醋酒香VINGARANDSCENTOFWINE你知道這是什么嗎？傳說在古代的中興國(guó)，有個(gè)叫杜康的人發(fā)明了酒。他兒子黑塔也跟杜康學(xué)會(huì)了釀酒技術(shù)。后來，黑塔率族移居現(xiàn)江蘇省鎮(zhèn)江。在那里，他們釀酒后覺得酒糟扔掉可惜，就存放起來，在缸里浸泡。到了二十一日的酉時(shí)，一開缸，一股從來沒有聞過的香氣撲鼻而來。在濃郁的香味誘惑下，黑塔嘗了一口，酸甜兼?zhèn)?，味道很美，便貯藏著作為“調(diào)味漿”

生活中的醋酸1.在烹調(diào)蔬菜時(shí)，放點(diǎn)醋不但味道鮮美，而且有保護(hù)蔬菜中維生素C的作用2.在煮排骨、雞、魚時(shí)，如果加一點(diǎn)醋，可以使骨中的鈣質(zhì)和磷質(zhì)被大量溶解在湯中，從而大大提高了人體對(duì)鈣、磷的吸收率。3.患有低酸性胃病的人，如果經(jīng)常用少量的醋作調(diào)味品，既可增進(jìn)食欲，又可使疾病得到治療。4.醋還可以預(yù)防流行性感冒。將室內(nèi)門窗關(guān)嚴(yán)，將醋倒在鍋里漫火煮沸至干，便可以起到消滅病菌的作用。5.銅、鋁器用舊了，用醋涂擦后清洗，就能恢復(fù)光澤。6.衣服上沾染了水果汁，用醋一泡，一搓就掉。7.用醋浸泡暖水瓶中的水垢，可以達(dá)到除垢的目的。8.醋酸能治療腳氣病有其獨(dú)到的效果。9.醋還有降血壓防止動(dòng)脈硬化和治療冠心病及高血壓的效果。10.在食用大量油膩葷腥食品后可用醋做成羹湯來解除油膩與幫助消化。……一、物理性質(zhì)無(wú)色、有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體。16.6℃

117.9℃當(dāng)溫度低于16.6℃時(shí)會(huì)結(jié)凝成像冰一樣的晶體。無(wú)水乙酸又稱冰醋酸。易溶于酒精等有機(jī)溶劑。3.溶解性：1.色、態(tài)、味：2.熔點(diǎn)：沸點(diǎn)：(易揮發(fā))易溶于水，(食醋中含有3％～5％的乙酸)

易溶于水和乙醇（分子間有氫鍵）乙酸的熔沸點(diǎn)高于分子量相近的醇。原因：--COOH比—OH的極性更強(qiáng)，氫鍵更多更強(qiáng)烈想想為什么？乙醇:苯酚:乙醛:甲醛:特殊香味特殊氣味刺激性氣味強(qiáng)烈的刺激性氣味2、乙酸的結(jié)構(gòu)1、分子式：C2H4O2官能團(tuán)：—COOH2、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

OCH3—C—OH或CH3COOH3、電子式：HCCOHHHO：：：：：：：：：：：：（羧基）分子結(jié)構(gòu)：球棍模型：比例模型：1.酯化反應(yīng)CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O

催化劑△

（2）酯化反應(yīng)乙酸乙酯乙酸乙酯（C4H8O2）:無(wú)色透明油狀液體,有水果香味難溶于水,密度比水小（屬于取代反應(yīng)）定義：酸+醇→酯+水CH3COOH+HOC2H5濃H2SO4CH3COOC2H5+H2O三、化學(xué)性質(zhì)反應(yīng)后飽和碳酸鈉溶液上層有何現(xiàn)象？上層為透明香味的油狀液體酯化反應(yīng)實(shí)質(zhì)：酸脫羥基，醇脫羥基上的氫原子。CH3COH+H

18OC2H5濃H2SO4=OCH3C18OC2H5+H2O=O有機(jī)羧酸和無(wú)機(jī)含氧酸（如H3PO4、HNO3等）乙醇與乙酸的反應(yīng)[演示實(shí)驗(yàn)]在大試管里加入3mL乙醇，再緩緩加入2mL濃硫酸、2mL冰醋酸，邊加邊振蕩。在另一支試管中加入飽和碳酸鈉溶液。按課本上的裝置（制乙酸乙酯的裝置）組裝好。思考：1.實(shí)驗(yàn)中藥品的添加順序如何？2.濃硫酸的作用？3.餾出液中可能有什么物質(zhì)？4.為何要用飽和碳酸鈉溶液作吸收劑而不直接用水？5.玻璃長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是什么？6.為何不將導(dǎo)氣管末端插入液面下？7.如何停止加熱？8.制得的乙酸乙酯如何分離出來？一)反應(yīng)特征:1.反應(yīng)很慢

2.反應(yīng)是可逆的二)加熱的意義:1.提高反應(yīng)速率

2.使生成的乙酸乙酯揮發(fā),有利于收集,提高轉(zhuǎn)化率三)加料順序:

先加入乙醇,再慢慢加入濃硫酸,最后加入乙酸防止溶液飛濺四)加入沸石:防止暴沸五)濃硫酸的作用:1.催化劑2.吸水劑,使平衡右移,提高轉(zhuǎn)化率六)乙醇過量:增大反應(yīng)物濃度,盡量使平衡向右移乙醇易揮發(fā)和易發(fā)生副反應(yīng)九)飽和的Na2CO3溶液作用:a.降低酯的溶解度,容易分層析出b.與酯中混有的乙酸反應(yīng)溶解乙醇八)導(dǎo)氣管不能插入液面下:防止倒吸c(diǎn).冷卻蒸氣七)長(zhǎng)導(dǎo)管作用:冷凝蒸氣飽和碳酸鈉的作用：為何不將導(dǎo)氣管末端插入液面下？乙酸乙酯在其中的溶解度小于在水中的溶解度，且Na2CO3的密度比水重。降低乙酸乙酯溶解度，便于其分層析出。吸收乙酸和乙醇，便于聞到乙酸乙酯的香味。濃硫酸的作用：催化和吸水作用。防止倒吸乙酸乙酯如何分離出來？利用分液漏斗分液在Na2CO3液面上有透明的油狀液體生成，并可聞到水果香味。反應(yīng)現(xiàn)象:濃H2SO4b、OOCH3—C—O—H+HO—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O酯化反應(yīng)的過程的兩種可能：a、OOCH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O濃H2SO4討論：=OCH3C18OC2H5+H2O酯化反應(yīng)實(shí)質(zhì)：酸脫羥基醇脫羥基上的氫原子同位素原子示蹤法=OCH3COH+H18OC2H5濃H2SO4酸和醇作用生成酯和水的反應(yīng)濃硫酸、加熱酸脫羥基醇脫氫酯化反應(yīng)概念條件規(guī)律三、化學(xué)性質(zhì)在水溶液中：CH3COOHCH3COO－+H+2、酸性一元弱酸（具有酸的通性）CH3COOH>酸性：H2CO3

>OH(1)弱酸性：CH3COOHCH3COO－+H

+OCH3—C—O—H弱酸性酯化反應(yīng)(2)酯化反應(yīng)

OOCH3COH+HOC2H5CH3COC2H5+H2O1818濃H2SO4酸去羥基，醇去氫。三、化學(xué)性質(zhì)：（2）酸性CH3COOHCH3COO-+H+弱酸，酸性比H2CO3

強(qiáng)具有酸的通性①使指示劑變色②2CH3COOH+Zn③2CH3COOH+CuO④2CH3COOH+Cu(OH)2⑤2CH3COOH+Na2CO3(CH3COO)2Cu+2H2O(CH3COO)2Cu+H2O(CH3COO)2Zn+H2↑2CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+NaHCO3CH3COONa+CO2↑+H2O哪些反應(yīng)和實(shí)驗(yàn)事實(shí)能證明乙酸具有酸性？乙酸溶液CH3COOHCH3COO－+H+紫色石蕊試液

Na2CO3粉未Zn粒NaOH溶液CaO固體紫色變紅色固體溶解有氣泡產(chǎn)生紅色變無(wú)色有氣泡產(chǎn)生2CH3COOH+CaO→Ca(CH3COO)2+H2O2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑2CH3COOH+Zn→Zn(CH3COO)2+H2↑CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O3、化學(xué)性質(zhì)(1)弱酸性CH3COOHCH3COO-＋H+

測(cè)乙酸鈉溶液的pH測(cè)0.1mol/L乙酸溶液的pHpH=1的溶液稀釋100倍pH=1的鹽酸中加少量乙酸鈉晶體怎樣證明乙酸是弱酸？pH大于7pH大于1pH小于3pH增大

2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑＋H2O酸性：H2SO3＞CH3COOH＞H2CO3乙醇乙醛乙酸氧化氧化乙酸乙酯乙醇O2O2想一想：酒以香醇為上品，為什么酒存放得越久，香味越濃？酒中的某些金屬離子能起催化作用，使乙醇跟空氣中的氧氣發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙醛，乙醛進(jìn)一步氧化成乙酸，乙酸與乙醇反應(yīng)生成少量具有香味的乙酸乙酯。OCH3—C—O—H乙酸性質(zhì)的小結(jié)：

酸性酯化反應(yīng)先變?yōu)橐宜徕c后發(fā)生脫羧反應(yīng)脫水成酸酐三、乙酸的用途制醋酸纖維、合成纖維、噴漆溶劑、香料、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等四、乙酸的工業(yè)制法1、發(fā)酵法：糖類→乙醇→乙醛→乙酸淀粉發(fā)酵乙醇(C6H10O5)n

+nH2O

nC6H12O6催化劑C6H12O62CH3CH2OH+2CO2↑催化劑乙醛

發(fā)酵法乙酸氧化氧化2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O△Cu2CH3CHO+O2

催化劑2CH3COOH淀粉葡萄糖葡萄糖2、乙烯氧化法：催化劑催化劑2CH2=CH2+O2→2CH3CHO2CH3CHO+O2→2CH3COOH2CH3CH2CH2CH3+5O2

4CH3COOH+2H2O催化劑

加溫、加壓3、烷烴直接氧化法：（3）實(shí)驗(yàn)室制法2CH3COONa+H2SO4→Na2SO4+

2CH3COOH↑△五、羧酸

1、概念R-COOH 飽和一元羧酸通式2、通式烴基（或H）與羧基直接相連而構(gòu)成的有機(jī)物。3、命名：羧基永遠(yuǎn)在1號(hào)位，不需指出

CxH2x+1COOH或CnH2nO2CH2=CHCOOH丙烯酸己二酸HOOC(CH2)4COOH3、性質(zhì)：類似于乙酸2、飽和一元羧酸的通式：

CnH2nO2或CnH2n+1COOH思考：烯、醛、羧酸的通式中有何區(qū)別？都有酸性，都能發(fā)生酯化反應(yīng)。酸和醇的酯化反應(yīng)練習(xí)C2H5O—NO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3濃H2SO4C2H5OH+HO—NO2濃H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯1、寫出乙酸與甲醇的酯化反應(yīng)2、寫出甲酸、硝酸與乙醇的酯化反應(yīng)化學(xué)性質(zhì)（1）酸性（2）酯化反應(yīng)練習(xí)：寫出下列物質(zhì)間的酯化反應(yīng)方程式。（1）甲酸和甲醇（2）乙二酸和乙醇—COOHHCOOH+HOCH3濃H2SO4HCOOCH3+H2O+2HOC2H5濃H2SO4+2H2OCOOHCOOHCOOC2H5COOC2H5

硝化甘油（三硝酸甘油酯）**試寫出硝酸與甘油反應(yīng)的方程式CH2-OHH2SO4(濃)CH-OH+3HNO3CH2-OH△**★多元酸的反應(yīng)①成環(huán)反應(yīng)CH3-CH-COOHOH濃硫酸△練習(xí)：試寫出乳酸二分子反應(yīng)，成環(huán)反應(yīng)，形成高聚物的反應(yīng)①②③②形成高分子化合物

OO

OO

nHO-C-C-OH+nHO-CH2CH2-OH

[C-C-O-CH2CH2-O]n+2nH2O催化劑③二分子的反應(yīng)：HOOC-COOH+HO-CH2CH2-OH

+2H2O4、分類羧酸的分類按-COOH多少分按烴基種類分一元羧酸如：醋酸二元羧酸如：乙二酸脂肪酸芳香酸如：苯甲酸飽和酸如：硬脂酸軟脂酸不飽和酸如：油酸多元羧酸名稱分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)式甲酸(蟻酸)苯甲酸（安息香酸）乙二酸（草酸）CH2O2

C7H6O2

HCOOHH2C2O4C6H5-COOHHOOCCOOHcHOOHcHOOcHOOcHOOcHOOHcO幾種常見的有機(jī)羧酸CH2=CH-COOH丙烯酸HCOOHCH3CHC32-甲基丙酸H—C—O—HO由于甲酸中有醛基，又有羧基，所以甲酸既具有羧酸的性質(zhì)，也具有醛的性質(zhì)。甲酸的特殊性物理性質(zhì)：無(wú)色、有刺激性氣味的液體，有腐蝕性，能與水互溶。HCOOH

化學(xué)性質(zhì):（1）還原性①銀鏡反應(yīng)HCOOH+2[Ag(NH3)2]OHΔ(NH4)2CO3

+2Ag↓+2NH3+H2O②與新制Cu(OH)2反應(yīng)Cu(OH)2Δ溶解，藍(lán)色溶液磚紅色沉淀(HCOO)2CuCu2OHCOOH+2Cu(OH)2ΔCO2↑+Cu2O↓+3H2O甲酸具有還原性，能被弱氧化劑氧化生成碳酸，碳酸分解成CO2和H2O,若在氨溶液中,則可能生成NH4HCO3或（NH4)2CO3。結(jié)論：利用甲酸的這一反應(yīng)現(xiàn)象，可以區(qū)別于其他的酸或醛（2）酸性（與NaHCO3、Na2CO3、苯酚鈉等反應(yīng)）2HCOOH+Na2CO3HCOOH+OHONa+HCOONa2HCOONa+CO2↑+H2O甲酸鈉★酸性強(qiáng)弱比較：①脂肪酸中：隨著碳原子數(shù)的增加，酸性減弱，熔沸點(diǎn)升高。②HCOOH>COOH>CH3COOH>H2CO3>OH思考：它們對(duì)應(yīng)鹽的堿性強(qiáng)弱順序如何排列？*（3）酯化反應(yīng)COOHH2+HO-CH2HO-CH2濃H2SO4Δ+2H2OOCO-CH2HCOO-CH2H二甲酸乙二酯COOHH+CH3-CH-CH3OH濃H2SO4Δ+H2OCOOHH+濃H2SO4Δ+H2O甲酸異丙酯甲酸苯甲酯酯的命名：×酸與×醇反應(yīng)產(chǎn)物稱—×酸×酯，把醇改成酯5、幾種重要的高級(jí)脂肪酸（分子中的烴基含有較多碳原子的羧酸）硬脂酸：C17H35COOH常溫下呈固態(tài)軟脂酸：C15H31COOH常溫下呈固態(tài)油酸：C17H33COOH烴基里含有一個(gè)[十八(碳)烯酸

]

碳碳雙鍵，常溫下呈液態(tài)1.物理性質(zhì)：

低級(jí)脂肪酸能溶于水（C1~C3的羧酸易溶于水）（R-部分小，主要是–COOH起作用——親水）。高級(jí)脂肪酸不溶于水（C12以上的羧酸一般難溶于水），易溶于有機(jī)溶劑。（R-部分大，主要是R-起作用——親油）。

2.化學(xué)性質(zhì)：（1）與堿溶液反應(yīng)：C17H35COOH+NaOH→C17H35COONa(硬脂酸鈉）+H2O（2）加成反應(yīng)：（不飽和酸）C17H33COOH（液態(tài)）+H2→C17H35COOH（固態(tài)）

**六.苯甲酸：

或C6H5COOH俗稱安息香酸。1.性質(zhì)：白色針狀晶體，熔點(diǎn)：122.4℃,易升華，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。酸性比乙酸強(qiáng)但比甲酸弱。2.用途：（1）制食品防腐劑。（2）制取香料。COOH*七.乙二酸（俗稱草酸）分子式：H2C2O4,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：HOOC-COOH或1.物理性質(zhì)：無(wú)色晶體，熔點(diǎn)：189℃，但加熱到150℃以上即分解成甲酸和CO2。草酸通常含有二個(gè)分子的結(jié)晶水，有毒，能溶于水和乙醇等。2.化學(xué)性質(zhì)：（1）酸性：屬中強(qiáng)酸，比甲酸強(qiáng)。（2）酯化反應(yīng)：可生成環(huán)狀、鏈狀和高聚物。（3）還原劑：常用于定量測(cè)定氧化劑的含量。3、用途（1）作還原劑、漂白劑。如：用于分析化學(xué)的氧化劑含量的測(cè)定，漂白草帽、編織品等。除鐵銹或墨水跡等。（2）提取稀有元素。（3）有機(jī)合成的基本原料。八、常見有機(jī)物電離出H+的程度序：

HOOC-COOH>HCOOH>>CH3COOH>CH3CH2COOH>H2CO3>>H2O>CH3CH2OHCOOHOH課堂討論題：用一種試劑鑒別下列各種物質(zhì)：（1）乙酸、甲酸、乙醛、乙醇、丙三醇、氯乙烷（2）甲苯、苯酚、己烯、己醇、溴苯、AgNO3(溶液）新制CU(OH)2溴水3、下列物質(zhì)中最易電離出H+的是()

A.CH3COOHB.C2H5OH