課時(shí)跟蹤檢測(cè)（十三）有機(jī)合成

A級(jí)——基礎(chǔ)全面練

i.由2-氯丙烷制得少量的ClhOIlCHOIICHa需要經(jīng)過(guò)下列幾步反應(yīng)（）

A.消去一加成f水解B.加成一消去一取代

C.取代f消去一加成D.消去f加成一消去

解析：選A2-氯丙烷首先與NaOH的乙醵溶液在加熱時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)，形成丙烯，再

由丙烯與溟水發(fā)生加成反應(yīng)形成1,2-二浪丙烷，1,2-二溟丙烷與NaOH的水溶液在加熱時(shí)發(fā)

生取代反應(yīng)產(chǎn)生CH2OHCHOHCH3。因此由2-氯丙烷制得少量的CHQHCHOHCHs需要經(jīng)過(guò)的反應(yīng)類

型是消去一加成一水解，故A正確。

2.重氮甲烷（CHN）能與酸性物質(zhì)反應(yīng)：R—COOH+CH此一*R—COOCH3+N2。下列物質(zhì)中

能與重氮甲烷反應(yīng)但產(chǎn)物不是酯的是（）

A.H-CHOB.QHsOH

C.C6H5cH20HD.QHoCOOH

解析：選B重氮甲烷（。磔2）能與酸性物質(zhì)反應(yīng)，而A、C中物質(zhì)沒(méi)有酸性首先排除;

反應(yīng)過(guò)程是在羥基中間插入一個(gè)亞甲基（一CH?一）,所以B能與重氮甲烷反應(yīng)，但產(chǎn)物是酸,

而不是酯。

OO

IIII

3.由1-丙酚制取CH3C—c—OCH2cH2cH3,最簡(jiǎn)便的流程需要下列反應(yīng)的順序

應(yīng)是（)

a.氧化b.還原c.取代d.加成e.消去f.中和g.縮聚h.酯化

A.b、d、f、g、hB.e>d、c>a>h

C.a、e、d、c、hD.b、a、e、c、f

CH3CH2CH2OH^^CHCH=CH加成CHEHBrCLBr坐住CLCHOHCH20H邕色

解析:選B32

Bf2

OOOO

IIII酯化IIII

CH3—c—c—OH一>CH3—c—c—O—CH2cH2cH3.

4.在“綠色化學(xué)工藝”中，理想狀態(tài)是反應(yīng)物中的原子全部轉(zhuǎn)化為欲制得的產(chǎn)物，即

原子利用率為100機(jī)①置換反應(yīng)②化合反應(yīng)③分解反應(yīng)④取代反應(yīng)⑤加成反應(yīng)

⑥消去反應(yīng)⑦加聚反應(yīng)⑧縮聚反應(yīng)等反應(yīng)類型中能體現(xiàn)這一原子最經(jīng)濟(jì)原則的是

)

A.只有①②⑤B.只有②⑤⑦

C.只有⑦⑧D.只有⑦

解析：選B根據(jù)原子利用率表示目標(biāo)產(chǎn)物的質(zhì)量與生成物總質(zhì)量之比，比值越高，原

子利用率越高，顯然原子利用率達(dá)到100%時(shí)最高，即反應(yīng)物完全轉(zhuǎn)化為目標(biāo)產(chǎn)物。

5.武茲反應(yīng)是重要的有機(jī)增碳反應(yīng)，可簡(jiǎn)單表示為2R—X+2Na—R—R+2NaX,現(xiàn)用

CH3cHzBr、CsWBr和Na一起反應(yīng)不可能得到的產(chǎn)物是（）

A.CH3cH2cH2cH3B.（CH3）2CHCH（CHa）2

C.CH3cH2cH2cH2cH：,D.（CH3cH2）2CHCH3

解析：選DCHsCfWr與Na反應(yīng)得到A：C3H,Br有兩種同分異構(gòu)體：1-澳丙烷與2-澳丙

烷，2-浪丙烷與Na反應(yīng)得到B；CH3cHaBr和1-浪丙烷與Na反應(yīng)得到C；無(wú)法通過(guò)反應(yīng)得到

D?

6.已知：乙醇可被強(qiáng)氧化劑氧化為乙酸。BrCH2CH=CHCH2Br可經(jīng)三步反應(yīng)制取

HOOCClKCDClhCOOH,發(fā)生反應(yīng)的類型依次是（）

A.水解、加成、氧化B.加成、水解、氧化

C.水解、氧化、加成D.加成、氧化、水解

解析：選ABrCH2CHCHCH2Br先發(fā)生水解，使澳原子被一0H取代，得到HOCH2CHCHCH2OH,

然后和氯化氫加成，保護(hù)雙鍵，最后用強(qiáng)氧化劑將醇氧化為竣酸即可，發(fā)生的反應(yīng)類型依次

為水解反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)，故A正確。

7.化合物A（〈S）可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應(yīng)合成：

反應(yīng)1,X反應(yīng)之丫反應(yīng)“<^>

則下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

A.反應(yīng)1可用試劑是氯氣

B.反應(yīng)3可用的試劑是氧氣和銅

C.反應(yīng)1為取代反應(yīng)，反應(yīng)2為消去反應(yīng)

D.A可通過(guò)加成反應(yīng)合成Y

解析：選C實(shí)現(xiàn)此過(guò)程，反應(yīng)1為與鹵素單質(zhì)取代，反應(yīng)2為鹵代環(huán)戊烷與NaOH的

水溶液取代生成醇，反應(yīng)3為醇的催化氧化，A、B正確，C錯(cuò)誤；酮可催化加氫變成相應(yīng)的

醇，D正確。

8.某物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示，有關(guān)說(shuō)法不正確的是（）

NaH（'（）3仄①[Ag（NH3）21?（）H/△I~~1淡水1~~I

0②H

D的碳鏈沒(méi)有支鏈

△氏

匕Ni（催化劑）

回士回

F是環(huán)狀化合物

A.化合物A中一定含有的官能團(tuán)是醛基、竣基和碳碳雙鍵

B.由A生成E發(fā)生還原反應(yīng)

C.F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為

D.由B生成D發(fā)生加成反應(yīng)

解析：選A根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系，可知A與NaHCOa反應(yīng)，則A中一定含有一COOH；A與銀氨

溶液反應(yīng)生成B,則A中一定含有一CHO或HCOO：B能與濱水發(fā)生加成反應(yīng)，則B可能含有

\/

c-c

/'或一C三c一；A與Hz加成生成E,E在父、加熱條件下生成的F是環(huán)狀化合物，

應(yīng)該是發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)；推斷A可能是OHC—CH=CH—COOH或OHC—C三C—COOH,故A

項(xiàng)不正確。

9.由環(huán)己烷可制備1,4-環(huán)己二醇二醋酸酯，下列是有關(guān)的八步反應(yīng)(其中所有無(wú)機(jī)反

應(yīng)物都己略去)。

其中有3步屬于取代反應(yīng),2步屬于消去反應(yīng)，3步屬于加成反應(yīng)。

⑴反應(yīng)①和屬于取代反應(yīng)。

(2)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B

C。

⑶反應(yīng)④所需的試劑和條件是

解析：根據(jù)題中所給各物質(zhì)結(jié)構(gòu)及反應(yīng)條件，可推知各步反應(yīng)類型及各物質(zhì)轉(zhuǎn)化如下:

CICI

(3)NaOH醇溶液，加熱

10.下圖是某有機(jī)物合成反應(yīng)的流程圖：

OZ年嚴(yán)案回管?管(XCH.CH-B-r

(,OOH

Cl-b

()

已知甲溶液遇石蕊溶液變紅。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)有機(jī)物丙中官能團(tuán)的名稱為o

(2)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式及反應(yīng)類型。

反應(yīng)①：，o

反應(yīng)②：，o

Q-CH2cH2Br一

(3)1^C()()H丙實(shí)際需要兩步才能完成，寫(xiě)出第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式:

第二步所用試劑及目的是。

(4)丙有多種同分異構(gòu)體，其中符合下列條件的同分異構(gòu)體共有種，寫(xiě)出其中

苯環(huán)上一氯代物有兩種的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

a.遇FeCh溶液顯色

b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)及水解反應(yīng)

c.苯環(huán)上只有2個(gè)取代基

CHCICH,；CH2CH2Br

C?且

解析：根據(jù)和

CHOCOOH

CHCICH3

[先發(fā)

甲溶液遇石蕊溶液變紅.可推知

CHO

CHCICH3

生氧化反應(yīng)生成(甲)?甲再發(fā)生消去

COOH

CH—CH2

反應(yīng)生成(乙).乙再與淡化氫加成

COOH

(,H2CH2Br('H2('H2Br

生成根據(jù)和

C()()HC()011

CH2CH2C,Il2Br

水解、再酸化生成丙.丙分子內(nèi)酯化生成

CHjCH^OH

.所以丙為

C()()H

(1)有機(jī)物丙中所含官能團(tuán)的名稱為陵基和羥基。

(4)丙有多種同分異構(gòu)體，其中遇FeCL溶液顯色，說(shuō)明含有酚羥基；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

及水解反應(yīng)，說(shuō)明含有可水解的酯基且是甲酸酯基HCOO一；苯環(huán)上只有2個(gè)取代基，其中

一個(gè)是酚羥基，另一個(gè)是HCOOCH2cH2一或HCOOCH?。一，2個(gè)取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)

三種位置關(guān)系，故共有6種同分異構(gòu)體。其中苯環(huán)上一氯代物有2種的有機(jī)物，說(shuō)明2個(gè)取

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為和

代基處于對(duì)位2cH

H()-H^^CH(CHS)(XK'H。

答案：(1)陵基和羥基

CHCKThCHC'ICI-IB

催化劑

(2)2+()2---A

△

CHOC(X)H

氧化反應(yīng)

CHC'ICHsCH=CH2

乙醇

ex+2Na()H-

COOHCOONa

NaCl+2H2()消去反應(yīng)

CH,CH2BrCH2CH2()H

/H>()

⑶以+2、a()H"'

C(X)HC(X)Na

+NaBr+H2()稀鹽酸或稀硫酸酸化.將一C()()Na轉(zhuǎn)

化為一('()()H

(4)62cH2()()CH、

H(YA('H(CH3)O()CH

提能練

工CHz—CH玉

I

1.用丙醛(CM—OL—CHO)制聚丙烯CH3過(guò)程中發(fā)生的反應(yīng)類型為()

①取代②消去③加聚④縮聚⑤氧化⑥還原

A.①④⑥B.⑤②③

C.⑥②③D.②④⑤

工CHLCH玉

I

解析：選C可逆推反應(yīng)流程：CH?_cHz=CH—CH,-HO一

CH?—CHa—CHs—,■CH：)—CH，—CHO,則從后往前推斷可發(fā)生加成(還原)、消去、加聚反應(yīng)，C

正確。

2.下列是以乙烯為原料合成丙酸(CH3cH￡00H)的途徑，不可能達(dá)到目的的是()

A,乙烯迪維"乙醛嶼工化合物X泗工丙酸

B.乙烯用嘰浪乙烷一2一化合物丫3』_丙酸

C.乙烯」d化合物Z"°、丙酸

催

劑

2化

酸

丙

醛

D..內(nèi)

c衢oud

解析：選AA的設(shè)計(jì)中化合物X為甲醛與乙醛在堿性環(huán)境下反應(yīng)生成

H0-CH-CH2-CH0,發(fā)生催化氧化時(shí)不能生成丙酸，故不合理。

3.我國(guó)在C0?催化加氫制取汽油方面取得突破性進(jìn)展，CO2轉(zhuǎn)化過(guò)程示意圖如下:

00

0夕

8夕CC)2士COCO±(CH2)n(CH2)「C5?鶴。《

0①②③

出多功能催化劑

COz+汽油oc

oH

下列說(shuō)法不正確的是()

A.反應(yīng)①的產(chǎn)物中含有水

B.反應(yīng)②中只有碳碳鍵形成

C.汽油主要是C5?C”的燒類混合物

D.圖中a的名稱是2-甲基丁烷

解析：選B反應(yīng)①是CO’與Hz反應(yīng)生成了CO,根據(jù)元素守恒可推斷有HQ生成，A項(xiàng)

正確；反應(yīng)②是CO與此反應(yīng)生成（CHJ.,（CHJ,，中還含有碳?xì)滏I，B項(xiàng)錯(cuò)誤；由示意圖可知，

汽油的主要成分是Cs?C”的煌類混合物，C項(xiàng)正確；根據(jù)a的球棍模型，可得其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH3cH（CHJCH2cH”系統(tǒng)名稱為2-甲基丁烷，D項(xiàng)正確。

4.以乙醇為原料，用下列6種類型的反應(yīng)：①氧化，②消去，③加成，④酯化，⑤水

fCOOCH]

II2

解，⑥加聚，來(lái)合成乙二酸乙二酯ICOOCH2J的正確順序是（）

A.①@②③④B.①②③④⑤

C.⑤①④D.②③⑤①⑥

解析：選C由乙醇合成乙二酸乙二酯的路線可表示為

消去加成水解

CHsCHvOH--CH=CHCH—CH

22I2I2

BrBr

氧化酯化、?

CHv—CH—>C()()H—?產(chǎn)物。

II2I

OHOHCOOH

5.如圖是一些常見(jiàn)有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系，關(guān)于反應(yīng)①?⑩的說(shuō)法正確的是（）

①②%乙映

1,2-二溟乙烷衛(wèi)乙烯—乙薛乙酸

I③懿）歌

聚乙烯乙酸乙酯

A.反應(yīng)①是加成反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH￡HBm

B.反應(yīng)②④⑥是氧化反應(yīng)，其中④是去氫氧化

C.反應(yīng)⑦⑧⑨⑩是取代反應(yīng)，其中⑧是酯化反應(yīng)

I）.反應(yīng)③是消去反應(yīng)，反應(yīng)的副產(chǎn)物中有S02氣體

解析：選D反應(yīng)①是乙烯與單質(zhì)溪發(fā)生加成反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CHzBrCH,Br,故

A錯(cuò)誤；反應(yīng)②是乙烯與水的加成反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；反應(yīng)⑦是乙酸的還原反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；

反應(yīng)③是乙醇的消去反應(yīng)，反應(yīng)條件是濃硫酸、加熱，濃硫酸具有強(qiáng)氧化性，加熱時(shí)能夠與

乙醇發(fā)生氧化還原反應(yīng)，生成SO?氣體，故D正確。

6.在有機(jī)合成中，常需要將官能團(tuán)消除或增加，下列變化過(guò)程中的反應(yīng)類型及相關(guān)產(chǎn)

物不合理的是（）

①乙烯f乙二醇：CH2=aLCH2Br^^-HOCILCILOH

②澳乙烷f乙醇：CH:1CH2Br^-CH2=CH，^^-CH3CH2OH

③1-溟T(mén)烷-1,3-T二烯：CH3CH2CH2CH2Br通玄CH3CH2CH=CH2

CH3CH2CHBr—CH2Br^^-CH2=CH—CH=CH2

④乙烯f乙怏：CH2=CH2包遮CHzBr—CH?Br巡三CH

A.①?B.②③

C.(3X4)D.①④

解析：選B②由澳乙烷一乙醇，只需浸乙烷在堿性條件下水解即可，路線不合理；③

合成過(guò)程中CH3CH2CHBr—CH.Br發(fā)生消去反應(yīng)所得產(chǎn)物應(yīng)為CH3cH2c三CH(CH￡H=C=CH2不穩(wěn)

定)，合成路線及相關(guān)產(chǎn)物不合理。

7.工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對(duì)羥基苯甲酸乙酯:

HO—(^―COOGH：,下列反應(yīng)①?⑥是其合成過(guò)

程?其中某些反應(yīng)條件及部分反應(yīng)物或生成物未注明。

CH3CH3CH3

OCH.3

C(X)HC()()HC(XH-,

試劑X(,JIOil

(K'H.；

回答下列問(wèn)題：

(1)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為一，A的名稱為.」

(2)反應(yīng)①的化學(xué)方程式是o

(3)試劑X是。

(4)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式是。

⑸合成路線中設(shè)計(jì)③、⑤兩步反應(yīng)的目的是

(6)CH3(YJ^")()H的同分異構(gòu)體中，既能與NaHCO：,發(fā)生反應(yīng)，又能與FeCh溶

液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為

2：2：2：1：1的為(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。

C-l

PC13I

RCH2COOH—>RCHCOOH

⑺己知：-,寫(xiě)出以苯酚和乙醇為原料制備

(X/H2('()(X'H2cH3

的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如

下:

HBrNaOH溶液

H2c=CH2—乂'H3cH?Br------———>CH3cH?()H

解析：反應(yīng)①是甲苯與CL在鐵粉作催化劑的條件下發(fā)

生苯環(huán)上的取代反應(yīng).從反應(yīng)②的產(chǎn)物可知反應(yīng)②是鹵

代煌的水解反應(yīng).可推出有機(jī)物A為Cl-Q^CH3.

反應(yīng)③是酚羥基中的氫被甲基取代.反應(yīng)⑤是將甲氧基

又變?yōu)榉恿u基.比較CH3(lQ-CH3和

CH3O-Q^COOII的結(jié)構(gòu)可知.反應(yīng)④是將甲基氧

化成殿基.所以試劑X為酸性高鎰酸鉀溶液，從④是氧化

反應(yīng)知.反應(yīng)③和⑤的目的是保護(hù)酚羥基,防止其被氧

化.反應(yīng)⑥是期酸與醇的酯化反應(yīng)。

(2)反應(yīng)①是甲苯與Cli在鐵粉作催化劑的條件下發(fā)生

苯環(huán)對(duì)位上的取代反應(yīng)。

(6)CH：；()Y2)一('OSH的同分異構(gòu)體中.既能與

NaHCOs發(fā)生反應(yīng),說(shuō)明有發(fā)基(一C()()H),又能與

FeCl：s溶液發(fā)生顯色反應(yīng)*說(shuō)明有酚羥基.根據(jù)化學(xué)式可