第二章

分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)Autumn第三節(jié)

分子結(jié)構(gòu)與物質(zhì)的性質(zhì)第4課時(shí)

溶解性+分子的手性青蒿素的提取

《肘后備急方》：“青蒿一握，以水二升漬，絞取汁，盡服之”。屠呦呦團(tuán)隊(duì)先后經(jīng)歷了用水、乙醇、乙醚提取青蒿素的過程，最終用乙醚在低溫下成功提取了青蒿素，治療瘧疾，挽救了無數(shù)人的生命。

為什么需要用乙醚來提取青蒿素，用水不可以呢？相似相溶——分子的極性蔗糖和氨易溶于水，難溶于四氯化碳；而萘和碘卻易溶于四氯化碳，難溶于水。極性分子非極性分子1、分子結(jié)構(gòu)：非極性溶質(zhì)一般能溶于非極性溶劑，極性溶質(zhì)一般能溶于極性溶劑。水和甲醇分子結(jié)構(gòu)相似2、氫鍵——如果溶質(zhì)與溶劑之間能形成氫鍵，則溶解度增大。思考與討論分析表中數(shù)據(jù)，解釋溶解度變化規(guī)律名稱甲醇乙醇1-丙醇1-丁醇1-戊醇溶解度/g∞∞∞0.110.030某些物質(zhì)在293K，100g水中的溶解度

相似相溶還適用于分子結(jié)構(gòu)的相似性。C2H5OH中的—OH和H2O中的—OH相近，因而乙醇能與水互溶。戊醇(CH3CH2CH2CH2CH2OH)中的烴基較大，其中的—OH跟水分子的—OH的相似因素小得多了，因而它在水中的溶解度明顯減小。分析下表，你能得到哪些規(guī)律，并加以解釋氣體的溶解度：氣體的壓強(qiáng)為1.01×105Pa，溫度為293K，在100g水中的溶解度。水是極性溶劑，根據(jù)“相似相溶”，非極性溶質(zhì)在水中的溶解度不大。氣體溶解度/g氣體溶解度/g乙炔0.117乙烯0.0149氨氣52.9氫氣0.00016二氧化碳0.169甲烷0.0023一氧化碳0.0028氮?dú)?.0019氯氣0.729氧氣0.0043乙烷0.0062二氧化硫11.28思考與討論分析下表，你能得到哪些規(guī)律，并加以解釋氣體的溶解度：氣體的壓強(qiáng)為1.01×105Pa，溫度為293K，在100g水中的溶解度?；瘜W(xué)反應(yīng)：如果溶質(zhì)與水發(fā)生化學(xué)反應(yīng),可增大其溶解度。如：SO2與H2O反應(yīng)生成H2SO3，CO2與H2O反應(yīng)生成H2CO3等。氣體溶解度/g氣體溶解度/g乙炔0.117乙烯0.0149氨氣52.9氫氣0.00016二氧化碳0.169甲烷0.0023一氧化碳0.0028氮?dú)?.0019氯氣0.729氧氣0.0043乙烷0.0062二氧化硫11.28思考與討論在一個小試管里放入一小粒碘晶體，加入約5mL蒸餾水，觀察碘在水中的溶解性（若有不溶的碘，可將碘水溶液傾倒在另一個試管里繼續(xù)下面的實(shí)驗(yàn))。在碘水溶液中加入約1mL四氯化碳(CCl4)，振蕩試管，觀察碘被四氯化碳萃取，形成紫紅色的碘的四氯化碳溶液。再向試管里加入1mL濃碘化鉀(KI）水溶液，振蕩試管，溶液紫色變淺，這是由于在水溶液里可發(fā)生如下反應(yīng):I2+I-

?I3-。加入CCl4加入KI溶液振蕩振蕩I2

溶于水中溶液呈黃色溶液分層，下層溶液呈紫紅色溶液分層，下層溶液紫紅色變淺思考與討論在一個小試管里放入一小粒碘晶體，加入約5mL蒸餾水，觀察碘在水中的溶解性（若有不溶的碘，可將碘水溶液傾倒在另一個試管里繼續(xù)下面的實(shí)驗(yàn))。在碘水溶液中加入約1mL四氯化碳(CCl4)，振蕩試管，觀察碘被四氯化碳萃取，形成紫紅色的碘的四氯化碳溶液。再向試管里加入1mL濃碘化鉀(KI）水溶液，振蕩試管，溶液紫色變淺，這是由于在水溶液里可發(fā)生如下反應(yīng):I2+I-

?I3-。思考與討論思考：1、CCl4與水為什么分層？2、I2為什么從水中轉(zhuǎn)移到CCl4中？極性分子非極性分子自然界中生命體的對稱美思考：你的左右手能夠完全重疊么？1.手性異構(gòu)體：具有完全相同的組成和原子排列的一對分子，如同左手和右手一樣互為鏡像，卻在三維空間里不能重疊，互稱手性異構(gòu)體(或?qū)τ钞悩?gòu)體)。分子的手性2.手性分子：有手性異構(gòu)體的分子叫做手性分子。手性分子在生命科學(xué)和藥物生產(chǎn)方面有廣泛的應(yīng)用。對于手性藥物，一個異構(gòu)體可能是有效的，而另一個異構(gòu)體可能是無效甚至是有害的。鏡面CHFClBr互為鏡像關(guān)系的分子不能疊合，不是同種分子繞軸旋轉(zhuǎn)不能疊合手性分子的形成條件CH2ClBr手性分子的形成條件繞軸旋轉(zhuǎn)能疊合互為鏡像關(guān)系的分子能疊合，是同種分子手性分子的形成條件同一個碳原子上連有四個不同的原子（基團(tuán)）互為鏡像的分子在三維空間里不能疊合互為手性異構(gòu)體R1R3R2R4****酒石酸乳酸鏡面后續(xù)更多的研究表明，除了手性碳原子可以產(chǎn)生手性異構(gòu)。含手性碳原子的單環(huán)化合物也可以產(chǎn)生手性異構(gòu)，例如1，2-二氯環(huán)丙烷具有兩種同分異構(gòu)體。*含手性軸的化合物也可以產(chǎn)生手性異構(gòu)。例如丙二烯的中的兩個派鍵平面成直角時(shí)，以三個碳的連線為手性軸，可形成一對手性異構(gòu)體。手性分子的應(yīng)用2001年，諾貝爾化學(xué)獎授予三位用手性催化劑生產(chǎn)手性藥物的化學(xué)家。用他們的合成方法，可以只得到一種或者主要只得到一種手性分子，不得到或者基本上不得到它的手性異構(gòu)分子，這種獨(dú)特的合成方法稱為手性合成。手性合成的藥物生產(chǎn)造福人類并帶來巨大的經(jīng)濟(jì)效益。催化劑催化劑不產(chǎn)生不匹配的手性產(chǎn)物合成匹配的手性產(chǎn)物手性催化劑只催化或者主要催化一種手性分子的合成，可以比喻成握手——手性催化劑像迎賓的主人伸出右手，被催化合成的手性分子像客人，總是伸出右手去握。課堂評價(jià)2、下列現(xiàn)象不能用“相似相溶”規(guī)律解釋的是

（

）A.氯化氫易溶于水B.氯氣易溶于NaOH溶液C.碘易溶于CCl4D.酒精易溶于水1、已知O3的空間結(jié)構(gòu)為V形，分子中正電中心和負(fù)電中心不重合，則下列關(guān)

于O3和O2在水中的溶解度敘述正確的是（

）A.O3在水中的溶解度和O2一樣

B.O3在水中的溶解度比O2小C.O3在水中的溶解度比O2大

D.無法比較CB課堂評價(jià)3、下列物質(zhì)的分子中不具有手性碳原子的是(

)A.B.H2N?CH2?COOHC.CH2OH?CH(O