第2章第3節(jié)第1課時醛和酮基礎(chǔ)落實·必備知識全過關(guān)重難探究·能力素養(yǎng)全提升目錄索引

素養(yǎng)目標(biāo)1.了解醛和酮的同分異構(gòu)現(xiàn)象,能對醛和酮進行命名,了解常見的幾種簡單的醛和酮的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)和用途,培養(yǎng)科學(xué)態(tài)度與社會責(zé)任的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。2.了解醛、酮的結(jié)構(gòu)特點和異同,能夠預(yù)測醛、酮可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)及它們在化學(xué)性質(zhì)上的異同。理解醛、酮的主要化學(xué)性質(zhì),并從反應(yīng)條件、生成物種類等角度對比醛、酮性質(zhì)上的差異,知道醛、酮與羧酸、醇等烴的衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化,能以醛、酮為實例說明有機化合物分子中基團之間存在的相互影響,培養(yǎng)宏觀辨識與微觀探析的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)?；A(chǔ)落實·必備知識全過關(guān)必備知識一、常見的醛、酮1.醛和酮的結(jié)構(gòu)醛和酮的分子中都含有

()。

(1)醛:羰基碳原子分別與

和

(或氫原子)相連,醛的官能團名稱為

(

或—CHO)。

(2)酮:羰基碳原子與兩個烴基相連,烴基可以相同,也可以不同。酮的官能團名稱為酮羰基(

)。羰基

氫原子烴基醛基2.飽和一元醛和飽和一元酮(1)通式:

。

(2)關(guān)系:碳原子數(shù)相同的飽和一元醛和飽和一元酮互為

。

(3)醛、酮的命名CnH2nO同分異構(gòu)體

3-甲基丁醛

5,5-二甲基-4-乙基-2-己酮

3.常見的醛、酮

名稱結(jié)構(gòu)簡式狀態(tài)氣味溶解性用途甲醛_______

________

________

__________

制酚醛樹脂、脲醛樹脂乙醛__________

_______

___________________

—HCHO

氣體

強烈刺激性氣味

易溶于水

CH3CHO

液體

刺激性氣味

易溶于水

名稱結(jié)構(gòu)簡式狀態(tài)氣味溶解性用途苯甲醛

___________

_______

,工業(yè)上稱其為

—制造染料、香料的重要中間體丙酮___________

_______

_______________

有機溶劑、有機合成原料液體

苦杏仁氣味苦杏仁油液體

特殊氣味與水以任意比互溶二、醛、酮的化學(xué)性質(zhì)1.羰基的加成反應(yīng)(1)乙醛的加成反應(yīng)(2)丙酮的加成反應(yīng)

2.醛、酮的氧化反應(yīng)(1)醛能夠被氧氣氧化,也能被弱氧化劑銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液氧化。CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O光亮的銀鏡

(2)酮對一般的氧化劑比較穩(wěn)定,只能被很強的氧化劑氧化。

CH3COONa+Cu2O↓+3H2O

磚紅色

3.醛、酮的還原反應(yīng)

(2)與氫氣加成的通式①RCHO:

;

醇

【微思考1】醛類能否使酸性KMnO4溶液褪色?【微思考2】甲醛被銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液充分氧化,可得到什么產(chǎn)物?提示

醛類物質(zhì)中含有醛基,可被弱的氧化劑銀氨溶液和新制Cu(OH)2懸濁液氧化,也可以被強氧化劑酸性KMnO4溶液氧化,因此可使酸性KMnO4溶液褪色。提示

可得到CO2和H2O。HCHO被氧化先生成HCOOH,HCOOH分子中仍含有醛基,可繼續(xù)被氧化生成H2CO3,H2CO3不穩(wěn)定,分解生成H2O和CO2。自我檢測1.判斷下列說法是否正確,正確的畫“√”,錯誤的畫“×”。(1)

屬于醛。(

)(2)常溫下甲醛和乙醛都是無色液體,不溶于水。(

)(3)乙醛既能發(fā)生氧化反應(yīng)又能發(fā)生還原反應(yīng)。(

)(4)甲醛的水溶液稱為福爾馬林,可用于浸制生物標(biāo)本。(

)(5)1molHCHO與足量銀氨溶液充分反應(yīng),可生成4molAg。(

)√×√√√2.對于丙烯醛CH2=CHCHO的性質(zhì)敘述錯誤的是(

)A.能使溴水褪色B.能與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)C.與足量的氫氣反應(yīng)生成1-丙醇D.不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D解析

含有碳碳雙鍵和醛基的有機化合物都可以使溴水褪色,故A正確;含有醛基的有機化合物能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng),故B正確;CH2=CHCHO與足量的氫氣加成后生成1-丙醇,故C正確;丙烯醛含有醛基,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),故D錯誤。重難探究·能力素養(yǎng)全提升問題探究探究一醛、酮的結(jié)構(gòu)1.根據(jù)丙醛和丙酮的球棍模型,分析醛和酮在結(jié)構(gòu)上各有什么特點。

提示

醛與酮結(jié)構(gòu)中都存在著羰基,醛的官能團是醛基(—CHO),酮的官能團是酮羰基[]。2.分子式為C5H10O且屬于醛的同分異構(gòu)體有多少種?提示

醛類碳骨架異構(gòu)的寫法:C5H10O可寫成C4H9—CHO,C4H9—的碳骨架異構(gòu)體數(shù)目即分子式為C5H10O的醛類同分異構(gòu)體的數(shù)目,C4H9—的碳骨架異構(gòu)體有四種,則分子式為C5H10O的醛類同分異構(gòu)體有4種。深化拓展醛、酮形成同分異構(gòu)體的規(guī)律根據(jù)醛、酮的官能團可知,飽和的一元脂肪醛和飽和的一元脂肪酮分子式的通式相同,那么它們在碳原子數(shù)相同時,相互之間屬于同分異構(gòu)體。醛和酮之間形成的同分異構(gòu)現(xiàn)象稱為官能團異構(gòu)中的類型異構(gòu)。分子中含4個及4個碳以上的醛,可以出現(xiàn)碳骨架異構(gòu)。醛可以用R—CHO來表示,因此烴基R—有幾種不同的結(jié)構(gòu),則醛(R—CHO)就有幾種因碳骨架異構(gòu)所形成的同分異構(gòu)體。飽和一元脂肪醛的官能團異構(gòu)除了同碳原子數(shù)的飽和一元脂肪酮外,還有同碳原子數(shù)的脂肪烯醇和烯醚。例如,丙醛(CH3CH2CHO)的同分異構(gòu)體有丙酮(CH3COCH3)、丙烯醇(

)、甲基乙烯基醚(

)。應(yīng)用體驗視角1醛、酮的結(jié)構(gòu)特點1.有機化合物A、B的分子式均為C5H10O,且分子中均含有碳氧雙鍵,核磁共振氫譜均只有兩組峰。A的分子結(jié)構(gòu)中有乙基,B的分子結(jié)構(gòu)中無乙基。則A的結(jié)構(gòu)簡式為

,B的結(jié)構(gòu)簡式為

。視角2醛、酮的同分異構(gòu)現(xiàn)象

體、含有苯環(huán)且屬于醛類的結(jié)構(gòu)簡式:

。

規(guī)律方法

書寫同分異構(gòu)體的常見題型:①限定范圍書寫或補寫,須看清解題范圍;②判斷是否為同分異構(gòu)體,看分子式相同,結(jié)構(gòu)不同的物質(zhì);③同分異構(gòu)體數(shù)目的確定。近幾年側(cè)重于按要求寫符合題意的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu),側(cè)重于考查官能團類型異構(gòu)和官能團位置異構(gòu)。3.分子式為C5H10O,且結(jié)構(gòu)中含有

的有機物共有(

)

A.4種

B.5種

C.6種

D.7種D解析

分子式為C5H10O滿足飽和一元醛、酮的通式CnH2nO,且結(jié)構(gòu)中含有

,故可以是醛或酮類。(1)醛類:可寫為C4H9—CHO,因C4H9—有4種結(jié)構(gòu),故C4H9CHO的醛有4種。問題探究探究二醛、酮的加成反應(yīng)1.醛和酮分子中都含有羰基,羰基中碳原子有沒有飽和?2.羰基上的電荷的分布情況是怎樣的?3.說一說羰基與極性試劑的加成原理。提示

羰基上有雙鍵,因此羰基上的碳原子沒有飽和。

提示

羰基上氧原子的得電子能力大于碳原子,因此羰基上的電荷的分布為

提示

加成原理是羰基上帶正電荷的部分加上了極性試劑中帶負電荷的部分,羰基上帶負電荷的部分加上了極性試劑中帶正電荷的部分。深化拓展羰基的加成反應(yīng)

應(yīng)用體驗視角1醛、酮的還原反應(yīng)1.某有機化合物是有機合成的中間體,結(jié)構(gòu)簡式如圖。關(guān)于該物質(zhì)的說法不正確的是(

)A.分子式為C11H20O2B.含有兩種官能團C.在一定條件下與足量氫氣反應(yīng),所得產(chǎn)物的分子式為C11H22O2D.可由某二元醇經(jīng)氧化反應(yīng)得到C解析

該物質(zhì)的分子式為C11H20O2,A正確;該物質(zhì)含有酮羰基和醛基官能團,B正確;該物質(zhì)與足量氫氣反應(yīng),所得產(chǎn)物的分子式為C11H24O2,C不正確;該物質(zhì)一個分子含有一個酮羰基和一個醛基,所以可由某二元醇經(jīng)氧化反應(yīng)得到,D正確。2.[2023江蘇南通高二期末]一種藥物中間體X的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于X的說法正確的是(

)A.X分子中所有原子可能在同一平面上B.X能發(fā)生消去反應(yīng)C.X能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)D.1molX最多能與3molH2反應(yīng)C解析

X分子中含有甲基,所有原子不可能在同一平面上,A不正確;X不能發(fā)生消去反應(yīng),B不正確;X含有酚羥基,能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),C正確;苯環(huán)、酮羰基均能與H2發(fā)生加成反應(yīng),1

mol

X最多與4

mol

H2反應(yīng),D不正確。視角2醛、酮的加成反應(yīng)

C解析

依題中信息知:活性氫原子加到CH2=C=O中烴基碳上,其余部分加到羰基碳上。乙烯酮(CH2=C=O)與HCl加成生成CH3COCl,A正確;乙烯酮(CH2=C=O)與H2O加成生成CH3COOH,B正確;乙烯酮(CH2=C=O)與CH3OH加成生成CH3COOCH3,C不正確;乙烯酮(CH2=C=O)與CH3COOH加成生成CH3COOCOCH3,D正確。4.扁桃酸常用于有機合成及醫(yī)藥工業(yè),可由有機化合物X經(jīng)下面反應(yīng)制備。

回答下列問題:(1)X的結(jié)構(gòu)簡式是

。

(2)由X生成A的反應(yīng)類型是

。

加成反應(yīng)

(3)試寫出甲苯酮()與HCN反應(yīng)的化學(xué)方程式:

。

問題探究探究三醛、酮的氧化反應(yīng)在一支潔凈的試管中,加入1mL2%AgNO3溶液,邊振蕩邊滴加2%氨水,直至最初產(chǎn)生的沉淀恰好消失,便得到銀氨溶液。銀氨溶液與乙醛的反應(yīng)需要在60~70℃的水浴中進行。1.寫出整個反應(yīng)過程的實驗現(xiàn)象。2.寫出反應(yīng)過程中的化學(xué)方程式。提示

向試管a中滴加氨水,現(xiàn)象是先出現(xiàn)白色沉淀后變澄清,c中水浴加熱一段時間后,試管內(nèi)壁出現(xiàn)一層光亮的銀鏡。提示

①AgNO3+NH3·H2O══AgOH↓(白色)+NH4NO3②AgOH+2NH3·H2O══[Ag(NH3)2]OH+2H2O③CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O深化拓展1.醛、酮的氧化反應(yīng)(1)醛、酮都能發(fā)生氧化反應(yīng)。醛相對酮更容易被氧化,甚至一些弱氧化劑如銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液等也能將醛氧化,只有很強的氧化劑才能氧化酮,利用這一性質(zhì)差異,可以用來鑒別醛和酮。(2)醛與銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)時,要在堿性環(huán)境中進行。2.醛基的檢驗(1)能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)實驗中注意的事項:(2)與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀實驗中注意的事項:①Cu(OH)2懸濁液要新制備的;②制備Cu(OH)2懸濁液是在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液,應(yīng)保持堿過量;③加熱時須將混合溶液加熱至沸騰。3.醛與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)或發(fā)生銀鏡反應(yīng)的定量關(guān)系

(2)甲醛發(fā)生氧化反應(yīng)時,可理解為

所以,甲醛分子相當(dāng)于有2個—CHO,當(dāng)與足量新制Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液反應(yīng)時,可存在如下量的關(guān)系:1molHCHO~4molCu(OH)2~2molCu2O;1molHCHO~4mol[Ag(NH3)2]OH~4molAg。4.醛的轉(zhuǎn)化關(guān)系

應(yīng)用體驗視角1醛、酮的氧化反應(yīng)1.已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡式為

,根據(jù)已有知識判斷下列說法不正確的是(

)A.它可使酸性KMnO4溶液褪色B.它可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)C.它可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)D.它被催化完全加氫后的產(chǎn)物的分子式為C10H20OD解析

檸檬醛的分子結(jié)構(gòu)中有碳碳雙鍵和醛基,這兩種官能團都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,A正確;碳碳雙鍵可與溴發(fā)生加成反應(yīng),B正確;醛基在一定條件下可以發(fā)生銀鏡反應(yīng),C正確;檸檬醛與氫氣完全加成后的產(chǎn)物的分子式應(yīng)為C10H22O,D不正確。規(guī)律方法

判斷一種陌生物質(zhì)的性質(zhì),應(yīng)首先分析該物質(zhì)中所含有的官能團,綜合官能團的性質(zhì),確定該物質(zhì)的性