相連而成。分子式：C6H6O結(jié)構(gòu)簡式苯酚的分子結(jié)構(gòu)苯酚是一種常見的化學(xué)品，是生產(chǎn)某些樹脂、殺菌劑、防腐劑以及藥物（如阿司匹林）的重要原料。也可用于用于消毒外科器械和排泄物的處理，皮膚殺菌、止癢及中耳炎。

當(dāng)前第3頁\共有35頁\編于星期三\8點(2)苯酚常溫下微溶于水，高于650C時與水以任意比互溶，苯酚易溶于酒精等有機溶劑。1．苯酚的物理性質(zhì)(1)純凈的苯酚是無色、有特殊氣味的晶體，易被空氣氧化呈粉紅色。當(dāng)前第4頁\共有35頁\編于星期三\8點顯色酸性溴水氧化小結(jié)消去苯酚常溫下微溶于水，高于650C時與水以任意比互溶，苯酚易溶于酒精等有機溶劑。實驗驗證：1、將苯酚固體放入水中：苯酚微溶于水2、將其加熱：形成澄清的溶液3、冷卻:形成兩層互不相溶的液體上層為含有苯酚的水溶液下層為含有水的苯酚溶液當(dāng)前第5頁\共有35頁\編于星期三\8點苯酚含有哪些基團?可能具有哪些性質(zhì)？當(dāng)前第6頁\共有35頁\編于星期三\8點我們先從羥基角度考慮，它的性質(zhì)可能與醇類似。當(dāng)前第7頁\共有35頁\編于星期三\8點醇的性質(zhì)和應(yīng)用一.醇類的化學(xué)性質(zhì)R—C—C—O—HHHHH①處O—H鍵斷開①1）與活潑金屬(Na、K、Ca、Mg等)反應(yīng)2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑當(dāng)前第8頁\共有35頁\編于星期三\8點1、酸性二、化學(xué)性質(zhì)比較OHONa+NaOH+H2O酸性苯酚具有弱酸性，俗稱石炭酸。酸性強弱為：H2CO3>C6H5OH>HCO3－苯酚可以與鈉反應(yīng)，也可以與氫氧化鈉反應(yīng)。問題3：苯酚鈉水溶液的呈_____性A、酸性B、堿性C、中性問題4：苯酚鈉能與酸反應(yīng)嗎？如鹽酸、碳酸當(dāng)前第9頁\共有35頁\編于星期三\8點1、酸性二、化學(xué)性質(zhì)比較注意產(chǎn)物酸性酸性強弱為：H2CO3>C6H5OH>HCO3－當(dāng)前第10頁\共有35頁\編于星期三\8點苯環(huán)的影響問題5：乙醇不顯酸性而苯酚具有酸性，說明什么？當(dāng)前第11頁\共有35頁\編于星期三\8點醇的性質(zhì)和應(yīng)用一.醇類的化學(xué)性質(zhì)R—C—C—O—HHHHH①1.取代反應(yīng)若②處C—O鍵斷開，又會如何？②2）與鹵化氫反應(yīng)△(可逆程度較大)CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O苯酚不能與溴化氫反應(yīng)。當(dāng)前第12頁\共有35頁\編于星期三\8點醇的性質(zhì)和應(yīng)用一.醇類的化學(xué)性質(zhì)R—C—C—O—HHHHH①1.取代反應(yīng)若①②處均會斷開，又會如何？②CH3CH2OH+HOCH2CH3

CH3CH2OCH2CH3+H2O濃硫酸140℃3）分子間脫水苯酚不能如此反應(yīng)。當(dāng)前第13頁\共有35頁\編于星期三\8點醇的性質(zhì)和應(yīng)用一.醇類的化學(xué)性質(zhì)R—C—C—O—HHHHH①1.取代反應(yīng)若①②處均會斷開，又會如何？②CH3CH2OH+HOOCCH3

CH3CH2OOCCH3+H2O濃硫酸△4）酯化反應(yīng)苯酚不能與酸發(fā)生酯化反應(yīng)。當(dāng)前第14頁\共有35頁\編于星期三\8點醇的性質(zhì)和應(yīng)用一.醇類的化學(xué)性質(zhì)R—C—C—O—HHHHH①2.消去反應(yīng)若②④處均會斷開，又會如何？③②④CH3CH2OH

CH2=CH2+H2OP2O5△分子內(nèi)脫水CH3CH2OH

CH2=CH2+H2O濃硫酸170℃苯酚不能發(fā)生消去反應(yīng)。當(dāng)前第15頁\共有35頁\編于星期三\8點ACH3-CH-CH3BCH3OHOHCH3CCH3-CH-CH2-CH3DCH3-C-CH2OHCH2OHCH3下列各種醇與濃硫酸共熱到一定溫度不能產(chǎn)生烯烴的是()BD小結(jié)：跟羥基連接的C相鄰的C上無H則不能發(fā)生消去反應(yīng)能發(fā)生消去反應(yīng)的醇，分子結(jié)構(gòu)特點是什么？是不是所有的醇都能發(fā)生消去反應(yīng)？

學(xué)與問當(dāng)前第16頁\共有35頁\編于星期三\8點【課堂練習(xí)】判斷下列醇反應(yīng)能否發(fā)生消去反應(yīng)，若能請寫出產(chǎn)物。⑴（2）（3）注意：--C上有氫原子當(dāng)前第17頁\共有35頁\編于星期三\8點氧化還原反應(yīng)OH=O=O（1）乙醇的氧化（2）苯酚的氧化還原反應(yīng)氧化一.醇類的化學(xué)性質(zhì)當(dāng)前第18頁\共有35頁\編于星期三\8點【課堂練習(xí)】判斷下列醇反應(yīng)能否發(fā)生催化氧化，若能請寫出氧化產(chǎn)物⑴⑵⑶⑷醛酮酮注意：連接-OH的碳原子上必須有H,才發(fā)生去氫氧化(催化氧化)當(dāng)前第19頁\共有35頁\編于星期三\8點知識拓展叔醇(連接—OH的叔碳原子上沒有H)，則不能去氫氧化。COHR2R1R3(3).(2).2CH—OH+O2R2R1Cu△(1).2R—CH2—OH+O2Cu△連接-OH的碳原子上必須有H,才發(fā)生去氫氧化(催化氧化)伯醇(—OH在伯碳——首位碳上)，去氫氧化為醛O=2R—C—H+2H2O仲醇(—OH在仲碳-中間碳上)，去氫氧化為酮O=2R1—C—R2+2H2O當(dāng)前第20頁\共有35頁\編于星期三\8點我們先從苯基角度考慮，它的性質(zhì)可能與苯或苯的同系物類似。當(dāng)前第21頁\共有35頁\編于星期三\8點二、苯()的同系物1.定義：只有一個苯環(huán)，并且苯環(huán)上的氫原子被烷基代替而得到的烴?！狢H3—CH3—CH3CH3CH3CH3CH3如：CnH2n-6

(n≥6)

甲苯(C7H8)乙苯(C8H10)均三甲苯(C9H12)六甲基苯(C12H18)2.由這些物質(zhì)可以推斷苯及其同系物的通式是什么？—CH3CH3CH3—CH3—CH2當(dāng)前第22頁\共有35頁\編于星期三\8點據(jù)苯的性質(zhì),推測甲苯、苯的同系物及其苯酚的性質(zhì)?想一想:-CH3-當(dāng)前第23頁\共有35頁\編于星期三\8點1、苯不能與酸性高錳酸鉀反應(yīng)苯的性質(zhì)當(dāng)前第24頁\共有35頁\編于星期三\8點1、苯不能與酸性高錳酸鉀反應(yīng)苯的性質(zhì)現(xiàn)象甲苯+酸性高錳酸鉀二甲苯+酸性高錳酸鉀酸性高錳酸鉀溶液褪色（較慢）酸性高錳酸鉀溶液褪色（較快）1、苯的同系物能使高錳酸鉀褪色當(dāng)前第25頁\共有35頁\編于星期三\8點苯環(huán)的存在對連在苯環(huán)上的烷基產(chǎn)生了影響，使得酸性高錳酸鉀溶液褪色。事實上還有：等能使酸性高錳酸鉀溶液褪色綜上所述：你又能找到什么規(guī)律？等不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色為什么苯的同系物能使高錳酸鉀褪色當(dāng)前第26頁\共有35頁\編于星期三\8點

苯的同系物中如果與苯環(huán)直接相連的碳原子上連有氫，該苯的同系物則可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，與苯環(huán)相連的烷基通常被氧化成羧基。

反應(yīng)機理：|—C—H|O||C—OH|酸性高錳酸鉀溶液苯的同系物的性質(zhì)當(dāng)前第27頁\共有35頁\編于星期三\8點試一試

下列物質(zhì)中可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是()

A.—CH3CHCH3B.—CH3CCH3CH3C.CH3CH2

CHCH3CH3D.—CH3—CH3CH3CH3CH3CH3AD當(dāng)前第28頁\共有35頁\編于星期三\8點2、取代反應(yīng)：a、苯的鹵代：b、苯的硝化：c、磺化反應(yīng)：苯的性質(zhì)當(dāng)前第29頁\共有35頁\編于星期三\8點苯環(huán)受到甲基的影響使與甲基相鄰的鄰位及相對的對位變得更加活潑甲苯的性質(zhì)㈡取代反應(yīng)當(dāng)前第30頁\共有35頁\編于星期三\8點甲苯的性質(zhì)㈡取代反應(yīng)當(dāng)前第31頁\共有35頁\編于星期三\8點CH3||NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O濃硫酸100℃2,4,6—三硝基甲苯三硝基甲苯TNT不溶于水的淡黃色針狀晶體烈性炸藥1.硝化反應(yīng)—CH3對苯環(huán)的影響使取代反應(yīng)更易進行㈡取代反應(yīng)苯的同系物的性質(zhì)當(dāng)前第32頁\共有35頁\編于星期三\8點苯的同系物的性質(zhì)㈡取代反應(yīng)當(dāng)前第33頁\共