第03講有機(jī)化合物的分離、提純目標(biāo)導(dǎo)航目標(biāo)導(dǎo)航課程標(biāo)準(zhǔn)課標(biāo)解讀1．通過(guò)蒸餾法、萃取法、重結(jié)晶法實(shí)驗(yàn)原理和基本操作的學(xué)習(xí)，認(rèn)識(shí)科學(xué)探究過(guò)程的步驟，學(xué)會(huì)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法。2．初步學(xué)會(huì)分離提純有機(jī)物的常規(guī)方法。1．通過(guò)實(shí)驗(yàn)探究蒸餾法、萃取法、重結(jié)晶法等在有機(jī)物分離和提純中的應(yīng)用，培養(yǎng)實(shí)驗(yàn)探究問(wèn)題和自行設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案解決問(wèn)題的能力。（科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)）知識(shí)精講知識(shí)精講知識(shí)點(diǎn)有機(jī)物的分離、提純方法1．蒸餾－－分離和提純______有機(jī)化合物的常用方法（1）適用范圍：分離、提純的有機(jī)物____________較高，其沸點(diǎn)與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大。（2）實(shí)驗(yàn)裝置（3）注意事項(xiàng)①溫度計(jì)水銀球位于__________________。②碎瓷片的作用：________________________。③冷凝管中水流的方向是______口進(jìn)入，______口流出。2．萃?。譃開(kāi)_____萃取和______萃取。（1）萃取的原理①液－液萃?。豪么蛛x組分在兩種不互溶的溶劑中的______不同，將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過(guò)程。②固－液萃?。豪胈_____從______中溶解出待分離組分的過(guò)程。（2）萃取劑的條件①待分離組分在萃取劑中的溶解度較大②萃取劑與原溶劑不能互溶，且不與溶質(zhì)反應(yīng)。（3）常用萃取劑：______、______、二氯甲烷等（4）分液：將萃取后的兩層液體分開(kāi)的操作。（5）裝置圖（6）注意事項(xiàng)①分液時(shí)，下層液體從下口放出，上層液體從______口倒出。②萃取劑與原溶劑不能互溶，且不與溶質(zhì)反應(yīng)。3．重結(jié)晶－－提純______有機(jī)化合物常用的方法（1）原理：利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的______不同而將雜質(zhì)除去。（2）溶劑的選擇①雜質(zhì)在所選溶劑中的溶解度______或______，易于除去。②被提純的有機(jī)化合物在所選溶劑中的溶解度受溫度的影響較大，能夠進(jìn)行____________。（3）裝置圖及操作步驟【即學(xué)即練1】選擇下列實(shí)驗(yàn)方法分離提純物質(zhì)，將分離提純方法的序號(hào)填在橫線上。A．萃取分液B．升華C．重結(jié)晶D．分液E．蒸餾F．過(guò)濾G．洗氣（1）________從硝酸鉀和氯化鈉的混合溶液中獲得硝酸鉀。（2）________分離水和汽油的混合物。（3）________分離CCl4（沸點(diǎn)為℃）和甲苯（沸點(diǎn)為℃）的混合物。（4）________除去混在乙烷中的乙烯。（5）________提取碘水中的碘。能力拓展能力拓展考法01有機(jī)物分離、提純的常用方法【典例1】（2022·云南曲靖高二期末檢測(cè)）叔丁基苯［C（CH3）3］是重要的精細(xì)化工中間體，實(shí)驗(yàn)室可以以苯和氯代叔丁烷［ClC（CH3）3］為原料，在無(wú)水AlCl3催化下加熱制得。相關(guān)物質(zhì)的物理常數(shù)和物理性質(zhì)如表：物質(zhì)相對(duì)分子質(zhì)量密度/（g·cm－3）熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃溶解性苯78難溶于水，易溶于乙醇氯代叔丁烷－26難溶于水，可溶于苯叔丁基苯134－58169難溶于水，易溶于苯叔丁基苯的制取原理為：+ClC（CH3）3C（CH3）3+HCl↑。實(shí)驗(yàn)室制取叔丁基苯的裝置如圖所示（加熱和夾持儀器略去）實(shí)驗(yàn)步驟：在三口燒瓶中加入120mL的苯和適量無(wú)水AlCl3，由恒壓滴液漏斗滴加氯代叔丁烷15mL，控制溫度反應(yīng)一段時(shí)間。將反應(yīng)后的混合物依次用稀鹽酸、2%Na2CO3溶液和H2O洗滌分離，在所得產(chǎn)物中加入少量無(wú)水MgSO4固體，靜置、過(guò)濾，先常壓蒸餾，再減壓蒸餾收集餾分，得叔丁基苯30g。（1）儀器a的名稱為_(kāi)_____________，和普通分液漏斗相比，使用恒壓滴液漏斗的優(yōu)點(diǎn)是________________________________________。（2）洗滌操作中，水洗的目的是____________________________；無(wú)水硫酸鎂的作用是________。（3）常壓蒸餾時(shí)，最低控制溫度為_(kāi)_______。（4）該實(shí)驗(yàn)中叔丁基苯的產(chǎn)率為_(kāi)_______。（小數(shù)點(diǎn)后保留兩位數(shù)字）【知識(shí)拓展】1．“固－固”混合物的分離提純方法分離提純方法實(shí)例固－固混合物均易溶－－結(jié)晶法NaCl和苯甲酸易溶+難溶－－過(guò)濾法苯甲酸和泥沙加熱升華法苯甲酸和I22．“固－液”混合物的分離提純方法分離提純方法實(shí)例固－液混合物結(jié)晶法從苯甲酸溶液中得到固體溶質(zhì)萃取法從碘水中提取碘蒸餾法從海水中獲取蒸餾水過(guò)濾法從苯甲酸懸濁液中得到固體3．“液－液”混合物的分離提純方法分離提純方法實(shí)例液－液混合物互溶－－蒸餾法分離39%酒精中的乙醇和水不互溶－－分液法分離油和水【規(guī)律方法】常見(jiàn)有機(jī)物的分離提純方法（括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì)）混合物試劑分離提純的方法苯（苯甲酸）NaOH溶液分液乙酸乙酯（乙酸）飽和Na2CO3溶液溴苯（溴）NaOH溶液苯（乙苯）KMnO4酸性溶液、NaOH溶液乙醇（水）CaO蒸餾乙醛（乙酸）NaOH溶液苯甲酸（苯甲酸鈉）水重結(jié)晶分層提分分層提分題組A基礎(chǔ)過(guò)關(guān)練1．（2022·廣州高二檢測(cè)）蒸餾操作一定不需要用到的儀器是（）。A．溫度計(jì)B．冷凝管C．玻璃棒D．蒸餾燒瓶2．下列各項(xiàng)操作錯(cuò)誤的是（）。A．萃取、分液前需對(duì)分液漏斗檢漏B．進(jìn)行分液時(shí)，分液漏斗中的下層液體從下端流出，上層液體則從上口倒出C．為保證分液漏斗內(nèi)的液體順利流出，需將分液漏斗上面的塞子打開(kāi)D．用酒精萃取溴水中的溴單質(zhì)的操作可選用分液漏斗，而后靜置分液3．（2022·山西運(yùn)城高三3月模擬）《天工開(kāi)物》中對(duì)制造染料“藍(lán)靛”的敘述如下：“凡造淀，葉與莖多者入窖，少者入桶與缸。水浸七日，其汁自來(lái)。每水漿一石，下石灰五升，攪沖數(shù)十下，淀信即結(jié)。水性定時(shí)，淀沉于底…其掠出浮沫曬干者曰靛花?！蔽闹袥](méi)有涉及的實(shí)驗(yàn)操作是（）。A．溶解B．?dāng)嚢鐲．升華D．蒸發(fā)4．下列各組物質(zhì)中，可以用分液漏斗分離的是（）。A．酒精與汽油B．溴苯與溴乙烷C．硝基苯與水D．苯與硝基苯5．現(xiàn)有一瓶A和B的混合液，已知A和B的某些性質(zhì)如下：物質(zhì)分子式熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃密度/（g·cm－3）水溶性AC3H6O2－241410.99可溶BC4H8O2－84770.90可溶由此推知分離A和B的最佳方法是（）。A．萃取B．結(jié)晶C．蒸餾D．分液6．超臨界狀態(tài)下的CO2流體溶解性與有機(jī)溶劑相似，可提取中藥材的有效成分，工藝流程如下：下列說(shuō)法中錯(cuò)誤的是（）。A．浸泡時(shí)加入乙醇有利于中草藥有效成分的浸出B．高溫條件下更有利于超臨界CO2流體萃取C．升溫、減壓的目的是實(shí)現(xiàn)CO2與產(chǎn)品分離D．超臨界CO2流體萃取中藥材具有無(wú)溶劑殘留、綠色環(huán)保等優(yōu)點(diǎn)7．苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)基本操作如下：①將粗苯甲酸1g加到100mL的燒杯中，再加入50mL蒸餾水，在石棉網(wǎng)上邊攪拌邊加熱，使粗苯甲酸溶解，②全部溶解后再加入少量蒸餾水并攪拌，③使用短頸玻璃漏斗趁熱將溶液過(guò)濾到另一100mL燒杯中，將濾液靜置，使其緩慢冷卻結(jié)晶，④濾出晶體。回答下列問(wèn)題：（1）上述四步操作過(guò)程中需用到玻璃棒的步驟有__________________________；（2）步驟②的目的是__________________________________________________；（3）觀察濾液冷卻時(shí)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是______________________________________；（4）重結(jié)晶后苯甲酸的狀態(tài)為_(kāi)____________；（5）為了得到更多的苯甲酸晶體，是不是結(jié)晶時(shí)溫度越低越好?請(qǐng)說(shuō)明理由_______________________。8．環(huán)己烯用于有機(jī)合成，也用作溶劑、有機(jī)合成原料，如合成賴氨酸、環(huán)己酮、苯酚、聚環(huán)烯樹(shù)脂、氯代環(huán)己烷、橡膠助劑、環(huán)己醇原料等。某化學(xué)小組采用如圖裝置，由環(huán)己醇制備環(huán)己烯。已知：+H2O。密度/（g·m－3）熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃溶解性環(huán)己醇0.9625161能溶于水環(huán)己烯0.81－10383不溶于水步驟一：制備粗品：將12.5mL環(huán)己醇加入試管A中，再加入1mL濃硫酸，搖勻后放入碎瓷片，緩慢加熱至反應(yīng)完全，在試管C內(nèi)得到環(huán)己烯粗品。步驟二：制備精品：（1）環(huán)己烯粗品中含有環(huán)己醇和少量酸性雜質(zhì)等。加入飽和食鹽水，振蕩、靜置、分層，環(huán)己烯在________層（填“上”或“下”），分液后用________洗滌（填入編號(hào)，下同）。a．KMnO4溶液b．稀硫酸C．Na2CO3溶液（2）再將環(huán)己烯按如圖裝置蒸餾，冷卻水從________口進(jìn)入。蒸餾時(shí)要加入生石灰，目的是__________________________________。（3）收集產(chǎn)品時(shí)，控制的溫度應(yīng)在________左右，實(shí)驗(yàn)制得的環(huán)己烯精品產(chǎn)量低于理論產(chǎn)量，可能的原因是__________________________________。a．蒸餾時(shí)從70℃開(kāi)始收集產(chǎn)品b．環(huán)己醇實(shí)際用量多了C．制備粗品時(shí)部分環(huán)己醇隨產(chǎn)品一起蒸出題組B能力提升練1．（2022?湖北孝感高二期中檢測(cè)）工業(yè)上食用油的生產(chǎn)大多數(shù)采用浸出工藝。菜籽油的生產(chǎn)過(guò)程為將菜籽壓成薄片，用輕汽油浸泡，進(jìn)行操作A：過(guò)濾，得液體混合物；對(duì)該混合物迸行操作B，制成半成品油，再經(jīng)過(guò)脫膠、脫色、脫臭即制成食用油。操作A和B的名稱分別是（）。A．溶解、蒸發(fā)B．萃取、蒸餾C．分液、蒸餾D．萃取、過(guò)濾2．（2022·蘇州高二檢測(cè)）為提純下列物質(zhì)（括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì)），所用的除雜試劑和分離方法都正確的是（）。選項(xiàng)不純物除雜試劑分離方法AC2H6（C2H4）酸性KMnO4溶液洗氣B苯（Br2）NaOH溶液過(guò)濾CC2H5OH（H2O）生石灰蒸餾D乙酸乙酯（乙酸）飽和Na2CO3溶液蒸餾3．（2022·北京人大附中高二上學(xué)期期中檢測(cè)）一定條件下，萘可以與濃硝酸反應(yīng)，生成兩種二硝酸萘；1，5－二硝基萘、1，8－二硝基萘。兩種產(chǎn)物室溫下均為固態(tài)，均不溶于水、稀酸。1，8－二硝基萘可溶于98%的硫酸，而1，5－二硝基萘不能，利用這一性質(zhì)可以將兩種產(chǎn)物分離。向反應(yīng)產(chǎn)物中加入適量98%的硫酸，充分?jǐn)嚢?；用耐酸漏斗過(guò)濾。欲得到純凈的1，8－二硝基萘，最有效、經(jīng)濟(jì)且環(huán)保的方法是（）。A．用水淋洗濾渣數(shù)次，干燥B．取濾液蒸發(fā)結(jié)晶C．將濾液緩緩倒入水中，過(guò)濾，干燥D．取濾液加入適量NaOH，過(guò)濾，干燥4．實(shí)驗(yàn)室可通過(guò)蒸餾石油得到多種沸點(diǎn)范圍不同的餾分，裝置如圖所示。下列說(shuō)法不正確的是（）。A．沸點(diǎn)較低的汽油比沸點(diǎn)較高的柴油先餾出B．蒸餾燒瓶中放入碎瓷片可防止蒸餾時(shí)發(fā)生暴沸C．冷凝管中的冷凝水應(yīng)該從a口進(jìn)b口出D．溫度計(jì)水銀球的上限和蒸餾燒瓶支管口下沿相平5．正丁醛經(jīng)催化加氫可制備1－丁醇。為提純含少量正丁醛雜質(zhì)的1－丁醇，現(xiàn)設(shè)計(jì)如下路線：已知：①正丁醛與飽和NaHSO3溶液反應(yīng)可生成沉淀；②乙醚的沸點(diǎn)34℃，難溶于水，與1－丁醇互溶；③1－丁醇的沸點(diǎn)118℃。則操作1～4分別是（）。A．萃取、過(guò)濾、蒸餾、蒸餾B．過(guò)濾、分液、蒸餾、萃取C．過(guò)濾、蒸餾、過(guò)濾、蒸餾D．過(guò)濾、分液、過(guò)濾、蒸餾6．（2022·河北省正定高二下學(xué)期期末）實(shí)驗(yàn)室從橙子皮中提取橙油（主要成分是檸檬烯）的操作流程如圖所示：已知二氯甲烷的密度大于水，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）。A．萃取時(shí)可采用多次萃取的方法以提高產(chǎn)率B．分液時(shí)先將水層從分液漏斗上口倒出，再將有機(jī)層從下口放出C．無(wú)水硫酸鎂的作用是除去有機(jī)層中的水D．水蒸氣蒸餾所得餾分和蒸餾所得橙油均為混合物7．（2022·?？诟叨聦W(xué)期期末）實(shí)驗(yàn)室制備苯甲醇和苯甲酸的化學(xué)原理是：2CHO+KOHCH2OH+COOKCOOK+HClCOOH+KCl已知苯甲醛易被空氣氧化，苯甲醇的沸點(diǎn)為℃；苯甲酸的熔點(diǎn)為℃，沸點(diǎn)為249℃，常溫下，在水中的溶解度為；乙醚的沸點(diǎn)為℃，難溶于水。制備苯甲醇和苯甲酸的主要過(guò)程如下所示：試根據(jù)上述信息回答下列問(wèn)題：（1）操作I的名稱是________，乙醚溶液中所溶解的主要成分是____________；（2）操作Ⅱ的名稱是________，產(chǎn)品甲是________。（3）操作Ⅲ的名稱是________，產(chǎn)品乙是________。（4）如圖所示，操作Ⅱ中溫度計(jì)水銀球上沿放置的位置應(yīng)是____（填“a”、“b”、“c”或“d”），收集乙醚產(chǎn)品的適宜溫度為_(kāi)___________。8．實(shí)驗(yàn)室在提純化學(xué)試劑時(shí)常采用減壓蒸餾?；卮鹣铝袉?wèn)題：（1）減壓蒸餾適用于蒸餾出____________。A．沸點(diǎn)較高（如沸點(diǎn)高于150℃）的物質(zhì)B．沸點(diǎn)較低（如沸點(diǎn)低于150℃）的物質(zhì)C．熱不穩(wěn)定、易熱分解的物質(zhì)D．熱穩(wěn)定、不易熱分解的物質(zhì)（2）減壓蒸餾的簡(jiǎn)單裝置如圖，整個(gè)系統(tǒng)由克氏（Claisen）蒸餾燒瓶、冷凝管、收集器、抽氣（真空泵）裝置、接口等部分組成。在開(kāi)始蒸餾之前，必須對(duì)減壓蒸餾裝置進(jìn)行_______________檢查。（3）將欲純化的化學(xué)試劑加入燒瓶中，加入量為燒瓶容量的________（填2/3或1/2），燒瓶浸入加熱浴的深度，務(wù)必使瓶?jī)?nèi)被蒸餾物質(zhì)的液面_______（填高于或低于或等于）加熱浴的液面。（4）然后先將________（填A(yù)或B或C或D，下同）再________，當(dāng)蒸餾成分在希望的沸點(diǎn)被蒸餾完畢時(shí)，或者蒸餾過(guò)程需要中斷時(shí)，應(yīng)當(dāng)先________，再________。A．移開(kāi)加熱浴將體系冷卻B．開(kāi)始加熱C．緩緩解除系統(tǒng)真空，讓空氣進(jìn)入裝置內(nèi)待恢復(fù)常壓后關(guān)閉真空泵D．將體系抽成減壓狀態(tài)題組C培優(yōu)拔尖練1．《本草綱目拾遺·木部》對(duì)丁香油有如下敘述：“丁香油出南番，乃用母丁香榨取其油，色紫，芳香辛烈。番人貯以琉璃器，蓋偶不密，即香達(dá)于外”。下列關(guān)于該敘述的說(shuō)法不正確的是（）。A．丁香油在水中溶解度可能較小B．丁香油提取可以用適當(dāng)?shù)挠袡C(jī)溶劑進(jìn)行萃取C．丁香油在實(shí)驗(yàn)室中保存時(shí)需密封在細(xì)口瓶中D．丁香油易揮發(fā)說(shuō)明其沸點(diǎn)一定很低2．已知草酸的溶解度受溫度影響比較大，在熱水中草酸的溶解度很大。將草酸（H2C2O4）晶體粗品經(jīng)：①加熱溶解、②趁熱過(guò)濾、③冷卻結(jié)晶、④過(guò)濾洗滌、⑤干燥等實(shí)驗(yàn)步驟，得到較純凈的草酸晶體。該過(guò)程中除去粗品中溶解度較大的雜質(zhì)是在（）。A．步驟②的濾液中B．步驟③的晶體中C．步驟④的濾液中D．步驟④的濾紙上3．（2022·湖北黃石高二下學(xué)期期末檢測(cè)）一種從含Br－廢水中提取Br2的過(guò)程，包括過(guò)濾、氧化、正十二烷萃取及蒸餾等步驟。已知：Br2CCl4正十二烷密度/g·cm－3沸點(diǎn)/℃215～217下列說(shuō)法不正確的是（）。A．甲裝置中Br－發(fā)生的反應(yīng)為：2Br－+Cl2＝Br2+2Cl－B．甲裝置中NaOH溶液每吸收2，轉(zhuǎn)移－C．用乙裝置進(jìn)行萃取，溶解Br2的有機(jī)層在下層D．用丙裝置進(jìn)行蒸餾，先收集到的是Br24．（2022·安徽蕪湖高二檢測(cè)）在一定條件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有關(guān)物質(zhì)的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)如下：對(duì)二甲苯鄰二甲苯間二甲苯苯沸點(diǎn)/點(diǎn)/℃13－25－476下列說(shuō)法不正確的是（）。A．該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)B．甲苯的沸點(diǎn)高于144℃C．用蒸餾的方法可將苯從反應(yīng)所得產(chǎn)物中首先分離出來(lái)D．從二甲苯混合物中，用冷卻結(jié)晶的方法可將對(duì)二甲苯分離出來(lái)5．（2022·湖北宜昌高二下學(xué)期期末檢測(cè)）綠原酸（C16H18O9）具有較廣泛的抗菌、抗病毒、抗氧化作用，利用乙醚、60%乙醇浸泡杜仲干葉，得到提取液，進(jìn)一步獲得綠原酸粗產(chǎn)品的一種工藝流程如圖，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）。A．綠原酸在溫水中的溶解度小于冷水中的溶解度B．得到有機(jī)層的實(shí)驗(yàn)操作為萃取分液C．減壓蒸餾的目的防止溫度過(guò)高，綠原酸變質(zhì)D．綠原酸粗產(chǎn)品可以通過(guò)重結(jié)晶進(jìn)一步提純6．乙酸丁酯是重要的化工原料，具有水果香味。實(shí)驗(yàn)室制備乙酸丁酯（CH3COOCH2CH