第十六章雜環(huán)化合物§16-1雜環(huán)化合物的分類和命名§16-2五元雜環(huán)化合物§16-3六元雜環(huán)化合物第十六章雜環(huán)化合物§16-1雜環(huán)化合物的分類和命二、命名

§16-1雜環(huán)化合物的分類和命名一、分類：可分為單雜環(huán)和稠雜環(huán)環(huán)上有其它基團時的命名

典型雜環(huán)化合物：二、命名§16-1雜環(huán)化合物的分類和命名一、分類：§16-2五元雜環(huán)化合物一、呋喃、噻吩、吡咯雜環(huán)的結構及芳香性§16-2五元雜環(huán)化合物一、呋喃、噻吩、吡咯雜環(huán)的結二、呋喃、噻吩、吡咯的反應

1、定性檢出反應

呋喃：HCl浸過的松木片遇呋喃而顯綠色吡咯：HCl浸過的松木片遇吡咯蒸汽顯紅色噻吩：噻吩和吲哚醌（靛紅、吲哚滿二酮）在濃H2SO4作用下顯蘭色。2、親電取代反應

由于環(huán)上五個原子共有六個π電子，故π電子出現的幾率密度比苯環(huán)大，對于親電取代反應來說，呋喃、噻吩、吡咯的雜原子都分別使環(huán)活化，它們都比苯活潑，它們的活性同苯酚、苯胺相似。兩點結論：1、吡咯＞呋喃＞噻吩＞苯(芳香親電取代反應)2、親電取代反應主要進入α－位（吡咯類似苯胺，呋喃類似苯酚）。二、呋喃、噻吩、吡咯的反應1、定性檢出反應呋喃：HCl浸解釋：3、加成反應

芳香性愈大，雙鍵的離域程度愈大，其特有的反應愈不明顯。雙鍵加成的難易：

解釋：3、加成反應芳香性愈大，雙鍵的離域程度愈大，其特4、吡咯的弱堿性和弱酸性

4、吡咯的弱堿性和弱酸性

另外，由于吡咯氮原子是SP2雜化，電負性較大，吡咯氮原子上的氫原子卻有微弱的酸性。

另外，由于吡咯氮原子是SP2雜化，電負性較大三、糠醛及其反應

表現出無α—H的醛和呋喃的雙重化學性質。三、糠醛及其反應表現出無α—H的醛和呋喃的雙重化學性質。第十六章雜環(huán)化合物課件安息香縮合反應機理安息香縮合反應機理§16-3六元雜環(huán)化合物一、吡啶的結構

二、吡啶的物理性質

吡啶能與H2O，EtOH乙醚等混溶,是一種很好的溶劑,能溶解多種有機物和無機鹽(P.575練習8)。主要用作溶劑,是一些有機反應的介質和分析化學試劑?！?6-3六元雜環(huán)化合物一、吡啶的結構二、吡啶的物三、吡啶的弱堿性

堿性比吡咯強,這是因為N原子上的未共用電子對不參與π體系,這對電子可與質子結合。四、吡啶與苯類似的反應1、親電取代反應

三、吡啶的弱堿性堿性比吡咯強,這是因為N原反應主要進β—位

反應主要進β—位2、氧化反應

苯環(huán)對氧化劑一般來說是穩(wěn)定的，然而在酸性氧化劑中吡啶環(huán)比苯環(huán)更為穩(wěn)定(原因：π電子的幾率密度低（N的電負性較大）2、氧化反應苯環(huán)對氧化劑一般來說是穩(wěn)定的，3、還原反應

吡啶環(huán)對氧化劑較苯環(huán)穩(wěn)定，但對還原劑則比芳環(huán)活潑。

4、親核取代反應

3、還原反應吡啶環(huán)對氧化劑較苯環(huán)穩(wěn)定，但對還原劑則比芳五、喹啉

喹啉

異喹啉1.Skraup喹啉合成法(Skraupquinolinesyntheticmethod)

Step1：甘油脫水生成丙烯醛

五、喹啉喹啉異喹啉1.SkrStep2：Michael加成Step3：Fried—Crafts反應

Step4：氧化反應Step2：Michael加成Step3：Fried—Cr欲合成

2.性質：