多組分反應(yīng)和串聯(lián)反應(yīng)第1頁，課件共57頁，創(chuàng)作于2023年2月多米諾效應(yīng)在一個(gè)相互聯(lián)系的系統(tǒng)中，一個(gè)很小的初始能量就可能產(chǎn)生一連串的連鎖反應(yīng)，人們就把它們稱為“多米諾骨牌效應(yīng)”或“多米諾效應(yīng)”。

2023/7/102第2頁，課件共57頁，創(chuàng)作于2023年2月多米諾反應(yīng)2023/7/103第3頁，課件共57頁，創(chuàng)作于2023年2月多組分反應(yīng)（MulticomponentReaction）串聯(lián)反應(yīng)（DominoReaction）一鍋煮反應(yīng)（One-potReaction）2023/7/104第4頁，課件共57頁，創(chuàng)作于2023年2月多組分反應(yīng)三個(gè)或更多的混合物以一鍋煮的翻譯方式形成一個(gè)包含所有組分主要結(jié)構(gòu)片段的新化合物的過程。MulticomponentReaction，MCR反應(yīng)過程中至少涉及兩個(gè)以上的官能團(tuán)，可看作是多個(gè)雙分子反應(yīng)的組合體根據(jù)多米諾規(guī)則進(jìn)行的有序反應(yīng)盡可能使加成反應(yīng)，而不是取代反應(yīng)2023/7/105第5頁，課件共57頁，創(chuàng)作于2023年2月多組分反應(yīng)的優(yōu)點(diǎn)2023/7/106第6頁，課件共57頁，創(chuàng)作于2023年2月Mannich反應(yīng)具有活性氫的化合物與甲醛（或其他醛）、胺進(jìn)行縮合，生產(chǎn)氨甲基衍生物的反應(yīng)，亦稱為α-氨烷基化反應(yīng)活性氫化合物：醛、酮、酸、酯、腈、硝基烷、炔、酚等胺：伯胺、仲胺、氨酸催化（烯醇式的酮）、堿催化（酮的碳負(fù)離子）C.Mannich,W.Krosche,Arch.Pharm.

250,647(1912).2023/7/107第7頁，課件共57頁，創(chuàng)作于2023年2月反應(yīng)機(jī)理2023/7/108第8頁，課件共57頁，創(chuàng)作于2023年2月反應(yīng)舉例2023/7/109第9頁，課件共57頁，創(chuàng)作于2023年2月2023/7/1010第10頁，課件共57頁，創(chuàng)作于2023年2月Strecker氨基酸合成Synthesisofα-aminoacidsbyreactionofaldehydeswithammoniaandhydrogencyanidefollowedbyhydrolysisoftheresultingα-aminonitriles.HCN、KCN、NaCN、TMSCNA.Strecker,Ann.

75,27(1850);91,349(1854).2023/7/1011第11頁，課件共57頁，創(chuàng)作于2023年2月2023/7/1012第12頁，課件共57頁，創(chuàng)作于2023年2月2023/7/1013第13頁，課件共57頁，創(chuàng)作于2023年2月SYNLETT2007,No.2,pp0318–032001.02.2072023/7/1014第14頁，課件共57頁，創(chuàng)作于2023年2月Hantzsch二氫吡啶合成Synthesisofdihydropyridinesbycondensationoftwomolesofaβ-dicarbonylcompoundwithonemoleofanaldehydeinthepresenceofammonia.Dehydrogenationtothecorrespondingpyridineisaccomplishedwithanoxidizingagent

A.Hantzsch,Ann.

215,1,72(1882);Ber.

18,1744(1885);19,289(1886).2023/7/1015第15頁，課件共57頁，創(chuàng)作于2023年2月2023/7/1016第16頁，課件共57頁，創(chuàng)作于2023年2月2023/7/1017第17頁，課件共57頁，創(chuàng)作于2023年2月Biginelli二氫吡啶合成Synthesisoftetrahydropyrimidinonesbytheacid-catalyzedcondensationofanaldehyde,aβ-ketoesterandureaP.Biginelli,Ber.

24,1317,2962(1891);26,447(1893).2023/7/1018第18頁，課件共57頁，創(chuàng)作于2023年2月2023/7/1019第19頁，課件共57頁，創(chuàng)作于2023年2月Aldehydebuildingblocks2023/7/1020第20頁，課件共57頁，創(chuàng)作于2023年2月CH-Acidiccarbonylbuildingblocks2023/7/1021第21頁，課件共57頁，創(chuàng)作于2023年2月Urea-typebuildingblocksCombinatorialdiversityindihydropyrimidines2023/7/1022第22頁，課件共57頁，創(chuàng)作于2023年2月2023/7/1023第23頁，課件共57頁，創(chuàng)作于2023年2月Passerini反應(yīng)Formationofα-hydroxycarboxamidesontreatmentofanisonitrilewithacarboxylicacidandanaldehydeorketoneM.Passerini,Gazz.Chim.Ital.

51,126,181(1921).2023/7/1024第24頁，課件共57頁，創(chuàng)作于2023年2月反應(yīng)機(jī)理2023/7/1025第25頁，課件共57頁，創(chuàng)作于2023年2月2023/7/1026第26頁，課件共57頁，創(chuàng)作于2023年2月2023/7/1027第27頁，課件共57頁，創(chuàng)作于2023年2月Ugi反應(yīng)利用醛、胺、羧酸、異腈間的反應(yīng)一步合成α-酰胺基酰胺的反應(yīng)。Ugi反應(yīng)（亞胺）與Passerini反應(yīng)（醛）機(jī)理類似綠色反應(yīng)，唯一的副產(chǎn)物是水過去10多年里研究最多的反應(yīng)之一Ugi,Angew.Chem.Int.Ed.

1,8(1962).2023/7/1028第28頁，課件共57頁，創(chuàng)作于2023年2月亞胺的生成、亞胺被酸質(zhì)子化、親電亞胺鹽和親核羧基陰離子對(duì)異腈的α-加成、分子內(nèi)的?；D(zhuǎn)移2023/7/1029第29頁，課件共57頁，創(chuàng)作于2023年2月2023/7/1030第30頁，課件共57頁，創(chuàng)作于2023年2月2023/7/1031第31頁，課件共57頁，創(chuàng)作于2023年2月異腈參與的類似新反應(yīng)19992023/7/1032第32頁，課件共57頁，創(chuàng)作于2023年2月Gewald噻吩合成Gewald,etal.

Chem.Ber.

99,

94-100(1966).2023/7/1033第33頁，課件共57頁，創(chuàng)作于2023年2月2023/7/1034第34頁，課件共57頁，創(chuàng)作于2023年2月2023/7/1035第35頁，課件共57頁，創(chuàng)作于2023年2月2023/7/1036第36頁，課件共57頁，創(chuàng)作于2023年2月Pauson-Khand反應(yīng)炔烴、一氧化碳、烯烴在鈷催化下形成環(huán)戊烯酮2023/7/1037第37頁，課件共57頁，創(chuàng)作于2023年2月2023/7/1038第38頁，課件共57頁，創(chuàng)作于2023年2月Asinger反應(yīng)Asinger,Angew.

68,

377，413(1956).2023/7/1039第39頁，課件共57頁，創(chuàng)作于2023年2月[4+2]環(huán)加成2023/7/1040第40頁，課件共57頁，創(chuàng)作于2023年2月[3+2]環(huán)加成2023/7/1041第41頁，課件共57頁，創(chuàng)作于2023年2月七組分反應(yīng)2023/7/1042第42頁，課件共57頁，創(chuàng)作于2023年2月全合成應(yīng)用2023/7/1043第43頁，課件共57頁，創(chuàng)作于2023年2月參考書目2023/7/1044第44頁，課件共57頁，創(chuàng)作于2023年2月串聯(lián)反應(yīng)兩步或更多步反應(yīng)連續(xù)發(fā)生，不經(jīng)中間產(chǎn)物的分離，直接得到最終產(chǎn)物的一連串反應(yīng)TandemReactions、CascadeReactions、DominoReactions,SequentialReactions2023/7/1045第45頁，課件共57頁，創(chuàng)作于2023年2月Baylis-HillmanReactionMichael-Aldol串聯(lián)2023/7/1046第46頁，課件共57頁，創(chuàng)作于2023年2月2023/7/1047第47頁，課件共57頁，創(chuàng)作于2023年2月Michael-Aldol串聯(lián)2023/7/1048第48頁，課件共57頁，創(chuàng)作于2023年2月Michael-Michael串聯(lián)Angew.Chem.Int.Ed.2008,47,4177–41792023/7/1049第49頁，課件共57頁，創(chuàng)作于2023年2月Michael-Alkyaltion串聯(lián)2023/7/1050第50頁，課件共57頁，創(chuàng)作于2023年2月2023/7/1051第51頁，課件共57頁，創(chuàng)作于2023年2月Michael-Alkylation串聯(lián)2023/7/1052第52頁，課件共57頁，創(chuàng)作于2023年2月Michael-Henry串聯(lián)2023/7/105