第46講同分異構(gòu)體與共面、共線問

題分析(能力課)

電復(fù)習(xí)目標(biāo)

1.了解同分異構(gòu)體的書寫和數(shù)目的確定。

2.掌握限定條件下的同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律與方法。

3.掌握有機(jī)物分子中共線、共面原子數(shù)目的分析。

考點(diǎn)一同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目的確定

?突破鯉g_______________________

1.同分異構(gòu)體的書寫

⑴同分異構(gòu)體的分類與書寫順序

碳鏈異構(gòu)----＞官能團(tuán)位置異構(gòu)-----＞官能團(tuán)類別異構(gòu)

c—c—c—C與C—＜—c—C與

「r,、ICH3cH/)H與

CH式)CH,

CCCC—C—OH

⑵幾種異類異構(gòu)體

①C"H2"(〃23)：烯燃和環(huán)烷燃。

②C,H2,L2(〃24)：二烯燃和煥；

③C“H2"+2O522)：飽和一元醇和飽和一元酸。

④C"H2"O(〃23)：飽和一元醛、烯醇和環(huán)氧烷、飽和一元酮。

⑤C"H2"O2(〃，2)：飽和一元竣酸、飽和一元較酸與飽和一元醇形成的酯等。

⑥C“H2"+IC)2N(〃N2)：氨基酸、硝基烷。

⑶芳香族化合物異構(gòu)體書寫

①若苯環(huán)上連有2個(gè)取代基，其結(jié)構(gòu)有鄰、間、對3種。

②若苯環(huán)上連有3個(gè)相同的取代基，其結(jié)構(gòu)有3種。

③若苯環(huán)上連有一X、一X、一Y3個(gè)取代基，其結(jié)構(gòu)有6種。

④若苯環(huán)上連有一X、一Y、一Z3個(gè)不同的取代基，其結(jié)構(gòu)有10種。

2.同分異構(gòu)體數(shù)目的確定

（1）一元取代產(chǎn)物數(shù)目的判斷

①等效氫原子法：連在同一碳原子上的氫原子等效；連在同一碳原子上的

甲基上的氫原子等效；處于對稱位置的氫原子等效。

如CH：,一CH—CH—CH—CH的一氯代烷有3種。

CH：iCH3

②烷基種數(shù)法：烷基有幾種，一元取代產(chǎn)物就有幾種。如一CH3、一C2H5

各有1種，一C3H7有2種，一C4H9有4種。

如C4H10O的醇有4種，C5HIO02的較酸有4種。

（2）替代法

如二氯苯C6H4a2的同分異構(gòu)體有3種，四氯苯的同分異構(gòu)體也有3種（將

C1替代H）o

⑶二元取代（或多元取代）產(chǎn)物數(shù)目的判斷

定一移一（或定二移一）法：對于二元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷，可固定

一個(gè)取代基的位置，再移動另一取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。

如0HHO的二氯代物有12種。

（4）疊加相乘法

先考慮取代基的種數(shù)，后考慮位置異構(gòu)的種數(shù)，相乘即得同分異構(gòu)體的總

數(shù)目。分情況討論時(shí)，各種情況結(jié)果相加即得同分異構(gòu)體的總數(shù)目。

CH:t

如d的苯環(huán)上氫原子被一C4H9取代所形成的結(jié)構(gòu)有12種。

⑸組合法

A—（m種）與B—（n種）連接形成A—B結(jié)構(gòu)有mXn種

如C5H10O2的酯：HCOO—與C4HL形成的酯有1義4=4種；CH3COO—

與C3H7—形成的酯有1X2=2種；

C2H5COO—與C2H5—形成的酯有1義1=1種；

C3H7COO—與C%—形成的酯有2義1=2種，共9種。

【典例1】2一甲基丁烷（|）的二氯代物有（不考慮立體異構(gòu)）（）

A.3種B.9種

C.10種D.6種

C［當(dāng)兩個(gè)氯原子取代同一個(gè)碳原子上的氫原子時(shí)，有

(CH3)2CHCH2cHeL、(CH3)2CHCC12cH3、CHC12cH(CH3)CH2cH3,共3種；

當(dāng)兩個(gè)氟原子取代兩個(gè)碳原子上的氫原子時(shí)有(CH3)2CHCHC1CH20、

(CH3)2CC1CH2CH2C1、CH2C1CH(CH3)CH2CH2C1、(CH3)2CC1CHC1CH3、

CH2C1CH(CH3)CHC1CH3^CH2clec1(CH3)CH2cH3、(CH2CD2cHeH2cH3,共

7種，所以共有3+7=10種。］

【典例2】(2021?全國甲卷，T36節(jié)選)化合物B

(的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的有(填

HO

標(biāo)號)。

a.含苯環(huán)的醛、酮

b.不含過氧鍵(一O—O—)

c.核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積比為3：2：2：1

A.2個(gè)B.3個(gè)

C.4個(gè)D.5個(gè)

［審題指導(dǎo)］

(1)根據(jù)要求進(jìn)行官能團(tuán)拆分：

化合物B(/O^CSSH)中含有苯環(huán)、峻基和羥基，同分異構(gòu)體中能同

HO

時(shí)滿足下列條件：含苯環(huán)的醛、酮，則把斐基(一COOH)拆分成一CHO和一OH；

核磁共振氫譜顯示四組峰，說明有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，峰面積比為

3：2：2：1,說明這四種氫原子的個(gè)數(shù)比是3：2：2：1,不含過氧鍵

(—0—0—),說明有機(jī)物分子中兩個(gè)氧原子不能直接以單鍵形式相連。

(2)根據(jù)要求進(jìn)行碳骨架或者局部支鏈拼接

根據(jù)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式QCcSSH,把其中的側(cè)鏈—CH2coOH

HO

()

拆分成一CHz—、—CHO和一OH的形式，或者拆分成||和一OH的形

式。

⑶搭建或組裝同分異構(gòu)體

同分異構(gòu)體要求苯環(huán)上有四種氫原子，峰面積比為3：2：2：1,苯環(huán)上有

六個(gè)位置可以放置官能團(tuán)或支鏈，現(xiàn)在要求有四種氫原子，說明苯環(huán)上有兩個(gè)

對稱點(diǎn)，苯環(huán)是平面正六邊形，則構(gòu)建一個(gè)對稱軸。，按照要求可以寫出如

HO（）OHO

下符合題意的結(jié)構(gòu)：^y-C-CH;，。一C-CH；i.

HO（）H

HO（）OHO

H、——C—H,故有4種。

HOOH

［答案］C

I思維模型I

限定條件下的同分異構(gòu)體書寫技巧

（1）確定碎片：明確書寫什么物質(zhì)的同分異構(gòu)體，該物質(zhì)的組成情況怎么樣,

解讀限制條件，從性質(zhì)聯(lián)想結(jié)構(gòu)，將物質(zhì)分裂成一個(gè)個(gè)碎片，碎片可以是官能

團(tuán)，也可是煌基（尤其是官能團(tuán)之外的飽和碳原子）。

（2）組裝分子：要關(guān)注分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，包括幾何特征和化學(xué)特征。幾何特

征是指所組裝的分子是空間結(jié)構(gòu)還是平面結(jié)構(gòu)，有無對稱性；化學(xué)特征包括等

效氫原子。

訓(xùn)|練.三__________________

.題點(diǎn)。同分異構(gòu)體數(shù)目的確定

1.下列有機(jī)物的種類（不含立體異構(gòu)）數(shù)目判斷錯(cuò)誤的是（）

選項(xiàng)有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目

A分子式為C5HIO02的酯10

B分子式為CsHio,能使濱的四氯化碳溶液褪色5

C分子式為C4H8。2,含有一COOH2

D分子式為C8H10的芳香燃4

［答案1A

2.（2021?泰安月考）有機(jī)物,I匚有多種同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)，其中含有

苯環(huán)且屬于酯類的有（）

A.2種B.3種

C.4種D.6種

D［由題目要求可知該有機(jī)物的同分異構(gòu)體中應(yīng)具有酯基和苯環(huán)，和苯環(huán)

相連的取代基可以是一CH3和一OOCH,存在鄰位取代、間位取代、對位取代

三種，一CH2OOCH或一OOCCH3或一COOCH3,共六種。］

3.已知金剛烷的鍵線式結(jié)構(gòu)如圖所示。請回答：

(D金剛烷的分子式為o?

(2)金剛烷的一氯代物有種。

⑶金剛烷的二氯代物有種。

［答案］(l)CioHi6(2)2(3)6

【題點(diǎn)?］限定條件下的同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目的確定

()

4.(2020?全國n卷，T36節(jié)選)化合物C(1)的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足

以下三個(gè)條件的有個(gè)(不考慮立體異構(gòu)體)。

①含有兩個(gè)甲基；②含有酮鍛基(但不含C==C==O)；③不含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)

(a)4(b)6

(c)8(d)10

其中，含有手性碳原子(注：連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳原子)的化合物

的結(jié)構(gòu)簡式為O

()

［解析］C為I,有2個(gè)不飽和度，含酮魏基但不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)，則分子

中含一個(gè)碳碳雙鍵，一個(gè)酮萩基，外加2個(gè)甲基，符合條件的有8種，如下：

CH3cH=CHCOCH2cH3、CH3CH=CHCH2COCH3>

CH3CH2CH=CHCOCH3>CH2==CHCH(CH3)COCH3>

CH2=C(C2H5)COCH3.CH2=C(CH3)COCH2cH3、

CH2=C(CH3)CH2coeH3、CH2=CHCOCH(CH3)2>其中，含有手性碳原子

o

)o

的為CH2=CHCH(CH3)COCH3(

o

V

［答案］CCH2=CHCH(CH3)COCH3(

5.已知G的結(jié)構(gòu)簡式為同時(shí)滿足下列條件的G的同分異構(gòu)

體數(shù)目為種(不考慮立體異構(gòu))，寫出其中的一種結(jié)構(gòu)簡式為

________________________________O

①核磁共振氫譜為3組峰；

②能使漠的四氯化碳溶液褪色；

③1mol該同分異構(gòu)體與足量飽和NaHCCh溶液反應(yīng)產(chǎn)生88g氣體。

［解析］①說明滿足條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)具有高度對稱性；②說明含有

碳碳雙鍵；③說明分子結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)較基，則滿足條件的G的所有同分異構(gòu)

CH,—C'OOH

體為HOOC—CH—CH=CH—CH—COOH和CH=C。

22'\

CH,—C'OOH

［答案］2HOOC—CH2—CH=CH—CH2—COOH>

CH.,—COOH

/

CH2=C(任寫一種)

CH,—COOH

考點(diǎn)二有機(jī)物分子中原子共線與共面分析

突破鸚工__________________

1.五種基本模型

(1)分子中碳原子若以四條單鍵與其他原子相連(含有四面體結(jié)構(gòu)碳原子)，則

所有原子一定不能共平面，如CH3Ck甲烷分子中所有原子一定不共平面，最

多有3個(gè)原子處在一個(gè)平面上。

(2)含有'CT/,至少6個(gè)原子一定共平面，乙烯分子中所有原子一定共

/\

平面，若用其他原子代替其中的任何氫原子，如CH2==CHC1所得有機(jī)物中所

有原子仍然共平面。

(3)含有至少12個(gè)原子一定共平面，苯分子中所有原子一定共平面，

若用其他原子代替其中的任何氫原子，所得有機(jī)物中所有原子也仍然共平面，

如漠苯(1］廠母)。含有。的對角線一定有4個(gè)原子共線，若用其他原子代替

對角線上的任何氫原子，所得有機(jī)物苯環(huán)對角線上所有原子也仍然共線。即位

于苯環(huán)上的12個(gè)原子共平面，位于對角線位置上的4個(gè)原子共直線。

(4)含有一C三C—,至少4個(gè)原子一定共線，乙煥分子中所有原子一定共線,

若用其他原子代替其中的任何氫原子，如H—C三C—Br所得有機(jī)物中所有原子

仍然共線。

()

(5)含有一!,一結(jié)構(gòu)，至少4個(gè)原子一定共平面，甲醛分子中所有原子一定

共平面，若用其他原子代替其中的任何氫原子，如COCL所得有機(jī)物中所有原

子仍然共平面。

2.分析共線、共面應(yīng)注意的問題

⑴要注意碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，而碳碳雙鍵、三鍵不能旋轉(zhuǎn)，如

QT(H=CH分子中苯的平面和乙烯的平面由連接的碳碳單鍵可能旋轉(zhuǎn)到同

一平面上，也可能旋轉(zhuǎn)后不在同一平面上。若平面間被多個(gè)點(diǎn)固定，則不能旋

轉(zhuǎn)，一定共平面。如OQQ分子中所有原子一定共面。

⑵注意題目要求是“可能""一定''"最多"''最少”"所有原子碳

原子”等限制條件。如［JrCH=CH分子中所有原子可能共平面，I：］—CH

分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。

【典例】(2020?天津等級考，T9)關(guān)于

H;C

g_C_CH的說法正確的是()

A.分子中有3種雜化軌道類型的碳原子

B.分子中共平面的原子數(shù)目最多為14

C.分子中的苯環(huán)由單雙鍵交替組成

D.與CL發(fā)生取代反應(yīng)生成兩種產(chǎn)物

［審題指導(dǎo)］

第1步：挖掘題干信息，確定結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

該有機(jī)物含有甲基、茉環(huán)和乙族基。

第2步：判斷有機(jī)物共面、共線問題的分析技巧

(1)看清要求

題目要求是“碳原子”還是“所有原子”，“一定""可能''“最

多”“共線”“共面”等)。

(2)選準(zhǔn)主體

①凡出現(xiàn)碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)形成的原子共面問題，以乙烯的結(jié)構(gòu)為主體，

②凡出現(xiàn)碳碳三鍵結(jié)構(gòu)形式的原子共線問題，以乙族的結(jié)構(gòu)為主體，

③凡出現(xiàn)苯環(huán)結(jié)構(gòu)形式的原子共面問題，以苯的結(jié)構(gòu)為主體。

(3)準(zhǔn)確判斷

碳碳單鍵及碳的四鍵原則是造成有機(jī)物原子不在同一平面的主要原因，其

具體判斷方法如下：

①結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)飽和碳原子，則整個(gè)分子不再共面

②結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳雙鍵，至少有6個(gè)原子共面

③結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳三鍵，至少有4個(gè)原子共線

④結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán)，至少有12個(gè)原子共面

注意：單鍵可以旋轉(zhuǎn)、雙鍵和三鍵不能旋轉(zhuǎn)。

A[A項(xiàng)，分子中有一CH3(sp3)、O(sp2)、

—C=CH(sp),正確；B項(xiàng)，分子中共平面的原子數(shù)目最多為15,錯(cuò)誤；C

項(xiàng)，苯環(huán)不是單雙鍵交替組成，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，有機(jī)物中存在6種不同化學(xué)環(huán)境的

氫原子，所以取代反應(yīng)生成的產(chǎn)物不止兩種，錯(cuò)誤。]

I思維模型I

有機(jī)物原子共面、共線的解題思路

(1)“等位代換不變”原則?；窘Y(jié)構(gòu)上的氫原子，無論被什么原子替代，

所處空間結(jié)構(gòu)維持原狀。

(2)單鏈可以沿鍵軸旋轉(zhuǎn)，雙鍵和三鍵不能沿鍵軸旋轉(zhuǎn)。若平面間靠單鏈相

連，所連平面可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，可能旋轉(zhuǎn)到同一平面上也可能旋轉(zhuǎn)后不在同一

平面上。

(3)若平面間被多個(gè)點(diǎn)固定，且不是單鏈，則不能旋轉(zhuǎn)，一定共平面。

(4)拆分原則。可把復(fù)雜的構(gòu)型拆分為幾個(gè)簡單構(gòu)型，再分析單鏈旋轉(zhuǎn)時(shí)可

能的情況。

訓(xùn)練

1.某有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為

CH—CH—C=C—C'H=('H

|關(guān)于該有機(jī)物的空間構(gòu)型的說

CH3

法中正確的是()

A.該分子中所有的碳原子均可能處于同一平面上

B.該分子中一定共面的碳原子數(shù)至少為8個(gè)

C.該分子中至少有9個(gè)碳原子處于同一條直線上

D.該分子中可能處于同一平面的原子總數(shù)最多為16個(gè)

B［將此有機(jī)物中部分碳原子按如圖所示編號，

23

V

C-C—CH=C'H,

8,其中1、2、3、8號這4個(gè)碳原子不

可能在同一平面上，故A錯(cuò)誤；該分子中，碳碳三鍵中的3、4號碳原子與碳碳

雙鍵中的5、6號碳原子一定在同一平面上，與3號碳原子相連的2號碳原子一

定在這個(gè)平面內(nèi)，與6號碳原子相連的苯環(huán)上的碳原子以及7號碳原子一定在

同一平面內(nèi)，故在同一平面內(nèi)的碳原子數(shù)最少是8個(gè)，故B正確；乙烘中所有

原子共直線，故最多有4個(gè)碳原子在同一條直線上，故C錯(cuò)誤；2、3、4、5、6、

7號碳原子以及苯環(huán)上所有的原子都可能在同一平面內(nèi)，故可能處于同一平面的

原子數(shù)大于16個(gè)，故D錯(cuò)誤。］

2.如圖所示的轉(zhuǎn)化是合成抗組胺藥物的中間過程之一，下列說法正確的是

()

A.L的分子式為C13H11O

B.M能發(fā)生消去反應(yīng)

C.N中所有原子可能處于同一平面

D.L、M、N均能與Na反應(yīng)生成H2

B［根據(jù)L的結(jié)構(gòu)簡式可知，L的分子式為Ci3Hl2。，A錯(cuò)誤；化合物M

中有羥基和碳鹵鍵，與羥基（或鹵原子）相連的C的相鄰C上有H,可以發(fā)生消

oLi

去反應(yīng)，B正確；化合物N中有sp3雜化的C,（圖中箭頭所指：0r心），

這些C在空間形成以C為中心的四面體結(jié)構(gòu)，故所有原子不可能處于同一平面，

C錯(cuò)誤；L和M中含有羥基，可以與Na反應(yīng)生成H2,但N中的官能團(tuán)只有碳

鹵鍵和醒鍵，均不能與Na反應(yīng)，D錯(cuò)誤。］

oo/H

3.（2021?溫州高三二模）有關(guān)C/N?）。的說法不正確的是（）

n

A.分子中至少有8個(gè)碳原子共平面

B.分子中含1個(gè)手性碳原子

C.酸性條件下加熱水解有CO2生成

D.與足量NaOH溶液完全反應(yīng)后生成的鈉鹽有2種

C［苯環(huán)上的6個(gè)碳原子，以及與苯環(huán)直接相連的2個(gè)碳原子一定共面，

單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所以其余碳原子不一定共面，即分子中至少有8個(gè)碳原子共平

面，A正確；連接四個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子為手性碳原子，該分子中只有

六元環(huán)中連接五元環(huán)中氮原子的碳原子為手性碳原子，B正確；該分子中含有酰

胺鍵，可以水解，但水解產(chǎn)物中沒有碳酸，即不會有CO2生成，C錯(cuò)誤；酰胺

鍵可以水解產(chǎn)生竣基，竣基可以和NaOH反應(yīng)，該物質(zhì)與足量NaOH溶液完全

P°AONa

反應(yīng)后生成（工；懦:、J兩種鈉鹽，D正確。］

4.請把下列物質(zhì)中一定共面的碳原子數(shù)分別填在橫線上。

（）

II

CHCCH個(gè)，CH3c三CH個(gè)，

真題驗(yàn)收?新題預(yù)測瑞鏟?？?/p>

真題。驗(yàn)收

1.（2021?河北選擇性考試，T?苯并降冰片烯是一種重要的藥彳、個(gè)

物合成中間體，結(jié)構(gòu)簡式如圖。關(guān)于該化合物，下列說法正確的

是（）

A.是苯的同系物

B.分子中最多8個(gè)碳原子共平面

C.一氯代物有6種（不考慮立體異構(gòu)）

D.分子中含有4個(gè)碳碳雙鍵

B［苯并降冰片烯與苯在組成上不是相差若干個(gè)CH2原子團(tuán)，結(jié)構(gòu)上也不

相似，故二者不互為同系物，A錯(cuò)誤；由題給苯并降冰片烯的結(jié)構(gòu)簡式可知，苯

環(huán)上的6個(gè)碳原子與苯環(huán)相連的2個(gè)碳原子共平面，則該分子中最多8個(gè)碳原

子共平面，B正確；苯并降冰片烯的結(jié)構(gòu)對稱，其分子中含有5種不同化學(xué)環(huán)境

的氫原子，則其一氯代物有5種，C錯(cuò)誤；苯環(huán)中含有的碳碳鍵是介于碳碳單鍵

和碳碳雙鍵之間特殊的共價(jià)鍵，故1個(gè)苯并降冰片烯分子中含有1個(gè)碳碳雙鍵,

D錯(cuò)誤。］

2.（雙選）（2021?山東等級考，「2）立體異構(gòu)包括順反異構(gòu)、對映異構(gòu)等。有

機(jī)物M（2一甲基一2一丁醇）存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列說法錯(cuò)誤的是（）

△

A.N分子可能存在順反異構(gòu)

B.L的任一同分異構(gòu)體最多有1個(gè)手性碳原子

C.M的同分異構(gòu)體中，能被氧化為酮的醇有4種

D.L的同分異構(gòu)體中，含兩種化學(xué)環(huán)境氫的只有1種

OH

I

AC[M（C..H—CH）在濃硫酸作催化劑并加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生

CH；

成C：H—或H；C—CH=C—CH,N與HC1發(fā)生加成反應(yīng)生成L,L能

CH;CH;

Cl

I

發(fā)生水解反應(yīng)生成M,則L的結(jié)構(gòu)簡式為CH—C—CH：,。CH—C=CH

CH,CH3

H；C—CH—C—CH都不存在順反異構(gòu)，故A錯(cuò)誤；手性碳原子是指與四個(gè)各

CH3

不相同原子或原子團(tuán)相連的碳原子,L的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)及手性碳原子（用*標(biāo)記）

°,任一同分異構(gòu)體中最多含有1個(gè)手性碳原子，故B正確；當(dāng)與羥基相

連的碳原子上只有1個(gè)氫原子時(shí)，醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成酮，羥基取代戊烷

同分異構(gòu)體中含有2個(gè)氫原子的碳原子上的1個(gè)氫原子即滿足條件，滿足條件

OHOH

的結(jié)構(gòu)有J?「，共3種，故C錯(cuò)誤；連接在同一碳原子上

OH

的氫原子等效，連接在同一碳原子上的甲基等效，由B項(xiàng)可知，L的同分異構(gòu)

體中，含有兩種化學(xué)環(huán)境的氫原子的結(jié)構(gòu)為.3,故D正確。]

O

3.（2021?廣東選擇性考試，T21節(jié)選）天然產(chǎn)物W（卜烏）的芳香族同分異

H,C

構(gòu)體中，同時(shí)滿足如下條件的有種，寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)

簡式：__________________________________________________________________

條件：a）能與NaHCCh反應(yīng)；b）最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)；c）能與3

倍物質(zhì)的量的Na發(fā)生放出出的反應(yīng)；d）核磁共振氫譜確定分子中有6個(gè)化學(xué)

環(huán)境相同的氫原子；e）不含手性碳原子（手性碳原子是指連有4個(gè)不同的原子或

原子團(tuán)的飽和碳原子）。

［解析］該同分異構(gòu)體為芳香族化合物，說明含有苯環(huán)；該同分異構(gòu)體能與

NaHCCh反應(yīng)，說明含有一COOH;該同分異構(gòu)體最多能與2倍物質(zhì)的量的

NaOH反應(yīng)，能與3倍物質(zhì)的量的Na反應(yīng)，根據(jù)VI分子中含有4個(gè)氧原子，說

明除含有1個(gè)較基外，還含有1個(gè)酚羥基、1個(gè)醇羥基；核磁共振氫譜確定有6

個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫原子，說明含有兩個(gè)對稱的甲基；不含有手性碳原子，則

C11

該取代基只能為一C一（）H,所以該同分異構(gòu)體含有3種取代基，分別為

CH

CH3

-C—()H、—COOH.酚羥基,采用“定二移一法”，一C一（）H有以下幾種

CHCH

COOHCOOHCOOH

位置：OH4°,故共有10種同分異構(gòu)體。

O

2、K

OH

CHOH

［答案］10H()—C

CH3COOH

新題。預(yù)測

艾司洛爾⑴是預(yù)防和治療手術(shù)期心動過速的一種藥物，一種合成路線如圖。

OOCCHJ

CH,COOHw伽①NaOH/HjO、△丙二酸

07HtO

毗咬、荒胺雷尼鎮(zhèn)/△